JP2014513037A - アリールスルファペンタフロリドの工業的製造方法 - Google Patents
アリールスルファペンタフロリドの工業的製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014513037A JP2014513037A JP2013537714A JP2013537714A JP2014513037A JP 2014513037 A JP2014513037 A JP 2014513037A JP 2013537714 A JP2013537714 A JP 2013537714A JP 2013537714 A JP2013537714 A JP 2013537714A JP 2014513037 A JP2014513037 A JP 2014513037A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- arylsulfapentafluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
(1)ジアリールジスルフィドまたはアリールスルファトリフロリドの、AgF2によるフッ素化 [参照J. Am. Chem. Soc.,V ol. 82 (1962),pp . 3064・3072,及び J. Fluorine Chem. Vol. 112 (2001),pp. 287-295]
(2)ビス(ニトロフェニル)ジスルフィド、ニトロベンゼンチオール、またはニトロフェニル三フッ化イオウの、フッ素分子(F2)によるフッ素化 [参照 Tetrahedron,Vol.56 (2000),pp. 3399-3408; Eur. J. Org. Chem.,Vol. 2005,pp . 3095-3100; and 米国特許第5,741,935号明細書]
(3)ジアリールジスルフィドまたはアレーンチオールの、フッ素源存在下または不存在下でのF2、CF3OF、またはCF2(OF)2によるフッ素化 [参照 米国特許出願第 2004/0249209号明細書]
(4)ジアリールジスルフィドのXeF2によるフッ素化 [参照 J. Fluorine Chem.,Vol. 101 (2000),pp . 279-283]
(5)1,4−ビス(アセトキシ)−2−シクロヘキセンとSF5Brを反応させ、次いで脱臭酸または加水分解し、さらに芳香族化する方法 [参照 J. Fluorine Chem.,Vol. 125 (2004),pp . 549-552]
(6)4,5−ジクロロ−1−シクロヘキセンとSF5Clを反応させ、次いで脱塩酸する方法 [参照 Organic Letters,Vol. 6( 2004),pp . 2417-2419 及び国際公開第2004/011422号A1]
(7)SF5Clとアセチレンを反応させ、次いで臭素化および脱臭酸し、さらに亜鉛で還元してペンタフルオロスルファニルアセチレンを得て、これをブタジエンと反応させ、さらに高温にて芳香族化する方法 [参照 J. Org. Chem.,Vol. 29 (1964),pp . 3567-3570].
[0005]このように、アリールスルファペンタフロリドを製造するための従来の合成方法は困難であり技術的に懸念がある。
[0008]本発明の態様は、式(I)で表されるアリールスルファペンタフロリドを工業的スケールで製造するのに好適な方法を提供する。
[0010]本発明の態様を特徴づけるこれらの特徴、他の種々の特徴、および利点は、以下の詳細な説明および請求の範囲を参照することでより明確になるであろう。
[0014]Xに関して、式(II)におけるXは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
[0016]「置換アルキル」との語は、一つ以上の置換基(例えばハロゲン原子;置換または非置換のアリール基;酸素原子、窒素原子、および/または硫黄原子等のヘテロ原子を持つまたは持たない他の基であって本発明の反応を制限しない基)を有するアルキル部位を意味するとして使用される。
[0018]「置換アルカンスルホニル」との語は、一つ以上の置換基(例えばハロゲン原子;置換または非置換のアリール基;酸素原子、窒素原子、および/または硫黄原子等のヘテロ原子を持つまたは持たない他の基であって本発明の反応を制限しない基)を有するアルカンスルホニル部位を意味するとして使用される。
[0020]「置換アルコキシ」との語は、一つ以上の置換基(例えばハロゲン原子;置換または非置換のアリール基;酸素原子、窒素原子、および/または硫黄原子等のヘテロ原子を持つまたは持たない他の基であって本発明の反応を制限しない基)を有するアルコキシ部位を意味するとして使用される。
[0022]「置換アシルオキシ」との語は、一つ以上の置換基(例えばハロゲン原子;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;酸素原子、窒素原子、および/または硫黄原子等のヘテロ原子を持つまたは持たない他の基であって本発明の反応を制限しない基)を有するアシルオキシ部位を意味するとして使用される。
[0024]「置換アレーンスルホニルオキシ」との語は、一つ以上の置換基(例えばハロゲン原子;置換または非置換のアルキル基;酸素原子、窒素原子、および/または硫黄原子等のヘテロ原子を持つまたは持たない他の基であって本発明の反応を制限しない基)を有するアレーンスルホニルオキシ部位を意味するとして使用される。
[0026]「置換アリールオキシカルボニル」との語は、一つ以上の置換基(例えばハロゲン原子;置換または非置換のアルキル基;酸素原子、窒素原子、および/または硫黄原子等のヘテロ原子を持つまたは持たない他の基であって本発明の反応を制限しない基)を有するアリールオキシカルボニル部位を意味するとして使用される。
[0028]「置換アミノ」との語は、一つ以上の置換基(例えば、置換または非置換のアシル基;置換または非置換のアルカンスルホニル基;置換または非置換のアレーンスルホニル基;酸素原子、窒素原子、および/または硫黄原子等のヘテロ原子を持つまたは持たない他の基であって本発明の反応を制限しない基)を有するアミノ部位を意味するとして使用される。
[0030]Chemical Abstract Index Nameの命名法、および本願明細書によれば、例えばC6H5−SF5は「sulfur, pentafluorophenyl-」 (ペンタフルオロフェニル硫黄)、p−Cl−C6H4−SF5は「sulfur, (4-chlorophenyl)pentafluoro-」 ((4−クロロフェニル)ペンタフルオロ硫黄)、p−CH3−C6H4−SF5は「sulfur, pentafluoro(4-methylphenyl)-」 (ペンタフルオロ(4−メチルフェニル)硫黄)、C6H5−SF4Clは「sulfur, chlorotetrafluorophenyl-」 (クロロテトラフルオロフェニル硫黄)、p−CH3−C6H4−SF4Clは「sulfur, chlorotetrafluoro(4-methylphenyl)-」 (クロロテトラフルオロ(4−メチルフェニル)硫黄)、p−NO2−C6H4−SF4Clは「sulfur, chlorotetrafluoro(4-nitrophenyl)-」 (クロロテトラフルオロ(4−ニトロフェニル)硫黄)である。
[0031]式(II)のアリールスルファペンタフロリドは、以下に示すようにトランス体とシス体の異性体を含む。アリールスルファペンタフロリドはArSF4Xと表される。
[0042]また、プロセスIIで使用されるアリールスルファハロテトラフロリド(式II)もプロセスIで述べたとおりである。
[0045]M+F−はフッ化水素と反応しうるので、M+F−は、フッ化水素中において、実際にはM+F−(HF)n’(n’は0より大きい混数である)として存在する。
[0046]塩化水素のようなハロゲン化水素はフッ化水素よりもより酸性であるので、塩化水素はM+F−(HF)nと以下のように反応して中性塩であるM+Cl−を形成しうる。
[0051]反応温度と時間はプロセスIで述べたとおりである。
[0054]式(I)および(II)で表される化合物におけるR1、R2、R3、R4、R5、およびXは、前述のとおり定義される。
[0056]M+Y−に関して、Mは前述のとおり定義される。Yはアニオン部位(ただしF−(HF)nを除く)であって、共役酸HYの酸性度がHX(例えばHCl)よりも低いアニオン部位である。
[0061]塩化水素(HCl)のようなハロゲン化水素はHYよりも酸性であるので、塩化水素はM+Y−の非フッ化物塩と以下のように反応して、中性塩であるM+Cl−を生成する。
[0062]コストと収率の観点から、プロセスIIIのいくつかの態様は追加の溶媒なしで実施される。しかしながら、アリールスルファハロテトラフロリドおよび/またはこれからの生成物であるアリールスルファハロペンタフロリドが、フッ化水素に対して不溶性もしくは難溶性である場合、反応率と収率を向上させるためにアリールスルファハロテトラフロリドおよび/またはこれからの生成物を溶解する溶媒を加えてもよい。プロセスIIIにおける好ましい溶媒は、プロセスIで述べたとおりである。
[0063]プロセスIIIにおける温度と時間はプロセスIで述べたとおりである。
[0066]式(I)および(II)の化合物において、R1、R2、R3、R4、R5、およびXはすでに述べたとおりである。
[0067]プロセスIVで使用できるアリールスルファハロテトラフロリド(式II)はプロセスIで述べたとおりである。
[0072]プロセスIVにおける反応温度と時間はプロセスIで述べたとおりである。
[0075]式(I)および(II)の化合物において、R1、R2、R3、R4、R5、およびXは上述のとおりである。
[0076]プロセスVで使用しうるアリーススルファハロテトラスルフィド(式II)は、プロセスIで述べたとおりである。
[0078]プロセスVにおいて使用される添加剤の総量は、1モルのアリールスルファハロテトラフロリドに対して、約0.05モルから大過剰、より好ましくは約0.1モル〜約5モル、さらに好ましくは約0.5モル〜約3モルの範囲で選択される。添加剤間の量比は、最良の収率を得るように選択されうる。添加剤の総量が0.05モル未満であると、添加剤の効果が過小となる。
[0080]プロセスVにおける反応温度と時間はプロセスIで述べたとおりである。
[0085]実施例11を除いて、基準試料とのスペクトル比較により生成物を同定した。実施例11では、生成物である4−ブロモ−3−フルオロフェニルスルファペンタフロリドをスペクトル分析にて同定した。物性値およびスペクトルのデータは以下のとおりである。
1H NMR (CDCl3) δ 7.45 (dd, J=9.0 Hz, 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J=8.6 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.67 (t, J=7.9 Hz, 1H); 19F NMR (CDCl3) δ 63.03 (d, J=154 Hz, 4F), 82.07 (quintet, J=154 Hz, 1F), -102.98 (s, 1F); 13C NMR (CD3CN) δ 113.2 (d, J=21 Hz), 114.9 (doublet-quintet, J=27 Hz, 5 Hz), 123.1 (m), 134.0 (s), 152.9 (doublet-quintet, J=7 Hz, 20 Hz), 158.2 (d, J=250 Hz); GC-Mass 302 (M+), 300 (M+).
1H NMR (CDCl3) δ 7.27 (m, 1H), 7.53-7.58 (m, 1H), 7.62-7.66 (m, 1H); 19F NMR (CDCl3) δ -133.75 (d, J=26 Hz, 1F), -130.93 (d, J=26 Hz, 1F), 63.60 (d, J=147 Hz, 4F), 82.56 (quintet, J=147 Hz, 1F); 13C NMR (CDCl3) δ 116.6 (dt, J=22 Hz, 4 Hz), 117.4 (d, J=19 Hz), 123.0 (m), 49.2 (quintet, J=20 Hz), 149.3 (dd, J=254 Hz, 13 Hz), 152.0 (dd, J=257 Hz, 12 Hz); GC-Mass 240 (M+).
Claims (15)
- 式(I)で表されるアリールスルファペンタフロリドの製造方法であって、
Xは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である、
前記アリールスルファペンタフロリドの製造方法。 - 前記アリールスルファハロテトラフロリド:無水フッ化水素のモル比が約1:15〜約1:100の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 前記XがClである請求項1に記載の方法。
- 式(I)で表されるアリールスルファペンタフロリドの製造方法であって、
アリールスルファハロテトラフロリド:フッ化物塩のモル比が約1:0.1〜約1:5の範囲、かつ
アリールスルファハロテトラフロリド:フッ化水素のモル比が約1:10〜約1:150の範囲で反応させて、前記アリールスルファペンタフロリドを生成することを含む、
Xは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である、
Mは金属原子、アンモニウム部位、ホスホニウム部位であり、
nは0または0より大きい混数である、
前記アリールスルファペンタフロリドの製造方法。 - 前記XがClである請求項4に記載の方法。
- 前記フッ化物塩が、LiF(HF)n、NaF(HF)n、KF(HF)n、RbF(HF)n、およびCsF(HF)n等(ただしnは0または0より大きい混数である)からなる群より選択されるアルカリ金属フッ化物塩である、請求項4に記載の方法。
- 式(I)で表されるアリールスルファペンタフロリドの製造方法であって、
Xは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である、
Mは金属原子、アンモニウム部位、ホスホニウム部位であり、
YはF(HF)n以外のアニオン部位であって、共役酸HYの酸性度がHXよりも低いアニオン部位であり、nは0または0より大きい混数である、
前記アリールスルファペンタフロリドの製造方法。 - 前記XがClである請求項7に記載の方法。
- 前記アリールスルファハロテトラフロリド:非フッ化物塩のモル比が約1:0.1〜約1:5の範囲である、請求項7に記載の方法。
- 前記アリールスルファハロテトラフロリド:フッ化水素のモル比が約1:10〜約1:150の範囲である、請求項7に記載の方法。
- 式(I)で表されるアリールスルファペンタフロリドの製造方法であって、
Xは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である、
前記アリールスルファペンタフロリドの製造方法。 - 前記XがClである請求項11に記載の方法。
- 前記アリールスルファハロテトラフロリド:有機化合物のモル比が約1:0.05〜約1:5の範囲である、請求項11に記載の方法。
- 式(I)で表されるアリールスルファペンタフロリドの製造方法であって、
Xは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、
前記添加物のうち少なくとも2つはM+F−(HF)nのフッ化物塩、M+Y−のフッ化物塩、および分子内に一以上の不飽和結合を有する有機化合物からなる群より選択され、
ここで、Mは金属原子、アンモニウム部位、ホスホニウム部位であり、
nは0または0より大きい混数であり、
YはF(HF)n以外のアニオン部位であって、共役酸HYの酸性度がHXよりも低いアニオン部位である、
前記アリールスルファペンタフロリドの製造方法。 - 前記アリールスルファハロテトラフロリド:総添加物のモル比が約1:0.1〜約1:5の範囲である、請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161442927P | 2011-02-15 | 2011-02-15 | |
US61/442,927 | 2011-02-15 | ||
PCT/JP2012/053905 WO2012111839A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-02-14 | Industrial methods for producing arylsulfur pentafluorides |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016131759A Division JP6213751B2 (ja) | 2011-02-15 | 2016-07-01 | アリールスルファペンタフロリドの工業的製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014513037A true JP2014513037A (ja) | 2014-05-29 |
JP6008205B2 JP6008205B2 (ja) | 2016-10-19 |
Family
ID=45878994
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013537714A Active JP6008205B2 (ja) | 2011-02-15 | 2012-02-14 | アリールスルファペンタフロリドの工業的製造方法 |
JP2016131759A Active JP6213751B2 (ja) | 2011-02-15 | 2016-07-01 | アリールスルファペンタフロリドの工業的製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016131759A Active JP6213751B2 (ja) | 2011-02-15 | 2016-07-01 | アリールスルファペンタフロリドの工業的製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US9108910B2 (ja) |
EP (1) | EP2675785B1 (ja) |
JP (2) | JP6008205B2 (ja) |
CN (3) | CN106946755A (ja) |
WO (1) | WO2012111839A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017090746A1 (ja) * | 2015-11-25 | 2017-06-01 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロスルファニルピリジン |
WO2019044814A1 (ja) * | 2017-08-29 | 2019-03-07 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 |
WO2022186304A1 (ja) * | 2021-03-02 | 2022-09-09 | Agc株式会社 | ペンタフルオロスルファニル基含有アリール化合物の製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2675785B1 (en) | 2011-02-15 | 2018-04-11 | Ube Industries, Ltd. | Industrial methods for producing arylsulfur pentafluorides |
DE102013104346A1 (de) | 2013-04-29 | 2014-10-30 | Institute Of Organic Chemistry And Biochemistry As Cr, V.V.I. | Verfahren zur herstellung von arylschwefelpentafluoriden |
WO2018159515A1 (ja) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010522213A (ja) * | 2007-03-23 | 2010-07-01 | アイエム・アンド・ティー・リサーチ・インコーポレーテッド | アリールイオウペンタフルオリドの製造方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9515599D0 (en) | 1995-07-29 | 1995-09-27 | British Nuclear Fuels Plc | The preparation of fluorinated organic compounds |
EP1063992B1 (en) | 1998-03-19 | 2005-05-11 | Merck & Co., Inc. | Sulfurpenta fluorophenyl pyrazoles for controlling ectoparasitic infestations |
AU2003235832B2 (en) | 2002-05-02 | 2008-08-07 | Bayer Cropscience Ag | Phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of use thereof |
WO2004011422A1 (en) | 2002-07-25 | 2004-02-05 | University Of Florida | Method for incorporation of pentafluorosulfanyl (sf5) substituents into aliphatic and aromatic compounds |
US7015176B2 (en) | 2003-06-03 | 2006-03-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of aryl sulfurpentafluorides |
US7381841B2 (en) | 2003-08-22 | 2008-06-03 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Pentafluorosulfanylphenyl-substituted benzoylguanidines, processes for their preparation, their use as medicament or diagnostic aid, and medicament comprising them |
TW200531688A (en) | 2004-03-05 | 2005-10-01 | Hoffmann La Roche | Novel pentafluorosulfanyl compounds, their manufacture and use as pharmaceutical agents |
DE102004043938A1 (de) | 2004-09-11 | 2006-03-30 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Pentafluorosulfanylphenyl-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
GB0507601D0 (en) | 2005-04-14 | 2005-05-18 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
US20080176865A1 (en) | 2005-06-15 | 2008-07-24 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
US8399720B2 (en) | 2007-03-23 | 2013-03-19 | Ube Industries, Ltd. | Methods for producing fluorinated phenylsulfur pentafluorides |
US20110306798A1 (en) | 2008-07-30 | 2011-12-15 | Ube Industries, Ltd. | Methods for Producing Arylsulfur Pentafluorides |
CN103382173A (zh) * | 2008-09-22 | 2013-11-06 | 宇部兴产株式会社 | 制备多(五氟硫烷基)芳香化合物的方法 |
KR20190086591A (ko) | 2009-05-26 | 2019-07-22 | 애브비 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 | 암,면역 질환 및 자가면역 질환의 치료를 위한 아폽토시스-유도제 |
WO2011044184A1 (en) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Schering Corporation | Pentafluorosulfur imino heterocyclic compounds as bace-1 inhibitors, compositions, and their use |
EP2675785B1 (en) | 2011-02-15 | 2018-04-11 | Ube Industries, Ltd. | Industrial methods for producing arylsulfur pentafluorides |
-
2012
- 2012-02-14 EP EP12710565.8A patent/EP2675785B1/en not_active Not-in-force
- 2012-02-14 WO PCT/JP2012/053905 patent/WO2012111839A1/en active Application Filing
- 2012-02-14 JP JP2013537714A patent/JP6008205B2/ja active Active
- 2012-02-14 US US13/985,553 patent/US9108910B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-14 CN CN201710060714.5A patent/CN106946755A/zh active Pending
- 2012-02-14 CN CN2012800090346A patent/CN103380110A/zh active Pending
- 2012-02-14 CN CN201410670122.1A patent/CN104557646B/zh active Active
-
2015
- 2015-07-14 US US14/799,337 patent/US9447034B2/en active Active
-
2016
- 2016-07-01 JP JP2016131759A patent/JP6213751B2/ja active Active
- 2016-08-24 US US15/246,197 patent/US9630919B2/en active Active
- 2016-08-24 US US15/246,204 patent/US9630920B2/en active Active
- 2016-08-24 US US15/246,215 patent/US9676710B2/en active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010522213A (ja) * | 2007-03-23 | 2010-07-01 | アイエム・アンド・ティー・リサーチ・インコーポレーテッド | アリールイオウペンタフルオリドの製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017090746A1 (ja) * | 2015-11-25 | 2017-06-01 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロスルファニルピリジン |
CN108368048A (zh) * | 2015-11-25 | 2018-08-03 | 宇部兴产株式会社 | 五氟硫基吡啶 |
JPWO2017090746A1 (ja) * | 2015-11-25 | 2018-09-06 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロスルファニルピリジン |
US10676439B2 (en) | 2015-11-25 | 2020-06-09 | Ube Industries, Ltd. | Pentafluorosulfanyl pyridine |
WO2019044814A1 (ja) * | 2017-08-29 | 2019-03-07 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 |
JPWO2019044814A1 (ja) * | 2017-08-29 | 2020-10-15 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 |
JP7205729B2 (ja) | 2017-08-29 | 2023-01-17 | Ube株式会社 | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 |
WO2022186304A1 (ja) * | 2021-03-02 | 2022-09-09 | Agc株式会社 | ペンタフルオロスルファニル基含有アリール化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2675785B1 (en) | 2018-04-11 |
EP2675785A1 (en) | 2013-12-25 |
US20160362367A1 (en) | 2016-12-15 |
WO2012111839A1 (en) | 2012-08-23 |
JP2017002056A (ja) | 2017-01-05 |
US9630920B2 (en) | 2017-04-25 |
CN104557646A (zh) | 2015-04-29 |
US9676710B2 (en) | 2017-06-13 |
US20130324765A1 (en) | 2013-12-05 |
CN104557646B (zh) | 2017-08-29 |
US9630919B2 (en) | 2017-04-25 |
CN106946755A (zh) | 2017-07-14 |
US20160362366A1 (en) | 2016-12-15 |
US20150315139A1 (en) | 2015-11-05 |
JP6213751B2 (ja) | 2017-10-18 |
US9108910B2 (en) | 2015-08-18 |
US9447034B2 (en) | 2016-09-20 |
JP6008205B2 (ja) | 2016-10-19 |
US20160362365A1 (en) | 2016-12-15 |
CN103380110A (zh) | 2013-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6213751B2 (ja) | アリールスルファペンタフロリドの工業的製造方法 | |
KR101421768B1 (ko) | 아릴설퍼 펜타플루오라이드의 제조공정 | |
KR101676054B1 (ko) | 폴리(펜타플루오로설파닐)방향족 화합물을 제조하기 위한 공정 | |
US20110306798A1 (en) | Methods for Producing Arylsulfur Pentafluorides | |
US11420877B2 (en) | Lithium fluorosulfonate production method | |
JP2006022105A (ja) | 含フッ素環芳香環の改善された製造方法 | |
JP3459892B2 (ja) | フッ素系界面活性化合物及びその製造方法 | |
JP4675065B2 (ja) | 4−フルオロプロリン誘導体の製造方法 | |
JPS58213741A (ja) | 2−クロルアセトアセトアミド化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160304 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160706 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20160728 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160818 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160831 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6008205 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |