JPWO2016052338A1 - 潤滑油基油及び冷凍機油 - Google Patents
潤滑油基油及び冷凍機油 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016052338A1 JPWO2016052338A1 JP2016551977A JP2016551977A JPWO2016052338A1 JP WO2016052338 A1 JPWO2016052338 A1 JP WO2016052338A1 JP 2016551977 A JP2016551977 A JP 2016551977A JP 2016551977 A JP2016551977 A JP 2016551977A JP WO2016052338 A1 JPWO2016052338 A1 JP WO2016052338A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- mass
- oil
- acid
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C)(*)O[N+](*)[O-] Chemical compound CC(C)(*)O[N+](*)[O-] 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
該エステルは、同一分子中のRが炭素数3〜7のアルキル基からなる群より選ばれる1種である第1のエステルと、同一分子中のRが炭素数8の分岐アルキル基である第2のエステルと、同一分子中のRが炭素数3〜7のアルキル基及び炭素数8の分岐アルキル基からなる群より選ばれる2種以上である第3のエステルと、を含み、第1のエステルと第2のエステルと第3のエステルとの合計量を基準として、第1のエステルの含有量が0質量%を超え30質量%以下であり、第2のエステルの含有量が0質量%を超え30質量%以下である、潤滑油基油を提供する。
該エステルは、同一分子中のRが炭素数3〜7のアルキル基からなる群より選ばれる1種である第1のエステルと、同一分子中のRが炭素数8の分岐アルキル基である第2のエステルと、同一分子中のRが炭素数3〜7のアルキル基及び炭素数8の分岐アルキル基からなる群より選ばれる2種以上である第3のエステルと、を含む。第1のエステルと第2のエステルと第3のエステルとの合計量を基準として、第1のエステルの含有量が0質量%を超え30質量%以下であり、第2のエステルの含有量が0質量%を超え30質量%以下である。
(第1のエステル)
1a:ペンタエリスリトールと2−メチルプロパン酸とのテトラエステル
1b:ジペンタエリスリトールと2−メチルブタン酸とのヘキサエステル
1c:ペンタエリスリトールとn−ペンタン酸とのテトラエステル
1d:ペンタエリスリトールとn−ヘプタン酸とのテトラエステル
1e:ペンタエリスリトールと2−エチルヘキサン酸とのテトラエステル
1f:ジペンタエリスリトールと2−エチルヘキサン酸とのヘキサエステル
(第2のエステル)
2a:ペンタエリスリトールと3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのテトラエステル
2b:ジペンタエリスリトールと3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのヘキサエステル
iC4:2−メチルプロパン酸
iC5:2−メチルブタン酸
nC5:n−ペンタン酸
nC7:n−ヘプタン酸
iC8:2−エチルヘキサン酸
iC9:3,5,5−トリメチルヘキサン酸
PET:ペンタエリスリトール
DiPET:ジペンタエリスリトール
(第3のエステルの合成手順)
温度計、窒素導入管、攪拌機及びジムロート冷却管と容量30mLの油水分離管とを取り付けた2Lの4つ口フラスコ(反応器)に、表1,2に示す量のアルコール及び脂肪酸Aを仕込んだ。窒素気流下、反応器をマントルヒーターで加熱し、反応器が190℃に達した後、反応液の酸価が5mgKOH/g以下となるまでアルコールと脂肪酸Aとを反応させた。その後、85℃まで反応器を冷却した後、反応液全量に対して20質量%のイオン交換水を加えて85℃で10分間撹拌し、反応液と水との混合物を得た。続いて、混合物を15分間静置した後、混合物中で分離した有機層を除去して水層を得た。その後、50℃まで反応器を冷却した後、水層全量に対して20質量%のヘキサンを加えて50℃で10分間撹拌し、15分間静置した後、分離した有機層を除去する操作を2回繰り返した。これにより、アルコールと脂肪酸Aとの部分エステルを含有する水層を得た。
得られた水層に対して、表1,2に示す量の脂肪酸Bを加えた。窒素気流下、反応器をマントルヒーターで加熱し、反応器が210℃に達した後、得られるエステルの水酸基価が3mgKOH/g以下となるまで、上記部分エステルと脂肪酸Bとを反応させた。その後、反応器内を50Torrまで減圧して、反応液の酸価が5mgKOH/g以下となるまで過剰の脂肪酸を留去した。85℃まで反応器を冷却した後、上記の酸価から算出される水酸化カリウム量の1.5当量をイオン交換水で希釈して10%の水溶液を作製し、それを反応液に加えて1時間撹拌した。撹拌を止めた後、30分間静置して下層に分離した水層を除去し有機層を得た。次に、有機層全量に対して20質量%のイオン交換水を加えて85℃で10分間撹拌して、15分間静置した後、分離した水層を除去する操作を5回繰り返した。その後、100℃、30Torrで1時間撹拌することで脱水した。最後に、有機層に対して2質量%の活性白土を加え、80℃、30Torrの条件で1時間撹拌し、ろ過して吸着剤を除去することで第3のエステルである完全エステルを得た。
JIS K2211:2009「冷凍機油」の「冷媒との相溶性試験方法」に準拠して、評価冷媒8gに対して冷凍機油を12g配合し、冷媒と冷凍機油とが0℃において相互に溶解しているかを観察した。
実コンプレッサと類似の冷媒雰囲気にできる、神鋼造機(株)製の高圧雰囲気摩擦試験機(回転ベーン材と固定ディスク材との回転しゅう動方式)を用いて、冷媒圧力変動耐摩耗性試験を行った。試験条件は、油量600ml、試験温度110℃、回転数630rpm、負荷荷重90kgf、試験時間1.2時間とし(これらの条件はすべての評価冷媒で共通)、圧力については評価冷媒ごとに以下のとおりとした。
R134a:1.6MPa。
R410A:1.6MPa。
R32:1.6MPa。
HFO−1234yf:1.6MPa。
n−ヘキサン(R290等の炭化水素冷媒は安全面での不安があるため代替として使用。):常圧より若干高い圧力。
CO2:1.6MPa。
ベーン材としてはSKH−51、ディスク材としてはFC250を用いた。耐摩耗性の評価は、ディスク材の摩耗量が極めて少ないことから、ベーン材の摩耗深さ(μm)によって行った。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるエステルを含有し、
前記エステルは、
同一分子中の前記Rが炭素数3〜7のアルキル基からなる群より選ばれる1種である第1のエステルと、
同一分子中の前記Rが炭素数8の分岐アルキル基である第2のエステルと、
同一分子中の前記Rが炭素数3〜7のアルキル基及び炭素数8の分岐アルキル基からなる群より選ばれる2種以上である第3のエステルと、
を含み、
前記第1のエステルと前記第2のエステルと前記第3のエステルとの合計量を基準として、前記第1のエステルの含有量が0質量%を超え30質量%以下であり、前記第2のエステルの含有量が0質量%を超え30質量%以下である、潤滑油基油。 - 請求項1に記載の潤滑油基油を含有する冷凍機油。
- 請求項2に記載の冷凍機油と、冷媒とを含有する冷凍機用作動流体組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014204959 | 2014-10-03 | ||
JP2014204959 | 2014-10-03 | ||
