JPWO2018021476A1 - 栗皮抽出物 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
フリーセラミド及びグルコシルセラミドを含む栗皮抽出物。
項2.
含まれるフリーセラミド及びグルコシルセラミドの重量比(フリーセラミド/グルコシルセラミド)が、1〜10である、項1に記載の抽出物。
項3.
含まれるフリーセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるフリーセラミドである、項1又は2に記載の抽出物。
項4.
含まれるグルコシルセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるグルコシルセラミドである、項1〜3のいずれかに記載の抽出物。
項5.
栗皮抽出物のフリーセラミド画分であって、
含まれるフリーセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるフリーセラミドである、画分。
項6.
栗皮抽出物のグルコシルセラミド画分であって、
含まれるグルコシルセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるグルコシルセラミドである、画分。
項7.
項1〜4のいずれかに記載の抽出物、あるいは項5又は6に記載の画分を含む、化粧品組成物、食品組成物、又は医薬品組成物。
項A1.
フリーセラミド及びグルコシルセラミドを含む栗皮抽出物を、皮膚に適用する工程を含む、保湿、抗皮膚老化、又は皮膚バリア改善方法。
項A2.
栗皮抽出物に含まれるフリーセラミド及びグルコシルセラミドの重量比(フリーセラミド/グルコシルセラミド)が、1〜10である、項A1に記載の方法。
項A3.
栗皮抽出物に含まれるフリーセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるフリーセラミドである、項A1又はA2に記載の方法。
項A4.
栗皮抽出物に含まれるグルコシルセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるグルコシルセラミドである、項A1〜A3のいずれかに記載の方法。
項A5.
栗皮抽出物のフリーセラミド画分であって、含まれるフリーセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるフリーセラミドである、画分を、皮膚に適用する工程を含む、保湿、抗皮膚老化、又は皮膚バリア改善方法。
項A6.
栗皮抽出物のグルコシルセラミド画分であって、含まれるグルコシルセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるグルコシルセラミドである、画分を、皮膚に適用する工程を含む、保湿、抗皮膚老化、又は皮膚バリア改善方法。
項B1.
保湿、抗皮膚老化、又は皮膚バリア改善における使用のための、
フリーセラミド及びグルコシルセラミドを含む栗皮抽出物。
項B2.
栗皮抽出物に含まれるフリーセラミド及びグルコシルセラミドの重量比(フリーセラミド/グルコシルセラミド)が、1〜10である、項B1に記載の栗皮抽出物。
項B3.
栗皮抽出物に含まれるフリーセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるフリーセラミドである、項B1又はB2に記載の栗皮抽出物。
項B4.
栗皮抽出物に含まれるグルコシルセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるグルコシルセラミドである、項B1〜B3のいずれかに記載の栗皮抽出物。
項B5.
保湿、抗皮膚老化、又は皮膚バリア改善における使用のための、栗皮抽出物のフリーセラミド画分であって、含まれるフリーセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるフリーセラミドである、画分。
項B6.
保湿、抗皮膚老化、又は皮膚バリア改善における使用のための、栗皮抽出物のグルコシルセラミド画分であって、含まれるグルコシルセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるグルコシルセラミドである、画分。
項C1.
保湿、抗皮膚老化、又は皮膚バリア改善のための化粧品又は医薬品の製造における、フリーセラミド及びグルコシルセラミドを含む栗皮抽出物の使用。
項D1.
栗皮アセトン抽出物を含む、抗紫外線組成物。
項D2.
栗皮アセトン抽出物が、栗皮エタノール抽出物のアセトン抽出物である、項D1に記載の抗紫外線組成物。
項D3.
抗紫外線組成物が、紫外線吸収組成物又は紫外線波長変換組成物(好ましくは紫外線の可視光への変換組成物)である、項D1又はD2に記載の抗紫外線組成物。
項E1.
項1〜4のいずれかに記載の抽出物、又は項5若しくは6に記載の画分と、
栗皮アセトン抽出物と、
を含む、化粧品組成物。
項E2.
化粧品組成物が、保湿、抗皮膚老化、皮膚バリア改善用、あるいは抗紫外線用である、項E1に記載の化粧品組成物。
項E3.
抗紫外線用が、紫外線吸収用又は紫外線波長変換用(好ましくは紫外線の可視光への変換用)である、項E1又はE2に記載の化粧品組成物。
項E4.
