JPWO2016148149A1 - 柑橘の果皮精油を含む液状組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
・柑橘の果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含み、
・果皮精油含量が、組成物全量に対して0.2〜3.5容量%であり、
・酸度に対するシトロプテンの濃度が、5〜20mg/kg/Acidであり、
・酸度に対するヘスペリジンの濃度が、300mg/kg/Acid以上である。
本発明の組成物は、柑橘の果皮精油を組成物全量に対して0.2〜3.5質量%の量で含む。果皮精油は、主に果皮から採取される芳香性を有する化合物群である。果皮精油は、モノテルペンやセスキテルペンなどのテルペン化合物や、芳香族化合物を主成分としており、グリセリン脂肪酸エステルを主体とする油脂とは異なる。本発明に用いる果皮精油は、公知のいずれの採取方法で得られたものであってもよいが、圧搾法により得られる精油成分を用いることが好ましい。
本発明の組成物は、果皮精油に加えて、シトロプテンを含む。シトロプテン(5,7−ジメトキシクマリン、分子式C11H10O4)は、柑橘果実の果皮や果皮油にみられる若干の苦味を有する成分である。
本発明の組成物は、果皮精油及びシトロプテンに加えて、ヘスペリジンを含む。ヘスペリジン(分子式C28H34O15)は、フラバノン配糖体の一種であり、柑橘果実の果皮やじょうのう膜などにみられる成分である。
本発明の組成物におけるルチンの濃度は、好ましくは50mg/kg/Acid以下、より好ましくは5〜50mg/kg/Acid、更に好ましくは10〜40mg/kg/Acidである。ルチンを一定範囲の濃度で液状組成物に含有させることにより、ヘスペリジンによるシトロプテンの香味増強作用が、相乗的に増強される。ルチン(ケルセチン−3−グルコシド、分子式C27H30O16)は、フラボン配糖体の一種であり、ソバ(Fagopyrum exculentum)やアスパラガスなどに含まれることが知られており、また、柑橘果実の果皮などにも含まれることが知られている。果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含有する組成物中のルチンの濃度を一定の範囲内に調整することで、香酸柑橘果実に特有の刺激的な長く続く強い苦味が抑制できることを見出した。ルチンは、無味無臭であるから、ルチンの量を制限することにより苦味が抑えられるのは、意外な結果である。
柑橘果実の果皮精油の香気は、酸度が高い状況下において、その新鮮で爽やかな香気が容易に減少し、薬品的な劣化臭が発生する。本発明の組成物は、酸度を低く抑えることで、より自然で新鮮かつ劣化も少ないアロマ組成物となる。本発明の組成物の酸度(クエン酸換算)は、2.0%以下であり、好ましくは0.1〜1.5%であり、より好ましくは0.2〜1.2%であり、さらに好ましくは0.2〜1.0%である。従来の果汁(コミニュテッド果汁を含む)とは異なり、果汁成分を含まないので、酸度の高い果実を用いた場合でも、組成物の酸度は低くすることができる。
本発明の組成物は常温常圧で液状である。水を主な溶媒とすることが好ましい。好ましくはエタノールが1質量%以下であり、より好ましくはエタノールを含まない。
本発明の液状組成物は、果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンの量と酸度をそれぞれ調整することにより、製造することができる。また、これに限定されないが、以下に記載の方法により、果実と水のみを用いて製造することができる。果実由来の成分と水のみからなる液状組成物は、より天然の果実に近い香気を呈し、好ましい。
糖度(Brix;%)の測定は、デジタル屈折計(会社名:アタゴ社製、型番:RX−5000α)を用い、20℃で行った。
液状組成物10gを希釈して一定容として、供試液とした。供試液の一定量について、フェノールフタレインをpH指示薬とし、0.1mol/L水酸化ナトリウム標準液で滴定し、以下の計算式により滴定酸度を算出した:
酸度(%) = K×(T−B)×F×(100/A)×(1/W)×100
K:クエン酸換算=0.0064
T:0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の滴定量(ml)
B:同量の水における0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の滴定量(ml)
F:0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の力価
A:滴定の際に採取した試料容量(ml)
W:調製の際に採取した試料重量(g)。
組成物中の精油含量の測定には、精油定量装置を用いた。精油を捕捉できる冷却装置のついた丸型フラスコに、液状組成物100mL、蒸留水2L、沸騰石を加え、加温して約100℃で1時間、常温蒸留を行い、捕捉管に溜まった精油量(mL)を測定して精油含量を算出した。
