JPWO2018051888A1 - ポリイミド、ポリアミド酸、それらの溶液及びポリイミドを用いたフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
で表される繰り返し単位(A1)と、
下記一般式(2):
で表される繰り返し単位(B1)と、
下記一般式(3):
で表される繰り返し単位(C1)と、
からなる群の中から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含有するものである。
で表される繰り返し単位(A2)と、
下記一般式(5):
で表される繰り返し単位(B2)と、
下記一般式(6):
で表される繰り返し単位(C2)と、
からなる群の中から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含有するものである。
本発明のポリイミドは、下記一般式(1):
で表される繰り返し単位(A1)と、
下記一般式(2):
で表される繰り返し単位(B1)と、
下記一般式(3):
で表される繰り返し単位(C1)と、
からなる群の中から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含有するものである。以下、先ず、各繰り返し単位について説明する。
本発明のポリイミドが含有し得る繰り返し単位(A1)は、上記一般式(1)で表される繰り返し単位(なお、かかる一般式(1)中、R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基及びフッ素原子よりなる群から選択される1種を示し、nは0〜12の整数を示し、R4は上記一般式(X)で表されるアリーレン基を示す)である。
で表される原料化合物(A)と、下記一般式(102):
本発明のポリイミドが含有し得る繰り返し単位(B1)は、上記一般式(2)で表される繰り返し単位(なお、上記一般式(2)中、Aは置換基を有していてもよくかつ芳香環を形成する炭素原子の数が6〜30である2価の芳香族基よりなる群から選択される1種を示し、R4は上記一般式(X)で表されるアリーレン基を示し、複数のR5はそれぞれ独立に水素原子及び炭素数1〜10のアルキル基よりなる群から選択される1種を示す)である。
で表される原料化合物(B)と、上記一般式(102)で表される芳香族ジアミンとに由来して形成させることができる。例えば、このような一般式(2)で表される繰り返し単位(B1)は、前記原料化合物(B)と前記芳香族ジアミン(上述の上記一般式(102)で表される芳香族ジアミン)とを反応させて、後述する繰り返し単位(B2)を含むポリアミド酸を形成し、これをイミド化することでポリイミド中に含有させることができる。なお、具体的な反応条件やイミド化の方法として好適に採用し得る条件等については後述する。
本発明のポリイミドが含有し得る繰り返し単位(C1)は、上記一般式(3)で表される繰り返し単位(なお、上記一般式(3)中、R4は上記一般式(X)で表されるアリーレン基を示し、複数のR6はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、水酸基及びニトロ基よりなる群から選択される1種を示すか、又は、同一の炭素原子に結合している2つのR6が一緒になってメチリデン基を形成していてもよく、R7及びR8はそれぞれ独立に水素原子及び炭素数1〜10のアルキル基よりなる群から選択される1種を示す。)である。
で表される原料化合物(C)と、上記一般式(102)で表される芳香族ジアミンとに由来して形成させることができる。例えば、このような一般式(3)で表される繰り返し単位(C1)は、前記原料化合物(C)と前記芳香族ジアミン(上述の上記一般式(102)で表される芳香族ジアミン)とを反応させて、後述する繰り返し単位(C2)を含むポリアミド酸を形成し、これをイミド化することでポリイミド中に含有させることができる。なお、具体的な反応条件やイミド化の方法として好適に採用し得る条件等については後述する。
で表されるノルボルネン系化合物をアルコール及び一酸化炭素と反応させて、下記一般式(303):
で表されるカルボニル化合物を得る工程(i)と、前記一般式(303)で表されるカルボニル化合物を酸触媒を用いて、炭素数1〜5のカルボン酸中において加熱することにより原料化合物(C)を得る工程(ii)とを含む方法(I)を好適に採用することができる。以下、このような方法(I)を説明する。
RaOH (304)
[式(304)中、Raは、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数7〜20のアラルキル基よりなる群から選択される1種を示す(言い換えると、前記一般式(303)中のRとして選択され得る原子及び基のうちの水素原子以外のものである。)。]
で表されるアルコールであることが好ましい。
−COORa (305)
[式(305)中、Raは前記一般式(304)中のRaと同義である(その好適なものも同様である。)。]
で表されるエステル基(かかるエステル基は導入される位置ごとにR4が同一であっても異なっていてもよい。)を導入することが可能となり、これにより、前記一般式(303)で表されるカルボニル化合物を得ることができる。このように、工程(i)においては、パラジウム触媒及び酸化剤の存在下、アルコール(好ましくはRaOH)及び一酸化炭素(CO)を用いて、前記カルボニル化合物中のオレフィン部位の炭素に、エステル基を導入する反応(以下、かかる反応を場合により単に「エステル化反応」と称する。)を利用して、前記一般式(303)で表されるカルボニル化合物を得る。
本発明のポリイミドは、上述のように、前記繰り返し単位(A1)と、前記繰り返し単位(B1)と、前記繰り返し単位(C1)とからなる群の中から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含有するものである。
で表される基のうちの少なくとも1種であることが好ましい。
で表される芳香族ジアミンとに由来して形成させることができる。すなわち、このような繰り返し単位(A’)は、前記原料化合物(A)と、R4が上記一般式(X)で表されるアリーレン基以外の炭素数が6〜40のアリーレン基である上記一般式(103)芳香族ジアミンとを反応させることで、ポリイミド中に含有させることができる。同様に、繰り返し単位(B’)は、前記原料化合物(B)と、R4が上記一般式(X)で表されるアリーレン基以外の炭素数が6〜40のアリーレン基である上記一般式(103)芳香族ジアミンとを反応させることでポリイミド中に含有させることができる。更に、繰り返し単位(C’)は、前記原料化合物(C)と、R4が上記一般式(X)で表されるアリーレン基以外の炭素数が6〜40のアリーレン基である上記一般式(103)芳香族ジアミンとを反応させることでポリイミド中に含有させることができる。
