JPWO2016195025A1 - オフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)架橋反応基を有する高分子量樹脂の架橋反応をスムーズに行うために(E)硬化触媒を添加しても良い。(E)硬化触媒は硬化反応に適した公知の化合物を使用できる。例えば、カルボキシル基とグリシジル基の硬化反応であれば、メラミンやイミダゾール類を用いることができる。アリル系重合物のラジカル重合であれば、過酸化物等を用いることが出来る。また、アクリロイル基またはメタクリロイル基の紫外線硬化であれば、光重合開始剤を用いる事が出来る。添加量は、公知の添加量で良いが、例えば架橋反応を行う樹脂((A)架橋反応基を有する高分子量樹脂)と(D)架橋剤の合計量に対して、1〜5質量%を添加することができる。
(F)反応性希釈剤は、揮発性が非常に低く、架橋反応基を含む低分子化合物であり、その他の成分を均一に溶解あるいは分散できる化合物であり、前述の(A)架橋反応基を有する高分子量樹脂を溶媒と共に均一に溶解あるいは分散することによって組成物の粘度を調整することができる。また、反応性を有しているため硬化後固形物となる。
絶縁性保護膜形成用組成物の性能に悪影響を及ぼさない限りにおいて、界面活性剤、酸化防止剤、フィラー等の(G)添加剤を含有しても良い。組成物の粘性を調整するためにヒュームドシリカ等のフィラーを用いることができる。また、着色するために有色のフィラーを添加しても良いが、絶縁性を確保するために、導電性フィラーを含まないことが好ましい。
エポキシ当量はJIS−K7236に準拠して求めた。試料を0.1〜0.2g秤量し、三角フラスコに入れた後、クロロホルム10mLを加えて溶解させる。次に、酢酸20mLを加え、続いて臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液(臭化テトラエチルアンモニウム100gを酢酸400mLに溶解させたもの)10mLを加える。この溶液にクリスタルバイオレット指示薬を4〜6滴加え、0.1mol/L過塩素酸酢酸溶液で滴定し、滴定結果に基づいて、下記式に従いエポキシ当量を求めた。
エポキシ当量(g/eq)=(1000×m)/{(V1−V0)×c}
m :試料の質量(g)
V0:空試験における終点までの滴定に消費した過塩素酸酢酸溶液の量(mL)
V1:終点までの滴定に消費した過塩素酸酢酸溶液の量(mL)
c :過塩素酸酢酸溶液の濃度(0.1mol/L)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下GPCと省略する。)を用い、ポリスチレン(標準試料 昭和電工(株)製STANDARD SM−105使用)に換算した値で求めた。なお、GPCの測定条件は以下のとおりである。
装置名:日本分光(株)製HPLCユニット HSS−2000
カラム:ShodexカラムLF−804
移動相:テトラヒドロフラン
流速 :1.0mL/分
検出器:日本分光(株)製 RI−2031Plus
温度 :40.0℃
試料量:サンプルループ 100μリットル
試料濃度:0.1質量%前後に調製
2000mlのナス型フラスコに、ビスフェノール−A(三井化学株式会社製)148.4g(0.650mol)、50%含水5%−Pd/C−STDタイプ(エヌ・イーケムキャット株式会社製)1.38g(0.650mmol)、トリフェニルホスフィン(北興化学株式会社製)1.639g(6.50mmol)、炭酸カリウム(日本曹達株式会社製)189g(1.37mol)、酢酸アリル(昭和電工株式会社製)143g(1.43mol)、及びイソプロパノール64.1gを入れ、窒素ガス雰囲気中、85℃で8時間反応させた。反応後、一部サンプリングし、酢酸エチルで希釈後、ガスクロマトグラフィーによる分析で、ビスフェノール−A−ジアリルエーテル対モノアリルエーテルの比率が98:2までになっていることを確認した。
[合成例1]
攪拌装置、温度計、コンデンサーを備えた2L三口フラスコに、ポリオール化合物としてC−1015N(株式会社クラレ製、ポリカーボネートジオール、原料ジオールモル比:1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=15:85、分子量964)143.6g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)27.32g、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(商品名:メトキシプロピルアセテート、ダイセル株式会社製)259gを仕込み、90℃で前記2,2−ジメチロールブタン酸を溶解させた。
C−1015N(株式会社クラレ製)77.2g、2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)50.00g、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル株式会社製)237g、デスモジュール(登録商標)−W(住化バイエルウレタン株式会社製)109.54gを用いた以外は、合成例1と同様に操作し、カルボキシル基含有ポリウレタンを得た。得られたカルボキシル基含有ポリウレタンの重量平均分子量は43200、数平均分子量は21700、その樹脂の酸価は80mgKOH/gであった。数平均分子量と酸価から計算した、架橋反応基数は30.9[個/樹脂1分子]であった。
樹脂(高分子量)としてカルボキシル基含有ポリウレタン(酸価40[KOHmg/樹脂g])23質量部、架橋剤としてビスフェノール−A−ジアリルエーテルの過酸化水素酸化物(エポキシ当量189[g/eq])を3質量部、ブランケットとの親和性が低い溶媒としてトリエチレングルコールモノブチルエーテル26質量部(東京化成工業株式会社製)、ブランケットとの親和性が高い溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート28.4質量部(和光純薬工業株式会社製)及びジエチレングリコールジメチルエーテル19質量部(和光純薬工業株式会社製)、硬化触媒としてメラミン(日産化学工業社製)0.6質量部をガラス製容器に仕込み、室温で撹拌混合してインク組成物を調製した。
