JP7160512B1 - フェノール樹脂混合物、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(1)または下記式(2)で表されるフェノール樹脂(A)と、アルキル置換ビスフェノール化合物(B)とを含有し、成分(A)と成分(B)の重量比率が95/5~55/45であるフェノール樹脂混合物。
[2]
前記アルキル置換ビスフェノール化合物(B)の融点が70~180℃である前項[1]に記載のフェノール樹脂混合物。
[3]
150℃におけるICI溶融粘度(コーンプレート法)が0.001~0.20Pa・sである前項[1]または[2]に記載のフェノール樹脂混合物。
[4]
前項[1]から[3]のいずれか一項に記載のフェノール樹脂混合物とエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
[5]
前項[4]に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物。
なお、融点は、例えば、市販の示差走査熱量計(DSC)を用いて吸熱ピーク温度から求めることができる。
また流動性向上のため、成分(B)の分子量は小さいほうが好ましく、具体的には200~400が好ましく、214~400であることがより好ましい。
また、成分(B)の水酸基当量は、100~200g/eq.であることが好ましく、110~175g/eq.であることがより好ましく、120~150g/eq.であることが特に好ましい。
また、成分(B)において、置換されたアルキル基の数としては2~6が好ましい。結晶性の観点から置換されたアルキル基の数は2、4、6の偶数であることが好ましい。置換されたアルキル基として炭素数1~6のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、フェニル基、アリル基が挙げられる。
具体的にはジメチルビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールA、ジアリルビスフェノールA、ジエチルビスフェノールA、テトラエチルビスフェノールA、ジフェニルビスフェノールA、ジメチルビスフェノールF、テトラメチルビスフェノールF、ジアリルビスフェノールF、ジエチルビスフェノールF、テトラエチルビスフェノールF、ジフェニルビスフェノールFなどが挙げられる。
一方、置換基の大きなフェニル基やアリル基であればその効果は大きく、4置換とすると逆に反応がしづらくなってしまうおそれがある。置換基の総炭素数は2~12が好ましく、特に4~10が好ましい。
用いることができるエポキシ樹脂の具体例としては、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂などが挙げられる。具体的には、ビスフェノールA、ビスフェノールS、チオジフェノール、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’-ビフェノール、2,2’-ビフェノール、3,3’,5,5’-テトラメチル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス-(4-ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2-テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p-ヒドロキシベンズアルデヒド、o-ヒドロキシベンズアルデヒド、p-ヒドロキシアセトフェノン、o-ヒドロキシアセトフェノン、ジシクロペンタジエン、フルフラール、4,4’-ビス(クロルメチル)-1,1’-ビフェニル、4,4’-ビス(メトキシメチル)-1,1’-ビフェニル、1,4-ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン等との重縮合物及びこれらの変性物、テトラブロモビスフェノールA等のハロゲン化ビスフェノール類、アルコール類から誘導されるグリシジルエーテル化物、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、等シルセスキオキサン系のエポキシ樹脂(鎖状、環状、ラダー状、あるいはそれら少なくとも2種以上の混合構造のシロキサン構造にグリシジル基、および/またはエポキシシクロヘキサン構造を有するエポキシ樹脂)等の固形または液状エポキシ樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ただし、使用するエポキシ樹脂をすべて溶融混合した際の軟化点が40~180℃であることが好ましい。特に好ましくは40~150℃である。
これら無機充填剤の含有量は、本発明の硬化性樹脂組成物100質量%に対して70~96質量%を占める量が用いられることが好ましい。特に70~93質量%であることが好ましい。本発明においては特に流動性が高いため、無機充填剤が少なすぎると無機充填剤と樹脂のバランスがずれ、樹脂組成物の成型体の中で無機充填剤の多い部分と少ない部分が出てしまう等特性面で好ましくない。
また、無機充填剤の含有量が96%を超えると流動性が出せなくなってしまうため好ましくない。
使用できる他の硬化剤としては、本発明のフェノール樹脂以外のフェノール系化合物、アミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、カルボン酸系化合物などが挙げられる。フェノール樹脂、フェノール化合物としては、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’-ビフェノール、2,2’-ビフェノール、4,4’-ジヒドロキシ-3,3’,5,5’-テトラメチルビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェノール、4,4’-ジヒドロキシ-3,3’-ジフェニルジフェニル、3,3’-ジアリル-4,4’-ジフェニル、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス-(4-ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2-テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p-ヒドロキシベンズアルデヒド、o-ヒドロキシベンズアルデヒド、p-ヒドロキシアセトフェノン、o-ヒドロキシアセトフェノン、ジシクロペンタジエン、フルフラール、4,4’-ビス(クロロメチル)-1,1’-ビフェニル、4,4’-ビス(メトキシメチル)-1,1’-ビフェニル、1,4’-ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4’-ビス(メトキシメチル)ベンゼン等との重縮合物及びこれらの変性物、テトラブロモビスフェノールA等のハロゲン化ビスフェノール類、テルペンとフェノール類の縮合物などのポリフェノール類が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