本発明のポリアミド酸は、下記一般式(4):
で表される繰り返し単位(A2)と、
下記一般式(5):
で表される繰り返し単位(B2)と、
下記一般式(6):
で表される繰り返し単位(C2)と、
からなる群の中から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含有するものである。
本発明のポリアミド酸が含有し得る繰り返し単位(A2)は、上記一般式(4)で表される繰り返し単位である。このような一般式(4)中のR1、R2、R3、R4及びnは、前記繰り返し単位(A1)における一般式(1)中のR1、R2、R3、R4及びnと同様のものであり、その好適なものも前記繰り返し単位(A1)における上記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4及びnと同様である。
本発明のポリアミド酸が含有し得る繰り返し単位(B2)は、上記一般式(5)で表される繰り返し単位である。このような一般式(5)中のR4、R5及びAは、前記繰り返し単位(B1)における上記一般式(2)中のR4、R5及びAと同様のものであり、その好適なものも前記繰り返し単位(B1)における上記一般式(2)中のR4、R5及びAと同様である。
本発明のポリアミド酸が含有し得る繰り返し単位(C2)は、上記一般式(6)で表される繰り返し単位である。このような一般式(6)中のR4、R6、R7及びR8は、前記繰り返し単位(C1)における上記一般式(3)中のR4、R6、R7及びR8と同様のものであり、その好適なものも前記繰り返し単位(C1)における上記一般式(3)中のR4、R6、R7及びR8と同様である。
本発明のポリアミド酸は、前記繰り返し単位(A2)と、前記繰り返し単位(B2)と、前記繰り返し単位(C2)とからなる群の中から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含有する。
本発明のポリアミド酸を製造するための方法として好適に採用することが可能な方法としては、例えば、上記一般式(101)で表される原料化合物(A)と、上記一般式(201)で表される原料化合物(B)と、上記一般式(301)で表される原料化合物(C)とからなる群の中から選択される少なくとも1種の化合物と、
上記一般式(102)で表される芳香族ジアミンと、
を有機溶媒の存在下において反応させて、上記本発明のポリアミド酸を得る方法を挙げることができる。
このようなポリイミドを製造するための方法として好適に採用することが可能な方法としては、特に制限されないが、例えば、上記一般式(101)で表される原料化合物(A)と、上記一般式(201)で表される原料化合物(B)と、上記一般式(301)で表される原料化合物(C)とからなる群の中から選択される少なくとも1種の化合物(以下、場合により単に「テトラカルボン酸二無水物」と称する。)と、
上記一般式(102)で表される芳香族ジアミンと、
を有機溶媒の存在下において反応させることによりポリイミドを得る方法を採用することができ、中でも、
上記一般式(101)で表される原料化合物(A)と、上記一般式(201)で表される原料化合物(B)と、上記一般式(301)で表される原料化合物(C)とからなる群の中から選択される少なくとも1種の化合物(以下、場合により単に「テトラカルボン酸二無水物」と称する。)と、
上記一般式(102)で表される芳香族ジアミンと、
を有機溶媒の存在下において反応させて上記本発明のポリアミド酸を得る工程(I)と、
前記ポリアミド酸をイミド化して、上記本発明のポリイミドを得る工程(II)と、
を含む製造方法を採用することがより好ましい。以下、このような工程(I)及び(II)を含む方法について説明する。
本発明のポリアミド酸溶液は、上記本発明のポリアミド酸と有機溶媒とを含むものである。このようなポリアミド酸溶液(樹脂溶液:ワニス)に用いる有機溶媒としては、上述のポリアミド酸を製造するための方法として好適に採用することが可能な方法に用いる有機溶媒と同様のものを好適に利用することができる。そのため、本発明のポリアミド酸溶液は、上述のポリアミド酸を製造するための方法として好適に採用することが可能な方法を実施して、反応後に得られた反応液をそのままポリアミド酸溶液とすることで調製してもよい。
本発明のポリイミド溶液は、上記本発明のポリイミドと有機溶媒とを含むものである。このようなポリイミド溶液に用いる有機溶媒としては、上述のポリアミド酸を製造するための方法として好適に採用することが可能な方法において説明した有機溶媒と同様のものを好適に利用することができる。また、本発明のポリイミド溶液は、上述のポリイミドを製造するための方法として好適に採用することが可能な方法を実施して、得られるポリイミドが、製造時に用いた有機溶媒に溶解するものである場合には、反応後に得られた反応液をそのままポリイミド溶液として調製してもよい。
本発明のポリイミドフィルムは、上記本発明のポリイミドからなるものである。このように、本発明のポリイミドフィルムは、上記本発明のポリイミドとして説明したポリイミドからなるフィルムであればよい。
先ず、各実施例等において得られた化合物等の特性の評価方法について説明する。
各実施例等で得られたポリイミドの分子構造の同定は、赤外吸収スペクトル測定(IR測定)により行った。なお、測定には測定装置として日本分光株式会社製の商品名「FT/IR−4100」を利用した。
全光線透過率(単位:%)は、各実施例等で得られたポリイミド(フィルム形状のポリイミド)をそのまま測定用の試料として用い、測定装置として日本電色工業株式会社製の商品名「ヘーズメーターNDH−5000」を用いて、JIS K7361−1(1997年発行)に準拠した測定を行うことにより求めた。
各実施例等で得られたポリイミドのガラス転移温度(Tg)の値(単位:℃)は、測定装置として熱機械的分析装置(リガク製の商品名「TMA8311」)を用い、更に、測定試料として各実施例等で得られたポリイミドフィルムから切り出した縦20mm、横5mmの大きさの試料(かかる試料の厚みは測定値に影響するものではないため、実施例で得られたフィルムの厚みのままとした)を用いて、窒素雰囲気下、引張りモード(49mN)、昇温速度5℃/分の条件で測定を行ってTMA曲線を求め、ガラス転移に起因するTMA曲線の変曲点に対し、その前後の曲線を外挿することにより求めた。