栗皮アセトン抽出物が、栗皮エタノール抽出物のアセトン抽出物である、項E1〜E3のいずれかに記載の化粧品組成物。
栗皮が種子部(可食部)から剥離しやすい品種「ぽろたん」を検討に用いた。栗皮と種子の重量割合は約30:70であった。手作業で剥離した鬼皮と渋皮の平均水分率はそれぞれ約30%であった。乾燥後の栗皮の鬼皮と渋皮の平均重量割合は68:32であった。
渋皮と鬼皮を粉砕し、各60gに4倍容の95%エタノールを添加し、40℃に維持しながら18時間撹拌して抽出した。吸引ろ過(アドバンテックNo.1 ろ紙)後、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。エキス収率は渋皮と鬼皮とでそれぞれ5.0%と0.8%であった。鬼皮についてはろ過残渣に再度95%エタノールを80mL添加し同様の操作を行った。この時のエキス収率は0.3%であった。渋皮エキスはプロアントシアニジン(タンニン酸)が主成分と推測される赤褐色粉末であった。
栗の渋皮と鬼皮の両方にフリーセラミドとグルコシルセラミドが含まれることが確認されたため、栗皮全体から抽出試作を行った。乾燥栗皮1.02kgをミルサーで粉砕し、95%エタノールを3.5L添加して5時間撹拌抽出を行った。その後、吸引ろ過(アドバンテックNo.1ろ紙)し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。乾固後に赤褐色の粉末エキスが31.9g(3.1%)得られた。エキス中のTL含量は12.9%であった。得られたTLを同様にTLC分析したところ、フリーセラミドとグルコシルセラミドのスポットが確認された(図3、レーン3)。
TL中の各スフィンゴ脂質の含量をTLCデンシトメトリー法により定量した。標準試薬としてコーン由来グルコシルセラミドとα−リグノセリル−ファイトスフィンゴシン(Avanti Polar lipids)を使用した。展開溶媒はクロロホルム/メタノール/水(90:10:1, v/v/v)を用いた。栗皮のグルコシルセラミド含量はTLあたり140mg/g、エキスあたり18mg/g、原料あたり0.56mg/gであった。フリーセラミド含量はセラミドAPとセラミドDPの合計値として、TLあたり242mg/g (AP 112mg, DP 130mg)、エキスあたり31.2mg/g、原料あたり0.97mg/gであった。
次にLC−MSによりスフィンゴ脂質の構造解析を行った。解析条件は次の通りである。
装置:島津 Prominence−i LC−2030C;検出器:島津LCMS −2020 ESI、スキャンモード m/z 650 − 900(グルコシルセラミド)、m/z 500−800(フリーセラミド)、インターフェイス温度:350℃、ネブライザー流量1.5L/min、ヒートブロック温度:200℃、A液:5mMギ酸アンモニウム/メタノール、B液:5mMギ酸アンモニウム、アイソクラティック条件 (A/B=98:2)、カラム:Waters SunFireTM(C18, 5um, 4.6×250mm)、流速:1ml/min
次に、栗の子実(可食部)のスフィンゴ脂質の検出を行うために、上記と同様にTLを抽出し、アルカリ処理を行った。すなわち、25mgのTLをとり、0.4Mメタノール性KOHを3mL添加し、37℃で40分間処理した。室温に戻した後、クロロホルム6mLと水2.25mLを添加して撹拌後、遠心分離して下層を回収した。下層からの回収液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固してアルカリ処理物を調製した。TLCで検出すると、栗の子実にはグルコシルセラミドは微量検出されたが、フリーセラミドは全く検出されなかった(図6)。このことから、フリーセラミドは栗の皮(外皮:鬼皮及び渋皮)に特異的に含まれることが分かった。なお、アルカリ処理を行ったのは、モノグリコシルジグリセリド(MGDG)というグリセロ糖脂質が栗子実にふくまれており、TLC上でちょうどASGとSGの間のフリーセラミドの位置に来ることになるため、これを分解しておくためである。
栗以外の植物種子の外皮等についても脂質分析を行った。アーモンド、ピスタチオおよびトチの実の各部位からクロロホルム/メタノール(2:1,v/v)を用いて常法によりTLを調製した。TLをTLCで検出すると、いずれにおいてもスフィンゴ脂質はほとんど検出されなかった。(図7)。
栗皮1kgからエタノール抽出により得られたエキスから3g分取し、それを水10mLによく懸濁し、遠心分離(4℃、15分、5000rpm)した後、液層を除去した。この操作を3回行った。沈殿物を66%エタノール10mLで撹拌し、同様に冷却して遠心分離した。この操作を3回行った。沈殿物をアセトン5mLで撹拌し、同様に冷却して遠心分離した。この操作を2回行った。沈殿物を真空乾燥機で乾燥処理し、0.06gの精製エキス〔1〕を得た。