PCT/JP2015/077115 WO2016052338A1 (ja) | 2014-10-03 | 2015-09-25 | 潤滑油基油及び冷凍機油 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019145649A Division JP2019189880A (ja) | 2014-10-03 | 2019-08-07 | 潤滑油基油及び冷凍機油 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016052338A1 true JPWO2016052338A1 (ja) | 2017-07-13 |
JP6776123B2 JP6776123B2 (ja) | 2020-10-28 |
Family
ID=55630375
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016551977A Active JP6776123B2 (ja) | 2014-10-03 | 2015-09-25 | 潤滑油基油及び冷凍機油 |
JP2019145649A Pending JP2019189880A (ja) | 2014-10-03 | 2019-08-07 | 潤滑油基油及び冷凍機油 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019145649A Pending JP2019189880A (ja) | 2014-10-03 | 2019-08-07 | 潤滑油基油及び冷凍機油 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP6776123B2 (ja) |
KR (1) | KR101857425B1 (ja) |
CN (1) | CN106536693B (ja) |
TW (1) | TWI575064B (ja) |
WO (1) | WO2016052338A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7083351B2 (ja) | 2016-11-08 | 2022-06-10 | シー-モーティヴ テクノロジーズ インコーポレイテッド | 静電機械システムおよび動作方法 |
WO2019160123A1 (ja) * | 2018-02-16 | 2019-08-22 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
CN109370750A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-02-22 | 合肥普庆新材料科技有限公司 | 一种环保型纯油性冷轧轧制油 |
TWI755347B (zh) * | 2021-08-13 | 2022-02-11 | 國立虎尾科技大學 | 具有奈米顆粒之潤滑油 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06330061A (ja) * | 1993-05-27 | 1994-11-29 | Tonen Corp | 冷凍機油 |
JPH11286695A (ja) * | 1999-03-11 | 1999-10-19 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油 |
JP2002129177A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-09 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 冷凍機油 |
JP2005171233A (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-30 | Nof Corp | 冷凍機用潤滑油組成物 |
WO2012026303A1 (ja) * | 2010-08-24 | 2012-03-01 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
WO2014065250A1 (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Khネオケム株式会社 | ビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステル |
WO2015033653A1 (ja) * | 2013-09-05 | 2015-03-12 | 東芝キヤリア株式会社 | 圧縮機および冷凍サイクル装置 |
JP2015140352A (ja) * | 2014-01-27 | 2015-08-03 | 日油株式会社 | 冷凍機油用エステル |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR0011311A (pt) | 1999-05-10 | 2002-02-26 | New Japan Chem Co Ltd | Ëleo lubrificante para refrigerador, fluido de operação para refrigerador e método para lubrificação de um refrigerador |
JP4493373B2 (ja) * | 2004-03-04 | 2010-06-30 | 新日本石油株式会社 | 冷凍機油組成物 |
JP2009074018A (ja) * | 2007-02-27 | 2009-04-09 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
JP5572284B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2014-08-13 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
JP5129491B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2013-01-30 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物 |
KR101898436B1 (ko) * | 2011-10-26 | 2018-10-29 | 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 | 냉동기용 작동 유체 조성물 및 냉동기유 |
JP5989989B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2016-09-07 | 日本サン石油株式会社 | 冷凍機油組成物 |
JP5689428B2 (ja) * | 2012-02-22 | 2015-03-25 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油組成物及びその製造方法、冷凍機用作動流体組成物 |
KR101874780B1 (ko) * | 2012-03-27 | 2018-08-02 | 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 | 냉동기용 작동 유체 조성물 |
CN108707499A (zh) * | 2012-03-29 | 2018-10-26 | Jxtg能源株式会社 | 冷冻机用工作流体组合物 |
JP5871688B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2016-03-01 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機用作動流体組成物 |
IN2015DN00658A (ja) * | 2012-07-26 | 2015-06-26 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | |
JP6010492B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2016-10-19 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物及び冷凍機システム |
BR112015020797A2 (pt) * | 2013-03-25 | 2017-07-18 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | composição de fluido de trabalho para refrigerador |
JP5690912B2 (ja) * | 2013-12-09 | 2015-03-25 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
JP5696237B2 (ja) * | 2014-01-17 | 2015-04-08 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用流体組成物 |
JP6262035B2 (ja) * | 2014-03-14 | 2018-01-17 | Jxtgエネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
WO2015182173A1 (ja) * | 2014-05-30 | 2015-12-03 | Khネオケム株式会社 | 冷凍機油組成物およびそれを用いた冷凍機用作動流体組成物 |
-
2015
- 2015-09-25 CN CN201580039903.3A patent/CN106536693B/zh active Active
- 2015-09-25 WO PCT/JP2015/077115 patent/WO2016052338A1/ja active Application Filing
- 2015-09-25 KR KR1020167030797A patent/KR101857425B1/ko active IP Right Grant
- 2015-09-25 JP JP2016551977A patent/JP6776123B2/ja active Active
- 2015-10-02 TW TW104132602A patent/TWI575064B/zh active
-
2019
- 2019-08-07 JP JP2019145649A patent/JP2019189880A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06330061A (ja) * | 1993-05-27 | 1994-11-29 | Tonen Corp | 冷凍機油 |
JPH11286695A (ja) * | 1999-03-11 | 1999-10-19 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油 |
JP2002129177A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-09 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 冷凍機油 |
JP2005171233A (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-30 | Nof Corp | 冷凍機用潤滑油組成物 |
WO2012026303A1 (ja) * | 2010-08-24 | 2012-03-01 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
WO2014065250A1 (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Khネオケム株式会社 | ビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステル |
WO2015033653A1 (ja) * | 2013-09-05 | 2015-03-12 | 東芝キヤリア株式会社 | 圧縮機および冷凍サイクル装置 |
JP2015140352A (ja) * | 2014-01-27 | 2015-08-03 | 日油株式会社 | 冷凍機油用エステル |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019189880A (ja) | 2019-10-31 |
TW201614057A (en) | 2016-04-16 |
KR101857425B1 (ko) | 2018-05-15 |
WO2016052338A1 (ja) | 2016-04-07 |
TWI575064B (zh) | 2017-03-21 |
KR20170015284A (ko) | 2017-02-08 |
JP6776123B2 (ja) | 2020-10-28 |
CN106536693A (zh) | 2017-03-22 |
CN106536693B (zh) | 2019-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6513698B2 (ja) | 冷凍機油 | |
JP5129491B2 (ja) | 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物 | |
JP6681828B2 (ja) | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 | |
JP6050360B2 (ja) | 潤滑油基油、冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 | |
JP2019189880A (ja) | 潤滑油基油及び冷凍機油 | |
US10494585B2 (en) | Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerators | |
JPWO2016002523A1 (ja) | 耐摩耗添加剤、冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 | |
TWI575066B (zh) | Refrigeration oil | |
JP6033262B2 (ja) | 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油 | |
JP2018016736A (ja) | 冷凍機油 | |
WO2017065134A1 (ja) | 冷凍機油、冷凍機用組成物、及び冷凍機 | |
JP5586298B2 (ja) | エステルおよび冷凍機油 | |
JP7432512B2 (ja) | 冷凍機油 | |
JP7470648B2 (ja) | 冷凍機油及び冷凍機油の製造方法 | |
WO2021020182A1 (ja) | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 | |
JP2017095665A (ja) | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180205 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190125 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190807 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20190815 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20190920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200611 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201007 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6776123 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |