JPWO2016136437A1 - 消泡性向上剤、これを含有する消泡剤及び水系コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
「親水性シリカ粒子を、触媒が存在しない条件下で、真空下、約100〜140℃の範囲内である温度において、4時間以下、不活性液体媒質中で、疎水剤と接触することにより、不活性、疎水性媒質中に疎水性シリカ粒子の分散を形成することから成る疎水性シリカ粒子を含む消泡剤用組成物」(特許文献2)等が知られている。
−C(=O)−R (4)
−C(=O)−NH−R (5)
−CH2−CH(−OH)−CH2−R (6)
3〜8価のアルコールの縮合物から水酸基を除いた反応残基(X)を構成することができるアルコールの縮合物(X’)としては、3価アルコールの縮合物(ジトリメチロールプロパン、ジグリセリン、テトラグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリン及びヘキサデカグリセリン等)、4価アルコールの縮合物(ジペンタエリスリトール及びトリペンタエリストール等)等が挙げられる。これらのうち、消泡性及びハジキ抑制の観点から、3〜4価のアルコールの縮合物が好ましく、さらに好ましくはテトラグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリン及びヘキサデカグリセリン、特に好ましくはヘキサグリセリン、デカグリセリンである。
水酸基価及びアルコールの分子量からアルコールの縮合物(X’)の縮合数を算出できる。
(メタ)アクリル酸を必須構成単量体とする(共)重合体からカルボキシル基の水素原子を除いた反応残基(S)を構成できる(共)重合体としては、(メタ)アクリル酸を必須構成単量体とする限り、他の単量体を任意の構成単量体として含んでもよいが、他の単量体を含まないことが好ましい{したがって、Sは、(メタ)アクリル酸を構成単量体する重合体からカルボキシル基の水素原子を除いた反応残基であることが好ましく、すなわち、ポリ(メタ)アクリル酸からカルボキシル基の水素原子を除いた反応残基であることが好ましい。}。
本発明の消泡性向上剤には、増粘剤、分散剤、防腐剤、凍結防止剤及び/又は希釈溶剤等を含んでもよい。
疎水性化合物(E)としては、鉱物油、動植物油、合成潤滑油及びこれらを含有してなる消泡剤等が含まれる。
鉱物油としては公知の鉱物油が含まれ、スピンドル油、マシン油及び冷凍機油等が挙げられる。動植物油としては公知の動植物油が含まれ、魚油、菜種油、大豆油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、トウモロコシ油、サフラワー油、オリーブ油、ゴマ油、月見草油、パーム油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ヤシ油及びパーム核油等が挙げられる。合成潤滑油としては公知の合成潤滑油が含まれ、ポリオレフィン油(α―オレフィン油)、ポリグリコール油、ポリブテン油、アルキルベンゼン油(アルキレート油)及びイソパラフィン油等が挙げられる。
機種:HLC−8320GPC EcoSEC(東ソー株式会社)
カラム:TSK gel SuperHZ4000(東ソー株式会社)
カラム温度:40℃
検出器:RI
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.500mL/min
試料濃度:0.1%
注入量:20μL
標準:ポリオキシエチレングリコール(東ソー株式会社;TSK STANDARD POLYETHYLENE OXIDE)
データ処理装置:GPCワークステーション EcoSEC−WS(東ソー株式会社)
耐圧反応容器に、PGL6{ポリグリセリン:グリセリンの約6量体、水酸基価950mgKOH/g:株式会社ダイセル}236部(0.5モル部)及び水酸化ナトリウム4部を投入した後、130℃にて0.6〜1.3kPaの減圧下にて2時間脱水した。次いで減圧のまま160℃にて、エチレンオキシド(EO)704部(16モル部)を3時間かけて滴下し、さらに160℃にて1時間攪拌を続け、残存する(EO)を反応させた。次いで、アルカリ吸着剤{合成アルミノシリケート;キョーワード600、協和化学工業株式会社、「キョーワード」は同社の登録商標である。}を用いる方法(特開昭53−123499号公報等)により、水酸化ナトリウムを除去{以下、「触媒除去処理」と略する。}して、ポリオキシアルキレン化合物(A1:ポリグリセリンエチレンオキシド32モル付加体)を得た。
「エチレンオキシド(EO)704部(16モル部)」を「エチレンオキシド(EO)1408部(32モル部)」に変更したこと以外、実施例1と同様にして、本発明の消泡性向上剤(S2:ポリグリセリンエチレンオキシド64モル付加体のラウリン酸8モルエステル化体)を得た。
「PGL6{ポリグリセリン:グリセリンの約6量体}234部(0.5モル部)」を「PGL10{ポリグリセリン:グリセリンの約10量体、水酸基価850mgKOH/g:株式会社ダイセル}198部(0.25モル部)」に変更したこと、「エチレンオキシド(EO)704部(16モル部))」を「エチレンオキシド(EO)1056部(24モル部)」に変更したこと及び「ルナック L−98{ラウリン酸}800部(4モル部)」を「ルナック L−98{ラウリン酸}500部(2.5モル部)」に変更したこと以外、実施例1と同様にして、本発明の消泡性向上剤(S3:ポリグリセリンエチレンオキシド96モル付加体のラウリン酸10モルエステル化体)を得た。
「PGL6の234部(0.5モル部)」を「PGL10{ポリグリセリン:グリセリンの約10量体、水酸基価850mgKOH/g:株式会社ダイセル}198部(0.25モル部)」に変更したこと、「エチレンオキシド(EO)704部(16モル部))」を「エチレンオキシド(EO)1056部(24モル部)」に変更したこと以外、実施例1と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(A2:ポリグリセリンエチレンオキシド96モル付加体)を得た後、耐圧反応容器に、ポリオキシアルキレン化合物(A2)1254部(0.25モル部)及び水酸化カリウム5部を仕込み、120℃にて減圧脱水してから、エポサイザー M−24{DIC株式会社、1,2−エポキシオクタデカン、「エポサイザー」は同社の登録商標である。}804部(3モル部)を仕込み、次いで昇温しつつ真空ポンプにより次第に減圧とし、0.6〜1.3Pa、120℃×1時間反応させて、本発明の消泡性向上剤(S4:ポリグリセリンエチレンオキシド96モル付加体の1,2−エポキシオクタデカン12モル付加体)を得た。
耐圧反応容器に、SC−E 1000{坂本薬品工業株式会社、ポリグリセリン(グリセリンの2量体)のエチレンオキシド20モル付加体、水酸基価:208mgKOH/g}1079部(1モル部)、NAA34{日油株式会社、オレイン酸、「NAA」は同社の登録商標である。}1130部(4モル部)及びメタンスルホン酸{和光純薬工業株式会社}4部を仕込み、窒素ガスを用いて「窒素置換」したのち、150℃まで昇温した。次いで真空ポンプにより次第に減圧とし、0.6〜1.3kPa、150℃×12時間反応させて、本発明の消泡性向上剤(S5:ポリグリセリンエチレンオキシド20モル付加体のオレイン酸4モルエステル化体)を得た。
「SC−E 1000{ポリグリセリンのエチレンオキシド付加体}1079部(1モル部)」を「PGL10{株式会社ダイセル、ポリグリセリン、グリセリンの約10量体、水酸基価:850mgKOH/g}792部(1モル部)」に変更したこと、及び「NAA34{オレイン酸}1130(4モル部)」を「ビューライト LCA−H{三洋化成工業株式会社、2−(ドデシルポリオキシエチレンオキシ)酢酸(1分子中のオキシエチレンのモル数4モル)、「ビューライト」は同社の登録商標である。}4180部(10モル部)」に変更したこと以外、実施例5と同様にして、本発明の消泡性向上剤(S6:ポリグリセリン1モルと2−(ドデシルポリオキシエチレンオキシ)酢酸10モルとのエステル)を得た。
イソプロピルアルコール40部を還流温度まで加熱して、これを攪拌及び還流しながら、ALE−200{日油株式会社、ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート:1分子中のオキシエチレンのモル数4モル}20部(0.05モル部)及びイソプロピルアルコール20部からなる単量体溶液と、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピネート)1部及びイソプロピルアルコール19部からなる触媒溶液とを同時に滴下し始め、単量体溶液を3時間で滴下終了させ、触媒溶液を2時間で滴下終了させた。これらの滴下終了後、攪拌及び還流しながら3時間熟成した。その後、イソプロピルアルコールを減圧留去して本発明の消泡性向上剤(S7:ポリ(ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート))を得た。消泡性向上剤(S7)の重量平均分子量(Mw)は2100であった。
メチルエチルケトン40部を還流温度まで加熱して、これを攪拌及び還流しながら、ALE−200{日油株式会社、ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート}20部(0.05モル部)及びメチルエチルケトン20部からなる単量体溶液と、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピネート)1部及びメチルエチルケトン19部からなる触媒溶液とを同時に滴下し始め、単量体溶液を3時間で滴下終了させ、触媒溶液を2時間で滴下終了させた。これらの滴下終了後、攪拌及び還流しながら3時間熟成した。その後、メチルエチルケトンを減圧留去して本発明の消泡性向上剤(S8:ポリ(ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート))を得た。消泡性向上剤(S8)の重量平均分子量(Mw)は13000であった。
疎水性化合物(e1){コスモSC−22、鉱物油、コスモ石油ルブリカンツ株式会社}40部を80℃まで加熱して、これを攪拌しながら80℃で、ALE−200{日油株式会社、ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート}20部(0.05モル部)及び疎水性化合物(e1)20部からなる単量体溶液と、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピネート)1部及び疎水性化合物(e1)19部からなる触媒溶液とを同時に滴下し始め、単量体溶液を3時間で滴下終了させ、触媒溶液を2時間で滴下終了させた。これらの滴下終了後、攪拌しながら80℃で3時間熟成して本発明の消泡性向上剤(S9:ポリ(ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート))を含む疎水性化合物溶液を得た。消泡性向上剤(S9)の重量平均分子量(Mw)は2万であった。なお、重量平均分子量は疎水性化合物溶液について測定し疎水性化合物(e1)の部分を除いて算出した。
「ALE−200{日油株式会社、ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート}20部(0.05モル部)」を「PLE−200{日油株式会社、ラウロキシ−ポリエチレングリコール−メタアクリレート:1分子中のオキシエチレンのモル数4モル}20部(0.05モル部)」に変更したこと以外、実施例7と同様にして、本発明の消泡性向上剤(S10:ポリ(ラウロキシ−ポリエチレングリコール−メタアクリレート))を得た。消泡性向上剤(S10)の重量平均分子量(Mw)は2300であった。
「ALE−200{ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート}20部(0.05モル部)」を「ALE−200{ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート}10部(0.025モル部)、PLE−200{ラウロキシ−ポリエチレングリコール−メタアクリレート}10部(0.025モル部)」に変更したこと以外、実施例7と同様にして、本発明の消泡性向上剤(S11:ポリ(ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート/ラウロキシ−ポリエチレングリコール−メタアクリレート))を得た。消泡性向上剤(S11)の重量平均分子量(Mw)は2200であった。
「ALE−200{ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート}20部(0.05モル部)」を「ALE−200{ラウロキシ−ポリエチレングリコール−アクリレート}17部(0.0425モル部)、アクリル酸エチル{日本触媒株式会社}3部(0.03モル部)」に変更したこと以外、実施例8と同様にして、本発明の消泡性向上剤(S12:ポリ(ラウロキシ−ポリエチレングリコール−メタアクリレート/アクリル酸エチル))を得た。消泡性向上剤(S12)の重量平均分子量(Mw)は11000であった。
耐圧反応容器に、ユニセーフMM−15K{ポリオキシプロピレンテトラデシルエーテル:1−テトラデシルアルコールのプロピレンオキシド3モル付加体:日油株式会社}388部(1モル部)及び水酸化ナトリウム4部を投入した後、130℃にて0.6〜1.3kPaの減圧下にて2時間脱水した。次いで減圧のまま160℃にて、エチレンオキシド(EO)220部(5モル部)を3時間かけて滴下し、さらに160℃にて1時間攪拌を続け、残存する(EO)を反応させた。次いで「触媒除去処理」して、ポリオキシアルキレン化合物(A3:1−テトラデシルアルコールのプロピレンオキシド3モルエチレンオキシド5モルブロック付加体)を得た。
疎水性化合物(e2){SNデフォーマー154、鉱物油系消泡剤、サンノプコ株式会社}95部及び消泡性向上剤(S1)5部を、25℃にて、インペラー型羽根を装着したエクセルオートホモジナイザー{日本精器株式会社、モデルED}を用いて15分間攪拌して、本発明の消泡剤(DF1)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S2)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF2)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S3)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF3)を得た。
疎水性化合物(e2)を「95部」から「97部」に変更したこと及び「消泡性向上剤(S1)5部」を「消泡性向上剤(S4)3部」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF4)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S5)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF5)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S6)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF6)を得た。
疎水性化合物(e2)を「95部」から「75部」に変更したこと及び「消泡性向上剤(S1)5部」を「消泡性向上剤(S7)25部」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF7)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S8)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF8)を得た。
疎水性化合物(e2)を「95部」から「76部」に変更したこと「消泡性向上剤(S1)5部」を「消泡性向上剤(S9)を含む疎水性化合物溶液24部」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF9)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S10)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF10)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S11)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF11)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S12)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF12)を得た。
「消泡性向上剤(S1)」を「消泡性向上剤(S13)」に変更したこと以外、実施例14と同様にして、本発明の消泡剤(DF13)を得た。
疎水性化合物(e2)をそのまま比較用の消泡剤(H1)とした。
特許文献1の記載に準拠して、SELOSOL R-586{パラフィンワックス、中京油脂株式会社}647部、パラフィン115{パラフィン、日本精蝋株式会社}500部、ワセリン{小堺製薬株式会社}147部を溶解し、80℃に加熱した。窒素雰囲気下、温度を120℃にあげ、撹拌下でニップシールNA{沈殿法シリカ、東ソー・シリカ株式会社}177部を加えた。完全に均質化した後、20分間に、n−オクチルトリクロルシラン{和光純薬工業株式会社}106部を添加し、その際温度はアルキルクロルシランの全量の約20%を添加した後、徐々に80℃に下げた。その後、190℃に加熱し、0.1kPa減圧下、撹拌しながら残留する塩化水素痕跡量を除去した。室温(25℃)に冷却した後、生成物はワックス状物質に凝固した。溶融した生成物を、高速回転のスキ状ミキサー中で噴霧乾燥した硫酸ナトリウムと混合した。このために、生成物167部を90℃に予備加熱した硫酸ナトリウム1500部上に1分以内に加え、かつ3分間撹拌した。室温(25℃)に冷却した後、比較用の消泡剤(H2)を得た。
特許文献2の記載に準拠して、ニップシールNA{沈殿法シリカ、東ソー・シリカ株式会社}100部、コスモSC 22{鉱物油、コスモ石油ルブリカンツ株式会社}800部、KF−96−100cs{シリコーンオイル、信越化学工業株式会社}100部を混合して、130℃の温度に加温した後、2時間攪拌して比較用の消泡剤(H3)を得た。
(1.エマルションベース塗料の調製)
表1に記載した原料組成にて、インペラー型羽根を装着したエクセルオートホモジナイザーを用いて、グラインディング及びレットダウンして、エマルションベース塗料を調製した。
注2:ダイセルファインケム株式会社製増粘剤
注3:サンノプコ株式会社製増粘剤
注4:サンノプコ株式会社製湿潤剤
注5:竹原化学工業株式会社製炭酸カルシウム
注6:石原産業株式会社製二酸化チタン(「タイペーク」は同社の登録商標である。)
注7:ダウケミカルカンパニー製バインダー樹脂(「プライマル」はロ−ム エンド ハ−スコムパニ−の登録商標である。)
注8:イーストマンケミカル社製造膜調整剤、「テキサノール」は吉村化学株式会社の登録商標である。
注9:サンノプコ株式会社製増粘剤
エマルションベース塗料100部に、消泡剤(DF1)〜(DF13)又は比較用の消泡剤(H1)〜(H3)をそれぞれ0.2部を加えて、コーレス型羽根を装着したエクセルオートホモジナイザーにて25℃、1500rpm、2分間攪拌混合して、評価用エマルション塗料を得た。
中毛ウールローラー(大塚刷毛製造株式会社)を用いてエマルション塗料を15cm×15cmのブリキ板上にローラー塗装し、1.5cm角に発生する泡量を直後(0秒)及び30秒後に目視で数えて表2に記載した。数が少ない方が消泡性が優れることを意味する。
ガラス板{厚さ5mm、20×30cmにカット}をアセトン/布にて脱脂した後、25℃、60%相対湿度の条件下、ウェット膜厚100μmとなるように、評価用エマルション塗料をアプリケーターにて塗装した後、塗膜表面を観察し、目視にて、ハジキ痕の個数を数え、表2に記載した。なお、数値の小さい方がハジキが少ないことを意味し好ましい。
Claims (4)
- 式(1)で表される化合物(P1)又は式(2)で表される化合物(P2)を含有してなることを特徴とする消泡性向上剤。
−C(=O)−R (4)
−C(=O)−NH−R (5)
−CH2−CH(−OH)−CH2−R (6)
Xは3〜8価のアルコールの縮合物から水酸基を除いた反応残基、Yは酸素原子又は1,4−ジオキサ−2−オキソブチレン基{−OC(=O)CH2O−で表される二価の基}、OAは炭素数2〜4のオキシアルキレン基、Hは水素原子、OHは水酸基、Zは式(3)〜(6)のいずれかで表される一価の基、Rは炭素数7〜24のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基又は炭素数7〜15のアリール基から選ばれるいずれか1つの炭化水素基、Cは炭素原子、Oは酸素原子、Nは窒素原子、Sは(メタ)アクリル酸を必須構成単量体とする(共)重合体からカルボキシル基の水素原子を除いた反応残基、Mは水素原子、メチル基又はエチル基、aは0〜20の整数、bは0〜10の整数、cは1〜16の整数、dは0〜10の整数(但し、b、c及びdの和は4〜16である。)、eは0〜10の整数、fは2〜100の整数(但し、e及びfの和は2〜110である。)を表す。 - 請求項1に記載の消泡性向上剤と、疎水性化合物(E)とを含有してなることを特徴とする消泡剤。
- 請求項1に記載の消泡性向上剤と疎水性化合物(E)との重量比{(消泡性向上剤):(疎水性化合物(E))}が1:99〜25:75である請求項2に記載の消泡剤。
- 水系コーティング材及び請求項2又は3に記載された消泡剤からなることを特徴とする水系コーティング組成物。
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