JPWO2019022227A1 - 重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、リビングラジカル重合により分子量分布が狭い重合体を提供することを主目的とする。
前記酸素ラジカル捕捉剤は、フェノール系化合物を含んでもよい。
前記フェノール系化合物は、ブチル化ヒドロキシトルエンを含んでもよい。
前記ラジカル重合性単量体は、ジエン系単量体を含んでもよい。
前記ジエン系単量体は、クロロプレンを含んでもよい。
前記ジエン系単量体は、クロロプレンと、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン、1−クロロ−1,3−ブタジエン、イソプレン及びブタジエンからなる群から選択される少なくとも1種と、を含んでもよい。
前記ラジカル重合性単量体は、クロロプレンと、アクリロニトリルと、を含んでもよい。
前記リビングラジカル重合は、可逆的付加開裂連鎖移動重合(RAFT重合)であってもよい。
下記化学式(I)又は(II)で表される連鎖移動剤(CTA)の存在下で前記可逆的付加開裂連鎖移動重合(RAFT重合)を行ってもよい。
(化学式(I)中、R1は、水素、塩素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロシクリル基を示す。化学式(I)及び(II)中、R2〜R4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環、置換もしくは無置換の飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環、有機金属種、又は任意の重合体鎖を示す。)
[実施例1]
(クロロプレン重合体ラテックスの作成)
500ml三口セパラブルフラスコ中で、水100gに水酸化ナトリウム50mg、ナフタリンスルホン酸・ホルマリン縮合物ソーダ1.0g、不均化トールロジンカリウム塩4.43gを溶解させ、窒素フローによる脱気をオイルバスで30℃に保ち10分間行なった。次に、減圧蒸留により安定剤を取り除いたクロロプレン単量体10g、ブチルベンジルトリチオカルボナート1.5g、ブチル化ヒドロキシトルエン0.01gを上記セパラブルフラスコに添加し、30℃のオイルバスで10分間乳化させた。得られた乳化液を35℃まで昇温し、過硫酸カリウムの2.0%水溶液を1.41g添加し、重合を開始して初期単量体の重合率が30%となった時点で、クロロプレン単量体90gを2時間かけて追添加し、最終重合率が60%に到達するまで重合を行った。N,N−ジエチルヒドロキシルアミンの10.0重量%水溶液を添加することで重合反応を停止させ、減圧蒸留により残留クロロプレン単量体を除去した。以上の手順により、クロロプレン重合体ラテックスを得た。
重合開始からある時刻までの重合率は、クロロプレン重合体ラテックスを加熱風乾することで乾燥重量(固形分濃度)から算出した。具体的には、以下の式より計算した。式中、固形分濃度は、サンプリングした乳化重合液2gを130℃中で加熱して溶媒(水)、揮発性薬品、及び原料を除き、加熱前後の重量変化から揮発分を除いた固形分の濃度(質量%)である。総仕込み量及び蒸発残分は重合処方より計算した。総仕込み量とは、重合開始からある時刻までに仕込んだ原料、試薬、溶媒(水)の総量である。蒸発残分とは、重合開始からある時刻までに仕込んだ薬品及び原料のうち、130℃の条件下で揮発せずに重合体と共に固形分として残留する薬品の重量を表す。単量体仕込み量は、初期に仕込んだ単量体及び重合開始からある時刻までに分添した単量体の量の合計である。なお、クロロプレン単量体と他の単量体との共重合の場合は、単量体仕込み量はこれらの合計量である。
得られたクロロプレン重合体ラテックスをpH7.0に調整し、−20℃に冷やした金属板上に凍結凝固させることで乳化破壊した。得られたシートを水洗し、130℃で15分間乾燥させることにより、実施例1の固形状のクロロプレン重合体を得た。
ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を0.5gに変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例2のクロロプレン重合体を得た。
ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を0.05gに変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例3のクロロプレン重合体を得た。
ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を0.005gに変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例4のクロロプレン重合体を得た。
ブチルベンジルトリチオカルボナート1.5gをジベンジルトリチオカルボナート1.8gに変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例5のクロロプレン重合体を得た。
ブチルベンジルトリチオカルボナート1.5gを1−ベンジル−N,Nジメチル−4−アミノジチオベンゾエート1.8gに変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例6のクロロプレン重合体を得た。
ブチルベンジルトリチオカルボナート1.5gを1−ベンジル−4−メトキシジチオベンゾエート1.3gに変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例7のクロロプレン重合体を得た。
ブチルベンジルトリチオカルボナート1.5gをベンジル1−ピロールカルボジチオエート1.5gに変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例8のクロロプレン重合体を得た。
初期のクロロプレン単量体10gをクロロプレン単量体8g及び2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン単量体2gに変更し、追添加のクロロプレン単量体90gをクロロプレン単量体72g及び2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン単量体18gに変更し、重合温度を35℃から50℃に変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例9のクロロプレン単量体と2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン単量体の共重合体を得た。
初期のクロロプレン単量体10gをクロロプレン単量体9.5g及び1−クロロ−1,3−ブタジエン単量体0.5gに変更し、追添加のクロロプレン単量体90gをクロロプレン単量体85.5g及び1−クロロ−1,3−ブタジエン単量体4.5gに変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例10のクロロプレン単量体と1−クロロ−1,3−ブタジエン単量体の共重合体を得た。
重合温度を35℃から10℃に変更した以外は実施例1と同様の手順により実施例11のクロロプレン重合体を得た。
ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を0gに変更した以外は実施例1と同様の手順により比較例1のクロロプレン重合体を得た。
ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を0.0001gに変更した以外は実施例1と同様の手順により比較例2のクロロプレン重合体を得た。
ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を0.003gに変更した以外は実施例1と同様の手順により比較例3のクロロプレン重合体を得た。
ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を1.0gに変更した以外は実施例1と同様の手順で重合を行った。しかしながら、重合の進行が遅く、8時間重合後の重合率は5%以下であり、クロロプレン重合体は殆ど得られなかった。
ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を2.0gに変更した以外は実施例1と同様の手順で重合を行った。しかしながら、重合の進行が遅く、8時間重合後の重合率は5%以下であり、クロロプレン重合体は殆ど得られなかった。
重合温度を35℃から10℃に変更し、ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を0gに変更した以外は実施例1と同様の手順により比較例6のクロロプレン重合体を得た。
初期のクロロプレン単量体10gをクロロプレン単量体8g及び2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン単量体2gに変更し、ブチル化ヒドロキシトルエンの添加量を0gに変更した。また、追添加のクロロプレン単量体90gをクロロプレン単量体72g及び2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン単量体を18gに変更し、重合温度を35℃から50℃に変更した。それ以外は実施例1と同様の手順により比較例7のクロロプレン単量体と2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン単量体の共重合体を得た。
重合体の数平均分子量Mn、質量平均分子量Mw、及び分子量分布(Mw/Mn)は、THFでサンプル調整濃度0.1質量%とした後、TOSOH HLC−8320GPCにより測定した(標準ポリスチレン換算)。
その際、プレカラムとしてTSKガードカラムHHR−H、分析カラムとしてHSKgelGMHHR−H3本を使用し、サンプルポンプ圧8.0〜9.5MPa、流量1ml/min、40℃で流出させ、示差屈折計で検出した。
流出時間と分子量は、以下にあげる分子量既知の標準ポリスチレンサンプル計9点を測定して作成した校正曲線を用いた。(Mw=8.42×106、1.09×106、7.06×105、4.27×105、1.90×105、9.64×104、3.79×104、1.74×104、2.63×103。)
〔1〕ラジカル重合性単量体100質量部に対して酸素ラジカル捕捉剤を0.005〜0.5質量部用いてリビングラジカル重合を行う工程を含む、重合体の製造方法。
〔2〕前記酸素ラジカル捕捉剤がフェノール系化合物を含む、〔1〕に記載の重合体の製造方法。
〔3〕前記フェノール系化合物がブチル化ヒドロキシトルエンを含む、〔2〕に記載の重合体の製造方法。
〔4〕前記ラジカル重合性単量体がジエン系単量体を含む、〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の重合体の製造方法。
〔5〕前記ジエン系単量体がクロロプレンを含む、〔4〕に記載の重合体の製造方法。
〔6〕前記ジエン系単量体が、
クロロプレンと、
2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン、1−クロロ−1,3−ブタジエン、イソプレン及びブタジエンからなる群から選択される少なくとも1種と、を含む、〔4〕に記載の重合体の製造方法。
〔7〕前記ラジカル重合性単量体が、クロロプレンと、アクリロニトリルと、を含む、〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載の重合体の製造方法。
〔8〕前記リビングラジカル重合が、可逆的付加開裂連鎖移動重合(RAFT重合)である、〔1〕〜〔7〕のいずれか1つに記載の重合体の製造方法。
〔9〕下記化学式(I)又は(II)で表される連鎖移動剤(CTA)の存在下で重合を行う、〔8〕に記載の重合体の製造方法。
(化学式(I)中、R1は、水素、塩素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロシクリル基を示す。化学式(I)及び(II)中、R2〜R4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環、置換もしくは無置換の飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環、有機金属種、又は任意の重合体鎖を示す。)
Claims (9)
- ラジカル重合性単量体100質量部に対して酸素ラジカル捕捉剤を0.005〜0.5質量部用いてリビングラジカル重合を行う工程を含む、重合体の製造方法。
- 前記酸素ラジカル捕捉剤がフェノール系化合物を含む、請求項1に記載の重合体の製造方法。
- 前記フェノール系化合物がブチル化ヒドロキシトルエンを含む、請求項2に記載の重合体の製造方法。
- 前記ラジカル重合性単量体がジエン系単量体を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合体の製造方法。
- 前記ジエン系単量体がクロロプレンを含む、請求項4に記載の重合体の製造方法。
- 前記ジエン系単量体が、
クロロプレンと、
2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン、1−クロロ−1,3−ブタジエン、イソプレン及びブタジエンからなる群から選択される少なくとも1種と、を含む、請求項4に記載の重合体の製造方法。 - 前記ラジカル重合性単量体が、クロロプレンと、アクリロニトリルと、を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の重合体の製造方法。
- 前記リビングラジカル重合が、可逆的付加開裂連鎖移動重合(RAFT重合)である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の重合体の製造方法。
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Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
WO2022130737A1 (ja) * | 2020-12-16 | 2022-06-23 | デンカ株式会社 | クロロプレン重合体組成物、浸漬成形体及びこれらの製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10130306A (ja) * | 1996-10-29 | 1998-05-19 | Asahi Glass Co Ltd | 塩素含有ポリマーの製造法 |
