JPWO2018016516A1 - ポリカーボネート樹脂、その製造方法及び光学レンズ - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、例えば以下の通りである。
[1]下記一般式(1)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
(一般式(1)中、Xは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、a及びbは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
[2]下記一般式(2)及び/又は下記一般式(3)で表される構成単位をさらに含む、[1]に記載のポリカーボネート樹脂。
(一般式(2)中、Yは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、c及びdは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
(一般式(3)中、
Zは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、
R1〜R6は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルコキシル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のアリールオキシ基を表し、
e及びfは、各々独立に、0〜5の整数を表す。)
[3]一般式(1)〜(3)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂であって、
一般式(1)で表される構成単位の割合が10〜80モル%であり、
一般式(2)で表される構成単位の割合が10〜60モル%であり、
一般式(3)で表される構成単位の割合が5〜80モル%である、[2]に記載のポリカーボネート樹脂。
[4]一般式(1)〜(3)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂であって、
一般式(1)で表される構成単位の割合が20〜80モル%であり、
一般式(2)で表される構成単位の割合が10〜60モル%であり、
一般式(3)で表される構成単位の割合が5〜70モル%である、[2]に記載のポリカーボネート樹脂。
[5]一般式(1)及び(2)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂であって、
一般式(1)で表される構成単位の割合が10〜80モル%であり、
一般式(2)で表される構成単位の割合が20〜90モル%である、[2]に記載のポリカーボネート樹脂。
[6]一般式(1)及び(2)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂であって、
一般式(1)で表される構成単位の割合が30〜60モル%であり、
一般式(2)で表される構成単位の割合が40〜70モル%である、[2]に記載のポリカーボネート樹脂。
[7][1]〜[6]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む、光学レンズ。
[8][1]〜[6]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂の製造方法であって、
下記一般式(4)で表されるジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルとを溶融重縮合する工程を含む、方法。
(一般式(4)中、Xは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、a及びbは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
(1)ポリカーボネート樹脂
本発明のポリカーボネート樹脂は、一般式(1)で表される構成単位(以下、「構成単位(1)」ともいう)を有するポリカーボネート樹脂である。
(一般式(1)中、Xは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、a及びbは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
(一般式(2)中、Yは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、c及びdは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
(一般式(3)中、
Zは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、
R1〜R6は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルコキシル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のアリールオキシ基を表し、
e及びfは、各々独立に、0〜5の整数を表す。)
ν=(nD−1)/(nF−nC)
nD:波長589nmでの屈折率
nC:波長656nmでの屈折率
nF:波長486nmでの屈折率
本発明のポリカーボネート樹脂は、後述のように、下記一般式(4)
(一般式(4)中、Xは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、a及びbは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
で表される化合物をジヒドロキシ成分として使用し、炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質と反応させることで得られる樹脂である。しかし、樹脂を製造する際に、上記一般式(4)の化合物から、下記式(A)で表される末端構造を有するポリマー及び式(B)で表される化合物が副生成物として発生して、本発明のポリカーボネート樹脂に含有される場合や、また、式(1)のポリマーが得られた後に末端がビニル基へ変性し、下記式(A)で表される末端構造を有するポリマーとなる場合がある。
[式(A)及び(B)において、
Xは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、
a及びbは、各々独立に、1〜10の整数を表し、
Hmは、それぞれ水素原子であり、
*はポリマー鎖である]
(一般式(5)中、Yは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、c及びdは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
(一般式(6)中、
Zは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、
R1〜R6は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルコキシル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のアリールオキシ基を表し、 e及びfは、各々独立に、0〜5の整数を表す。)
で表される化合物をジヒドロキシ成分として使用し、炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質と反応させることで得られる樹脂である。しかし、このような樹脂を製造する際に、上記一般式(5)及び/又は(6)の化合物から、下記式(C)及び/又は(E)で表される末端構造を有するポリマー及び式(D)及び/又は(F)で表される化合物が副生成物として発生して、本発明のポリカーボネート樹脂に含有される場合や、また、ポリマーが得られた後に末端がビニル基へ変性し、下記式(C)及び/又は(E)で表される末端構造を有するポリマーとなる場合がある。
