JPWO2016052255A1 - Tft基板の製造方法、有機el表示装置及びその製造方法、並びに、液晶表示装置、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ジメチルスルホキシドは多くの有機化合物・無機化合物を良く溶かす安全性の高い溶剤である一方、難分解性有機硫黄化合物であり、急性毒性は低いものの、細胞組織への浸透性が高いことが知られている。また熱分解や微生物分解により、ジメチルスルホキシドは毒性の高い悪臭物質ジメチルスルフィド(DMS)に分解されることがある。ジメチルスルフィドは自然界に低濃度で存在するが、ジメチルスルホキシドの還元によって局所的に高濃度でジメチルスルフィドが発生すると、生体に対する高い毒性が懸念される。これらの背景により、ジメチルスルホキシドを使用しない剥離液の使用が増加している。
さらに、本発明は、上記硬化性組成物の硬化感度に優れ、得られる硬化膜が剥離液耐性に優れる、TFT基板の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、さらに、このようなTFT基板の製造方法を用いた有機EL表示装置、及び、液晶表示装置の製造方法を提供することを目的とする。
<1> 少なくとも下記の工程1〜工程6をこの順で含むTFT基板の製造方法、
工程1:下記組成aで表される硬化性組成物を用いて、TFT素子を備える基板上に有機膜を形成する工程
工程2:上記有機膜上の少なくとも一部に無機膜を形成する工程
工程3:上記無機膜上にレジスト組成物を用いてレジスト層を形成する工程
工程4:上記レジスト層を露光及び水性現像液により現像する工程
工程5:現像された上記レジスト層を介して上記無機膜をエッチングする工程
工程6:上記レジスト層を下記組成bで表される剥離液組成物を用いて剥離除去する工程
組成a:
成分Aとして、酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位a1を有する重合体1を含有する重合体成分、成分Bとして、光酸発生剤、成分Cとして、分子量1,000以下の架橋剤、及び、成分Dとして、有機溶剤を含有し、成分Aが架橋性基を有する構成単位a2を全重合体成分中に含まないか、全重合体成分中の全構成単位に対して5モル%以下の割合で含み、成分Cの含有量が組成物の全有機固形分中の7〜30質量%である、
組成b:
成分Iとして、アミン化合物、並びに、成分IIとして、下記式II−1及び/又は下記式II−2で表される化合物を含有し、成分Iの含有量が剥離液組成物の全量に対して5〜70質量%であり、成分I及び式II−1で表される化合物の含有量合計が剥離液組成物の全量に対して50〜100質量%である
<3> 上記剥離液組成物において、式II−2で表される化合物が、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロプレングリコールモノメチルエーテル、又は、これらの混合物である、<1>又は<2>に記載のTFT基板の製造方法、
<4> 上記剥離液組成物中の上記アミン化合物がヒドロキシ基を有するアミン化合物である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載のTFT基板の製造方法、
<5> 上記ヒドロキシ基を有するアミン化合物が、下記式I−1で表される化合物である、<4>に記載のTFT基板の製造方法、
<7> 上記架橋剤が、分子内に2個以上のエポキシ基又はオキセタニル基を有する化合物、ブロックイソシアネート化合物、及び、アルコキシメチル基含有架橋剤よりなる群から選ばれた少なくとも1種である、<1>〜<6>のいずれか1つに記載のTFT基板の製造方法、
<8> 上記重合体1の構成単位a1が、酸基がアセタールの形で保護された基を有する構成単位である、<1>〜<7>のいずれか1つに記載のTFT基板の製造方法、
<9> 上記光酸発生剤が、オキシムスルホネート化合物、イミドスルホネート化合物及びオニウム塩化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種である、<1>〜<8>のいずれか1つに記載のTFT基板の製造方法、
<10> <1>〜<9>のいずれか1つに記載のTFT基板の製造方法を含む、有機EL表示装置の製造方法、
<11> <1>〜<9>のいずれか1つに記載のTFT基板の製造方法を含む、液晶表示装置の製造方法、
<12> <10>に記載の有機EL表示装置の製造方法により製造された有機EL表示装置、
<13> <11>に記載の液晶表示装置の製造方法により製造された液晶表示装置。
本明細書において、数値範囲が「〜」のように表される場合、その数値範囲はその前後に記載される下限値及び上限値を含む範囲を意味する。また、本発明における有機EL素子とは、有機エレクトロルミネッセンス素子のことをいう。
本明細書における化合物の表記において、「基(原子団)」は、置換及び無置換の記載のない表記は、無置換の基と共に置換基を有する基をも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、本明細書における化学構造式は、水素原子を省略した簡略構造式で記載される場合もある。
なお、本明細書中において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリル及びメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルを表す。
また、本発明において、「成分A:酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位a1を有する重合体1を含有する重合体成分」等を、単に「成分A」等ともいう。
また、本発明において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
また、本発明において、好ましい態様の2以上の組み合わせは、より好ましい態様である。
本発明のTFT基板の製造方法は、少なくとも下記の工程1〜工程6をこの順で含むTFT基板の製造方法である。
工程1:下記組成aで表される硬化性組成物を用いて、TFT素子を備える基板上に有機膜層を形成する工程
工程2:上記有機膜上の少なくとも一部に無機膜を形成する工程
工程3:上記無機膜上にレジスト組成物を用いてレジスト層を形成する工程
工程4:上記レジスト層を露光及び水性現像液により現像する工程
工程5:現像された上記レジスト層を介して上記無機膜をエッチングする工程
工程6:上記レジスト層を下記組成bで表される剥離液組成物を用いて剥離除去する工程
工程1において、組成aは、成分Aとして、酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位a1を有する重合体1を含有する重合体成分、成分Bとして、光酸発生剤、成分Cとして、分子量1,000以下の架橋剤、及び、成分Dとして、有機溶剤を含有し、成分Aが架橋性基を有する構成単位a2を全重合体成分中に含まないか、全重合体成分中の全構成単位に対して5モル%以下の割合で含み、成分Cの含有量が組成物の全有機固形分中の7〜30質量%である、硬化性組成物であり、
工程6において、組成bは、成分Iとして、アミン化合物、並びに、成分IIとして、下記式II−1及び/又は下記式II−2で表される化合物を含有し、成分Iの含有量が剥離液組成物の全量に対して5〜70質量%であり、成分I及び式II−1で表される化合物の含有量合計が剥離液組成物の全量に対して50〜100質量%である、剥離液組成物である。
本発明のTFT基板の製造方法は、以下の(工程1)〜(工程6)の6つの製造工程を必須工程として、この順で含有する。ただし、これ以外の工程が途中に含まれることを排除するものではない。以下に上記の必須工程を順に説明する。
(組成aで表される硬化性組成物)
「組成aで示される硬化性組成物」は、いわゆる化学増幅型の感光性ポジ型硬化性組成物であって、以下の成分A〜Dを必須成分として含有する。
成分Aとして、酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位a1を有する重合体1を含有する重合体成分、
成分Bとして、光酸発生剤
成分Cとして、分子量1,000以下の架橋剤、及び、
成分Dとして、有機溶剤
かつ、上記の硬化性組成物において、成分Aが架橋性基を有する構成単位a2を全重合体成分中に含まないか、全重合体成分中の全構成単位に対して5モル%以下の、好ましくは0モル%を超える割合で含み、成分Cの含有量が組成物の全有機固形分中の7〜30質量%である。
以下説明の便宜上、「成分Aとしての、酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位a1を有する重合体1を含有する重合体成分」を「成分A」のようにも表記し、「成分B」、「成分C」、及び「成分D」についても同様とする。
以下に、上記の成分A〜成分Dについて順に説明する。
成分Aは、露光により生じる触媒量の酸性物質の作用により、その重合体成分に含まれる重合体1中の酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位a1が脱保護反応を受け酸基となる。この酸基により、硬化反応が可能となる。
以下に構成単位a1の好ましい態様について説明する。
本発明で使用される硬化性組成物は、重合体成分を含有し、この重合体成分は、必須成分として、(成分A)酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位を有する重合体1を含有する。
なお、本発明において、「酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位a1」を「(a1)酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位」ともいう。
本発明で使用される硬化性組成物は、下記(1)及び(2)の少なくとも一方を満たす重合体を含む重合体成分を含有することが好ましい。
(1)(a1)酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位及び(a2)架橋性基を有する構成単位を有する重合体
(2)(a1)酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位を有する重合体、及び、(a2)架橋性基を有する構成単位を有する重合体
ただし、成分Aは、架橋性基を有する構成単位a2を全重合体成分中に含まないか、又は、全重合体成分に含まれる重合体の全構成単位に対して5モル%以下の、好ましくは0モル%を超える割合で含む。
本発明で使用される硬化性組成物は、さらに、これら以外の重合体を含んでいてもよい。本発明における成分Aは、特に述べない限り、上記(1)及び/又は(2)に加え、必要に応じて添加される他の重合体を含めたものを意味するものとする。
なお、「(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位」を「アクリル系構成単位」ともいう。また、「(メタ)アクリル酸」は、「メタクリル酸及び/又はアクリル酸」を意味するものとする。
成分Aは、(a1)酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位を少なくとも有する重合体1を含む。成分Aが構成単位(a1)を有する重合体を含むことにより、極めて高感度な化学増幅型の硬化性組成物とすることができる。
本発明における「酸基が酸分解性基で保護された基」は、酸基及び酸分解性基として公知のものを使用でき、特に限定されない。具体的な酸基としては、カルボキシル基、及び、フェノール性水酸基が好ましく挙げられる。また、酸分解性基としては、酸により比較的分解し易い基(例えば、後述する式(a1−10)で表される基のエステル構造、テトラヒドロピラニルエステル基、又は、テトラヒドロフラニルエステル基等のアセタール系官能基)や酸により比較的分解し難い基(例えば、tert−ブチルエステル基等の第三級アルキル基、tert−ブチルカーボネート基等の第三級アルキルカーボネート基)を用いることができる。
以下、酸分解性基で保護された保護カルボキシル基を有する構成単位(a1−1)と、酸分解性基で保護された保護フェノール性水酸基を有する構成単位(a1−2)について、順にそれぞれ説明する。
上記酸分解性基で保護された保護カルボキシル基を有する構成単位(a1−1)は、カルボキシル基を有する構成単位のカルボキシル基が、以下で詳細に説明する酸分解性基によって保護された保護カルボキシル基を有する構成単位である。
上記酸分解性基で保護された保護カルボキシル基を有する構成単位(a1−1)に用いることができる上記カルボキシル基を有する構成単位としては、特に制限はなく公知の構成単位を用いることができる。例えば、不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和トリカルボン酸などの、分子中に少なくとも1個のカルボキシル基を有する不飽和カルボン酸等に由来する構成単位(a1−1−1)や、エチレン性不飽和基と酸無水物由来の構造とを共に有する構成単位(a1−1−2)が挙げられる。
以下、上記カルボキシル基を有する構成単位として用いられる(a1−1−1)分子中に少なくとも1個のカルボキシル基を有する不飽和カルボン酸等に由来する構成単位と、(a1−1−2)エチレン性不飽和基と酸無水物由来の構造とを共に有する構成単位について、それぞれ順に説明する。
上記分子中に少なくとも1個のカルボキシル基を有する不飽和カルボン酸等に由来する構成単位(a1−1−1)として本発明で用いられる不飽和カルボン酸としては以下に挙げるようなものが用いられる。すなわち、不飽和モノカルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロロアクリル酸、けい皮酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸などが挙げられる。また、不飽和ジカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などが挙げられる。また、カルボキシル基を有する構成単位を得るために用いられる不飽和多価カルボン酸は、その酸無水物であってもよい。具体的には、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などが挙げられる。また、不飽和多価カルボン酸は、多価カルボン酸のモノ(2−メタクリロイロキシアルキル)エステルであってもよく、例えば、コハク酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)、コハク酸モノ(2−メタクリロイロキシエチル)、フタル酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)、フタル酸モノ(2−メタクリロイロキシエチル)などが挙げられる。さらに、不飽和多価カルボン酸は、その両末端ジカルボキシポリマーのモノ(メタ)アクリレートであってもよく、例えば、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレートなどが挙げられる。また、不飽和カルボン酸としては、アクリル酸−2−カルボキシエチルエステル、メタクリル酸−2−カルボキシエチルエステル、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステル、4−カルボキシスチレン等も用いることができる。
中でも、現像性の観点から、上記分子中に少なくとも1個のカルボキシル基を有する不飽和カルボン酸等に由来する構成単位(a1−1−1)を形成するためには、アクリル酸、メタクリル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、又は、不飽和多価カルボン酸の無水物等を用いることが好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、を用いることがより好ましい。
上記分子中に少なくとも1個のカルボキシル基を有する不飽和カルボン酸等に由来する構成単位(a1−1−1)は、1種単独で構成されていてもよいし、2種以上で構成されていてもよい。
エチレン性不飽和基と酸無水物由来の構造とを共に有する構成単位(a1−1−2)は、エチレン性不飽和基を有する構成単位中に存在する水酸基と酸無水物とを反応させて得られたモノマーに由来する単位であることが好ましい。
上記酸無水物としては、公知のものが使用でき、具体的には、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物;無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物などの酸無水物が挙げられる。これらの中では、現像性の観点から、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、又は、無水コハク酸が好ましい。
上記酸無水物の水酸基に対する反応率は、現像性の観点から、好ましくは10〜100モル%、より好ましくは30〜100モル%である。
上記酸分解性基で保護された保護カルボキシル基を有する構成単位(a1−1)に用いることができる上記酸分解性基としては上述の酸分解性基を用いることができる。
これらの酸分解性基の中でもカルボキシル基がアセタールの形で保護された保護カルボキシル基であることが、感光性樹脂組成物の基本物性、特に感度やパターン形状、コンタクトホールの形成性、感光性樹脂組成物の保存安定性の観点から好ましい。さらに酸分解性基の中でもカルボキシル基が下記式(a1−10)で表されるアセタールの形で保護された保護カルボキシル基であることが、感度の観点からより好ましい。なお、カルボキシル基が下記式(a1−10)で表されるアセタールの形で保護された保護カルボキシル基である場合、保護カルボキシル基の全体としては、−(C=O)−O−CR101R102(OR103)の構造となっている。
上記直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、炭素数1〜12であることが好ましく、炭素数1〜6であることがより好ましく、炭素数1〜4であることが更に好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、テキシル基(2,3−ジメチル−2−ブチル基)、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基等を挙げることができる。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、これらの中でも、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
また、上記アリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数6〜12のアリール基がより好ましい。具体的には、フェニル基、α−メチルフェニル基、ナフチル基等が例示でき、アリール基で置換されたアルキル基全体、すなわち、アラルキル基としては、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等が例示できる。
上記アルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基又はエトキシ基が更に好ましい。
また、上記アルキル基がシクロアルキル基である場合、上記シクロアルキル基は置換基として炭素数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有していてもよく、アルキル基が直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である場合には、置換基として炭素数3〜12のシクロアルキル基を有していてもよい。
これらの置換基は、上記置換基で更に置換されていてもよい。
R3は、アルキル基又はアリール基を表し、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、1〜6のアルキル基がより好ましい。
Xは、単結合又はアリーレン基を表し、単結合が好ましい。
L1はカルボニル基が好ましい。
R122〜R128は、水素原子が好ましい。
上記酸分解性基で保護された保護フェノール性水酸基を有する構成単位(a1−2)は、フェノール性水酸基を有する構成単位が、以下で詳細に説明する酸分解性基によって保護された保護フェノール性水酸基を有する構成単位である。
上記フェノール性水酸基を有する構成単位としては、ヒドロキシスチレン系構成単位やノボラック系の樹脂における構成単位が挙げられるが、これらの中では、ヒドロキシスチレン又はα−メチルヒドロキシスチレンに由来する構成単位が、感度の観点から好ましい。また、フェノール性水酸基を有する構成単位として、下記式(a1−20)で表される構成単位も、感度の観点から好ましい。
また、R221は単結合又は2価の連結基を表す。単結合である場合には、感度を向上させることができ、更に硬化膜の透明性を向上させることができるので好ましい。R221の2価の連結基としてはアルキレン基が例示でき、R221がアルキレン基である具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、tert−ブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。中でも、R221が単結合、メチレン基、又は、エチレン基であることが好ましい。また、上記2価の連結基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基等が挙げられる。また、aは1〜5の整数を表すが、本発明の効果の観点や、製造が容易であるという点から、aは1又は2であることが好ましく、aが1であることがより好ましい。
また、ベンゼン環における水酸基の結合位置は、R221と結合している炭素原子を基準(1位)としたとき、4位に結合していることが好ましい。
R222はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜5の直鎖若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。中でも製造が容易であるという点から、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
また、bは0又は1〜4の整数を表す。
上記酸分解性基で保護された保護フェノール性水酸基を有する構成単位(a1−2)に用いることができる上記酸分解性基としては、上記酸分解性基で保護された保護カルボキシル基を有する構成単位(a1−1)に用いることができる上記酸分解性基と同様に、公知のものを使用でき、特に限定されない。酸分解性基の中でもアセタールで保護された保護フェノール性水酸基を有する構成単位であることが、硬化性組成物の基本物性、特に感度やパターン形状、硬化性組成物の保存安定性、コンタクトホールの形成性の観点から好ましい。さらに、酸分解性基の中でもフェノール性水酸基が上記式(a1−10)で表されるアセタールの形で保護された保護フェノール性水酸基であることが、感度の観点からより好ましい。なお、フェノール性水酸基が上記式(a1−10)で表されるアセタールの形で保護された保護フェノール性水酸基である場合、保護フェノール性水酸基の全体としては、−Ar−O−CR101R102(OR103)の構造となっている。なお、Arはアリーレン基を表す。
これらの中で、4−ヒドロキシフェニルメタクリレートの1−アルコキシアルキル保護体、4−ヒドロキシフェニルメタクリレートのテトラヒドロピラニル保護体が透明性の観点から好ましい。
上記構成単位(a1)を有する重合体が、実質的に、構成単位(a2)を有しない場合、構成単位(a1)は、該構成単位(a1)を有する重合体中、20〜100モル%が好ましく、30〜90モル%がより好ましい。
上記構成単位(a1)を有する重合体が、下記構成単位(a2)を有する場合、構成単位(a1)は、該構成単位(a1)と構成単位(a2)とを有する重合体中、感度の観点から3〜70モル%が好ましく、10〜60モル%がより好ましい。また、特に上記構成単位(a1)が、カルボキシル基がアセタールの形で保護された保護カルボキシル基を有する構成単位である場合、20〜50モル%が好ましい。
なお、本発明において、「構成単位」の含有量をモル比で規定する場合、当該「構成単位」は「モノマー単位」と同義であるものとする。また、本発明において当該「モノマー単位」は、高分子反応等により重合後に修飾されていてもよい。以下においても同様である。
成分A中の重合体1は、架橋性基を有する構成単位(a2)を有する重合体であってもよい。上記架橋性基は、加熱処理で硬化反応を起こす基であれば特に限定はされない。好ましい架橋性基を有する構成単位の態様としては、エポキシ基、オキセタニル基、−NH−CH2−O−R(Rは水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基を表す。)で表される基及びエチレン性不飽和基よりなる群から選ばれた少なくとも1つを含む構成単位が挙げられ、エポキシ基、及び、オキセタニル基よりなる群から選ばれた少なくとも1種であることが好ましい。その中でも、本発明で使用される硬化性組成物は、上記重合体1が、エポキシ基を含む構成単位を含むことがより好ましい。より詳細には、以下のものが挙げられる。
成分Aは、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有する構成単位(構成単位(a2−1))を有する重合体を含有することが好ましい。上記3員環の環状エーテル基はエポキシ基とも呼ばれ、4員環の環状エーテル基はオキセタニル基とも呼ばれる。
