JPWO2016104136A1 - 電子材料用エポキシ樹脂組成物、その硬化物および電子部材 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に用いるエポキシ樹脂は、ポリグリシジルオキシ−p−ターフェニルである多官能ターフェニル型エポキシ樹脂であり、上記式(1)で示されるものである。
〜75重量%、平均粒子径0.4〜1.0μm(小粒子径)を25〜55重量%の範囲の割合で混合することで、密に熱伝導性フィラーを充填することができ、高い熱伝導性が得られる。
前記の窒素系難燃剤としては、例えば、トリアジン化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物、フェノチアジン等が挙げられ、トリアジン化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物が好ましい。
また、前記の窒素系難燃剤を使用する際、金属水酸化物、モリブデン化合物等を併用してもよい。
前記の有機金属塩系難燃剤の配合量としては、有機金属塩系難燃剤の種類、電子材料用エポキシ樹脂組成物の他の成分、所望の難燃性の程度によって適宜選択されるものであるが、例えば、電子材料用エポキシ樹脂組成物、非ハロゲン系難燃剤及びその他の充填材や添加剤等全てを配合した電子材料用エポキシ樹脂組成物に対して、0.005〜10質量%の範囲で配合することが好ましい。
例えば熱伝導性接着材料として用いる場合、パワーモジュールなどの電気・電子機器の放熱させたい部位と放熱部材(例えば、金属板やヒートシンク)を接着させ、良好な放熱を発現させるために使用される。その際の使用される電子材料用エポキシ樹脂組成物の形態には特に制限はないが、液状あるいはペースト状に設計した熱伝導性接着材料の場合は、液状あるいはペースト状の熱伝導性接着材料を接着面の界面に注入後、接着し、硬化させれば良い。固形状に設計されたものは、粉体状、チップ状であってもよく、接着面の界面に置き、熱溶融させる事で接着し、硬化させれば良い。
本発明の熱伝導性接着材料は、未硬化の状態で接着対象物に接触させた上で硬化し接着させてもよいし、半硬化の状態で接着対象物に接触させた上で硬化し接着させてもかまわない。
本発明の樹脂組成物を熱伝導性接着シートとする場合、硬化剤としてはアミノ系硬化剤を含有していると、成形性に優れるため好ましい。
また、本発明の樹脂組成物がフェノキシ樹脂を含有していると、成形性に優れるためさらに好ましい。
本発明の積層体は、中間層である樹脂組成物層が高い熱伝導性を有することから、基材あるいは上層の一方から一方へ熱伝導させる用途で好適に用いることができ、特に半導体やパワーモジュールといった発熱性の電子電気部材と、金属板やヒートシンクといった放熱部材を積層した積層体である、放熱部品として好適に使用可能である。
例えば、半導体封止材料に用いられる電子材料用エポキシ樹脂組成物を作製するためには、前記のポリグリシジルオキシ−p−ターフェニル化合物である多官能ターフェニル型エポキシ樹脂と前記の硬化剤を、例えば、押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に混合して溶融混合型の電子材料用エポキシ樹脂組成物を得ればよい。その際、フィラーとしては、シリカ、アルミナ、窒化珪素、窒化ホウ素、窒化アルミが用いられ、その充填率は電子材料用エポキシ樹脂組成物100質量部当たり、充填剤を30〜95質量%の範囲で用いられる。中でも、難燃性や耐湿性や耐ハンダクラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、65質量%以上が好ましく、70質量%以上が特に好ましく、それらの効果を格段に上げるためには、80質量%以上が一層その効果を高めることができる。
前記の炭化水素系としては、パラフィンワックス、ポリオレフィン系ワックス等が挙げられる。ポリオレフィン系ワックスは、酸化されていない無極性のポリオレフィンワックスと酸化ポリオレフィンワックスに大別され、それぞれにポリエチレン系,ポリプロピレン系、および酢ビ−エチレン共重合系がある。
本発明の電子回路基板に用いられる電子材料用エポキシ樹脂組成物は、具体的には、プリント配線基板材料、フレキシルブル配線基板材料、ビルドアップ基板用層間絶縁材料、導電ペースト、ビルドアップ用接着フィルム材料、レジストインキ、樹脂注型材料、接着剤等に用いられる。また、これら各種用途のうち、プリント配線基板、フレキシルブル配線基板材料、ビルドアップ基板用層間絶縁材料およびビルドアップ用接着フィルムの用途では、コンデンサ等の受動部品やICチップ等の能動部品を基板内に埋め込んだ、いわゆる電子部品内蔵用基板用の絶縁材料として用いることができる。これらの中でも、高難燃性、高耐熱性、低熱膨張性、及び溶剤溶解性といった特性からフレキシルブル配線基板用樹脂組成物、ビルドアップ基板用層間絶縁材料に用いることが好ましい。
前記した支持フィルム及び保護フィルムは、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等のポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート(以下「PET」と略称することがある。)、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミド、更には離型紙や銅箔、アルミニウム箔等の金属箔などを挙げることができる。なお、支持フィルム及び保護フィルムはマッド処理、コロナ処理の他、離型処理を施してあってもよい。