各実施例等で得られたポリイミドの線膨張係数(CTE)の値は、以下のようにして求めた。すなわち、先ず、測定装置として熱機械的分析装置(リガク製の商品名「TMA8311」)を用い、測定試料として各実施例等で得られたポリイミドフィルムから切り出した縦20mm、横5mmの大きさの試料(かかる試料の厚みは測定値に影響するものではないため、実施例で得られたフィルムの厚みのままとした)を用いて、窒素雰囲気下、引張りモード(49mN)、昇温速度5℃/分の条件を採用して室温から200℃まで昇温(1回目の昇温)し、30℃以下まで放冷した後に、その温度から400℃まで昇温(2回目の昇温)し、その昇温時の前記試料の縦方向の長さの変化を測定する。次いで、このような2回目の昇温時の測定(放冷時の温度から400℃まで昇温する際の測定)で得られたTMA曲線を用いて、100℃〜200℃の温度範囲における1℃あたりの長さの変化の平均値を求め、得られる値をポリイミドの線膨張係数として測定した。
テトラカルボン酸二無水物Aとして、下記一般式(I):
テトラカルボン酸二無水物Bとして、下記一般式(II):
テトラカルボン酸二無水物Cとして、下記一般式(III):
先ず、窒素雰囲気下において、50mLのスクリュー管内に、芳香族ジアミンである下記一般式(110):
芳香族ジアミンとして上記一般式(110)で表される化合物(FDA)を単独で3.48g(10.0mmol)用いる代わりに上記一般式(110)で表される化合物(FDA)1.74g(5.00mmol)と4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル(m−Tol)1.06g(5.00mmol)の混合物を用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから15.4gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから11.1gに変更し、かつ、塗膜を硬化せしめる際の第二温度(焼成温度)の条件を300℃から250℃に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドからなる無色透明フィルム(ポリイミドフィルム)を得た。このようにして得られたポリイミドフィルムの膜厚は70μmであった。
芳香族ジアミンとして上記一般式(110)で表される化合物(FDA)を単独で3.48g(10.0mmol)用いる代わりに上記一般式(110)で表される化合物(FDA)1.74g(5.00mmol)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE)1.00g(5.00mmol)の混合物を用い、テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(I)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物A:CpODA)を3.84g(10.0mmol)用いる代わりに、テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(II)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物B:BzDA)を4.06g(10.0mmol)用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから8.0gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから7.9gに変更し、トリエチルアミンの使用量を0.051g(0.50mmol)から0.056g(0.55mmol)に変更し、かつ、塗膜を硬化せしめる際の第二温度(焼成温度)の条件を300℃から250℃に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドからなる無色透明フィルム(ポリイミドフィルム)を得た。このようにして得られたポリイミドフィルムの膜厚は30μmであった。
芳香族ジアミンとして上記一般式(110)で表される化合物(FDA)を単独で3.48g(10.0mmol)用いる代わりに上記一般式(110)で表される化合物(FDA)1.74g(5.00mmol)と4,4’−ジアミノベンズアニリド(DABAN)1.14g(5.00mmol)の混合物を用い、テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(I)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物A:CpODA)を3.84g(10.0mmol)用いる代わりに、テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(II)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物B:BzDA)を4.06g(10.0mmol)用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから8.1gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから8.2gに変更し、トリエチルアミンの使用量を0.051g(0.50mmol)から0.055g(0.54mmol)に変更し、かつ、塗膜を硬化せしめる際の第二温度(焼成温度)の条件を300℃から250℃に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドからなる無色透明フィルム(ポリイミドフィルム)を得た。このようにして得られたポリイミドフィルムの膜厚は32μmであった。