上記エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有する構成単位(a2−1)は、1つの構成単位中にエポキシ基又はオキセタニル基を少なくとも1つ有していればよく、1つ以上のエポキシ基及び1つ以上オキセタニル基、2つ以上のエポキシ基、又は、2つ以上のオキセタニル基を有していてもよく、特に限定されないが、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を合計1〜3つ有することが好ましく、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を合計1又は2つ有することがより好ましく、エポキシ基又はオキセタニル基を1つ有することが更に好ましい。
オキセタニル基を有する構成単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体の具体例としては、例えば、特開2001−330953号公報の段落0011〜0016に記載のオキセタニル基を有する(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。
上記エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有する構成単位(a2−1)を形成するために用いられるラジカル重合性単量体の具体例としては、メタクリル酸エステル構造を含有するモノマー、アクリル酸エステル構造を含有するモノマーであることが好ましい。
上記架橋性基を有する構成単位(a2)の1つとして、エチレン性不飽和基を有する構成単位(a2−2)が挙げられる(以下、「構成単位(a2−2)」ともいう。)。上記エチレン性不飽和基を有する構成単位(a2−2)としては、側鎖にエチレン性不飽和基を有する構成単位が好ましく、末端にエチレン性不飽和基を有し、炭素数3〜16の側鎖を有する構成単位がより好ましく、下記式(a2−2−1)で表される側鎖を有する構成単位が更に好ましい。
本発明で用いる共重合体は、−NH−CH2−O−R(Rは水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基を表す。)で表される基を有する構成単位(a2−3)も好ましい。構成単位(a2−3)を有することで、緩やかな加熱処理で硬化反応を起こすことができ、諸特性に優れた硬化膜を得ることができる。ここで、Rは炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素数1〜9のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が更に好ましい。また、アルキル基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基のいずれであってもよいが、直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましい。構成単位(a2)は、下記式(a2−30)で表される基を有する構成単位であることがより好ましい。
R32の具体例としては、メチル基、エチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、シクロヘキシル基、及び、n−ヘキシル基を挙げることができる。中でも、i−ブチル基、n−ブチル基、メチル基が好ましい。
成分Aとして、上記の架橋性基を含む構成単位(a2)は、全重合体成分中に含まれないか、全重合体成分中の全構成単位に対して5モル%以下の、好ましくは0モル%を超える割合でしか含まれない。
上記の数値の範囲内であると、特定の剥離液組成物との組み合わせにより、エッチングレジスト残渣の発生が抑制される。
本発明において、成分A中の重合体1は、上記構成単位(a1)及び/又は(a2)に加えて、これら以外の他の構成単位(a3)を有していてもよい。これらの構成単位は、上記重合体成分(1)及び/又は(2)が含んでいてもよい。また、上記重合体成分(1)又は(2)とは別に、実質的に構成単位(a1)及び構成単位(a2)を含まずに他の構成単位(a3)を有する重合体成分を有していてもよい。
本発明で用いられる酸基としては、カルボン酸基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、並びに、これらの酸基の酸無水物基、及び、これらの酸基を中和し塩構造とした基等が例示され、カルボン酸基及び/又はフェノール性水酸基を少なくとも有することが好ましい。上記塩としては、特に制限はないが、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及び、有機アンモニウム塩が好ましく例示できる。
本発明で用いられる酸基を有する構成単位は、スチレン化合物に由来する構成単位や、ビニル化合物に由来する構成単位、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位であることがより好ましい。
本発明では、特に、カルボキシル基を有する構成単位、又は、フェノール性水酸基を有する構成単位を含有することが、感度の観点で好ましい。
このような重合体としては、側鎖にカルボキシル基を有する樹脂が好ましい。例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボキシル基を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等が挙げられ、更に側鎖に(メタ)アクリロイル基を有する高分子重合体も好ましいものとして挙げられる。
その他にも、特開平7−207211号公報、特開平8−259876号公報、特開平10−300922号公報、特開平11−140144号公報、特開平11−174224号公報、特開2000−56118号公報、特開2003−233179号公報、特開2009−52020号公報等に記載の公知の高分子化合物を使用することができる。
これらの重合体は、1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。
成分Aにおける重合体1の分子量は、ポリスチレン換算重量平均分子量で、1,000〜200,000であることが好ましく、2,000〜50,000であることがより好ましい。上記の数値範囲内であると、諸特性が良好である。数平均分子量Mnと重量平均分子量Mwとの比(分散度、Mw/Mn)は1.0〜5.0が好ましく、1.5〜3.5がより好ましい。
また、成分Aにおける重合体1の合成法についても、様々な方法が知られているが、一例を挙げると、少なくとも上記構成単位(a1)及び上記構成単位(a3)を形成するために用いられるラジカル重合性単量体を含むラジカル重合性単量体混合物を有機溶剤中、ラジカル重合開始剤を用いて重合することにより合成することができる。また、いわゆる高分子反応で合成することもできる。
本発明で使用される硬化性組成物は、(成分B)光酸発生剤を含有する。
本発明で使用される光酸発生剤としては、波長300nm以上、好ましくは波長300〜450nmの活性光線に感応し、酸を発生する化合物が好ましいが、その化学構造に制限されるものではない。また、波長300nm以上の活性光線に直接感応しない光酸発生剤についても、増感剤と併用することによって波長300nm以上の活性光線に感応し、酸を発生する化合物であれば、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。本発明で使用される光酸発生剤としては、pKaが4以下の酸を発生する光酸発生剤が好ましく、pKaが3以下の酸を発生する光酸発生剤がより好ましく、pKaが2以下の酸を発生する光酸発生剤が最も好ましい。
R21のアルキル基としては、炭素数1〜10の、直鎖状又は分岐状アルキル基が好ましい。R21のアルキル基は、炭素数6〜11のアリール基、炭素数1〜10のアルコキシ基、又は、シクロアルキル基(7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニル基などの有橋式脂環基を含む、好ましくはビシクロアルキル基等)で置換されてもよい。
R21のアリール基としては、炭素数6〜11のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましい。R21のアリール基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。
Xとしてのアルコキシ基は、炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状アルコキシ基が好ましい。
Xとしてのハロゲン原子は、塩素原子又はフッ素原子が好ましい。
m4は、0又は1が好ましい。上記式(E2)中、m4が1であり、Xがメチル基であり、Xの置換位置がオルト位であり、R42が炭素数1〜10の直鎖状アルキル基、7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニルメチル基、又は、p−トルイル基である化合物が特に好ましい。
X1としては、炭素数1〜5のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
n4としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1が特に好ましい。
X101は−O−、−S−、−NH−、−NR105−、−CH2−、−CR106H−、又は、−CR105R107−を表し、R105〜R107はアルキル基、又は、アリール基を表す。
R121〜R124はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミド基、スルホ基、シアノ基、又は、アリール基を表す。R121〜R124のうち2つは、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R121〜R124としてはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、アルキル基が好ましく、また、R121〜R124のうち少なくとも2つが互いに結合してアリール基を形成する態様もまた、好ましく挙げられる。中でも、R121〜R124がいずれも水素原子である態様が感度の観点から好ましい。
既述の官能基は、いずれも、更に置換基を有していてもよい。
これらの中でも、上記式(OS−1)及び上記式(OS−2)におけるR101がシアノ基、又は、アリール基である態様がより好ましく、上記式(OS−2)で表され、R101がシアノ基、フェニル基又はナフチル基である態様が最も好ましい。
上記式(OS−3)〜(OS−5)中、R22、R25及びR28におけるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
また、上記式(OS−3)〜(OS−5)中、R22、R25及びR28におけるアリール基としては、置換基を有してもよい総炭素数6〜30のアリール基が好ましい。
また、上記式(OS−3)〜(OS−5)中、R22、R25及びR28におけるヘテロアリール基としては、置換基を有してもよい総炭素数4〜30のヘテロアリール基が好ましい。
上記式(OS−3)〜(OS−5)中、R22、R25及びR28におけるヘテロアリール基は、少なくとも1つの環が複素芳香環であればよく、例えば、複素芳香環とベンゼン環とが縮環していてもよい。
上記式(OS−3)〜(OS−5)中、化合物中に2以上存在するR23、R26及びR29のうち、1つ又は2つがアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であることが好ましく、1つがアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であることがより好ましく、1つがアルキル基であり、かつ残りが水素原子であることが特に好ましい。
上記式(OS−3)〜(OS−5)において、X1〜X3を環員として含む環は、5員環又は6員環である。
上記式(OS−3)〜(OS−5)中、n1〜n3はそれぞれ独立に、1又は2を表し、X1〜X3がOである場合、n1〜n3はそれぞれ独立に、1であることが好ましく、また、X1〜X3がSである場合、n1〜n3はそれぞれ独立に、2であることが好ましい。
R24、R27及びR30におけるアルキル基、アルキルオキシ基、スルホン酸基、アミノスルホニル基及びアルコキシスルホニル基は、置換基を有していてもよい。
上記式(OS−3)〜(OS−5)中、R24、R27及びR30におけるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
上記式(OS−3)〜(OS−5)中、R24、R27及びR30におけるアルキルオキシ基としては、置換基を有してもよい総炭素数1〜30のアルキルオキシ基であることが好ましい。
また、上記式(OS−3)〜(OS−5)のそれぞれの置換基について、特開2011−221494号公報の段落0092〜0109に記載の(OS−3)〜(OS−5)の置換基の好ましい範囲も同様に好ましい。
また、成分Bは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用することもできる。
