JPWO2017110342A1 - 偏光板保護フィルム、その製造方法及び偏光板 - Google Patents
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Abstract
当該偏光板保護フィルムは、ノルボルネン系樹脂を含有する偏光板保護フィルムであって、前記ノルボルネン系樹脂が水添ノルボルネン系樹脂であり、かつ、特定の化学構造を有する重合性化合物が含有されていることを特徴とする。
Description
環A1、環A2及び環A3は、各々独立に、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環、デカヒドロナフタレン環、アントラセン環又はフェナントレン環を表す。これらの環中、−CH=は−N=で、−CH2−は−S−又は−O−で置換されていてもよい。
水添ノルボルネン系樹脂含有フィルムの場合、段階(1)では常温時の強度が問題となるが、偏光子の強度に比較して低く、衝撃に耐えられずクラックが発生しやすい。段階(2)では、隣接する偏光子が熱収縮し、同時にフィルム強度が低下しクラックが拡大する。また、偏光子の吸収軸方向では偏光子は、水添ノルボルネン系樹脂フィルムと同じように熱膨張することとなり、この部分の差が多いほうがクラックが拡大することとなると考えられる。
(偏光板保護フィルムの概要)
本発明の偏光板保護フィルムは、ノルボルネン系樹脂を含有する偏光板保護フィルムであって、前記ノルボルネン系樹脂が水添ノルボルネン系樹脂であり、かつ、前記一般式(1)で表される化学構造を有する重合性化合物が含有されていることを特徴とする。
<水添ノルボルネン系樹脂>
本発明において用いる「水添ノルボルネン系樹脂」とは、ノルボルネン誘導体(単量体)を単独で、又は当該ノルボルネン誘導体及びこれと共重合可能な不飽和環状化合物とを、メタセシス重合触媒を用いて開環重合させること等によって得られる重合体をさらに水素添加して得られる水添ノルボルネン系樹脂をいう。
水添ノルボルネン系樹脂は、下記一般式(I)で表される化学構造を有するノルボルネン単量体由来の樹脂であることが好ましい。なお、本発明において、一般式(I)で表される化学構造を有するノルボルネン単量体由来の樹脂とは、一般式(I)で表される化学構造を有するノルボルネン単量体を成分とし重合して誘導される樹脂であることを表す。
上記一般式(I)で表されるノルボルネン系単量体と共重合可能な共重合性単量体としては特に限定されず、例えば、ノルボルネン骨格を有しない環状オレフィン系単量体が挙げられる。
<重合性化合物>
本発明の偏光板保護フィルムは、下記一般式(1)で表される化学構造を有する重合性化合物を含有していることを特徴とする。
環A1、環A2及び環A3は、各々独立に、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環、デカヒドロナフタレン環、アントラセン環又はフェナントレン環を表す。これらの環中、−CH=は−N=で、−CH2−は−S−又は−O−で置換されていてもよい。
前記一般式(1)中、R1、R2、X、Y及びZで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
また、上記一般式(1)で表される本発明の重合性化合物としては、下記一般式(4)で表される重合性化合物を挙げることもできる。一般式(4)の重合性化合物は分子構造上の平面剛直性が大きい。従って本発明のクラック防止の効果が大きくより好ましい。
また、上記一般式(1)で表される化学構造を有する重合性化合物としては、下記一般式(5)で表される重合性化合物を挙げることもできる。一般式(5)の重合性化合物は分子構造が小さく密度アップの効果が得られる。従って本発明のクラック防止の効果が大きくより好ましい。
上記一般式(1)で表される化学構造を有する重合性化合物の具体例としては、下記化合物No.1〜29が挙げられる。ただし、本発明は以下の化合物により制限を受けるものではない。
本発明の偏光板保護フィルムには、様々な機能を付与する目的で、各種添加剤を含有させることができる。
