JPWO2017090746A1 - ペンタフルオロスルファニルピリジン - Google Patents
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Abstract
Description
(1)後述する一般式(d)で表されるSF5基がピリジン環の3位または4位に置換されたペンタフルオロスルファニルピリジン。
(2)式中、前記R1およびR4の少なくとも1つがフッ素原子である、(1)に記載のペンタフルオロスルファニルピリジン。
(3)2−フルオロ−3−ペンタフルオロスルファニルピリジン、2,6−ジフルオロ−3−ペンタフルオロスルファニルピリジン、または6−フルオロ−3−ペンタフルオロスルファニルピリジンである、(1)に記載のペンタフルオロスルファニルピリジン。
(4)後述する一般式(c’)で表されるSF4Cl基がピリジン環の3位または4位に置換されたクロロテトラフルオロスルファニルピリジン。
(5)前記R1およびR4の少なくとも1つがフッ素原子である、(4)に記載のクロロテトラスルファニルピリジン。
(6)2−フルオロ−3−クロロテトラフルオロスルファニルピリジン、2,6−ジフルオロ−3−クロロテトラフルオロスルファニルピリジン、または6−フルオロ−3−クロロテトラフルオロスルファニルピリジンである、(4)に記載のクロロテトラフルオロスルファニルピリジン。
(7)前記(1)に記載のペンタフルオロスルファニルピリジンの製造方法であって、後述する一般式(a)で表されるピリジルジスルフィドを塩素、臭素、ヨウ素およびハロゲン化合物からなる群から選択されるハロゲン類、ならびに後述する一般式(b)で表されるフルオロ塩と反応させて、後述する一般式(c)で表されるハロテトラフルオロスルファニルピリジンを形成し、得られるハロテトラフルオロスルファニルピリジンをフッ化物源と反応させてペンタフルオロスルファニルピリジン得る工程を含む、製造方法。
(8)ピリジルジスルフィド化合物と反応させるハロゲンが塩素(Cl2)である、(7)に記載の製造方法。
(9)一般式(b)で表されるフルオロ塩がアルカリ金属フッ化物である、(7)に記載の製造方法。
(10)前記フッ化物源がフッ化水素である、(7)〜(9)のいずれかに記載の方法。
本発明のペンタフルオロスルファニルピリジンは一般式(d)で表される。
本発明のクロロテトラフルオロスルファニルピリジンは一般式(c’)で表される。
ペンタフルオロスルファニルピリジンは、以下のスキームで製造されることが好ましい。
式(a)で表されるピリジルジスルフィドピリジンを塩素、臭素、ヨウ素、およびハロゲン間化合物の群から選択されるハロゲン類、ならびに式(b)で表されるフルオロ塩と反応させて式(c)で表されるハロテトラフルオロスルファニルピリジン化合物を製造する。
式(c)で表されるハロテトラフルオロスルファニルピリジンをフッ化物源と反応させて式(d)で表されるペンタフルオロスルファニルを得る。
以下の反応を行い、ペンタフルオロスルファニルピリジン化合物を合成した。
以下の反応を行い、ペンタフルオロスルファニルピリジン化合物を合成した。
前記のとおりに合成したペンタフルオロスルファニルピリジン(d1)に対して求核置換反応を行った。表3に求核試薬、反応条件、および生成物等を示す。
前記のとおりに合成したペンタフルオロスルファニルピリジン(d3)に対して求核置換反応を行った。表4に求核試薬、反応条件、および生成物等を示す。
前記のとおりに合成したペンタフルオロスルファニルピリジン(d2)に対して求核置換反応を行った。表5に求核試薬、反応条件、および生成物等を示す。
前記のとおりに合成したペンタフルオロスルファニルピリジン(d4)に対して求核置換反応を行った。表6に求核試薬、反応条件、および生成物等を示す。
Claims (10)
- 一般式(d):
SF5基はピリジン環の3位または4位のいずれか一方に結合し、かつR2は他方に結合し、
R1、R2、R3、R4は独立に、水素原子、ハロゲン原子、1〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール基、ニトロ基、シアノ基、1〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルカンスルホニル基、6〜30個の炭素を有する置換または非置換のアレーンスルホニル基、1〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルコキシ基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリールオキシ基、1〜18個の炭素原子を有するアシルオキシ基、1~18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルカンスルホニルオキシ基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアレーンスルホニルオキシ基、2〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルコキシカルボニル基、7〜30個炭素原子を有する置換または非置換のアリールオキシカルボニル基、2〜18個の炭素原子を有する置換カルバモイル基、1〜18個炭素原子を有する置換アミノ基、アミノ基、アジ基、7〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアラルキルオキシ基、7〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアラルキルスルフィド基、あるいはSF5基である)
で表されるペンタフルオロスルファニルピリジン。 - 前記R1およびR4の少なくとも1つがフッ素原子である、請求項1に記載のペンタフルオロスルファニルピリジン。
- 2−フルオロ−3−ペンタフルオロスルファニルピリジン、2,6−ジフルオロ−3−ペンタフルオロスルファニルピリジン、または6−フルオロ−3−ペンタフルオロスルファニルピリジンである、請求項1に記載のペンタフルオロスルファニルピリジン。
- 一般式(c’):
SF4Cl基はピリジン環の3位または4位のいずれか一方に結合し、かつR2は他方に結合し、
R1、R2、R3、R4は独立に、水素原子、ハロゲン原子、1〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール基、ニトロ基、シアノ基、1〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルカンスルホニル基、6〜30個の炭素を有する置換または非置換のアレーンスルホニル基、1〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルコキシ基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリールオキシ基、1〜18個の炭素原子を有するアシルオキシ基、1〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルカンスルホニルオキシ基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアレーンスルホニルオキシ基、2〜18個の炭素原子を有する置換または非置換のアルコキシカルボニル基、7〜30個炭素原子を有する置換または非置換のアリールオキシカルボニル基、2〜18個の炭素原子を有する置換カルバモイル基、1〜18個炭素原子を有する置換アミノ基、アミノ基、アジ基、7〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアラルキルオキシ基、7〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアラルキルスルフィド基、あるいはSF5基である)
で表されるクロロテトラフルオロスルファニルピリジン。 - 前記R1およびR4の少なくとも1つがフッ素原子である、請求項4に記載のクロロテトラスルファニルピリジン。
- 2−フルオロ−3−クロロテトラフルオロスルファニルピリジン、2,6−ジフルオロ−3−クロロテトラフルオロスルファニルピリジン、または6−フルオロ−3−クロロテトラフルオロスルファニルピリジンである、請求項4に記載のクロロテトラフルオロスルファニルピリジン。
- 請求項1に記載のペンタフルオロスルファニルピリジンの製造方法であって、
一般式(a):
で表されるピリジルジスルフィド化合物を塩素、臭素、ヨウ素およびハロゲン化合物からなる群から選択されるハロゲン類、ならびに
一般式(b)で表されるフルオロ塩:
M+F− (b)
(Mは、金属原子、アンモニウム基、またはホスホニウム基である)
と反応させて、
一般式(c)
当該ハロテトラフルオロスルファニルピリジンをフッ化物源と反応させてペンタフルオロスルファニルピリジンを形成する工程を含む、
製造方法。 - ピリジルジスルフィドと反応させるハロゲンが塩素(Cl2)である、請求項7に記載の方法。
- 一般式(b)で表されるフルオロ塩がアルカリ金属フッ化物である、請求項7に記載の方法。
- 前記フッ化物源がフッ化水素である、請求項7〜9のいずれかに記載の方法。
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