本発明で使用する硬化性組成物には、光酸発生剤の他に、増感剤を加えることもできる。
増感剤は、活性光線又は放射線を吸収して励起状態となる。励起状態となった増感剤は、成分Cとの相互作用により、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じ、酸発生を開始・促進できる。
本発明において用いることができる典型的な増感剤としては、クリベロ〔J. V. Crivello, Adv. in Polymer Sci., 62, 1 (1984)〕に開示しているものが挙げられ、具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジンオレンジ、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N−ビニルカルバゾール、9,10−ジブトキシアントラセン、アントラキノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファーキノン、フェノチアジン誘導体などを挙げることができる。増感剤は、光酸発生剤に対し、50〜200質量%の割合で添加することが好ましい。
本発明に使用する硬化性組成物は、成分Cとして、分子量1,000以下、好ましくは100以上、より好ましくは140以上、の低分子架橋剤を含む。架橋剤を添加することにより、本発明において使用する硬化性組成物により得られる有機膜の剥離液耐性を向上させることができる。
架橋剤としては、熱によって架橋反応が起こるものであれば制限なく使用できる(ただし、成分Aは除かれる。)。例えば、以下に述べる分子内に2個以上のエポキシ基又はオキセタニル基を有する化合物、ブロックイソシアネート化合物(保護されたイソシナト基を有する化合物)、アルコキシメチル基含有化合物、又は、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合(エチレン性不飽和基)を有する化合物等が例示でき、これらのいずれか1種以上の架橋剤を添加することが好ましい。
以下に、本発明において好ましく使用される上記の架橋剤について説明する。
架橋剤として、多官能の小員環環状エーテル化合物が挙げられる。すなわち、1分子内に、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を2個以上有する化合物であることを意味する。この化合物の分子量は、分子量1,000以下であり、好ましくは100以上、より好ましくは140以上、である。この低分子の架橋剤に、分子量1,000以上5,000未満のオリゴマー、又は、分子量が5,000以上の高分子の架橋剤を少量併用してもよい。
これらは市販品として入手できる。例えば、デナコールEX−611、EX−612、EX−614、EX−614B、EX−622、EX−512、EX−521、EX−411、EX−421、EX−313、EX−314、EX−321、EX−211、EX−212、EX−810、EX−811、EX−850、EX−851、EX−821、EX−830、EX−832、EX−841、EX−911、EX−941、EX−920、EX−931、EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L、DLC−201、DLC−203、DLC−204、DLC−205、DLC−206、DLC−301、DLC−402(以上ナガセケムテック製)、セロキサイド2021P、2081、3000、EHPE3150、エポリードGT400、セルビナースB0134、B0177((株)ダイセル)、などが挙げられる。
これらは1種単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明において、硬化性組成物では、架橋剤として、ブロックイソシアネート系化合物も好ましく採用できる。ブロックイソシアネート化合物は、イソシアネート基が化学的に保護されたブロックイソシアネート基を有する化合物であれば特に制限はないが、硬化性の観点から、1分子内に2以上のブロックイソシアネート基を有する化合物であることが好ましい。ブロックイソシアネート化合物もその分子量が、1,000以下であり、好ましくは100以上、より好ましくは140以上、である化合物を架橋剤として使用する。
なお、本発明におけるブロックイソシアネート基とは、熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であり、例えば、ブロック剤とイソシアネート基とを反応させイソシアネート基を保護した基が好ましく例示できる。また、上記ブロックイソシアネート基は、90℃〜250℃の熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であることが好ましい。
また、ブロックイソシアネート化合物としては、その骨格は特に限定されるものではなく、1分子中にイソシアネート基を2個有するものであればどのようなものでもよく、脂肪族、脂環族又は芳香族のポリイソシアネートであってよいが、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−トリメチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,9−ノナメチレンジイソシアネート、1,10−デカメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、2,2’−ジエチルエーテルジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、o−キシレンジイソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、p−キシレンジイソシアネート、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、シクロヘキサン−1,3−ジメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジメチレレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3’−メチレンジトリレン−4,4’−ジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、テトラクロロフェニレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素化1,3−キシリレンジイソシアネート、水素化1,4−キシリレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物及びこれらの化合物から派生するプレポリマー型の骨格の化合物を好適に用いることができる。これらの中でも、トリレンジイソシアネート(TDI)やジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)が特に好ましい。
上記ブロックイソシアネート化合物のブロック構造を形成するブロック剤としては、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール系化合物、イミド系化合物等を挙げることができる。これらの中でも、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物から選ばれるブロック剤が特に好ましい。
上記ラクタム化合物としてはε−カプロラクタム、γ−ブチロラクタム等が例示できる。
上記フェノール化合物としては、フェノール、ナフトール、クレゾール、キシレノール、ハロゲン置換フェノール等が例示できる。
上記アルコール化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキル等が例示できる。
上記アミン化合物としては、1級アミン及び2級アミンが挙げられ、芳香族アミン、脂肪族アミン、脂環族アミンいずれでもよく、アニリン、ジフェニルアミン、エチレンイミン、ポリエチレンイミン等が例示できる。
上記活性メチレン化合物としては、マロン酸ジエチル、マロン酸ジメチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸メチル等が例示できる。上記ピラゾール化合物としては、ピラゾール、メチルピラゾール、ジメチルピラゾール等が例示できる。
上記メルカプタン化合物としては、アルキルメルカプタン、アリールメルカプタン等が例示できる。
アルコキシメチル基含有化合物としては、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリル及びアルコキシメチル化尿素等が好ましい。これらは、それぞれメチロール化メラミン、メチロール化ベンゾグアナミン、メチロール化グリコールウリル、又は、メチロール化尿素のメチロール基をアルコキシメチル基に変換することにより得られる。このアルコキシメチル基の種類については特に限定されるものではなく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基等を挙げることができるが、アウトガスの発生量の観点から、メトキシメチル基が特に好ましい。
これらの化合物のうち、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリルが好ましい化合物として挙げられ、透明性の観点から、アルコキシメチル化グリコールウリルが特に好ましい。
アルコキシメチル基含有架橋剤もその分子量が、1,000以下であり、好ましくは100以上、より好ましくは140以上、である化合物を硬化性組成物に使用する。
これらアルコキシメチル基含有化合物は、市販品として入手可能であり、例えば、サイメル300、301、303、370、325、327、701、266、267、238、1141、272、202、1156、1158、1123、1170、1174、UFR65、300(以上、三井サイアナミッド(株)製)、ニカラックMX−750、−032、−706、−708、−40、−31、−270、−280、−290、ニカラックMS−11、ニカラックMW−30HM、−100LM、−390、(以上、(株)三和ケミカル製)などを好ましく使用することができる。
本発明で使用する組成aを有する硬化性組成物は、成分Dとして、有機溶剤を含有する。組成aを有する硬化性組成物は、必須成分である成分A、成分B、及び、成分Cと、後述の任意成分とを、これらが溶解する有機溶剤を使用して、これらの成分が溶解した溶液として調製することが好ましい。
成分Dとしては、公知の有機溶剤を用いることができ、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、ブチレングリコールジアセテート類、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、アルコール類、エステル類、ケトン類、アミド類、ラクトン類等が例示できる。これらの有機溶剤の具体例としては、特開2009−098616号公報の段落0062を参照できる。
本発明に用いることができる溶剤は、1種単独、又は、2種以上を併用することができる。沸点の異なる溶剤を併用することも好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物における溶剤の含有量は、塗布に適した粘度に調整するという観点から、感光性組成物の全固形分100質量部あたり、100〜3,000質量部であることが好ましく、200〜2,000質量部であることがより好ましく、250〜1,000質量部であることが更に好ましい。
硬化性組成物の固形分濃度としては、3〜50質量%が好ましく、20〜40質量%であることがより好ましい。
本発明に使用する硬化性組成物は、塩基性化合物を含有してもよい。
塩基性化合物としては、化学増幅硬化性組成物で用いられるものの中から任意に選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、第四級アンモニウムヒドロキシド、カルボン酸の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。これらの具体例としては、特開2011−221494号公報の段落0204〜0207に記載の化合物が挙げられる。
芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、ベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。
複素環式アミンとしては、例えば、ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、N−メチル−4−フェニルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、8−オキシキノリン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、N−シクロヘキシル−N’−[2−(4−モルホリニル)エチル]チオ尿素、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.3.0]−7−ウンデセン、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)などが挙げられる。
