JPWO2016121598A1 - 樹脂組成物、それを用いた固体撮像素子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、(a)溶媒、(b)シリカ粒子、(c)ポリシロキサンおよび(d)2級または3級アミン化合物を含む樹脂組成物であり、(a)溶媒が有機酸を含むことを特徴とする樹脂組成物である。
溶媒に含まれる有機酸としては、pH6.8以下を示すものであれば特に制限されない。(d)2級または3級アミン化合物を安定に共存させる観点から、pHが4.0〜6.8を示す有機酸がより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、(b)シリカ粒子を含む。シリカ粒子を含むことにより、樹脂組成物を製膜した際、その粒子間に生じる隙間に空気層を確保して屈折率を低くすることができる。
扶桑化学工業(株)製“クォートロン”PLシリーズ(IPA分散、トルエン分散、プロピレングリコールモノメチルエーテル分散、メチルエチルケトン分散など。品番としては例えばPL?1?IPA、PL?2L?PGMEなど)、“シリカナノパウダー”(例えばHSP−2S、HSP−3Cなど));
日産化学工業(株)製“スノーテックス”シリーズ(IPA分散、エチレングリコール分散、メチルエチルケトン(MEK)分散、ジメチルアセトアミド分散、MIBK分散、プロピレングリコールモノメチルアセテート分散、プロピレングリコールモノメチルエーテル分散、メタノール分散、酢酸エチル分散、酢酸ブチル分散、キシレン?n?ブタノール分散、トルエン分散など。品番としては例えばPGM−ST、PMA−ST、IPA−ST、IPA−ST−L、IPA−ST−ZL、IPA−ST−UPなど);
(株)アドマテックス製“アドマナノ”シリーズ(品番としては例えばYA010C、YA050Cなど);
共立マテリアル(株)製球状シリカ(SiO2)SG−SO100;
(株)トクヤマ製“レオロシール”シリーズ;
などのシリカ粒子を用いることができる。
本発明の樹脂組成物は、(c)ポリシロキサンを含む。(c)ポリシロキサンは主にバインダーとして機能する。また、(b)シリカ粒子と同様、ケイ素を含むことで二者の層分離を起こし難い。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリn−ブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラン、エチルトリn−ブトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、p−ヒドロキシフェニルトリメトキシシラン、1−(p−ヒドロキシフェニル)エチルトリメトキシシラン、2−(p−ヒドロキシフェニル)エチルトリメトキシシラン、4−ヒドロキシ−5−(p−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ)ペンチルトリメトキシシラン、トリフルオロメチルトリメトキシシラン、トリフルオロメチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、〔(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ〕プロピルトリメトキシシラン、〔(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ〕プロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸、1−ナフチルトリメトキシシラン、1−ナフチルトリエトキシシラン、1−ナフチルトリ−n−プロポキシシラン、2−ナフチルトリメトキシシラン、1−アントラセニルトリメトキシシラン、9−アントラセニルトリメトキシシラン、9−フェナントレニルトリメトキシシラン、9−フルオレニルトリメトキシシラン、2−フルオレニルトリメトキシシラン、1−ピレニルトリメトキシシラン、2−インデニルトリメトキシシラン、5−アセナフテニルトリメトキシシラン等の3官能性シラン;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジn−ブチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)メチルジエトキシシラン、ジ(1−ナフチル)ジメトキシシラン、ジ(1−ナフチル)ジエトキシシラン等の2官能性シラン;
トリメチルメトキシシラン、トリn−ブチルエトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)ジメチルメトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)ジメチルエトキシシラン等の1官能性シラン;
が挙げられる。これらのオルガノシランを2種以上用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、(d)2級または3級アミン化合物を含む。(d)2級または3級アミン化合物は先に述べたポリシロキサンの硬化触媒としての性質意外にも、以下のような性質を有すると考えられる。