<紫外線吸収剤>
本発明の偏光板保護フィルムには、紫外線吸収剤を含有させることができる。
<可塑剤>
一般的に、偏光板保護フィルムは、柔軟性に乏しく、フィルムに曲げ応力やせん断応力がかかると、フィルムに割れ等が生じ易い。また、偏光板保護フィルムとして加工する際に、切断部にひびが入りやすく、切り屑が発生しやすい。発生した切り屑は、偏光板保護フィルムを汚染し、光学的欠陥の原因となっていた。これらの問題点を改良すべく、偏光板保護フィルムに可塑剤を含有させることができる。
本発明の偏光板保護フィルムには、劣化防止剤、例えば、酸化防止剤、過酸化物分解剤、ラジカル重合禁止剤、金属不活性化剤、酸捕獲剤、アミン類等を含有させることができる。
本発明の偏光板保護フィルムには、マット剤として微粒子を含有させることができる。
上記記載のドープを調製する時の、水添ノルボルネン系樹脂の溶解方法としては、一般的な方法を用いることができる。加熱と加圧を組み合わせると常圧における沸点以上に加熱出来る。
なお、Mはウェブ又はフィルムを製造中又は製造後の任意の時点で採取した試料の質量で、NはMを115℃で1時間の加熱後の質量である。
上記偏光板保護フィルムのうち外側に配置される偏光板保護フィルム(外側偏光板保護フィルム)は、その表面に任意の適切な表面処理が施されてもよい。表面処理としては、防眩処理、拡散処理(アンチグレア処理)、反射防止処理(アンチリフレクション処理)、ハードコート処理、帯電防止処理等が挙げられる。防眩処理方法としては任意の適切な方法を用いることができる。例えばエンボス加工、サンドブラスト加工やエッチング加工等の適宜な方式で表面に微細凹凸構造を付与することなどにより、表面反射光が拡散する適宜な方式で形成することができる。
本発明の偏光板保護フィルムとしては、水添ノルボルネン系樹脂からなるフィルムを用いることを特徴とするが、未延伸のフィルムであってもよく、一軸延伸したフィルムであってもよい。以下に記載の重合性化合物を樹脂に添加することにより、樹脂の配向度が増加する。これにより引張弾性率が上昇することとなり、クラック発生の要因の一つであるカッティング時の刃の衝撃に対する弱さが改良される。
<配向度の測定>
偏光板保護フィルムの配向係数を下記の方法に従って測定した。
fxy=(Dxy−1)/(Dxy+2)・(Dxy+2)/(Dxy−1)
fxz=(Dxz−1)/(Dxz+2)・(Dxz+2)/(Dxz−1)
fxyは、面内方向の配向係数を表す。また、fxzは、膜厚方向の配向係数を表す。Dxy、Dxzは、赤外二色比を表し、全く空間的に等方性の無配向試料では、いずれも1.00の値をとる。
D0=cot2δ
であり、δは分子振動により形成される遷移モーメントベクトルと、分子軸とのなす角度である。これを厳密に計算するには分子振動のモーメントの方向を調べる必要があるが、通常は分子軸に平行な振動モードと垂直なモードを選び、これをそれぞれ0°、90°として計算すれば十分配向性に関する情報が得られる。
プリズム:ゲルマニウム
プリズムと試料間の圧力:30cN・m
試料をプリズムに押しつける治具の面積:1cm2
入射角:45°
反射回数:1回
分解能:4cm−1
データー補間:0.5cm−1
試料の屈折率は、本発明のセルロース誘導体では1.477として計算した。また、プリズム(ゲルマニウム)は4.00とした。サンプル表面に入射する光と反射する光で構成される入射面に対して、垂直な偏光及び水平な偏光を、ワイヤーグリッド偏光子を用いて入射し、FTIR−ATRスペクトルを測定した。上記測定を、MD方向をx軸、垂直方向(幅方向TD)をy軸、厚さ方向をz軸に設定して測定した。
<線膨張係数>
偏光板保護フィルムの線膨張係数αは、好ましくは4.5×10−5/℃以下(PVAの値)であり、より好ましくは−5.0×10−5〜4.5×10−5/℃であり、さらに好ましくは−4.5×10−5〜4.0×10−5/℃である。線膨張係数αが上記の範囲内であれば、クラック耐久性に優れた偏光板が得られる。
本発明に用いられる偏光子としては、任意の適切な偏光子を用いることができる。例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料等の二色性物質を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。これらのなかでも、ポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素などの二色性物質を吸着させて一軸延伸した偏光子が、偏光二色比が高く特に好ましい。これら偏光子の厚さは特に制限はなく、一般的に、1〜80μm程度である。
ここで、k1は偏光子の透過軸方向の透過率であり、k2は偏光子の吸収軸方向の透過率であり、定数0.919は界面反射率である。
ここで、k1は偏光子の透過軸方向の透過率であり、k2は偏光子の吸収軸方向の透過率である。
<偏光板>
図1は、本発明の好ましい実施形態による偏光板の概略断面図である。図1の実施形態においては、偏光板101は、偏光子10と該偏光子10の両方の面に配置された偏光板保護フィルム20,30とを備える。該偏光子10と該偏光板保護フィルム20,30は、任意の接着層(図示せず)を介して、貼り合わせられている。
したがって、本発明の偏光板は、置かれる環境の温度が高くなると上記偏光子と上記偏光板保護フィルムとの偏光子の透過軸方向における寸法変化の差が大きくなり、このような偏光板保護フィルムを用いることにより、クラック耐久性を向上させることができる。
従来の偏光板では、偏光子と偏光板保護フィルムとの界面での応力の発生を抑えるため、偏光子と保護フィルムとの線膨張係数の差を小さくし、温度変化に伴う寸法変化の差が小さくなるよう設計される。
すなわち、上記記載の水添ノルボルネン系樹脂に、以下に記載の重合性化合物を添加したフィルムを、偏光子の透過軸に対して平行な方向の寸法変動が偏光子の透過軸方向の寸法変動よりも小さくなるよう配置して偏光板保護フィルムとすることにより、本発明の偏光板が得られる。
本発明の偏光板は、その他の層をさらに有してもよい。その他の層としては、例えば、反射防止層、帯電防止層、位相差層、輝度向上フィルム層、粘着剤層等が挙げられる。一つの実施形態においては、本発明の偏光板は、該粘着剤層を介して液晶セルと貼り合わせられる。該粘着剤層は、23℃における貯蔵弾性率が8.0×104以上1.0×107未満であることが好ましく、1.0×105〜8.0×106であることがより好ましい。その他の層は、目的や用途、本発明の偏光板が用いられる液晶表示装置の構成等に応じて、任意の適切な層を選択すればよく、数、種類、位置、配置等は適宜設定され得る。
本発明の液晶表示装置は、液晶セルと、液晶セルの少なくとも一方の側に配置された上記本発明の偏光板とを備える。本発明の偏光板を用いることにより、クラックの発生による表示性能の低下が抑えられた液晶表示装置が提供され得る。
〔合成例1〕化合物A−1の合成
化合物A−1を以下のステップ1〜4の手順に従って合成した。
下記アクリル酸エステルを、下記スキームに示す反応式に従い以下のようにして合成した。
2920、1740、1697、1508、1447、1408、1366、1296、1254、1200、1173、1150、1018
<ステップ2>ベンジルエーテルの合成
下記ベンジルエーテルを、下記スキームに示す反応式に従い以下のようにして合成した。
下記フェノールを、下記反応スキーム従い以下のようにして合成した。
化合物A−1を下記反応スキームに従い以下のようにして合成した。
(1)IR(cm−1)
2939、2866、1728、1605、1508、1408、1300、1246、1165、1080、1007
(2)NMR(ppm)
8.2(d;2H),7.3−6.9(m;9H)、6.6−5.7(m;6H)、4.3−3.9(m;4H)、3.2−2.8(m;4H)、2.1(s;3H)、1.7−1.4(m;8H)
〔合成例2〕化合物A−29の合成
化合物A−29を以下のステップ1〜3の手順に従って合成した。
下記ベンジルエーテルを下記反応スキームに従い以下のようにして合成した。
下記フェノールを、下記に示す反応スキームに従い以下のようにして合成した。
化合物A−29を下記反応スキームに従い以下のようにして合成した。