第四級アンモニウムヒドロキシドとしては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−ブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−ヘキシルアンモニウムヒドロキシドなどが挙げられる。
カルボン酸の第四級アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラ−n−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−n−ブチルアンモニウムベンゾエートなどが挙げられる。
これらの中でも、複素環式アミンが好ましく、N−シクロヘキシル−N’−[2−(4−モルホリニル)エチル]チオ尿素が特に好ましい。
硬化性組成物における塩基性化合物の含有量は、硬化性組成物中の全有機固形分100質量部に対して、0.001〜3質量部であることが好ましく、0.05〜0.5質量部であることがより好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物は、その他の成分として、界面活性剤を含有してもよい。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤が好ましく、フッ素系界面活性剤がより好ましい。
本発明に用いることができる界面活性剤としては、例えば、市販品である、メガファックF142D、同F172、同F173、同F176、同F177、同F183、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781、同F781−F、同R30、同R08、同F−472SF、同BL20、同R−61、同R−90(DIC(株)製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431、Novec FC−4430(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG7105,7000,950,7600、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145、同S−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子(株)製)、エフトップEF351、同352、同801、同802(三菱マテリアル電子化成(株)製)、フタージェント250(ネオス(株)製)が挙げられる。また、上記以外にも、KP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、エフトップ(三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック(DIC(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子(株)製)、PolyFox(OMNOVA社製)等の各シリーズを挙げることができる。
式Wにおけるpとqとの和(p+q)は、p+q=100、すなわち、100質量%であることが好ましい。
上記共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,500以上5,000以下がより好ましい。
界面活性剤は、1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物は、上記の成分の他に、酸化防止剤を含有してもよい。なお、酸化防止剤は、上述した成分K以外の化合物である。酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色を防止できる、又は、分解による膜厚減少を低減でき、また、耐熱透明性に優れるという利点がある。
このような酸化防止剤としては、例えば、リン系酸化防止剤、アミド類、ヒドラジド類、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。これらの中では、硬化膜の着色、膜厚減少の観点から特にヒンダードフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が好ましく、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が最も好ましい。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合してもよい。
好ましい市販品として、アデカスタブAO−60、アデカスタブAO−80(以上、(株)ADEKA製)、イルガノックス1098及びイルガノックス1035(以上、BASF社製)を挙げることができる。
酸化防止剤の含有量は、特に制限はないが、感光性組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%であることが好ましく、0.2〜5質量%であることがより好ましく、0.5〜4質量%であることが更に好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物は、解像性及び皮膜特性向上などの観点から、バインダーポリマーを含有していてもよい。
バインダーポリマーとしては、特に制限はなく、公知のものを用いることができるが、線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような線状有機ポリマーとしては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とするために、水あるいは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。このような線状有機ポリマーとしては、側鎖にカルボン酸基を有するラジカル重合体、例えば特開昭59−44615号公報、特公昭54−34327号公報、特公昭58−12577号公報、特公昭54−25957号公報、特開昭54−92723号公報公報、特開昭59−53836号公報、特開昭59−71048号公報に記載されているもの、すなわち、カルボキシ基を有するモノマーを単独あるいは共重合させた樹脂、酸無水物を有するモノマーを単独あるいは共重合させ酸無水物ユニットを加水分解若しくはハーフエステル化若しくはハーフアミド化させた樹脂、エポキシ樹脂を不飽和モノカルボン酸及び酸無水物で変性させたエポキシアクリレート等が挙げられる。カルボキシ基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、4−カルボキシスチレン等が挙げられ、酸無水物を有するモノマーとしては、無水マレイン酸等が挙げられる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
本発明で使用する硬化性組成物中におけるバインダーポリマーの含有量は、特に制限はないが、感光性組成物の全固形分に対して、0〜25質量%であることが好ましく、0〜10質量%であることがより好ましく、0〜2質量%であることがより好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物には、必要に応じて、上述した以外にも、可塑剤、熱酸発生剤、酸増殖剤等のその他の成分を添加することができる。これらの成分については、例えば、特開2009−98616号公報、特開2009−244801号公報に記載のもの、その他公知のものを用いることができる。また、“高分子添加剤の新展開((株)日刊工業新聞)”に記載の各種紫外線吸収剤や、金属不活性化剤等を本発明で使用する硬化性組成物に添加してもよい。
TFT基板とは、TFT素子を備える基板を意味する。TFT基板には、有機EL表示装置、液晶表示装置に使用されるTFT基板が含まれる。
工程1:上記組成aで表される硬化性組成物を用いて、TFT素子を備える基板上に有機膜層を形成する工程
工程2:上記有機膜上の少なくとも一部に無機膜層を形成する工程
工程3:上記無機膜上にレジスト組成物を用いてレジスト層を形成する工程
工程4:上記レジスト層を露光及び水性現像液により現像する工程
工程5:現像された上記レジスト層を介して上記無機膜をエッチングする工程
工程6:上記レジスト層を下記組成bで表される剥離液組成物を用いて剥離除去する工程
上記の各工程を順に以下に説明する。
工程1は、有機膜を形成する工程であり、「有機膜形成工程」ともいう。
「TFT素子を備える基板」は前述の通りである。「上記組成aで表される硬化性組成物を用いて」とは、上記の「硬化性組成物を塗設することにより」を意味する。有機膜とは、炭素原子を含む硬化性組成物から得られる薄膜を意味し、連続した膜及びパターン化された膜の両者を含み、層間絶縁膜や保護膜なども含まれる。
本発明において有機膜層形成工程は、以下の(1)〜(5)のサブ工程を含むことが好ましい。
(サブ工程1)上記組成aで表される硬化性組成物をTFT素子を備える基板上に塗布する工程
(サブ工程2)塗布された硬化性組成物から溶剤を除去する工程
(サブ工程3)溶剤が除去された硬化性組成物を活性光線により露光する工程
(サブ工程4)露光された硬化性組成物を水性現像液により現像する工程
(サブ工程5)現像された硬化性組成物を熱硬化するポストベーク工程
上記の(サブ工程1)〜(サブ工程5)を以下に順に説明する。
基板への塗布方法は特に限定されず、例えば、スリットコート法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、流延塗布法、スリットアンドスピン法等の方法を用いることができる。さらに、特開2009−145395号公報に記載されているような、所謂プリウェット法を適用することも可能である。
適用したときの湿潤膜の膜厚は特に限定されず、用途に応じた膜厚で塗布することができるが、0.5〜10μmの範囲であることが好ましい。
活性光線の露光光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、LED光源エキシマレーザー発生装置などを用いることができ、g線(436nm)、i線(365nm)、h線(405nm)などの波長範囲300nm以上450nm以下の波長を有する活性光線が好ましく使用できる。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルターを通して照射光を調整することもできる。
露光装置としては、ミラープロジェクションアライナー、ステッパー、スキャナー、プロキシミティ、コンタクト、マイクロレンズアレイ、レーザー露光、など各種方式の露光機を用いることができる。
酸触媒の生成した領域において、上記の分解反応を加速させるために、露光後加熱処理:Post Exposure Bake(以下、「PEB」ともいう。)を行うことができる。PEBにより、酸分解性基からのカルボキシル基又はフェノール性水酸基の生成を促進させることができる。PEBを行う場合の温度範囲は、30℃以上130℃以下であることが好ましく、40℃以上110℃以下がより好ましく、50℃以上100℃以下が特に好ましい。
ただし、本発明における酸分解性基は、酸分解の活性化エネルギーが低く、露光による酸発生剤由来の酸により容易に分解し、カルボキシル基又はフェノール性水酸基などを生じるため、必ずしもPEBを行うことなく、現像によりポジ画像が形成される。
現像工程で使用する現像液には、塩基性化合物が含まれることが好ましい。塩基性化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩類;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド類;ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどの水溶液を使用することができる。また、上記アルカリ類の水溶液にメタノールやエタノールなどの水溶性有機溶剤や界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液として使用することもできる。
好ましい現像液として、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドの0.4%水溶液、0.5%水溶液、0.7%水溶液、2.38%水溶液を挙げることができる。
現像液のpHは、好ましくは10.0〜14.0である。
現像時間は、適宜選択することができ、好ましくは30〜500秒間であり、また、現像の手法は液盛り法、ディップ法等のいずれでもよい。現像後は、流水洗浄を、通常、30〜300秒間行い、所望のパターンを形成させることができる。現像の後に、リンス工程を行うこともできる。リンス工程では、現像後の基板を純水などで洗うことにより、付着している現像液の除去、現像残渣の除去を行う。リンス方法は公知の方法を用いることができる。例えばシャワーリンスやディップリンスなどを挙げることができる。