上記一般式(110)で表される化合物(FDA)の使用量を3.48g(10.0mmol)から2.09g(6.00mmol)に変更し、テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(I)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物A:CpODA)を3.84g(10.0mmol)用いる代わりに、テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(III)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物C:BNBDA)0.66g(2.00mmol)と1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(HPMDA:東京化成株式会社製)0.90g(4.00mmol)との混合物を用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから4.4gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから4.3gに変更し、かつ、塗膜を硬化せしめる際の第二温度(焼成温度)の条件を300℃から250℃に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドからなる無色透明フィルム(ポリイミドフィルム)を得た。このようにして得られたポリイミドフィルムの膜厚は32μmであった。
テトラカルボン酸二無水物として上記一般式(I)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物A:CpODA)の代わりに1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(HPMDA:東京化成株式会社製)を2.24g(10.0mmol)用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから11.7gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから11.1gに変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドフィルムの調製を試みたが、得られたフィルムは脆く、フィルム形状を十分に維持できず、各種分析に使用できなかった(フィルムが脆く特性を評価できなかった)。
芳香族ジアミンとして上記一般式(110)で表される化合物(FDA)を単独で3.48g(10.0mmol)用いる代わりにビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン(BAPS:東京化成株式会社製)を4.32g(10.0mmol)用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから18.5gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから11.1gに変更し、かつ、塗膜を硬化せしめる際の第二温度(焼成温度)の条件を300℃から250℃に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドからなる無色透明フィルム(ポリイミドフィルム)を得た。このようにして得られたポリイミドフィルムの膜厚は31μmであった。
テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(I)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物A:CpODA)を3.84g(10.0mmol)用いる代わりに、ジシクロヘキシル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物(H−BPDA:LEAPChem製)を2.24g(10.0mmol)用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから12.7gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから6.7gに変更し、かつ、塗膜を硬化せしめる際の第二温度(焼成温度)の条件を300℃から250℃に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドからなる無色透明フィルム(ポリイミドフィルム)を得た。このようにして得られたポリイミドフィルムの膜厚は33μmであった。
テトラカルボン酸二無水物として上記一般式(I)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物A:CpODA)の代わりに1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA:東京化成株式会社製)を1.96g(10.0mmol)用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから6.4gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから6.4gに変更し、トリエチルアミンの使用量を0.051g(0.50mmol)から0.055g(0.54mmol)に変更した以外は実施例1で採用している方法と同様の方法を採用してポリイミドフィルムの製造を試みたものの、混合液を得た後、これを利用して反応液(ポリイミド溶液:塗膜を形成する際に利用する反応液)を調製する工程において、前記混合液を窒素雰囲気下、180℃の温度条件で3時間加熱させたところ、白色の沈殿物が生じ、均一な反応液(ワニス)を調製することができなかった。このように、CpODAの代わりにCBDAを用いた場合には、CBDA由来のポリイミドの反応溶媒に対する溶解性が低いため、そもそも製膜するためのワニスを得ることができず、塗膜を形成することができなかった。
芳香族ジアミンとして上記一般式(110)で表される化合物(FDA)を単独で3.48g(10.0mmol)用いる代わりに2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB:セイカ株式会社製)を3.20g(10.0mmol)用い、テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(I)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物A:CpODA)を3.84g(10.0mmol)用いる代わりに、テトラカルボン酸二無水物である上記一般式(II)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物B:BzDA)4.06g(10.0mmol)を用い、ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド)の使用量を16.4gから8.5gに変更し、γ−ブチロラクトンの使用量を12.9gから8.5gに変更し、かつ、塗膜を硬化せしめる際の第二温度(焼成温度)の条件を300℃から250℃に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドからなる無色透明フィルム(ポリイミドフィルム)を得た。このようにして得られたポリイミドフィルムの膜厚は23μmであった。
窒素雰囲気下にて、スクリュー菅にテトラカルボン酸二無水物である上記一般式(III)で表される化合物(テトラカルボン酸二無水物C:BNBDA)5.95g(18.0mmol)と4,4‘−ジアミノジフェニルエーテル(DDE、東京化学工業製)3.61g(18.0mmol)、N,N’−ジメチルアセトアミドを38.2g加え、室温で10h撹拌した。粘ちょうな均一の溶液(ワニス)が得られた。次に、前記反応液をガラス板(縦:100mm、横100mm、厚み1.0mm)上にスピンコートすることにより、ガラス板上に塗膜を形成した。その後、前記塗膜の形成されたガラス板をオーブン中に投入し、窒素雰囲気下において、先ず、温度条件(第一温度の条件)を60℃として4時間静置し、次いで、温度条件(第二温度(焼成温度)の条件)を350℃に変更して1時間静置して塗膜を硬化せしめて、ガラス板上にポリイミドからなる薄膜(ポリイミドフィルム)がコートされたポリイミドコートガラスを得た。次に、このようにして得られたポリイミドコートガラスを、90℃の水中に0.5時間浸漬して、前記ガラス基板からポリイミドフィルムを剥離することによりポリイミドフィルムを回収し、ポリイミドからなる無色透明フィルム(ポリイミドフィルム)を得た。このようにして得られたポリイミドフィルムの膜厚は9μmであった。
なお、このようにして得られたフィルムを形成する化合物の分子構造を同定するため、IR測定機(日本分光株式会社製、商品名:FT/IR−4100)を用いて、IRスペクトルを測定したところ、1701、1774cm−1にイミドカルボニルのC=O伸縮振動が観察されたことから、得られたフィルムを構成する化合物はポリイミドであることが確認された。また、得られたポリイミドフィルムの特性の評価結果を表1に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(1):
で表される繰り返し単位(A1)と、
下記一般式(2):
で表される繰り返し単位(B1)と、
下記一般式(3):
で表される繰り返し単位(C1)と、
からなる群の中から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含有する、ポリイミド。 - 下記一般式(4):
で表される繰り返し単位(A2)と、
下記一般式(5):
で表される繰り返し単位(B2)と、
下記一般式(6):
で表される繰り返し単位(C2)と、
からなる群の中から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含有する、ポリアミド酸。 - 請求項1に記載のポリイミドと有機溶媒とを含む、ポリイミド溶液。
- 請求項2に記載のポリアミド酸と有機溶媒とを含む、ポリアミド酸溶液。
- 請求項1に記載のポリイミドからなる、ポリイミドフィルム。
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KR20230134903A (ko) * | 2022-03-15 | 2023-09-22 | 주식회사 엘지화학 | 고분자 수지 조성물, 고분자 수지 필름의 제조방법, 고분자 수지 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 및 광학 장치 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013179727A1 (ja) * | 2012-05-28 | 2013-12-05 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
WO2014046064A1 (ja) * | 2012-09-18 | 2014-03-27 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリイミドフィルム、ワニス、及び基板 |
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WO2017115818A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド材料、その製造方法およびその製造に用いられるポリイミド前駆体組成物 |
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Patent Citations (4)
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WO2013179727A1 (ja) * | 2012-05-28 | 2013-12-05 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
WO2014046064A1 (ja) * | 2012-09-18 | 2014-03-27 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリイミドフィルム、ワニス、及び基板 |
WO2017010566A1 (ja) * | 2015-07-16 | 2017-01-19 | 宇部興産株式会社 | ポリアミック酸溶液組成物およびポリイミドフィルム |
WO2017115818A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド材料、その製造方法およびその製造に用いられるポリイミド前駆体組成物 |
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