2級アミンは、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−tert−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン、ピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン、2−エチルピペリジン、4−イソプロピルピペリジン、2−メチルピペリジン、3−メチルピペリジン、4−メチルピペリジン、2,5-ジフェニルピロリジン、2,6−ジメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、N−イソプロピルアニリン、N−エチルアニリン;
3級アミンは、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリペンチルアミン、トリイソペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリオクチルアミン、トリベンジルアミン、トリフェニルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1−メチルピペリジン、1−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
などが挙げられる。
2級アミンは、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン、2−エチルピペリジン、4−イソプロピルピペリジン、2−メチルピペリジン、3−メチルピペリジン、4−メチルピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
3級アミンは、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリペンチルアミン、トリイソペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリオクチルアミン、1−メチルピペリジン、1−エチルピペリジン、1−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジ−tert−ブチルアミン;
などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物には、その他必要に応じて、添加剤が含まれても良い。例えば塗布性改善のため界面活性剤が含まれても良いし、製膜後のクラックを抑制するために熱架橋剤が含まれても良い。多官能化合物をシリカ粒子と組み合わせることでネットワークを形成し空間を作ることで屈折率を低下させることも可能である。添加剤の含有量はそれぞれ目的に応じた量にする必要がある。
また、本発明は、光電変換部と、前記光電変換部の受光面の上方に設けられたレンズと、前記レンズの上に設けられた反射防止膜とを有する固体撮像素子であって、上記した樹脂組成物から得られる硬化膜を含む固体撮像素子である。
半導体基板11に用いられる材料としては、特に制限はなく公知のものを用いることができる。例えば、シリコンウェハ、シリコンカーバイドウェハ等が挙げられる。
電極12に用いられる材料としては、特に制限はなく公知のものを用いることができる。例えば、ポリシリコン、ITOなどの透明電極等が挙げられる。電極12は信号電荷束の転送を担っているため、後述する光電変換部13と隣り合うように形成される。
光電変換部13は、受光面側からレンズを通して受けた光を電気信号に変換するものである。本発明においては特に制限はなく公知の構成を用いることができる。
カラーフィルタ14は、通常、赤画素、緑画素および青画素の各パターンからなり、それらの下部に備わる光電変換部13において各色の光が検出される。また、カラーフィルタ14にさらに白画素が含まれる形態であってもよい。カラーフィルタ14に用いられる材料としては、特に制限はなく公知のものを用いることができる。
平坦化膜15は素子内部に配置された各要素の高さを揃えるために形成される。その後さらに上部にレンズ16などを形成する際のクラックなどを抑制することができる。本発明においては特に制限はなく、公知のものを用いることができる。例えば各種塗布型平坦化材料を塗布・乾燥することで、もしくはトレンチ法やダマシン法にて製膜した後CMPで表面研磨することで形成される。
レンズは集光効率向上のため光電変換部上部に形成される。レンズ16の形成には公知の技術を用いることができる。例えばフォトフィソグラフィ、エッチバック、インプリント法などが挙げられる。レンズ間ギャップはその有無や距離を問わない。
反射防止膜17は、レンズ16の凹部に入射する入射光も取り込み感度を向上させる目的で形成される。本発明においては、上記した樹脂組成物から得られる硬化膜を反射防止膜17とする。
本発明の固体撮像素子の製造方法は、上述の固体撮像素子の製造方法であって、上記レンズの上に上述の樹脂組成物を塗布する工程と、加熱する工程とを含むものである。
アルコキシシラン化合物
MTM:メチルトリメトキシシラン
FTM:トリフルオロプロピルトリメトキシシラン
TMSu: 3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物
DimDM:ジメチルジメトキシシラン
EpoTM:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
NapTM:1−ナフチルトリメトキシシラン
GlyTM:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
溶媒