なお、ポストベークに先立ち、パターンを形成した基板に活性光線により全面再露光(ポスト露光)した後、ポストベークすることにより未露光部分に存在する光酸発生剤から酸を発生させ、架橋工程を促進する触媒として機能させることができ、膜の硬化反応を促進することができる。ポスト露光工程を含む場合の好ましい露光量としては、100〜3,000mJ/cm2が好ましく、100〜500mJ/cm2が特に好ましい。
本発明において無機膜形成工程には、公知の成膜法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD(化学気相成長; chemical vapor deposition)法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法などを用いることができる。
また、この無機膜形成工程に使用される無機膜は、上記有機膜層上の少なくとも一部に形成され、例えばクロム膜、モリブデン膜、モリブデン合金膜、タンタル膜、タンタル合金膜、タングステン膜、タングステン合金膜、酸化錫をドープした酸化インジウム(ITO、IZO)膜や酸化錫膜、Ni、Cu、Fe、Al、Tiなどのメタル膜;石英(SiOx)、ガラス、窒化珪素膜、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコン膜、IGZO(イグゾ;Indium Gallium Zinc Oxygen)などの酸化物半導体膜などを用いることができる。
このように、「無機膜」は、炭素原子を含まず、無機原子のみにより構成された薄層を意味し、酸化インジウムスズ(ITO)膜、メタル膜、シリコン窒化膜(SiNx)及び酸化ケイ素膜よりなる群から選ばれた無機膜層であることが好ましく、ITO膜又はSiNx膜であることがより好ましい。
無機膜上へのレジスト形成工程は、無機膜層上にレジスト組成物を適用する工程及び適用されたレジスト組成物から溶剤を除去する工程を含むことが好ましい。
無機膜上にレジスト組成物を適用する工程では、無機膜上に上記レジスト組成物を塗布して溶剤を含む湿潤膜とすることが好ましい。基板への塗布方法は特に限定されず、例えば、インクジェット法、スリットコート法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、流延塗布法、スリットアンドスピン法等の方法を用いることができる。さらに、特開2009−145395号公報に記載されているような、所謂プリウェット法を適用することも可能である。
塗布したときのウエット膜厚は特に限定されるものではなく、用途に応じた膜厚で塗布することができるが、通常は0.5〜10μmの範囲で使用される。
また、適用されたレジスト組成物から溶剤を除去する工程では、適用された上記の膜から、減圧(バキューム)及び/又は加熱により、溶剤を除去して基板上に乾燥塗膜を形成させる。溶剤除去工程の加熱条件は、好ましくは70〜130℃で30〜300秒間程度である。温度と時間が上記範囲である場合、パターンの密着性がより良好で、且つ残渣もより低減できる傾向にある。
本発明の無機膜上のレジスト層の露光工程では、得られた塗膜に波長300nm〜450nmの活性光線を照射する。活性光線による露光光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、LED光源、エキシマレーザー発生装置などを用いることができ、g線(436nm)、i線(365nm)、h線(405nm)などの波長300nm以上450nm以下の波長を有する活性光線が好ましく使用でき、波長300〜440nmがより好ましく使用できる。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルターを通して照射光を調整することもできる。露光装置としては、ミラープロジェクションアライナー、ステッパー、スキャナー、プロキシミティ、コンタクト、マイクロレンズアレイ、レーザー露光、など各種方式の露光機を用いることができる。さらに本発明では、必要に応じて、露光後加熱処理:Post Exposure Bake(以下、「PEB」ともいう。)を行うこともできる。
また、本発明の無機膜上のレジスト層の現像工程は、前述の方法で行うことができる。さらに、上記現像工程後、下記エッチング工程前に、上記レジストパターンをポストベークして熱硬化させる工程を行うことも可能である。
本発明のTFT基板の製造方法は、上記で形成されたレジストパターンをマスクとして無機膜層をエッチングする工程を含む。上記レジストパターンをマスクとして上記無機膜層をエッチングする方法としては特に制限はなく、ウェットエッチング、ドライエッチング等、公知の方法を用いることができる。
無機膜層上のレジスト層の剥離除去工程では、アミン化合物(成分I)と下記式(II−1)及び/又は下記式(II−2)で表される化合物とを特定の割合で含有する剥離液組成物により、無機膜上のレジスト層を剥離除去する。
レジスト層の剥離除去工程で使用される剥離液組成物は、成分Iとしてアミン化合物を含有する。中でも、レジスト層の剥離除去性及び下層の無機膜の信頼性の観点から、ヒドロキシ基を有するアミン化合物であることが好ましい。上記ヒドロキシ基を有するアミン化合物としては、以下の(I−1)で表される構造を有するアミン化合物であることが特に好ましい。
ヒドロキシアルキル基のヒドロキシル基はいくつあってもよいが、1つの置換基中に、1つ又は2つが好ましく、1つがより好ましい。R6〜R8がアルキル基又はヒドロキシアルキル基であるとき、隣接するもの同士が結合して環を形成していてもよい。上記の環は、5員環又は6員環が好ましい。また、R6〜R8中のヒドロキシアルキル基の数は、1つ又は2つであることが好ましい。
レジスト層の剥離除去工程で使用される剥離液組成物は、成分IIとして下記式(II−1)及び/又は下記式(II−2)で表される化合物を含有する。
上記のアルキル基の炭素数は、1〜5であることが好ましく、また、アルキレン基の炭素数は、2〜5であることが好ましい。上記の環は、5〜6員環であることが好ましく、ピロリドン環であることが更に好ましい。
式(II−1)で表される化合物としては、N−メチルピロリドン、1−(ヒドロキシメチル)−2−ピロリジノン、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドが好ましく、N−メチルピロリドン、1−(ヒドロキシメチル)−2−ピロリジノン、ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、又は、これらの混合物がより好ましい。
上記式(II−1)で表される化合物は、単独で使用しても、複数種を併用することもでき、その場合は上記式(II−1)で表される化合物を全て合算して含有量を計算する。
式(II−2)で表される化合物としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、及びトリプロピレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられるが、これら例示に限定されるものでない。中でも、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロプレングリコールモノメチルエーテル、又は、これらの混合物が、高防食能であるなどの観点から更に好ましい。
上記式(II−2)で表される化合物は、単独で使用しても、複数種を併用することもでき、その場合は上記式(II−2)で表される化合物を全て合算して含有量を計算する。
本発明で使用するレジスト層の剥離除去工程で使用される剥離液組成物に含まれるその他の化合物としては、水、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロヘペンタノン、メチルプロピルケトン、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、γ−ブチロラクトン等が好ましく、水がより好ましい。
また、本発明の剥離液は、上記成分以外に、半導体基板上の金属に対するインヒビター(防食剤)、界面活性剤、消泡剤などを含んでもよい。界面活性剤としては、公知のノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤などから、適宜選択して用いることができる。防食剤としては、アゾール類などの含窒素化合物、含硫黄系防食剤、糖系防食剤、エチレンジアミン4酢酸などのキレート剤として公知の化合物などを適宜選択して用いることができる。消泡剤としては、アセチレンアルコール、シリコーンオイルなどの公知のものが適宜使用可能である。
本発明の液晶表示装置は、本発明のTFT基板の製造方法を含有することを特徴とする。また、本発明の有機EL表示装置は、本発明のTFT基板の製造方法を含有することを特徴とする。
本発明の製造方法により製造される液晶表示装置としては、上記の硬化性組成物により形成される平坦化膜や層間絶縁膜などの有機膜を含み、上記の剥離液組成物を用いてレジスト層が剥離除去されること以外は特に制限されず、様々な構造をとる公知の液晶表示装置を挙げることができる。
例えば、本発明の製造方法が対象とする液晶表示装置が具備するTFT(Thin−Film Transistor;薄膜トランジスタ)の具体例としては、アモルファスシリコン−TFT、低温ポリシリコン−TFT、酸化物半導体TFT等が挙げられる。
また、本発明の液晶表示装置が取りうる液晶駆動方式としてはTN(Twisted Nematic)方式、VA(Vertically Alignment)方式、IPS(In−Plane−Switching)方式、FFS(Fringe Field Switching)方式、OCB(Optical Compensated Bend)方式などが挙げられる。
また、本発明の液晶表示装置が取りうる液晶配向膜の具体的な配向方式としてはラビング配向法、光配向法などが挙げられる。また、特開2003−149647号公報や特開2011−257734号公報に記載のPSA(Polymer Sustained Alignment)技術によってポリマー配向支持されていてもよい。
また、本発明で使用する硬化性樹脂組成物及び本発明の硬化膜は、上記用途に限定されず種々の用途に使用することができる。例えば、平坦化膜や層間絶縁膜以外にも、カラーフィルターの保護膜や、液晶表示装置における液晶層の厚みを一定に保持するためのスペーサーや固体撮像素子においてカラーフィルター上に設けられるマイクロレンズ等に好適に用いることができる。
ガラス基板6上にボトムゲート型のTFT1を形成し、このTFT1を覆う状態でSi3N4からなる絶縁膜3が形成されている。絶縁膜3に、ここでは図示を省略したコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFT1に接続される配線2(高さ1.0μm)が絶縁膜3上に形成されている。配線2は、TFT1間又は、後の工程で形成される有機EL素子とTFT1とを接続するためのものである。
さらに、配線2の形成による凹凸を平坦化するために、配線2による凹凸を埋め込む状態で絶縁膜3上に平坦化層4が形成されている。
平坦化膜4上には、ボトムエミッション型の有機EL素子が形成されている。すなわち、平坦化膜4上に、ITOからなる第一電極5が、コンタクトホール7を介して配線2に接続させて形成されている。また、第一電極5は、有機EL素子の陽極に相当する。
第一電極5の周縁を覆う形状の絶縁膜8が形成されており、この絶縁膜8を設けることによって、第一電極5とこの後の工程で形成する第二電極との間のショートを防止することができる。
さらに、図1には図示していないが、所望のパターンマスクを介して、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層を順次蒸着して設け、次いで、基板上方の全面にAlからなる第二電極を形成し、封止用ガラス板と紫外線硬化型エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることで封止し、各有機EL素子にこれを駆動するためのTFT1が接続されてなるアクティブマトリックス型の有機EL表示装置が得られる。
バックライトの光源としては、特に限定されず公知の光源を用いることができる。例えば白色LED、青色・赤色・緑色などの多色LED、蛍光灯(冷陰極管)、有機ELなどを挙げることができる。
また、液晶表示装置は、3D(立体視)型のものとしたり、タッチパネル型のものとしたりすることも可能である。さらにフレキシブル型にすることも可能であり、特開2011−145686号公報の第2相間絶縁膜(48)や、特開2009−258758号公報の相間絶縁膜(520)として用いることができる。
本発明の有機EL表示装置は、上記のように、本発明のTFT基板の製造方法を含む製造方法により製造されることを特徴とする。
本発明の有機EL表示装置の製造方法は、上記のTFT基板の製造方法で製造される有機膜及び無機膜を含有すること以外は特に制限されず、有機膜として、好ましくは、化学増幅型のポジ型硬化性組成物を用いて形成される平坦化膜や層間絶縁膜を有し、無機膜として、好ましくは、酸化インジウムスズ(ITO)膜、メタル膜、シリコン窒化膜(SiNx)及び酸化ケイ素膜よりなる群から選ばれた無機膜層を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとる公知の各種有機EL表示装置の製造方法に適用される。
例えば、本発明の有機EL表示装置の製造方法を適用する対象において、TFT(Thin−Film Transistor;薄膜トランジスター)の具体例としては、アモルファスシリコン−TFT、低温ポリシリコン−TFT、酸化物半導体TFT等が挙げられる。
MATHF:メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル(合成品)
MAEVE:メタクリル酸1−エトキシエチル(和光純薬工業(株)製)
MACHOE:1−(シクロヘキシルオキシ)エチルメタクリレート(合成品)
MATHP:メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル(新中村化学工業(株)製)
PHSEVE:p−ヒドロキシスチレンの1−エトキシエチル基保護体(合成品)
GMA:グリシジルメタクリレート(和光純薬工業(株)製)
OXE−30:メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル(大阪有機化学工業(株)製)
NBMA:n−ブトキシメチルアクリルアミド(三菱レイヨン(株)製)
MAA:メタクリル酸(和光純薬工業(株)製)
HOMeSt:p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン(三井化学(株)製)
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(和光純薬工業(株)製)
MMA:メタクリル酸メチル(和光純薬工業(株)製)
St:スチレン(和光純薬工業(株)製)
DCPM:ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成工業(株)製)
V−601:ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製)
V−65:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製)
MEDG:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(東邦化学工業(株)製、ハイソルブEDM−S)
PGMEA:メトキシプロピルアセテート(昭和電工(株)製)
メタクリル酸(86g、1mol)を15℃に冷却しておき、カンファースルホン酸(4.6g,0.02mol)添加した。その溶液に、2−ジヒドロフラン(71g、1mol、1.0当量)を滴下した。1時間撹拌した後に、飽和炭酸水素ナトリウム(500mL)を加え、酢酸エチル(500mL)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過後40℃以下で減圧濃縮し、残渣の黄色油状物を減圧蒸留して沸点(bp.)54〜56℃/3.5mmHg留分のメタクリル酸テトラヒドロ−2H−フラン−2−イル(MATHF)125gを無色油状物として得た(収率80%)。
3つ口フラスコにMEDG(89g)を入れ、窒素雰囲気下において90℃に昇温した。その溶液にMAA(全単量体成分中の10mol%となる量)、HEMA(全単量体成分中の15mol%となる量)、MATHF(全単量体成分中の40mol%となる量)、MMA(全単量体成分中の15mol%となる量)、GMA(全単量体成分中の3mol%に相当)、St(全単量体成分中の17mol%に相当)、V−65(全単量体成分の合計100mol%に対して3mol%に相当)を溶解させ、2時間かけて滴下した。滴下終了後2時間撹拌し、反応を終了させた。それにより重合体A−1を得た。なお、MEDGとその他の成分の合計量の比を60:40とした。即ち、固形分濃度40質量%の重合体溶液を調製した。
使用するモノマーの種類、重合開始剤等を下記表に示す通りに変更し、他の重合体A2〜A18を合成した。仕込み単量体の組成を表1及び表2に示す。
固形分濃度は、以下の式により算出できる。
固形分濃度:モノマー重量/(モノマー重量+溶剤重量)×100(単位:質量%)
また、開始剤として、V−601を用いた場合は反応温度を90℃とし、V−65を用いた場合は反応温度を70℃とした。
下記表記載の固形分比となるように、重合体成分、光酸発生剤、架橋剤、増感剤、塩基性化合物、アルコキシシラン化合物、界面活性剤、及びその他の成分を溶剤(MEDG)に固形分濃度20%になるまで溶解混合し、口径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して、各種実施例及び比較例の硬化性組成物を得た。なお、表中の添加量は、質量%である。
<重合体成分>
A−1〜A−18:上記合成例に従って合成した重合体
B−1:下記に示す構造(合成例を後述する。)
1−アミノ−2−ナフトール塩酸塩4.0gをN−メチルピロリドン16gに懸濁させ、炭酸水素ナトリウム3.4gを添加後、4,4−ジメチル−3−オキソ吉草酸メチル4.9gを滴下し、窒素雰囲気下120℃で2時間加熱した。放冷後、反応混合液に水、酢酸エチルを添加して分液し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮して粗B−1Aを得た。粗B−1Aをシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製して、中間体B−1Aを1.7g得た。
B−1A(1.7g)とp−キシレン(6mL)を混合し、p−トルエンスルホン酸一水和物0.23gを添加して140℃で2時間加熱した。放冷後、反応混合液に水、酢酸エチルを添加して分液し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮して粗B−1Bを得た。
THF(2mL)と粗B−1B全量を混合し、氷冷下2M塩酸/THF溶液6.0mL、次いで亜硝酸イソペンチル(0.84g)を滴下し、室温(25℃)まで昇温後2時間撹拌した。得られた反応混合物に水、酢酸エチルを添加して分液し、有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮して中間体粗B−1Cを得た。
中間体粗B−1C全量をアセトン(10mL)と混合し、氷冷下でトリエチルアミン(1.2g)、p−トルエンスルホニルクロリド(1.4g)を添加後、室温まで昇温して1時間撹拌した。得られた反応混合液に水、酢酸エチルを添加して分液し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮して粗B−1を得た。粗B−1を冷メタノールでリスラリー後、ろ過、乾燥してB−1(1.2g)を得た。
なお、B−1の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.5−8.4(m,1H),8.0−7.9(m,4H),7.7−7.6(m,2H),7.6−7.5(m,1H),7.4(d.2H),2.4(s,3H),1.4(s,9H)であった。
2−ナフトール(10g)、クロロベンゼン(30mL)の懸濁溶液に塩化アルミニウム(10.6g)、2−クロロプロピオニルクロリド(10.1g)を添加し、混合液を40℃に加熱して2時間反応させた。氷冷下、反応液に4NHCl水溶液(60mL)を滴下し、酢酸エチル(50mL)を添加して分液した。有機層に炭酸カリウム(19.2g)を加え、40℃で1時間反応させた後、2NHCl水溶液(60mL)を添加して分液し、有機層を濃縮後、結晶をジイソプロピルエーテル(10mL)でリスラリーし、ろ過、乾燥してケトン化合物(6.5g)を得た。
得られたケトン化合物(3.0g)、メタノール(30mL)の懸濁溶液に酢酸(7.3g)、50質量%ヒドロキシルアミン水溶液(8.0g)を添加し、加熱還流した。放冷後、水(50mL)を加え、析出した結晶をろ過、冷メタノール洗浄後、乾燥してオキシム化合物(2.4g)を得た。
得られたオキシム化合物(1.8g)をアセトン(20mL)に溶解させ、氷冷下トリエチルアミン(1.5g)、p−トルエンスルホニルクロリド(2.4g)を添加し、室温に昇温して1時間反応させた。反応液に水(50mL)を添加し、析出した結晶をろ過後、メタノール(20mL)でリスラリーし、ろ過、乾燥してB−2(2.3g)を得た。
なお、B−2の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.3(d,1H),8.0(d,2H),7.9(d,1H),7.8(d,1H),7.6(dd,1H),7.4(dd,1H)7.3(d,2H),7.1(d.1H),5.6(q,1H),2.4(s,3H),1.7(d,3H)であった。
撹拌器及び温度計を装着したセパラブルフラスコにN―ヒドロキシナフタルイミドナトリウム塩 33.6g、4−ジメチルアミノピリジン 0.72g、テトラヒドロフラン 300ミリリットルを仕込み、室温25℃下で撹拌し溶解させた。次いで、(+)10−カンファースルホニルクリライド 42gを加えて3時間撹拌した後、トリエチルアミン 15gを加えた後、室温下で10時間撹拌した。次いで、蒸留水 300ミリリットル中に反応溶液を入れ、析出した沈殿をろ別した。この沈殿をアセトンとヘキサンを用いて再沈殿処理を数回繰り返し、B−5(12g)を得た。
C−1:デナコールEX−321L(ナガセケムテックス(株)製)
C−2:セロキサイド2021P((株)ダイセル製)
C−3:アロンオキセタンOXT−221(東亞合成(株)製)
C−4:デュラネート17B−60P(旭化成ケミカルズ(株)製)
C−5:タケネートB−870N(三井化学(株)製)
C−6:ニカラックMW−100LM((株)三和ケミカル製)
(増感剤)
E−1:9,10−ジブトキシアントラセン(川崎化成工業(株)製)
F−1:下記構造の化合物(DSP五協フード&ケミカル(株)製)
F−3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株)製)
F−4:アデカスタブLA−52((株)ADEKA製)
G−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403:信越化学工業(株)製)
G−2:ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(KBE−846、信越化学工業(株)製)
G−3:デシルトリメトキシシラン(KBM−3103、信越化学工業(株)製)
H−1:下記構造式で示されるパーフルオロアルキル基含有ノニオン界面活性剤(F−554,DIC(株)製)
I−1:イルガノックス1035(BASF製)
表3〜表10に示す硬化性組成物により、TFT基板上に有機膜を形成した後、無機膜として、ITO又はSiNxのいずれかを形成し、さらにレジスト層を形成した、実施例1〜84及び比較例1〜68の試料を調製した。続いてこれらの各実施例又は各比較例の試料について、表11〜18に示す組成を有する剥離液組成物により、レジスト層の剥離除去を行って、レジスト層残渣(エッチング残渣)の評価を行った。
使用した剥離液組成物は下記のように調製した。また、感度、剥離液耐性、及び、エッチング残渣は、後記のように評価した。
下記表記載の比率となるように、アミン化合物、(II−1)で表される化合物、下記式(II−2)で表される化合物、水を混合して、各種実施例及び比較例の剥離液組成物を得た。なお、表中の添加量は、質量%である。
S−1−1:モノエタノールアミン
S−1−2:N−プロパノールアミン
S−1−3:モノイソプロパノールアミン
S−1−4:2−(2−アミノエトキシエタノール)
S−1−5:モノメチルエタノールアミン
S−1−6:N,N−ジエチルヒドロキシルアミン
S−1−7:トリエチレンテトラミン
S−2−1:N−メチルピロリドン
S−2−2:1−(ヒドロキシメチル)−2−ピロリジノン
S−2−3:ジメチルアセトアミド
S−2−4:N−メチルホルムアミド
S−2−5:ジメチルホルムアミド
S−3−1:ジエチレングリコールモノブチルエーテル
S−3−2:ジプロプレングリコールメチルエーテル
ガラス基板(EAGLE XG、10cm×10cm、0.7mm厚(コーニング社製))を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)蒸気下に30秒曝し、各硬化性組成物をスピンコート塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚3.0μmの硬化性組成物層を形成した。
次に、得られた硬化性組成物層を、キヤノン(株)製 MPA 5500CF(高圧水銀灯)を用いて、所定のマスクを介して露光した。そして、露光後の硬化性組成物層を、アルカリ現像液(0.4%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃/60秒間現像した後、超純水で20秒リンスした。これらの操作により5μmのホールを解像する時の最適i線露光量(Eopt)を感度とした。感度の数値が小さいほど好ましく、A、B及びCが実用上問題のないレベルである。
A:150mJ/cm2未満
B:150mJ/cm2以上、250mJ/cm2未満
C:250mJ/cm2以上、450mJ/cm2未満
D:450mJ/cm2以上、800mJ/cm2未満
E:800mJ/cm2以上、もしくはホールを解像できなかった
ガラス基板(EAGLE XG、10cm×10cm、0.7mm厚(コーニング社製))を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)蒸気下に30秒曝し、各硬化性組成物をスピンコート塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚3μmの硬化性組成物層を形成した。続いて超高圧水銀灯を用いて積算照射量が300mJ/cm2(照度:20mW/cm2、i線)となるように全面露光し、その後、この基板をオーブンにて230℃で30分加熱して硬化膜を得た。
得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。そして、この硬化膜が形成された基板を60℃に温度制御された表11〜表18に記載の剥離液中に2分間浸漬させた後、浸漬後の硬化膜の膜厚(t1)を測定し、浸漬による膜厚変化率{|t1−T1|/T1}×100〔%〕を算出した。結果を下記表に示す。変化率は小さいほど好ましく、A、B及びCが実用上問題のないレベルである。
A:2%未満
B:2%以上3%未満
C:3%以上4%未満
D:4%以上6%未満
E:6%以上
ガラス基板(EAGLE XG、10cm×10cm、0.7mm厚(コーニング社製))を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)蒸気下に30秒曝し、各硬化性組成物をスピンコート塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚3μmの硬化性組成物層を形成した。続いて超高圧水銀灯を用いて積算照射量が300mJ/cm2(照度:20mW/cm2、i線)となるように全面露光し、その後、この基板をオーブンにて230℃で30分加熱して硬化膜を得た。
さらに上記硬化性組成物層の上に透明電極(ITO)薄膜を成膜し、さらにITOの上にエッチングレジスト組成物(AZ ELECTRONICS MATERIALS製 AZ−1500)をスピンコート塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚1.3μmのエッチングレジスト層を形成した。次に、得られたエッチングレジスト層を、10μmライン/10μmスペースを再現することのできるマスクを介して、超高圧水銀灯を用いて積算照射量40mJ/cm2(照度:20mW/cm2、i線)露光した後、アルカリ現像液(2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃/60秒間現像し、続けて超純水で60秒リンスした。さらに得られた基板をITOエッチャント(3.4%シュウ酸水溶液)に50℃/120秒浸漬した。得られた基板を40℃に温度制御された表11〜表18に記載の剥離液中に120秒間浸漬させた後、超純水で10秒リンスした。これらの操作により得られた基板を光学顕微鏡で観察し、上記硬化性組成物層表面のエッチングレジストの残渣を観察した。その結果を下記表に示した。残渣の個数が少ないほど好ましく、A、B及びCが実用上問題のないレベルである。
A:エッチングレジストが剥離でき、10cm×10cm基板内の上記硬化性組成物層表面のエッチングレジストの残渣が無い
B:エッチングレジストが剥離でき、10cm×10cm基板内の上記硬化性組成物層表面のエッチングレジストの残渣が1〜2個
C:エッチングレジストが剥離でき、10cm×10cm基板内の上記硬化性組成物層表面のエッチングレジストの残渣が3〜5個
D:エッチングレジストが剥離でき、10cm×10cm基板内の上記硬化性組成物層表面のエッチングレジストの残渣が6〜9個
E:エッチングレジストが剥離でき、10cm×10cm基板内の上記硬化性組成物層表面のエッチングレジストの残渣が10個以上
F:エッチングレジストが剥離できない
ガラス基板(EAGLE XG、10cm×10cm、0.7mm厚(コーニング社製))を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)蒸気下に30秒曝し、各硬化性組成物をスピンコート塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚3μmの硬化性組成物層を形成した。続いて超高圧水銀灯を用いて積算照射量が300mJ/cm2(照度:20mW/cm2、i線)となるように全面露光し、その後、この基板をオーブンにて230℃で30分加熱して硬化膜を得た。
さらに上記硬化性組成物層の上に無機絶縁膜(SiNx)薄膜を成膜し、さらにSiNxの上にエッチングレジスト組成物(AZ ELECTRONICS MATERIALS製 AZ−1500)をスピンコート塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚1.3μmのエッチングレジスト層を形成した。次に、得られたエッチングレジスト層を、10μmライン/10μmスペースを再現することのできるマスクを介して、超高圧水銀灯を用いて積算照射量40mJ/cm2(照度:20mW/cm2、i線)露光した後、アルカリ現像液(2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃/60秒間現像し、続けて超純水で60秒リンスした。さらに得られた基板をITOエッチャント(3.4%シュウ酸水溶液)に50℃/120秒浸漬した。得られた基板を40℃に温度制御された表11〜表18に記載の剥離液中に120秒間浸漬させた後、超純水で10秒リンスした。これらの操作により得られた基板を光学顕微鏡で観察し、上記硬化性組成物層表面のエッチングレジストの残渣を観察した。その結果を上記の表に示した。残渣の個数が少ないほど好ましく、A、B及びCが実用上問題のないレベルである。A〜Fのレベルは、ITOに対する上記のA〜Fと同じである。
加えて、本発明のTFT基板の製造方法では、硬化性組成物から得られる硬化膜は、感度も高く、剥離液耐性に優れるというメリットがある。
特許第3321003号公報の図1に記載のアクティブマトリクス型液晶表示装置において、層間絶縁膜として硬化膜17を以下のようにして形成し、実施例101の液晶表示装置を得た。すなわち、実施例1の硬化性組成物を用い、層間絶縁膜として硬化膜17を形成した。さらに硬化膜17の上層の画素電極4をエッチングレジストを介してパターニングを行い、前記エッチングレジストを実施例1の剥離液組成物を用いて剥離除去した。
実施例101と以下の塗布プロセスのみ変更して、同様の液晶表示装置を得た。すなわち、実施例1の硬化性組成物をスリットコート法にて塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上で加熱により溶剤を除去し、膜厚3.0μmの硬化性組成物層を形成した。得られた塗膜は、平坦でムラの無い良好な面状であった。また液晶表示装置としての性能も実施例103と同様に良好であった。
薄膜トランジスター(TFT)を用いた有機EL表示装置を以下の方法で作製した(図1参照)。
ガラス基板6上にボトムゲート型のTFT1を形成し、このTFT1を覆う状態でSi3N4から成る絶縁膜3を形成した。次に、この絶縁膜3に、ここでは図示を省略したコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFT1に接続される配線2(高さ1.0μm)を絶縁膜3上に形成した。この配線2は、TFT1間又は、後の工程で形成される有機EL素子とTFT1とを接続するためのものである。
硬化性組成物を塗布する際の塗布性は良好で、露光、現像、焼成の後に得られた硬化膜には、しわやクラックの発生は認められなかった。さらに、配線2の平均段差は500nm、作製した平坦化膜4の膜厚は2,000nmであった。
2:配線
3:絶縁膜
4:平坦化膜
5:第一電極
6:ガラス基板
7:コンタクトホール
8:絶縁膜
10:液晶表示装置
12:バックライトユニット
14,15:ガラス基板
16:TFT
17:硬化膜
18:コンタクトホール
19:ITO透明電極
20:液晶
22:カラーフィルター
Claims (13)
- 少なくとも下記の工程1〜工程6をこの順で含むTFT基板の製造方法。
工程1:下記組成aで表される硬化性組成物を用いて、TFT素子を備える基板上に有機膜を形成する工程
工程2:前記有機膜上の少なくとも一部に無機膜を形成する工程
工程3:前記無機膜上にレジスト組成物を用いてレジスト層を形成する工程
工程4:前記レジスト層を露光及び水性現像液により現像する工程
工程5:現像された前記レジスト層を介して前記無機膜をエッチングする工程
工程6:前記レジスト層を下記組成bで表される剥離液組成物を用いて剥離除去する工程
組成a:
成分Aとして、酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位a1を有する重合体1を含有する重合体成分、
成分Bとして、光酸発生剤、
成分Cとして、分子量1,000以下の架橋剤、及び、
成分Dとして、有機溶剤を含有し、
成分Aが架橋性基を有する構成単位a2を全重合体成分中に含まないか、全重合体成分中の全構成単位に対して5モル%以下の割合で含み、
成分Cの含有量が硬化性組成物の全有機固形分中の7〜30質量%である
組成b:
成分Iとして、アミン化合物、並びに、
成分IIとして、下記式II−1及び/又は下記式II−2で表される化合物を含有し、
成分Iの含有量が剥離液組成物の全量に対して5〜70質量%であり、
成分I及び式II−1で表される化合物の含有量合計が剥離液組成物の全量に対して50〜100質量%である
- 前記剥離液組成物において、式II−1で表される化合物が、N−メチルピロリドン、1−(ヒドロキシメチル)−2−ピロリジノン、ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、又は、これらの混合物である、請求項1に記載のTFT基板の製造方法。
- 前記剥離液組成物において、式II−2で表される化合物が、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロプレングリコールモノメチルエーテル、又は、これらの混合物である、請求項1又は2に記載のTFT基板の製造方法。
- 前記剥離液組成物中の前記アミン化合物がヒドロキシ基を有するアミン化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のTFT基板の製造方法。
- 前記ヒドロキシ基を有するアミン化合物が、モノエタノールアミン、N−プロパノールアミン、モノイソプロパノールアミン、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、モノメチルエタノールアミン、及び、N,N−ジエチルヒドロキシルアミンよりなる群から選ばれた少なくとも1種である、請求項4又は5に記載のTFT基板の製造方法。
- 前記架橋剤が、分子内に2個以上のエポキシ基又はオキセタニル基を有する化合物、ブロックイソシアネート化合物、及び、アルコキシメチル基含有架橋剤よりなる群から選ばれた少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のTFT基板の製造方法。
- 前記重合体1の構成単位a1が、酸基がアセタールの形で保護された基を有する構成単位である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のTFT基板の製造方法。
- 前記光酸発生剤が、オキシムスルホネート化合物、イミドスルホネート化合物及びオニウム塩化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のTFT基板の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のTFT基板の製造方法を含む、有機EL表示装置の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のTFT基板の製造方法を含む、液晶表示装置の製造方法。
- 請求項10に記載の有機EL表示装置の製造方法により製造された有機EL表示装置。
- 請求項11に記載の液晶表示装置の製造方法により製造された液晶表示装置。
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