[式(C)〜(F)において、
Y及びZは、各々独立に、炭素数1〜4のアルキレン基を表し、
R1〜R6は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルコキシル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のアリールオキシ基を表し、
c及びdは、各々独立に、1〜10の整数を表し、
eは、1〜5の整数を表し、
fは、0〜5の整数を表し、かつ、f−1は0以上であり、
Hn及びHоは、それぞれ水素原子であり;
*はポリマー鎖である]
本発明による一般式(1)で表される構成単位を有するポリカーボネート樹脂は、下記一般式(4)
(一般式(4)中、Xは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、a及びbは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
で表される化合物をジヒドロキシ成分として使用し、炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質と反応させて製造することができる。具体的には、一般式(4)で表される化合物及び炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を、塩基性化合物触媒もしくはエステル交換触媒もしくはその双方からなる混合触媒の存在下、又は無触媒下において、溶融重縮合法により反応させて製造することができる。
(一般式(5)中、Yは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、c及びdは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
(一般式(6)中、
Zは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、
R1〜R6は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルコキシル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のアリールオキシ基を表し、
e及びfは、各々独立に、0〜5の整数を表す。)
本発明のポリカーボネート樹脂を用いて光学成形体を製造できる。例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、溶液キャスティング法など任意の方法により成形される。本発明のポリカーボネート樹脂は、成形性及び耐熱性に優れているので、射出成形が必要となる光学レンズにおいて特に有利に使用することができる。成形の際には、本発明のポリカーボネート樹脂を他のポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂などの他の樹脂と混合して使用することが出来る。また、酸化防止剤、加工安定剤、光安定剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤、離型剤、紫外線吸収剤、可塑剤、相溶化剤等の添加剤を混合しても構わない。
本発明のポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学レンズは、高屈折率であり、低アッベ数であり、高耐湿熱性であるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。必要に応じて、非球面レンズの形で用いることが好ましい。非球面レンズは、1枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせによって球面収差を取り除く必要がなく、軽量化及び生産コストの低減化が可能になる。従って、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
光学レンズは、例えば射出成形法、圧縮成形法、射出圧縮成形法など任意の方法により成形される。本発明により、ガラスレンズでは技術的に加工の困難な高屈折率低複屈折非球面レンズをより簡便に得ることができる。
本発明のポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学フィルムは、透明性及び耐熱性に優れるため、液晶基板用フィルム、光メモリーカード等に好適に使用される。
以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に何らの制限を受けるものではない。なお、実施例中の測定値は以下の方法あるいは装置を用いて測定した。
1)ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw):ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)を用い、テトラヒドロフランを展開溶媒として、既知の分子量(分子量分布=1)の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。この検量線に基づいて、GPCのリテンションタイムからMwを算出した。
2)屈折率(nD):実施例で製造したポリカーボネート樹脂からなる厚さ0.1mmフィルムについて、アッベ屈折計を用い、JIS−K−7142の方法で測定した。
3)アッベ数(ν):実施例で製造したポリカーボネート樹脂からなる厚さ0.1mmフィルムについて、アッベ屈折計を用い、23℃下での波長486nm、589nm及び656nmの屈折率を測定し、さらに下記式を用いてアッベ数を算出した。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
nD:波長589nmでの屈折率
nC:波長656nmでの屈折率
nF:波長486nmでの屈折率
4)ガラス転移温度(Tg):示差熱走査熱量分析計(DSC)により測定した。
5)全光線透過率:下記b値の測定用に作成したポリカーボネート樹脂からなる厚さ3mmのプレートについて、日本電色工業(株)製 SE2000型分光式色差計を用い、JIS−K−7361−1の方法で測定した。
6)b値: 製造した樹脂を120℃で4時間真空乾燥した後、射出成型機(FANUC ROBOSHOT α-S30iA)によりシリンダー温度270℃、金型温度Tg−10℃にて射出成形し、直径50mm、厚さ3mmの円盤状試験プレート片を得た。このプレート片を用いて、JIS K7105に準じb値を測定した。b値が小さいほど黄色味が弱いことを示し、色相が良好となる。成形プレートの測定には、日本電色工業(株)製 SE2000型分光式色差計を用いた。
7)ビニル末端基量:1H−NMRの測定は、下記の条件で行った。
・1H−NMR測定条件
装置:ブルカー AVANZE III HD 500MHz
フリップ角:30度
待ち時間:1秒
積算回数:500回
測定温度:室温(298K)
濃度:5wt%
溶媒:重クロロホルム
内部標準物質:テトラメチルシラン(TMS) 0.05wt%
8)残存フェノール及び残存ジフェニルカーボネート(DPC)量:秤量したポリカーボネート樹脂1.0gを精秤し、ジクロロメタン10mlに溶解し、攪拌しながら100mlのメタノールに徐々に添加して樹脂を再沈殿させた。十分に攪拌を行った後、沈殿物を濾別し、濾液をエバポレータにより濃縮して得られた固体へ標準物質溶液1.0gを精秤して加えた。さらに1gのクロロホルムを加えて希釈した溶液をGC−MSにより定量した。
標準物質溶液:200ppm、2,4,6−トリメチルフェノールのクロロホルム溶液
測定装置(GC−MS):Agilent HP6890/5973MSD
カラム:キャピラリーカラム DB-5MS, 30m×0.25mm I.D.,膜厚0.5μm
昇温条件:50℃(5min hold)〜300℃(15min hold),10℃/min