栗皮1kgからエタノール抽出により得られたエキスから3g分取し、これを水10mLによく懸濁し、遠心分離(4℃、15分、5000rpm)した後、液層を除去した。この操作を計3回行った。沈殿物に0.4M NaOH/水を10mL添加し、37℃で1時間処理した。その後、15℃で遠心分離し、沈殿物を水10mLで3回洗った。沈殿物にアセトン5mLを添加し、4℃で15分間遠心分離し、液層を除去した。沈殿物を真空乾燥機で乾燥処理し、0.19gの精製エキス〔2〕を得た。
精製エキス〔1〕に、さらにエタノール及び活性炭を添加して、ろ過及び脱色した後、真空乾燥機で乾燥処理した。さらに得られた乾燥物を冷アセトンで洗浄したのち真空乾燥機で乾燥処理した。得られた乾燥物を粉砕し、篩過させ、得られた粉末を被験栗セラミドとした。
精製操作1の工程において、アセトンで撹拌し、遠心分離した遠心上清(すなわちアセトン可溶部)を回収して濃縮乾固し、濃縮乾固物0.12gを得た。これをエタノール2mlに懸濁し、No.1ろ紙で自然ろ過した。ろ液は冷蔵庫で冷却後、再度、No.1ろ紙で自然ろ過した。ろ紙内の固形部(エタノール不溶画分)を回収して合わせ、乾燥させることにより、12mgの固形部を得た。当該固形部をクロロホルム/メタノール(2:1)6mlに懸濁し、水を1.5mlを添加して撹拌後、遠心分離した。下層(クロロホルム層)を回収して濃縮乾固し、固形物8.4mgを得た。当該固形部を「栗UVP」とよぶことがある。
市販の紫外線A波(UVA)吸収剤及び紫外線B波(UVB)吸収剤を、それぞれエタノールに溶解させ、対象として用いた。なお、当該エタノール溶液の各吸収剤濃度は、10ppm又は20ppmとした。また、市販の紫外線A波(UVA)吸収剤としてジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル(Uvinul A Plus Granular, BASF社製)を、市販の紫外線B波(UVB)吸収剤としてパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル(ESCALOL 557, Ashland社製)を、それぞれ用いた。
市販UVA吸収剤の20ppmエタノール溶液と栗UVPの40ppmエタノール溶液とに、暗所で254nm(1013μW/cm2)又は365nm(1407μW/cm2)の紫外線照射(ハンディーUVランプ、アズワン製)を行い、デジタル写真撮影を行った。結果を図11に示す。図11では、市販UVA吸収剤の20ppmエタノール溶液を「市販」と表記し、栗UVPの40ppmエタノール溶液を「栗」と表記する。栗UVPエタノール溶液では、365nm波長のUV照射により、可視光線が確認された。これにより、栗UVPは紫外光を可視光に変換することが示された。
15ml容口内径14mmのガラス容器に、vehicle、0.05質量%栗セラミド溶液、0.05質量%栗UVP溶液、0.05質量%栗セラミド+0.05質量%栗UVP溶液、の4種を各5g加え、電子天秤に静置(室温23℃、湿度50%)して水分の蒸発による重量の変化を測定し、1時間後の数値(コントロールを1とした相対値)を算出した。結果を図12に示す。図12では、前記栗セラミド溶液はCer、前記栗UVP溶液はUVP、と表記する。いずれの溶液も、溶媒組成は、界面活性剤(ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油)3%、ブチレングリコール30%、残り水、とした。なお、用いた栗セラミドは、上記「皮膚へ与える影響の検討」で調製した被験栗セラミドである。
Claims (7)
- フリーセラミド及びグルコシルセラミドを含む栗皮抽出物。
- 含まれるフリーセラミド及びグルコシルセラミドの重量比(フリーセラミド/グルコシルセラミド)が、1〜10である、請求項1に記載の抽出物。
- 含まれるフリーセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるフリーセラミドである、請求項1又は2に記載の抽出物。
- 含まれるグルコシルセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるグルコシルセラミドである、請求項1〜3のいずれかに記載の抽出物。
- 栗皮抽出物のフリーセラミド画分であって、
含まれるフリーセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるフリーセラミドである、画分。 - 栗皮抽出物のグルコシルセラミド画分であって、
含まれるグルコシルセラミドのうち、50モル%以上が、スフィンゴイド塩基部分のヒドロキシル基数が3であるグルコシルセラミドである、画分。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の抽出物、あるいは請求項5又は6に記載の画分を含む、化粧品組成物、食品組成物、又は医薬品組成物。
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