(1)IR(cm−1)
2936,2866,1624,1474,1404,1339,1273,1246,1200,1169,1150,1065,1022
(2)1H−NMR(ppm)
0.9(t;3H),1.5−1.9(m;10H),2.6(q;2H),3.9−4.3(m;4H),5.7−6.6(m;6H),7.1−7.5(m;6H),7.7−8.3(m;7H),8.7(s;1H),8.9(s;1H)
〈微粒子分散液1〉
微粒子(アエロジル R812V 日本アエロジル(株)製)11質量部
エタノール 89質量部
以上をディゾルバーで50分間撹拌混合した後、マントンゴーリンで分散を行った。
メチレンクロライドを入れた溶解タンクに十分撹拌しながら、微粒子分散液1をゆっくりと添加した。更に、二次粒子の粒径が所定の大きさとなるようにアトライターにて分散を行った。これを日本精線(株)製のファインメットNFで濾過し、微粒子添加液1を調製した。
微粒子分散液1 5質量部
下記組成の主ドープを調製した。まず加圧溶解タンクにメチレンクロライドとエタノールを添加した。溶剤の入った加圧溶解タンクに水添ノルボルネン系樹脂Iを撹拌しながら投入した。これを加熱し、撹拌しながら、完全に溶解し。これを安積濾紙(株)製の安積濾紙No.244を使用して濾過し、主ドープを調製した。
メチレンクロライド 300質量部
エタノール 19質量部
水添ノルボルネン系樹脂I 100質量部
前記重合性化合物A−1 5質量部
微粒子添加液1 1質量部
以上を密閉容器に投入し、撹拌しながら溶解してドープを調製した。次いで、無端ベルト流延装置を用い、ドープを温度33℃、1500mm幅でステンレスベルト支持体上に均一に流延した。ステンレスベルトの温度は30℃に制御した。
(樹脂)
水添ノルボルネン系樹脂I:JSR(株)製 アートン(登録商標)(G7810)
水添ノルボルネン系樹脂II:JSR(株)製 アートン(登録商標)(RX4500)(可塑剤Aの調製)
エチレングリコール62g、アジピン酸144g、安息香酸30g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.181gを、温度計、撹拌器、緩急冷却管を備えた2Lの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流中230℃になるまで、撹拌しながら徐々に昇温した。15時間脱水縮合反応させ、反応終了後200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することにより、可塑剤としてのポリエステルを得た。酸価0.10mgKOH/g、数平均分子量1900であった。
(可塑剤Bの調製)
1,6−ヘキサンジオール60g、セバシン酸101g、安息香酸122g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.191gを、温度計、撹拌器、緩急冷却管を備えた2Lの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流中230℃になるまで、撹拌しながら徐々に昇温した。15時間脱水縮合反応させ、反応終了後200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することにより、可塑剤としてのポリエステルを得た。酸価0.10mgKOH/g、数平均分子量600であった。
<破断強度(保護フィルム)>
上記各実施例及び各比較例により得られた偏光板保護フィルムを用い、流延方向(MD)に、幅20mm×長さ250mmに切り出し、引張試験機を用い、この切り出しフィルムに9.8Nの荷重に相当する錘をぶら下げた状態で、23℃−55%RHの条件下で24時間放置することにより定荷重引張試験を行った。
次いで、上記定荷重引張試験前及び定荷重引張試験後(定荷重引張試験後12時間以内)の偏光板保護フィルムについて、引張試験機(テンシロンUTA−500、オリエンテック社製)を用いて、JIS K 7127に準拠して、フィルムの引張強さを測定した。
<線膨張係数 (保護フィルム)>