樹脂(高分子量 実施例2〜7、比較例3,4)、樹脂(低分子量 比較例1、2)、架橋剤、溶媒、フィラー、硬化触媒を表1に示すとおりに変更した以外は実施例1と同様の操作を行い、インク組成物を調製した。
(*2)重量平均分子量 ポリスチレン換算(GPCによる測定値)。
(*3)数平均分子量9400、ヨウ素価78[g/100g](製造元測定値)、数平均分子量とヨウ素価から計算した架橋反応基数は28.9[個/樹脂1分子]、重量平均分子量はカタログ値。
(*4)化学式C126H194O33から計算(株式会社ダイセルSDS記載)。
(*5)主成分の2,2-ビス(4-グリシジルオキシフェニル)プロパンで計算。
(*6)E型粘度計(株式会社トキメック製VISCONIC EHD 回転数10rpm)での測定値。
(*7)凹版からブランケットへ転写不良のため評価できなかった。
(シリコーンブランケット胴)
凹版オフセット印刷に用いる市販シリコーンブランケット(株式会社金陽社製)をゴムローラー(新日本造形株式会社取扱い。SN−版画ゴムローラー3号)表面に両面テープ(3M社製 ST−416P)を用いて貼り付けたものを用いる。
線幅が100μm、凹部深さが20μmの直線溝パターンを有するエッチング版を用いる。
表1記載のインク組成物をそれぞれスパチュラにて凹版の凹部分の上に載せ、スキージにてかきとることによって凹部にインク組成物を充填し、それ以外の部分のインク組成物を取り除く。
インク組成物が転写されたシリコーンブランケット胴をガラス基板上で転がして、インク組成物をガラス基板に再転写した後に、シリコーンブランケット上に残ったインク組成物の量を目視観察する。
◎・・・インク組成物がほとんど残っていない(インク組成物残存面積率1%未満)。
○・・・インク組成物がわずかに残っている(インク組成物残存面積率1〜5%未満)。
×・・・インク組成物の残りが多い(インク組成物残存面積率5%超)。
本評価では、インク残りが少ないほどより良い結果といえる。
結果を表1に示す。高分子量の樹脂を用いた実施例1〜7のインク組成物の転写性は良いが、比較例1、2の様に低分子量樹脂を用いた((A)高分子量樹脂を用いず(F)反応性希釈剤単独で用いた)場合や比較例3、4の様に(B)または(C)の溶剤を単独で用いた場合は転写性が悪かった。
Claims (10)
- (A)架橋反応基を有し、重量平均分子量が2×104より大きく40×104以下である高分子量樹脂と、(B)溶解度パラメーターが8.7より大きく、沸点が150℃以上350℃以下の溶媒と、(C)溶解度パラメーターが7.0以上8.7以下であり、沸点が130℃以上250℃未満の溶媒を含む、オフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- 前記(A)架橋反応基を有する高分子量樹脂が、質量当たりの架橋反応基数と数平均分子量から計算で求めた、1分子あたりの平均架橋反応基数が3以上である、請求項1に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- (D)架橋剤をさらに含む、請求項1または2に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- 前記(A)架橋反応基を有する高分子量樹脂は、溶解度パラメーターが11以上15以下であり、組成物中に10〜80質量%含まれる、請求項1から3のいずれか一項に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- 前記(B)溶解度パラメーターが8.7より大きく、沸点が150℃以上350℃以下の溶媒は、溶解度パラメーターが前記(A)架橋反応基を有する高分子量樹脂の溶解度パラメーター+1以下である、請求項1から4のいずれか一項に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- 前記(C)溶解度パラメーターが7.0以上8.7以下であり、沸点が130℃以上250℃未満の溶媒が、組成物中に10〜50質量%含まれる、請求項1から5のいずれか一項に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- 前記(C)溶解度パラメーターが7.0以上8.7以下であり、沸点が130℃以上250℃未満の溶媒が組成物中に20〜50質量%含まれる、請求項6に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- 前記(A)架橋反応基を有する高分子量樹脂と前記(C)溶解度パラメーターが7.0以上8.7以下であり、沸点が130℃以上250℃未満の溶媒との溶解度パラメーターの差が2より大きい、請求項6または7に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- 前記(B)溶解度パラメーターが8.7より大きく、沸点が150℃以上350℃以下の溶媒が、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリエチレングルコールモノブチルエーテル、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンからなる群のいずれかである請求項1から8のいずれか一項に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
- 前記(C)溶解度パラメーターが7.0以上8.7以下であり、沸点が130℃以上250℃未満の溶媒が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテルからなる群のいずれかである請求項1から9のいずれか一項に記載のオフセット印刷による絶縁性保護膜形成用組成物。
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