注入口温度:300℃、打ち込み量:1.0μl(スプリット比25)
イオン化法:EI法
キャリアーガス:He,1.0ml/min
Aux温度:300℃
質量スキャン範囲:33-700
9)残存BHEBN量及び残存BPPEF量:
秤量したポリカーボネート樹脂0.5gをテトラヒドロフラン(THF)50mlに溶解し、試料溶液とした。標品として各化合物の純品より検量線を作成し、試料溶液2μLをLC-MSにより以下の測定条件で定量した。なお、この測定条件での検出限界値は0.01ppmである。
LC-MS測定条件:
測定装置(LC部分):Agilent Infinity 1260 LC System
カラム:ZORBAX Eclipse XDB-18、及びガードカートリッジ
移動相:
A: 0.01mol/L−酢酸アンモニウム水溶液
B:0.01mol/L−酢酸アンモニウムのメタノール溶液
C:THF
移動相のグラジエントプログラム:
カラム温度:45℃
検出器:UV(225nm)
測定装置(MS部分):Agilent 6120 single quad LCMS System
イオン化ソース:ESI
極性: Positive
フラグメンタ: 100V
ドライガス:10L/分、350℃
ネブライザ:50psi
キャピラリ電圧:3000V
測定イオン:
BHEBN:イオン種=[M+NH4]−、m/z=392.1
BPPEF:イオン種=[M+NH4]−、m/z=608.3
10)成形性:上記b値の測定にて成形した際、下記の基準に基づいて成形性を評価した。
A:成形片に空隙、表面に波打ちがない。
B:成形片に空隙がある。
C:成形片の表面に波打ちがある。
D:成形片に空隙があり、表面に変形がある。
11)PCT(プレッシャークッカー試験):直径50mm、厚さ3mmの射出成形物をHIRAYAMA社製 PC-305SIIIで、120℃、0.2Mpa、100%RH、20時間の条件で保持後、サンプルを取り出し、日本電色工業(株)製 SE2000型分光式色差計を用い、JIS−K−7361−1の方法で測定した。
(実施例1)
原料として、9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)ナフタレン−2−イル]フルオレン(以下“BNEF”と省略することがある)18.85g(0.035モル)、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン(以下“BHEBN”と省略することがある)18.35g(0.049モル)、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(以下“BPEF”と省略することがある)7.02g(0.016モル)、ジフェニルカーボネート(以下“DPC”と省略することがある)21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を攪拌機及び留出装置付きの300ml四口フラスコに入れ、窒素雰囲気760mmHgの下、180℃に加熱した。加熱開始10分後に原料の完全溶解を確認し、その後同条件で110分間攪拌を行った。その後、減圧度を200mmHgに調整すると同時に、60℃/hrの速度で200℃まで昇温を行った。この際、副生したフェノールの留出開始を確認した。その後、20分間200℃に保持して反応を行った。さらに、75℃/hrの速度で230℃まで昇温し、昇温終了10分後、その温度で保持しながら、1時間かけて減圧度を1mmHg以下とした。その後、60℃/hrの速度で245℃まで昇温し、さらに30分間攪拌を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入して常圧に戻し、生成したポリカーボネート樹脂を取り出した。
原料として、BNEF17.77g(0.033モル)、BHEBN18.72g(0.050モル)、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン(以下“BPPEF”と省略することがある)10.04g(0.017モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。
原料として、BNEF8.08g(0.015モル)、BPPEF 50.21g(0.085モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF29.62g(0.055モル)、BPPEF 26.58g(0.045モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF40.40g(0.075モル)、BPPEF 14.77g(0.025モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF8.08g(0.015モル)、BHEBN18.72g(0.050モル)、BPEF 15.35g(0.035モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF29.62g(0.055モル)、BHEBN13.11g(0.035モル)、BPEF 4.39g(0.010モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF40.40g(0.075モル)、BHEBN7.49g(0.020モル)、BPEF2.19g(0.005モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF8.08g(0.015モル)、BHEBN16.85g(0.045モル)、BPPEF23.63g(0.040モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF29.62g(0.055モル)、BHEBN14.98g(0.040モル)、BPPEF2.95g(0.005モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF40.40g(0.075モル)、BHEBN7.49g(0.020モル)、BPPEF2.95g(0.005モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF10.77g(0.020モル)、BHEBN29.95g(0.080モル)を用い、BPEFを用いなかった以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF18.64g(0.035モル)、BHEBN23.70g(0.063モル)、DPC21.30g(0.099モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.1×10−6モル)を用いた以外は実施例12と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF29.28g(0.054モル)、BHEBN16.41g(0.044モル)、DPC21.30g(0.099モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.1×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
また、該樹脂のH1−NMRスペクトルの比率を確認したところ、(4.75〜4.69ppmのピーク積分値)/(4.85〜2.80ppmのピーク積分値)×100=検出なし、(4.59〜4.55ppmのピーク積分値)/(4.85〜2.80ppmのピーク積分値)×100=検出なし、(3.62〜3.26ppmのピーク積分値)/(4.85〜2.80ppmのピーク積分値)×100=0.4925、(4.83〜4.76ppmのピーク積分値)/(4.85〜2.80ppmのピーク積分値)×100=0.023であった。得られたNMRチャートを図3に示す。
原料として、BNEF40.00g(0.074モル)、BHEBN9.12g(0.024モル)、DPC21.40g(0.100モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.1×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
原料として、BNEF8.0kg(14.85モル)、BHEBN7.5kg(20.03モル)、BPPEF7.5kg(12.70モル)、DPC10.5kg(49.02モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液16ミリリットル(4.0×10−4モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.4×10−6モル)を攪拌機及び留出装置付きの50L反応器に入れ、窒素雰囲気760mmHgの下、180℃に加熱した。加熱開始30分後に原料の完全溶解を確認し、その後同条件で120分間攪拌を行った。その後、減圧度を200mmHgに調整すると同時に、60℃/hrの速度で200℃まで昇温を行った。この際、副生したフェノールの留出開始を確認した。その後、20分間200℃に保持して反応を行った。さらに、75℃/hrの速度で230℃まで昇温し、昇温終了10分後、その温度で保持しながら、2時間かけて減圧度を1mmHg以下とした。その後、60℃/hrの速度で245℃まで昇温し、さらに40分間攪拌を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入して常圧に戻し、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズして取り出した。得られた樹脂のb値は4.2、樹脂中の残存フェノール量は100ppm、残存DPC量は50ppm、残存BHEBNは20ppm、残存BPPEFは5ppmであった。
原料として、BNEF6.9kg(12.81モル)、BHEBN9.3kg(24.84モル)、BPPEF5.9kg(9.99モル)、DPC10.5kg(49.02モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液16ミリリットル(4.0×10−4モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.4×10−6モル)を用いた以外は実施例16と同様の操作を行い、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズして取り出した。得られた樹脂のb値は2.7、樹脂中の残存フェノール量は200ppm、残存DPC量は160ppm、残存BHEBNは15ppm、残存BPPEFは5ppmであった。
原料として、BHEBN28.05g(0.075モル)、BPEF10.96g(0.025モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。
原料として、BHEBN28.05g(0.075モル)、BPPEF14.77g(0.025モル)、DPC21.70g(0.101モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液32μl(8.0×10−7モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.0×10−6モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。
原料として、BPEF5.6kg(12.81モル)、BHEBN9.3kg(24.84モル)、BPPEF5.9kg(9.99モル)、DPC10.5kg(49.02モル)、及び2.5×10−2モル/リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液16ミリリットル(4.0×10−4モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、8.4×10−6モル)を用いた以外は実施例16と同様の操作を行い、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズして取り出した。得られた樹脂のb値は4.1であった。得られた樹脂の物性値を表2に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
(一般式(1)中、Xは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、a及びbは、各々独立に、1〜10の整数を表す。) - 下記一般式(2)及び/又は下記一般式(3)で表される構成単位をさらに含む、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂。
(一般式(2)中、Yは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、c及びdは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
(一般式(3)中、
Zは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、
R1〜R6は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルコキシル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のアリールオキシ基を表し、
e及びfは、各々独立に、0〜5の整数を表す。) - 一般式(1)〜(3)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂であって、
一般式(1)で表される構成単位の割合が10〜80モル%であり、
一般式(2)で表される構成単位の割合が10〜60モル%であり、
一般式(3)で表される構成単位の割合が5〜80モル%である、請求項2に記載のポリカーボネート樹脂。 - 一般式(1)〜(3)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂であって、
一般式(1)で表される構成単位の割合が20〜80モル%であり、
一般式(2)で表される構成単位の割合が10〜60モル%であり、
一般式(3)で表される構成単位の割合が5〜70モル%である、請求項2に記載のポリカーボネート樹脂。 - 一般式(1)及び(2)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂であって、
一般式(1)で表される構成単位の割合が10〜80モル%であり、
一般式(2)で表される構成単位の割合が20〜90モル%である、請求項2に記載のポリカーボネート樹脂。 - 一般式(1)及び(2)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂であって、
一般式(1)で表される構成単位の割合が30〜60モル%であり、
一般式(2)で表される構成単位の割合が40〜70モル%である、請求項2に記載のポリカーボネート樹脂。 - 請求項1〜6のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む、光学レンズ。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂の製造方法であって、
下記一般式(4)で表されるジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルとを溶融重縮合する工程を含む、方法。
(一般式(4)中、Xは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、a及びbは、各々独立に、1〜10の整数を表す。)
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