直方体形状の成形品の片端部と中央部から、それぞれタテ×ヨコ×厚さ=10mm×4mm×0.04mmで切り出した試験片を各3個ずつ、25℃、55%RHで12時間状態調節した後、線膨張係数測定機[型名「TMA/SS7100」、セイコーインスツルメント(株)製]を用いて、JIS K7197に準じて測定した。25〜80℃における寸法変化を測定し、そのうち30〜60℃における1℃あたりの平均寸法変化率を算出した。この測定を各試験片の端部3個、中央部3個について行い、平均値を求めた。さらに3個の各試験片の平均値を求め、これを成形品の線膨張係数とした。
<貯蔵弾性率の測定法(保護フィルム)>
保護フィルムの貯蔵弾性率は、直径8mm、厚さ1mmの円柱を試験片とし、TAインスツルメント社製の測定器“RSA III”を用いて、周波数1Hzの捻り剪断法で23℃及び80℃における貯蔵弾性率(G′)、損失弾性率(G″)、tanδを測定した。<クラック発生率(保護フィルム)>
保護フィルムを5枚重ね合わせて(同様な構成もの)10cm角のトムソン刃で100枚打ち抜き、クラック、割れ、欠けなど打ち抜き不良が検出した隅の数(n)を観察した隅の数(m)で割り、打ち抜き不良発生率として、下記のように百分率で示した。
打ち抜き不良発生率(%)=100×(n/m)
<配向度>
前記に記載の方法に従って測定した。
[偏光板1]
<偏光板301の作製>
偏光子1の一方の面(以下A面側という。)に、PVA系接着剤を介して、偏光子の透過軸と平行な方向となるよう保護フィルム101を貼り合わせ、偏光子1の他方の面(以下B面側という。)に下記保護フィルム205を貼り合わせて偏光板301を得た。表2に記載のように、保護フィルム及び偏光子を組み合わせた以外は偏光板301と同様にして、偏光板302〜偏光板336を作製した。
保護フィルム201
(ポリエチレンナフタレートフィルム、テオネックスQ83(商品名)(帝人デュポン社製)、厚さ:40μm)
保護フィルム202
(ポリイミドフィルムの延伸フィルム、カプトン(商品名)(東レ製)厚さ:50μm)保護フィルム203
(ポリエチレンテレフタレートフィルム、MRF50(商品名)(三菱樹脂社製)、厚さ:50μm)
保護フィルム204
(ポリエチレンテレフタレートフィルム、MRF25(商品名)(三菱樹脂社製)、厚さ:25μm)
保護フィルム205
(トリアセチルセルロースフィルム、KC4UAW(商品名)(コニカミノルタ社製)、厚さ:40μm)
保護フィルム206
(トリアセチルセルロースフィルム、KC2UAW(商品名)(コニカミノルタ社製)、厚さ:25μm)
重合度2400、ケン化度99.7モル%、厚さ75μmのPVA系樹脂フィルムを用意した。当該フィルムを、30℃のヨウ素水溶液中で染色しながらフィルム搬送方向に3倍に延伸し、次いで、60℃の4質量%ホウ酸、5質量%のヨウ化カリウム水溶液中で、総延伸倍率が元長の6倍となるように延伸した。さらに、延伸したフィルムを30℃の2質量%のヨウ化カリウム水溶液中に数秒浸漬することで洗浄した。得られた延伸フィルムを90℃で乾燥し偏光子1を得た。得られた偏光子1の透過軸方向の線膨張係数は4.5×10−5/℃であった。
総延伸倍率が元長の5倍となるよう延伸した以外は偏光子1と同様にして、偏光子2を得た。得られた偏光子2の透過軸方向の線膨張係数は4.8×10−5/℃であった。
<クラック発生率(打抜)>(偏光板)
偏光板を10cm角のトムソン刃で100枚打ち抜き、クラック、割れ、欠けなど打ち抜き不良が検出した隅の数(n)を観察した隅の数(m)で割り、打ち抜き不良発生率を、下記のように百分率で示し偏光板クラック発生率とした。
偏光板クラック発生率(%)=100×(n/m)
<クラック発生率(耐久)>(偏光板)
(3−3)ヒートショック加速試験(偏光板)
上記の10cm角のトムソン刃で打ち抜いた偏光板について、冷熱衝撃試験機(ESPEC製)を用いて、評価を行った。
このようにしてヒートショック加速試験での不良発生率を測定し、クラック発生率(耐久)(偏光板)として評価した。
クラック発生率(耐久)(%)=100×(n/m)
偏光板301〜335について、これらの項目を評価した。