本発明の電子材料用エポキシ樹脂組成物から硬化物を得る方法としては、一般的な硬化性樹脂組成物の硬化方法に準拠すればよいが、例えば加熱温度条件は、組み合わせる硬化剤の種類や用途等によって、適宜選択すればよいが、上記方法によって得られた組成物を、室温〜250℃程度の温度範囲で加熱すればよい。
機器名 :(株)コーデックス製 MODEL CV−1S
2)融点:示差熱熱量重量同時測定装置(日立ハイテクサイエンス社製TG/DTA6200)を用いて測定した。
測定条件
測定温度:室温〜300℃
測定雰囲気:窒素
昇温速度:10℃/min
3)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :昭和電工株式会社製「Shodex GPC−104」、
カラム:昭和電工株式会社製「Shodex KF−401HQ」
+昭和電工株式会社製「Shodex KF−401HQ」
+昭和電工株式会社製「Shodex KF−402HQ」
+昭和電工株式会社製「Shodex KF−402HQ」
検出器: RI(示差屈折率計)
データ処理:ウォーターズ株式会社製「Empower 2」
測定条件: カラム温度 40℃
移動相: テトラヒドロフラン
流速: 1.0ml/分
標準 : (使用ポリスチレン)
ウォーターズ株式会社製「Polystyrene Standard 400」
ウォーターズ株式会社製「Polystyrene Standard 530」
ウォーターズ株式会社製「Polystyrene Standard 950」
ウォーターズ株式会社製「Polystyrene Standard 2800」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
(2,4,4’’−トリグリシジルオキシ−p−ターフェニルの合成)
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、2,4,4’’−トリヒドロキシ−p−ターフェニル55g、エピクロルヒドリン274g、n−ブタノール96gを仕込み溶解させた。45℃に昇温した後に、48%水酸化ナトリウム水溶液53gを8時間要して添加し、その後更に60℃に昇温し更に1時間反応させた。反応終了後、水77gを加えて静置した後、下層を棄却した。その後、150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン(以下、MIBK)232gを加え懸濁させた。更にこの懸濁液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液4.9gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水洗を3回繰り返した。反応液をろ過により固形分とろ液に分離し、固形分にメチルエチルケトン(以下、MEK)2Lを加えて90℃に加熱して溶解し、不溶のゲルをろ過で除いた後、溶媒を減圧留去し、目的のエポキシ樹脂である2,4,4’’−トリグリシジルオキシ−p−ターフェニル(A−1)67gを得た。得られたエポキシ樹脂(A−1)は融点157℃の固体で、エポキシ当量は158g/当量であった。GPC測定により面積比で85%以上が目的物であり、MS測定により、2,4,4’’−トリグリシジルオキシ−p−ターフェニルを示す446のピークが検出された。
(3,4’’,5−トリグリシジルオキシ−p−ターフェニルの合成)
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、3,4’’,5−トリヒドロキシ−p−ターフェニル55g、エピクロルヒドリン274g、n−ブタノール96gを仕込み溶解させた。40℃に昇温した後に、48%水酸化ナトリウム水溶液53gを8時間要して添加し、その後更に70℃に昇温し更に1時間反応させた。反応終了後、水77gを加えて静置した後、下層を棄却した。その後、150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン(以下、MIBK)132gを加え懸濁させた。更にこの懸濁液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液6.0gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水洗を3回繰り返した。反応液をろ過により固形分とろ液に分離し、固形分にメチルエチルケトン(以下、MEK)2Lを加えて90℃に加熱して溶解し、不溶のゲルをろ過で除いた後、溶媒を減圧留去し、目的のエポキシ樹脂である3,4’’,5−トリグリシジルオキシ−p−ターフェニル(A−2)69gを得た。得られたエポキシ樹脂(A−2)は融点146℃の固体で、エポキシ当量は159g/当量であった。MS測定により、3,4’’,5−トリグリシジルオキシ−p−ターフェニル(A−2)を示す446のピークが検出された。
合成例1〜2で得られた本発明のエポキシ樹脂(A−1、A−2)および反応性希釈剤および比較用のエポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC(株)社製エピクロン850S)(A−3)、硬化促進剤としてイミダゾール(2PHZ−PW(四国化成工業(株)社製))を用いて表1に示した組成で配合し、それぞれ配合物を6cm×11cm×0.8mmの型枠に流し込み、175℃の温度で2時間硬化した後、型枠から成型物を取出し、得られた硬化物について耐熱性、線膨張係数、熱伝導度を評価した。結果を表1に示す。
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数3.5Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
示差熱熱量重量同時測定装置(日立ハイテクサイエンス社製TG/DTA6200)を用いて、アルミパン容器に樹脂塗膜を秤量し、室温から500℃まで昇温し、5%重量減少温度を測定した。
測定条件
測定温度:室温〜500℃
測定雰囲気:窒素
昇温速度:10℃/min
熱機械分析装置(日立ハイテクサイエンス社製TMA/SS7100)を用いて、引張モードで熱機械分析を行った。
測定条件
荷重:30mN
昇温速度:10℃/minで2回
測定温度範囲:30℃から300℃
上記条件での測定を同一サンプルにつき2回実施し、2回目の測定における、50℃か
ら280℃の温度範囲における平均膨張係数を線膨張係数として評価した。
熱伝導率(λ)を、比重(ρ)、熱拡散率(α)、比熱容量(C)を用いて、λ=αρCの式に基づき、算出した。比重、熱拡散率および比熱容量は、それぞれ、以下に示す方法により求めた。
(1)比重
電子天秤CP224Sおよび比重測定キットYDK01CP(ザルトリウス社製)を用いて、比重を測定した。
(2)熱拡散率
熱拡散率測定装置LFA447Nanoflash(NETZSCH社製)を用いて、25℃における熱拡散率を測定した。
(3)比熱容量
示差走査熱量計EXSTAR7200(日立ハイテクサイエンス社製)により、25℃における比熱容量を算出した。
測定条件
測定温度:−20〜100℃
測定雰囲気:窒素
昇温速度:10℃/min
合成例2で得られた本発明のエポキシ樹脂(A−2)および反応性希釈剤および比較用エポキシ樹脂として、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC(株)社製エピクロン850S)(A−3)、硬化促進剤としてイミダゾール(2PHZ−PW(四国化成工業(株)社製))、無機充填材として市販のシランカップリング処理アルミナ(アドマテックス(株)社製、AC9500−SCX)を用いて表2に示した組成で配合し、3本ロールで樹脂の溶融温度以上で混練し、脱泡することで樹脂組成物を作製した。なお、実施例4および実施例5は室温では、いずれも固形であるが、溶融温度以上の温度で低粘度化し、アルミナの配合を容易に行なうことができた。さらに、得られた樹脂組成物を用いて、熱プレス成形により樹脂硬化物試験片(60×110×0.8mm)を作成した(仮硬化条件175℃×20分、本硬化条件175℃×2時間)。得られた硬化物について前記の方法で熱伝導度を測定した。さらに、得られた硬化物を175℃の乾燥機中で1000時間放置した後、熱伝導度を測定し、熱伝導率の維持率が90%以上の場合を○、90%以下の場合を×で判定した。結果を表2に示す。
Claims (14)
- 更にフィラーを含有する、請求項1に記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物。
- フィラーがシリカである請求項2に記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物。
- フィラーが熱伝導性フィラーである請求項2に記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物。
- 熱伝導性フィラーが10W/m/K以上の熱伝導率を有するものである、請求項4に記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物。
- 熱伝導性フィラーが、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、ベリリア、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭化チタン、ダイヤモンドから選択される少なくとも1種である、請求項4または5に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 更に、繊維質基材を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物。
- 熱伝導性接着材料である請求項1〜6のいずれかに記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物。
- 半導体封止材料用である、請求項1〜6のいずれかに記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物。
- 電子回路基板材料用である、請求項1〜7のいずれかに記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の電子材料用エポキシ樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする、電子材料用エポキシ樹脂硬化物。
- 請求項11に記載の電子材料用エポキシ樹脂硬化物を含有する、電子部材。
- 半導体封止材である、請求項12に記載の電子部材。
- 電子回路基板である、請求項12に記載の電子部材。
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