(サンプルの調製)
分析用サンプルは、以下の方法で調製した。まず、ガラス製遠沈管(A)に液状組成物10gを秤量した。ただし、液状組成物のBrixが10%以上の場合は5g、20%以上の場合は2.5g、30%以上の場合は1gを秤量し、液体クロマトグラフィー用蒸留水で10mLに希釈した。液体クロマトグラフィー用エタノール20mLを加え、ボルテックスミキサーにて1分以上激しく混和した。粘性が高く混ざらない場合は、必要に応じて手などで激しく振り混ぜた。これを遠心器に供し(1620G、30分、20℃)、上清を別のガラス製遠沈管(B)に移した。沈殿物に液体クロマトグラフィー用エタノール20mLを加え、固形分を薬匙などで十分に崩した後、ボルテックスミキサーにて1分以上激しく混和した。遠心器で遠心(1620G、30分、20℃)し、上清を遠沈管(B)に加えた。遠沈管(B)に集めた上清は、さらに遠心(1620G、30分、20℃)し、得られた上清を50mLのメスフラスコに移し、エタノールでメスアップした。よく混和した上清液を、さらに液体クロマトグラフィー用エタノールで10倍に希釈し、予めエタノールで洗浄したPTFE製フィルター(東洋濾紙社製、ADVANTEC DISMIC−25HP 25HP020AN,孔径0.20μm、直径25mm)で濾過し、分析試料とした。
HPLC装置:Agilent 1290シリーズ(アジレントテクノロジーズ社製、送液ポンプ:G4220A、オートサンプラー:G4226A(サーモスタット G1330B付き)、カラムオーブン:G1316C、及びDAD検出器:G4212Aを有する)
カラム:Phenomenex KINETEX C18 100Å(粒径1.3μm、内径2.1mm×50mm×直列2本、Phenomenex社製)
移動相A:ギ酸0.1%水溶液
移動相B:アセトニトリル
流量:0.4mL/min
濃度勾配条件:0.0〜1.0分(5%B)→29.5〜31.5分(100%B)、初期移動相による平衡化4.5分
カラム温度:40℃
試料注入:注入量1.0μL
質量分析装置への試料導入:2.0〜31.99分
(質量分析条件)
質量分析装置:Q Exactive(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製)
イオン化方法:HESI、ポジティブモード
イオン化部条件:
Sheath gas flow rate:50
Aux gas flow rate:10
Sweep gas flow rate:0
Spray voltage:2.50kV
Capilary temp:350℃
Aux gas heater temp:300℃
検出条件:
Resolution:70000
AGC Target:1e6
Maximum IT:100ms
Scan Range:100 to 1000 m/z
解析条件:
シトロプテンは、207.0647〜207.0667 m/zの抽出イオンクロマトグラムにおいて、10.37分にピークが検出された。なお、分析ごとに標品による溶出時間の確認が必要である。
標準品はAlfa Aesar社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
シトロプテンと同様に調製した分析試料を、以下の条件で測定した。
HPLC装置:Nexera XRシリーズ(島津製作所社製、システムコントローラー:CBM−20A、送液ポンプ:LC−20ADXR、オンライン脱気装置:DGU−20A3、オートサンプラー:SIL−20ACXR、カラムオーブン:CTO−20A、及びUV/VIS検出器:SPD−20Aを有する)
カラム:CAPCELL CORE AQ(粒径2.7μm、内径2.1mm×150mm、資生堂社製)
移動相A:ギ酸0.1%水溶液
移動相B:アセトニトリル
流量:0.6mL/min
濃度勾配条件:0.0〜0.5分(15%B)→6.0分(25%B)→10.0分(75%B)→10.1〜11.0分(100%B)、初期移動相による平衡化3.0分
カラム温度:40℃
試料注入:注入量2.0μL
質量分析装置への試料導入:1.8〜11.0分
(質量分析条件)
質量分析装置:4000 Q TRAP(AB Sciex社製)
イオン化方法:ESI(Turbo Spray)、ネガティブモード
イオン化部条件:CUR:10、IS:−4500、TEM:650、GS1:80、GS2:60、ihe:ON、CAD:Medium
検出方法:MRMモード
検出条件(Q1→Q3、DP、CE、CXP、EP):
ヘスペリジン(609.2→301.1、−76、−50、−11、−10)
ピーク検出時間:標品による確認を要するが、概ね下記の通りである。
(定量方法)
標準品は和光純薬工業社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
ヘスペリジンと同様に調製した分析試料を、以下の条件で測定した。
(質量分析条件)
質量分析装置:4000 Q TRAP(AB Sciex社製)
イオン化方法:ESI(Turbo Spray)、ポジティブモード
イオン化部条件:CUR:10、IS:5500、TEM:650、GS1:80、GS2:60、ihe:ON、CAD:Medium
検出方法:MRMモード
検出条件(Q1→Q3、DP、CE、CXP、EP):
ルチン(611.2→303.1、76、25、12、10)
ピーク検出時間:標品による確認を要するが、概ね下記の通りである。
(定量方法)
標準品は和光純薬工業社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
(1)レモンアロマ組成物の製造
レモン(FINO種)から果皮を採取し、ここからアルベドの大部分を取り除いた。果皮の採取とアルベドの除去の際には、果皮中の油胞をできるだけ傷つけないように注意した。得られたレモンのフラベドを、フラベド:水=1:1の質量比で混合し、市販のジュースミキサーにて混合液がペースト状にならない程度にミリング処理し、30分間常温にて攪拌した後、40メッシュストレーナーで固液分離を行った。その後に0.2MPaにてホモジナイズし、得られた懸濁物から不溶性固形分を遠心分離(6000G5分間)で除去し、90℃1分間の加熱殺菌をして液状組成物(本発明品1)とした。本発明品1と、市販のコミニュテッド果汁3種(比較例1〜3)とを比較した結果を表2に示す。なお、各種成分の測定に際しては、上記した方法を用いた。
上記(1)で得られた本発明品1を、ショ糖及び無水クエン酸にてBrix10及び酸度0.15%に調整した溶液に10g/Lの濃度で添加し、瓶に充填した後、85℃5分間で加熱殺菌してレモンテイスト飲料を製造した。また、比較例1を2.4g/Lの濃度で、比較例2を2.5g/Lの濃度で、比較例3を10g/Lの濃度で添加した飲料も製造した。それぞれの飲料について、その風味を評価した。評価は自然で新鮮な香気の強さ、劣化臭の強さを、表1に示す基準で、評点法(5点法)により行った。結果を表2に示す。本発明品1は、加熱殺菌処理しているにも関わらず、加熱前のような新鮮で爽やかな香気を有していた。その香気は、果汁を含んでいないにもかかわらず、天然の果実を想起させるものであった。一方、市販のコミニュテッド果汁(比較例1〜3)は、柑橘特有の香気が減少し、変性していた。さらに、冷蔵庫で1ヶ月保存した本発明品1の液状組成物を用い、同様の方法でレモンテイスト飲料を製造し、風味を評価した。保存後も柑橘特有の香気を安定に保持しており、劣化臭はほとんど感じられなかった。
実施例1と同じレモンのフラベドについて、水と混合する前に、フラベドの超表層部を、フラベド中の油胞を壊さない程度の厚みで、薄く剥いて取り除く以外は同様にして液状組成物(本発明品2)を得た。得られた液状組成物について、実施例1と同様にして成分測定及びレモンテイスト飲料の風味評価を行った。結果を表3に示す。果皮の超表層部を取り除いてから果皮を水中で破砕する(本発明品2)ことにより、取り除かない場合(本発明品1)に比べて、ルチンの含量を有意に低減させることができることが判明した。ルチンの濃度が一定の範囲内に制限されている液状組成物は、シトロプテンとヘスペリジンによる天然の果実を想起させる香味の増強に加えて、後味に長く残る刺激的な苦味が低減されており、好ましいものであった。この好ましい香味は、保存後も安定に維持されていた。
いろいろな種のレモンを用い、実施例2の本発明品2と同様にしてレモンアロマ組成物を製造した。得られた液状組成物について、実施例1と同様にして成分測定及びレモンテイスト飲料の風味評価を行った。結果を表4に示す。酸度、ならびに酸度あたりのシトロプテン、ヘスペリジン及びルチンの濃度が特定範囲内にある本発明品3〜12は、香酸柑橘の特徴的な香気である、新鮮で爽やかな香気を有していた。
Claims (6)
- 柑橘果実の果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含み、
果皮精油含量が、組成物全量に対して0.2〜3.5容量%であり、
酸度に対するシトロプテンの濃度が、5〜20mg/kg/Acidであり、かつ
酸度に対するヘスペリジンの濃度が、300mg/kg/Acid以上である、液状組成物。 - シトロプテン及びヘスペリジンが、柑橘果実の果皮由来のものである、請求項1に記載の液状組成物。
- さらにルチンを含み、酸度に対するルチンの濃度が、50mg/kg/Acid以下である、請求項1または2に記載の液状組成物。
- ルチンが、柑橘果実の果皮由来のものである、請求項3に記載の液状組成物。
- 酸度が2.0%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液状組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液状組成物を 飲料全体の量に対して、0.1〜15質量%の濃度で含む、飲料。
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