JPWO2018051876A1 - ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びこれを画素部に有するカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
P−(Y)n ・・・(1)
P−(A−Z)n ・・・(2)
(式中、Pは中心金属を有さないまたは中心金属を有する無置換またはハロゲン化フタロシアニン環のn個の水素を除いた残基を表す。Yは第1〜3級アミノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはそれと塩基或いは金属との塩を表す。Aは二価の連結基を、Zは第1〜2級アミノ基の窒素原子上の水素の少なくとも1 つを除いた残基、又は窒素を含む複素環の窒素原子上の水素の少なくとも1つを除いた残基を表す。そしてmは1〜4を、nは1〜4を表す。)
フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。反応終了後の1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。
塩化スルフリル(和光純薬株式会社、製品コード:190−04815)270部、無水塩化アルミニウム(関東化学株式会社、製品コード:01156−00)315部、塩化ナトリウム(東京化成株式会社、製品コード:S0572)43部、臭素43部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン65部を加えた。これに臭素(和光純薬株式会社、製品コード:026−02405)407部を滴下して加え、22時間かけて80℃まで昇温し、臭素72部を滴下した。その後、3時間かけて130℃まで昇温し、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、90℃で乾燥させ、173部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料3部、粉砕した塩化ナトリウム30部、ジエチレングリコール3部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練後80℃の水300部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析(日本電子株式会社、JMS−S3000)した結果、m/z1780以上1820未満の範囲における最大イオン強度を、m/z1820以上1860以下の範囲における最大イオン強度で除した値は0.71であった。また、その時のDelaytimeは310ns、m/z1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは42004であった。
塩化スルフリル(和光純薬株式会社、製品コード:190−04815)270部、無水塩化アルミニウム(関東化学株式会社、製品コード:01156−00)315部、塩化ナトリウム(東京化成株式会社、製品コード:S0572)43部、臭素43部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン65部を加えた。これに臭素(和光純薬株式会社、製品コード:026−02405)407部を滴下して加え、22時間かけて80℃まで昇温し、臭素72部を滴下した。その後、3時間かけて100℃まで昇温し、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、90℃で乾燥させ、173部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料3部、粉砕した塩化ナトリウム30部、ジエチレングリコール3部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。
混練後80℃の水300部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析(日本電子株式会社、JMS−S3000)した結果、m/z1780以上1820未満の範囲における最大イオン強度を、m/z1820以上1860以下の範囲における最大イオン強度で除した値は0.57であった。また、その時のDelaytimeは285ns、m/z1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは42672であった。
塩化スルフリル(和光純薬株式会社、製品コード:190−04815)270部、無水塩化アルミニウム(関東化学株式会社、製品コード:01156−00)315部、塩化ナトリウム(東京化成株式会社、製品コード:S0572)43部、臭素43部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン65部を加えた。これに臭素(和光純薬株式会社、製品コード:026−02405)407部を滴下して加え、22時間かけて80℃まで昇温し、臭素72部を滴下した。その後、3時間かけて90℃まで昇温し、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、90℃で乾燥させ、173部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料3部、粉砕した塩化ナトリウム30部、ジエチレングリコール3部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練後80℃の水300部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析(日本電子株式会社、JMS−S3000)した結果、m/z1780以上1820未満の範囲における最大イオン強度を、m/z1820以上1860以下の範囲における最大イオン強度で除した値は0.56であった。また、その時のdelaytimeは285ns、m/z1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは37665であった。
塩化スルフリル(和光純薬株式会社、製品コード:190−04815)270部、無水塩化アルミニウム(関東化学株式会社、製品コード:01156−00)347部、塩化ナトリウム(東京化成株式会社、製品コード:S0572)43部、臭素43部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン65部を加えた。これに臭素(和光純薬株式会社、製品コード:026−02405)407部を滴下して加え、22時間かけて80℃まで昇温し、臭素72部を滴下した。その後、3時間かけて120℃まで昇温し、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、90℃で乾燥させ、173部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料3部、粉砕した塩化ナトリウム30部、ジエチレングリコール3部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練後80℃の水300部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析(日本電子株式会社、JMS−S3000)した結果、m/z1780以上1820未満の範囲における最大イオン強度を、m/z1820以上1860以下の範囲における最大イオン強度で除した値は0.81であった。また、その時のdelaytimeは300ns、m/z1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは28832であった。
塩化スルフリル(和光純薬株式会社、製品コード:190−04815)270部、無水塩化アルミニウム(関東化学株式会社、製品コード:01156−00)315部、塩化ナトリウム(東京化成株式会社、製品コード:S0572)43部、臭素461部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン67部を加えた。これを22時間かけて80℃まで昇温し、臭素147部を滴下した。その後、3時間かけて130℃まで昇温し、1時間保持した後、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、90℃で乾燥させ、178部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料3部、粉砕した塩化ナトリウム30部、ジエチレングリコール3部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練後80℃の水300部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析(日本電子株式会社、JMS−S3000)した結果、m/z1780以上1820未満の範囲における最大イオン強度を、m/z1820以上1860以下の範囲における最大イオン強度で除した値は0.69であった。また、その時のdelaytimeは400ns、m/z1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは37637であった。
合成例1で得たポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 2.48gを、ビックケミー社製 BYK−LPN6919 1.24g、DIC株式会社製 ユニディック ZL−295 1.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 10.92gと共に0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物(1)を得た。着色組成物(1)4.0g、DIC株式会社製 ユニディック ZL−295 0.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(1−A)を得た。
実施例1と同様の手順で、合成例2〜5で得たポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料から、着色組成物(2)〜(5)、評価用組成物(2−A)〜(5−A)、評価用ガラス基板(2−B)〜(5−B)を得た。
(1)塩化スルフリル(和光純薬株式会社、製品コード:190−04815)270部、無水塩化アルミニウム(関東化学株式会社、製品コード:01156−00)315部、塩化ナトリウム(東京化成株式会社、製品コード:S0572)43部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン63部を加えた。これに臭素(和光純薬株式会社、製品コード:026−02405)367部を滴下して加え、22時間かけて80℃まで昇温し、臭素69部を滴下した。その後、3時間かけて130℃まで昇温し、1時間保持した後、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠する。得られたスラリーを再度濾過し、60℃の湯洗浄を行った後、90℃で乾燥させ、169部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料3部、粉砕した塩化ナトリウム30部、ジエチレングリコール3部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練後80℃の水300部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析(日本電子株式会社、JMS−S3000)した結果、m/z1780以上1820未満の範囲における最大イオン強度を、m/z1820以上1860以下の範囲における最大イオン強度で除した値は1.24であった。また、その時のdelaytimeは495ns、m/z1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは36553であった。
(2)前記(1)で得たポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 2.48gを、ビックケミー社製 BYK−LPN6919 1.24g、DIC株式会社製 ユニディック ZL−295 1.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 10.92gと共に0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物(6)を得た。着色組成物(6) 4.0g、DIC株式会社製 ユニディック ZL−295 0.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための比較用組成物(6−A)を得た。
(3)調色用組成物(7−A)と、前記(2)で得た比較用組成物(6−A)を色度(x,y)=(0.286,0.575)となるように混合、製膜、乾燥することにより比較用ガラス基板(6−B)を得た。
評価用ガラス基板(1−B)〜(5−B)、比較用ガラス基板(6−B)の輝度を、株式会社日立ハイテクサイエンス製分光光度計U3900で測定した。また、評価用ガラス基板(1−B)〜(5−B)、比較用ガラス基板(6−B)の膜厚を株式会社日立ハイテクサイエンス製走査型白色干渉顕微鏡VS1330で測定した。輝度及び膜厚の測定結果を下表に示す(比較用ガラス基板を用いたときの値を、100.0%として評価した)。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115667416A (zh) * | 2020-07-01 | 2023-01-31 | Dic株式会社 | 卤化锌酞菁颜料及其制造方法 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP6817503B1 (ja) * | 2019-05-29 | 2021-01-20 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
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KR102527028B1 (ko) * | 2020-04-30 | 2023-04-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 및 그 제조 방법 |
US20230141091A1 (en) * | 2020-04-30 | 2023-05-11 | Dic Corporation | Method for producing halogenated zinc phthalocyanine pigment |
CN112334547A (zh) * | 2020-04-30 | 2021-02-05 | Dic株式会社 | 卤化锌酞菁颜料的制造方法 |
CN112334548A (zh) * | 2020-04-30 | 2021-02-05 | Dic株式会社 | 卤化锌酞菁颜料的制造方法 |
KR20230022087A (ko) * | 2020-06-12 | 2023-02-14 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료의 제조 방법 |
JP6989050B1 (ja) * | 2020-06-12 | 2022-01-05 | Dic株式会社 | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びその製造方法 |
CN116323809A (zh) * | 2020-10-15 | 2023-06-23 | Dic株式会社 | 滤色器用颜料、着色组合物和滤色器 |
CN115838539A (zh) * | 2022-12-17 | 2023-03-24 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种卤代锌酞菁的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001342374A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-12-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルター用ハロゲン化銅フタロシアニン顔料組成物およびカラーフィルター |
JP2007284589A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ |
JP2009057435A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 着色材 |
JP2010049161A (ja) * | 2008-08-25 | 2010-03-04 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP5623818B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001342374A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-12-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルター用ハロゲン化銅フタロシアニン顔料組成物およびカラーフィルター |
JP2007284589A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ |
JP2009057435A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 着色材 |
JP2010049161A (ja) * | 2008-08-25 | 2010-03-04 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BONDERNAN, D. ET AL, JOURNAL OF CHEMICAL AND ENGINEERING DATA, vol. 15(3), JPN7018003853, 1970, pages 396-400 * |
向井 中ほか, 日本法科学技術学会誌, vol. 18, JPN7018003852, 2013, pages 76 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115667416A (zh) * | 2020-07-01 | 2023-01-31 | Dic株式会社 | 卤化锌酞菁颜料及其制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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