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PTB:プロピレングリコール−t−ブチルエーテル
DAA:ジアセトンアルコール
IPA:イソプロピルアルコール
溶媒(有機酸)
AcAc:アセチルアセトン
EAA:アセト酢酸エチル
DMM:マロン酸ジメチル
MAA:アセト酢酸メチル
PAA:アセト酢酸プロピル
DEM:マロン酸ジエチル
n−BAA:アセト酢酸ブチル。
500mLの三口フラスコにMTMを29.96g(0.22mol)、FTMを60.02g(0.27mol)、TMSuを14.43g(0.06mol)、PGMEAを110.05g仕込み、室温で攪拌しながら水30.69gを30分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて120℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから3時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計85g留出した。フラスコ内に残留したポリシロキサンのPGMEA溶液をポリシロキサン溶液(i)とした。これの固形分は38.90%であった。
ポリシロキサン溶液(i):MTM/FTM/TMSu=40/50/10(モル%)
合成例2 ポリシロキサン溶液(ii)の合成
500mLの三口フラスコにDimDMを12.02g(0.1mol)、FTMを27.28g(0.12mol)、TMSuを6.56g(0.02mol)、PGMEAを47.41g仕込み、室温で攪拌しながら水13.95gを30分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて120℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから3時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計25g留出した。フラスコ内に残留したポリシロキサンのPGMEA溶液をポリシロキサン溶液(ii)とした。これの固形分は33.91%であった。
ポリシロキサン溶液(ii):DimDM/FTM/TMSu=40/50/10(モル%)
合成例3 ポリシロキサン溶液(iii)の合成
500mLの三口フラスコにMTMを40.23g(0.03mol)、FTMを32.24g(0.15mol)、EpoTMを12.13g(0.05mol)、PTBを47.41g仕込み、室温で攪拌しながら1.5wt%リン酸水27.89gを30分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて120℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから3時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計62g留出した。フラスコ内に残留したポリシロキサンのPGMEA溶液をポリシロキサン溶液(iii)とした。これの固形分は39.72%であった。
ポリシロキサン溶液(iii):MTM/FTM/EpoTM=30/60/10(モル%)
合成例4 ポリシロキサン溶液(iv)の合成
500mLの三口フラスコにMTMを40.23g(0.03mol)、NapTMを61.43g(0.25mol)、GlyTMを5.84g(0.02mol)、DAAを94.33g仕込み、室温で攪拌しながら3.2wt%リン酸水28.08gを30分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて120℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計63g留出した。フラスコ内に残留したポリシロキサンのPGMEA溶液をポリシロキサン溶液(iv)とした。これの固形分は48.84%であった。
ポリシロキサン溶液(iv):MTM/NapTM/GlyTM=45/50/5(モル%)
基板作成例 マイクロレンズアレイの作成
公知の技術にて図3の通り半導体基板11上に電極12、光電変換部13、カラーフィルタ14、平坦化膜15、3μmピッチのマイクロレンズ16の形成された基板(以下マイクロレンズアレイと記載する)を得た。
(a)成分としてPGMEA2.377g/PGME1.039g/EAA0.960g(溶媒比:PGMEA/PGME/EAA=50/30/20)、(b)成分として“クォートロン”PL−2L−PGME(扶桑化学工業(株)製、粒径10〜15nm)0.536g、(c)成分としてポリシロキサン溶液(i)0.037g、を混合し、振とう撹拌した後0.2μm径のフィルタで濾過して組成物を得た。作製した組成物を前記マイクロレンズアレイおよびシリコンウェハにスピンコーター(ミカサ(株)製1H−360S)を用いて700rpmで60秒スピンコートした後、ホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製SCW−636)を用いて120℃で3分間プリベークし、さらにホットプレートを用いて220℃で5分間キュアして硬化膜を作製した。
反射分光膜厚計FE−3000(大塚電子(株)製)を用いて、300〜800nmの範囲でのn値を測定した。