JPH10245411A (ja) * | 1997-03-06 | 1998-09-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | スチレン系重合体の製造方法および成形体 |
JP2003327620A (ja) * | 2002-05-13 | 2003-11-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | (メタ)アクリル系重合体の処理方法 |
JP2007039654A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-02-15 | Tosoh Corp | クロロプレン系ブロック共重合体及びその製造法 |
WO2010016523A1 (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-11 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散液、ブロックポリマーおよびその製造方法 |
JP2013237801A (ja) * | 2012-05-16 | 2013-11-28 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
CN103421149A (zh) * | 2012-05-16 | 2013-12-04 | 中国石油化工股份有限公司 | Abs树脂的活性自由基聚合方法 |
JP2016198426A (ja) * | 2015-04-14 | 2016-12-01 | Dic株式会社 | 抗炎症性コーティング剤およびこれを用いた抗炎症性材料および医療用具 |
JP2016210891A (ja) * | 2015-05-08 | 2016-12-15 | 積水化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤及びタッチパネル用層間充填剤 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN101263170A (zh) | 2005-07-08 | 2008-09-10 | 东曹株式会社 | 氯丁二烯类嵌段共聚物和无皂聚氯丁二烯类胶乳、以及它们的制造方法 |
WO2013121960A1 (ja) | 2012-02-13 | 2013-08-22 | 電気化学工業株式会社 | クロロプレンゴム組成物、該クロロプレンゴム組成物を用いた接着剤組成物 |
JP2015117356A (ja) | 2013-11-18 | 2015-06-25 | 株式会社リコー | ポリマーの製造方法、ポリマー生成物、粒子、フィルム、成形品、及び繊維 |
WO2015113114A1 (en) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | Newsouth Innovations Pty Limited | Process for preparing a polymer |
KR101668567B1 (ko) * | 2014-11-13 | 2016-10-24 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공역디엔계 중합체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10130306A (ja) * | 1996-10-29 | 1998-05-19 | Asahi Glass Co Ltd | 塩素含有ポリマーの製造法 |
JPH10245411A (ja) * | 1997-03-06 | 1998-09-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | スチレン系重合体の製造方法および成形体 |
JP2003327620A (ja) * | 2002-05-13 | 2003-11-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | (メタ)アクリル系重合体の処理方法 |
JP2007039654A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-02-15 | Tosoh Corp | クロロプレン系ブロック共重合体及びその製造法 |
WO2010016523A1 (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-11 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散液、ブロックポリマーおよびその製造方法 |
JP2013237801A (ja) * | 2012-05-16 | 2013-11-28 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
CN103421149A (zh) * | 2012-05-16 | 2013-12-04 | 中国石油化工股份有限公司 | Abs树脂的活性自由基聚合方法 |
JP2016198426A (ja) * | 2015-04-14 | 2016-12-01 | Dic株式会社 | 抗炎症性コーティング剤およびこれを用いた抗炎症性材料および医療用具 |
JP2016210891A (ja) * | 2015-05-08 | 2016-12-15 | 積水化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤及びタッチパネル用層間充填剤 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
"イソシアネートモノマー(カレンズ(R)MOI類)について", 昭和電工株式会社ウェブサイト, JPN6022013611, ISSN: 0004748296 * |
ATSUSHI GOTO ET AL.: "Phenols and Carbon Compounds as Efficient Organic Catalysts for Reversible Chain Transfer Catalyzed", MACROMOLECULES, vol. 43, no. 19, JPN6022013615, 2010, pages 7971 - 7978, ISSN: 0004748293 * |
アクリル製品総合カタログ, JPN6022013613, November 2016 (2016-11-01), pages 3 - 4, ISSN: 0004748295 * |
基礎高分子科学, JPN6018042231, 1 July 2006 (2006-07-01), JP, pages 340, ISSN: 0004748294 * |
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