好ましいフェノール樹脂としては、フェノールアラルキル樹脂(芳香族アルキレン構造を有する樹脂)が挙げられ、特に好ましくはフェノール、ナフトール、クレゾールから選ばれる少なくとも一種を有する構造であり、そのリンカーとなるアルキレン部が、ベンゼン構造、ビフェニル構造、ナフタレン構造から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする樹脂(具体的にはザイロック、ナフトールザイロック、フェノールビフェニレンノボラック樹脂、クレゾール-ビフェニレンノボラック樹脂、フェノール-ナフタレンノボラック樹脂などが挙げられる。)である。
酸無水物系化合物、カルボン酸系化合物としては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ブタンテトラカルボン酸無水物、ビシクロ[2,2,1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物、などの酸無水物;各種アルコール、カルビノール変性シリコーン、と前述の酸無水物との付加反応により得られるカルボン酸樹脂が挙げられる。
その他としては、イミダゾール、トリフルオロボラン-アミン錯体、グアニジン誘導体の化合物などが挙げられる。
上記、他の硬化剤はこれらに限定されるものではなく、また、これらは単独で用いても、2種以上を用いてもよい。本発明においては特に信頼性の面からフェノール系化合物の使用が好ましい。
用い得る硬化促進剤の具体例としては、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール等のイミダゾ-ル類、2-(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,8-ジアザ-ビシクロ(5,4,0)ウンデセン-7等の第3級アミン類、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、テトラブチルアンモニウム塩、トリイソプロピルメチルアンモニウム塩、トリメチルデカニルアンモニウム塩、セチルトリメチルアンモニウム塩などの4級アンモニウム塩、トリフェニルベンジルフォスフォニウム塩、トリフェニルエチルフォスフォニウム塩、テトラブチルフォスフォニウム塩などの4級ホスホニウム塩が挙げられる。4級塩のカウンターイオンはハロゲン、有機酸イオン、水酸化物イオンなど、特に指定は無いが、特に有機酸イオン、水酸化物イオンが好ましい。オクチル酸スズ等の金属化合物等が挙げられる。硬化促進剤の配合量は、エポキシ樹脂100質量部に対して0.01~5.0質量部が必要に応じ用いられる。
得られた成型体についてトランスファー成型機、コンプレッション成型機にて硬化物に成型することができる。
例えば、接着剤、塗料、コーティング剤、成形材料(シート、フィルム、FRP等を含む)、絶縁材料(プリント基板、電線被覆等を含む)、封止剤の他、他樹脂等への添加剤等が挙げられる。接着剤としては、土木用、建築用、自動車用、一般事務用、医療用の接着剤の他、電子材料用の接着剤が挙げられる。これらのうち電子材料用の接着剤としては、ビルドアップ基板等の多層基板の層間接着剤、ダイボンディング剤、アンダーフィル等の半導体用接着剤、BGA補強用アンダーフィル、異方性導電性フィルム(ACF)、異方性導電性ペースト(ACP)等の実装用接着剤等が挙げられる。
特に本発明においては、半導体の封止材として主に用いられるが、同組成物を基板として使用する手法やモールドアンダーフィル(MUF)として使用することもできる。
以下に実施例で用いた各種分析方法について記載する。
ICI溶融粘度:JIS K 7117-2(ISO3219)に準拠
KAYAHARD GPH-65(前記式(1)で表されるフェノール樹脂、日本化薬株式会社製、融点65℃)、MEHC-7800-4S(前記式(2)で表されるフェノール樹脂、明和化成株式会社製、融点58-65℃)、3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ビスフェノールA(略:TMBPA、DEEPAK製 融点165℃ 分子量284.40 水酸基当量142 置換基の総炭素数4)、3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ビスフェノールF(略:TMBPF、DEEPAK製融点175℃ 分子量284.40 水酸基当量128 置換基の総炭素数4)、および4,4’-ジヒドロキシ-3,3’,5,5’-テトラメチルビフェニル(略:TMBP、東京化成工業(株)製 融点223-225℃ 分子量242.32 置換基の総炭素数4)を表1に示す割合でミキシングロールにて150℃で30分間溶融混合を行い、フェノール樹脂混合物を調製した。
得られたフェノール樹脂混合物を室温(20℃)にて外観を目視で観察した。
結晶のかたまりがなく外観が均一な状態であるものを〇、結晶のかたまりがあるものを×、として評価した。
得られたタブレットの表面べたつき感を評価した。評価方法としては、得られたタブレットに10秒間指を押し付けることで塗膜のべたつき度合いを評価した。
○・・・べたつきなくさらさらとした表面である。
△・・・べたつきはあるが、指には貼り付かない。
×・・・非常にべたつき、指に貼り付く。
[スパイラルフロー試験]
エポキシ樹脂、フェノール樹脂混合物(実施例5、6および比較例2)、シリカフィラー、硬化促進剤を表2の割合でミキシングロールにて80℃で25分間混練混合を行った。続いて、アルキメデススパイラル金型とトランスファー成型機を用いて、以下の条件でスパイラルフロー試験を行った。
金型:EMMI-1-66に準拠したもの
金型温度:175℃
トランスファー圧力:70kgf/cm2
プレス:5tプレス、ポット径:30mm
注入時間:1秒
成形時間:120秒
表2記載の硬化性樹脂組成物の適量を金属製ヘラで175℃の熱板に置き、金属製ヘラを使ってかき混ぜ、試料に粘着性がなくなり、熱板から剥がれるようになった時または粘着性がなくなった時間を測定した。
MSR-2102:高純度真球状シリカフィラー(株式会社龍森製)
TPP:トリフェニルホスフィン(純正化学株式会社製)
なお、本願は、2021年3月23日付で出願された日本国特許出願(特願2021-048213)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
Claims (5)
- 前記アルキル置換ビスフェノール化合物(B)の融点が70~180℃である請求項1に記載のフェノール樹脂混合物。
- 150℃におけるICI溶融粘度(コーンプレート法)が0.001~0.20Pa・sである請求項1または2に記載のフェノール樹脂混合物。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載のフェノール樹脂混合物とエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
- 請求項4に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物。
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