マイクロレンズアレイに傷を付けて劈開し膜断面を出した。この膜断面を、電解放出型走査電子顕微鏡(FE−SEM)S−4800(日立ハイテクノロジーズ(株)製)にて加速電圧は3kVで観察した。2〜5万倍程度の倍率でdTOPと、d45L、d45R、dBLおよびdBRをそれぞれ計測し、d45、(d45−dTOP/dTOP)、並びにdBOTTOM/dTOPを計算により求めた。d45、(d45−dTOP/dTOP)の値が0.05以内なら膜厚均一性が優(A)、0.05を超え0.20以内なら良(B)、0.20を超えるものは不良(C)と判定した。さらに、dBOTTOM/dTOPの値が3未満であるものは下地追従性が良(○)、3以上のものは不良(×)と判定した。
キュア後の膜を目視にて確認した。ムラや塗布異常がなければ良(○)、異常があれば不良(×)とした。
原子間力顕微鏡(AFM)Nanoscope(ブルカー・エイエックスエス(株)製)にてRa値を測定した。
樹脂組成物を40℃の恒温槽に保管し、7日間保存安定性を目視で確認した。樹脂組成物および保管ボトルに変化がなければ良(○)、変化があれば不良(×)とした。
各成分を表1、2に記載の割合で混合し、実施例1と同様にして組成物を得た。なお、(b)成分として“クォートロン”PL−2L−PGMEの他、“クォートロン”PL−2L−IPA(粒径10〜15nm)(扶桑化学工業(株)製)、“スノーテックス”IPA−ST(粒径10〜20nm)、PGM−ST(粒径10〜20nm)(日産化学工業(株)製)、“アドマナノ”YA010C−SV1(粒径10nm)((株)アドマテックス製)を、(c)成分としてポリシロキサン溶液(i)〜(iv)の他、エチルシリケート48(コルコート(株)製、エトキシ基を有するシロキサン結合で構成される無機ケイ素化合物)を用いた。
(a)成分としてエタノールを2.268g/IPAを0.129g/エチレングリコールモノブチルエーテルを3.056g(溶媒比:エタノール/IPA/エチレングリコールモノブチルエーテル=39/8.5/52.5)、(b)成分として“スノーテックス”IPA−ST 0.522g、(c)成分としてエチルシリケート48 0.025gを混合し、振とう撹拌した後0.2μm径のフィルタで濾過して組成物を得た。得られた組成物を実施例1と同様に製膜し、前記(I)〜(V)項を評価した。その評価結果を表6に示した。なお、エタノール、IPAおよびエチレングリコールモノブチルエーテルはいずれも有機酸には該当しない。
各成分を表3に記載の割合で混合し、実施例1と同様にして組成物を得た。得られた組成物を実施例1と同様に製膜し、前記(I)〜(V)項を評価した。その評価結果を表6に示した。
Claims (18)
- (a)溶媒、(b)シリカ粒子、(c)ポリシロキサンおよび(d)2級または3級アミン化合物を含む樹脂組成物であり、(a)溶媒が有機酸を含むことを特徴とする樹脂組成物。
- (a)溶媒に含まれる前記有機酸が、50質量%エタノール水溶液を用いて質量比で5倍希釈したときにpH4.0〜6.8を示す有機酸である請求項1記載の樹脂組成物。
- (a)溶媒中における前記一般式(1)で示されるβ−ジケトン構造を有する溶媒の比率が10重量%以上70重量%未満である請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で示されるβ−ジケトン構造を有する溶媒の沸点が50℃以上200℃以下である請求項1または2記載の樹脂組成物。
- (b)シリカ粒子が、粒径1〜100nmである請求項1〜3のいずれか記載の樹脂組成物。
- (d)2級または3級アミン化合物の含有量が(b)シリカ粒子及び(c)ポリシロキサンの総量に対して1〜10重量%である請求項1〜7のいずれか記載の樹脂組成物。
- (c)ポリシロキサンが、アルコキシシラン化合物を加水分解および/または重縮合して得られるポリシロキサンである請求項1〜8のいずれか記載の樹脂組成物。
- 光電変換部と、前記光電変換部の受光面の上方に設けられたレンズと、前記レンズの上に設けられた反射防止膜とを有する固体撮像素子であって、反射防止膜が請求項1〜11のいずれか記載の樹脂組成物の硬化膜を含む固体撮像素子。
- 前記レンズのレンズトップにおける前記硬化膜の膜厚(dTOP)と、前記レンズトップを通り前記レンズの底面と直行する任意の断面において、前記レンズトップより前記レンズの底面に垂直におろした線と前記底面との交点から、前記レンズ底面より左右それぞれ角度45°の方向へ伸びる線が前記レンズと交わる点における前記硬化膜の膜厚(d45Lおよびd45R)の平均値(d45)とが、0≦((d45−dTOP)/dTOP)≦0.20の範囲である請求項12記載の固体撮像素子。
- 前記硬化膜の膜厚が50〜200nmの範囲である請求項12または13記載の固体撮像素子。
- 前記硬化膜の屈折率が550nmの波長において1.2以上1.4以下である請求項12〜13のいずれか記載の固体撮像素子。
- 前記レンズと前記硬化膜の屈折率差が550nmの波長において、0.2〜0.8である請求項12〜15のいずれか記載の固体撮像素子。
- 請求項12〜16のいずれか記載の固体撮像素子の製造方法であって、前記レンズの上に請求項1〜11のいずれか記載の樹脂組成物を塗布する工程と、加熱する工程とを含む固体撮像素子の製造方法。
- 前記塗布する工程が、前記樹脂組成物をスピンコート法により前記レンズの上に塗布する工程である請求項17記載の固体撮像素子の製造方法。
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