表1及び表2の結果で示されるように本発明の試料ではクラック発生率の小さい偏光板保護フィルム及び偏光板が得られることがわかる。
20,30 偏光板保護フィルム
101 偏光板
Claims (8)
- ノルボルネン系樹脂を含有する偏光板保護フィルムであって、
前記ノルボルネン系樹脂が水添ノルボルネン系樹脂であり、かつ、
下記一般式(1)で表される化学構造を有する重合性化合物が、含有されていることを特徴とする偏光板保護フィルム。
環A1、環A2及び環A3は、各々独立に、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環、デカヒドロナフタレン環、アントラセン環又はフェナントレン環を表す。これらの環中、−CH=は−N=で、−CH2−は−S−又は−O−で置換されていてもよい。
X、Y及びZは、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数2〜6のアルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基又は下記一般式(2)で表される化学構造を有する基を表す。
L1、L2及びL3は、結合手を表し、各々独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−(CH2)d−、−CH=CH−、−(CH2)eO−、−O(CH2)f−、−O(CH2)gO−、−OCOO(CH2)h−、−(CH2)iOCOO−、−(CH2)jO(CH2)k−、−O(CH2)l−[Si(CH3)2O]m−Si(CH3)2(CH2)o−、−(OCH2CH2)p−、−(CH2CH2O)q−、−(OCH2CH(CH3))r−、−(CH(CH3)CH2)s−、−CH=CHCH2O−、−OCH2CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−又は−O−を表す。ただし、一部の炭素原子がケイ素原子であってもよい。
d〜m及びoは、各々独立に1〜8の整数を表す。p〜sは、各々独立に、1〜3の整数を表す。nは、0又は1を表す。
a、b及びcは、それぞれ環A1、環A2及び環A3における置換基の数であって、それぞれの置換される単環又は縮合環に含まれる6員環の数をtとすると、a、b及びcは、各々独立に、2t+2以下の整数を表し、nが0のときは、少なくともa及びbのいずれかは1以上である。nが1のときは、少なくともa、b及びcのいずれかは1以上である。)
- 前記、一般式(1)で表される化学構造を有する重合性化合物が、前記水添ノルボルネン系樹脂に対し5〜25質量%の範囲内で含有されていることを特徴とする請求項1に記載の偏光板保護フィルム。
- 前記一般式(1)で表される化学構造を有する重合性化合物が、下記一般式(3)で表される化学構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の偏光板保護フィルム。
- 前記偏光板保護フィルムの定荷重引張試験前後の引張り強度が、0.6以上であることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の偏光板保護フィルム。
- 請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の記偏光板保護フィルムを製造する偏光板保護フィルムの製造方法であって、少なくとも前記水添ノルボオルネン系樹脂と前記重合性化合物とを、溶媒に溶解させたドープを調製する工程と、前記ドープを支持体上に流延して流延膜を形成する工程と、前記流延膜を前記支持体から剥離する工程とを有することを特徴とする偏光板保護フィルムの製造方法。
- 請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の記偏光板保護フィルムが、ポリビニルアルコール系樹脂に二色性色素が吸着配向している偏光子に貼合されていることを特徴とする偏光板。
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