JPWO2016010077A1 - ネガ型感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜、隔壁および光学素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]光硬化性を有するアルカリ可溶性樹脂またはアルカリ可溶性単量体(A)と、光ラジカル重合開始剤(B)と、光酸発生剤(C)と、酸硬化剤(D)と、フッ素原子を有する撥インク剤(E)とを含有することを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。
[2]分子内に2つ以上の不飽和二重結合を有し、酸性基およびフッ素原子のいずれも有しない化合物(F)をさらに含有することを特徴とする、[1]のネガ型感光性樹脂組成物。
[3]前記酸硬化剤(D)がメラミン系化合物、尿素系化合物およびエポキシ系化合物から選ばれる、少なくとも1種である、[1]または[2]のネガ型感光性樹脂組成物。
[4]有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイまたは薄膜太陽電池の製造に用いられる[1]〜[3]のいずれかのネガ型感光性樹脂組成物。
[5]前記[1]〜[4]のいずれかのネガ型感光性樹脂組成物を用いて形成されることを特徴とする樹脂硬化膜。
[6]基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁であって、[5]の樹脂硬化膜からなることを特徴とする隔壁。
[7]基板表面に複数のドットと隣接するドット間に位置する隔壁とを有する光学素子であって、前記隔壁が[6]の隔壁で形成されていることを特徴とする光学素子。
[8]前記光学素子は、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイまたは薄膜太陽電池である[7]の光学素子。
[9]前記ドットがインクジェット法で形成されていることを特徴とする[7]または[8]の光学素子。
「(メタ)アクリロイル基」は、「メタクリロイル基」と「アクリロイル基」の総称である。(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、および(メタ)アクリル樹脂もこれに準じる。
[ネガ型感光性樹脂組成物]
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、光硬化性を有するアルカリ可溶性樹脂またはアルカリ可溶性単量体(A)と、光ラジカル重合開始剤(B)と、光酸発生剤(C)と、酸硬化剤(D)と、フッ素原子を有する撥インク剤(E)とを含有することを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物である。本明細書において、酸硬化剤(D)とは、酸の存在下、カルボン酸やフェノール性水酸基等の酸性基と反応する硬化剤をいう。本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイ、薄膜太陽電池、カラーフィルタ等の光学素子の製造に好適に使用でき、特に、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイ、薄膜太陽電池において顕著な効果が期待できる。
アルカリ可溶性樹脂には符号(AP)、アルカリ可溶性単量体には符号(AM)を付して、それぞれ説明する。なお、以下の説明においてこれらを総称して「アルカリ可溶性樹脂(A)」ということもある。
エチレン性二重結合としては、(メタ)アクリロイル基、アリル基、ビニル基、ビニルオキシ基およびビニルオキシアルキル基等の付加重合性を有する二重結合が挙げられる。これらは1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。なお、エチレン性二重結合が有する水素原子の一部または全てが、メチル基等のアルキル基で置換されていてもよい。
このようなアルカリ可溶性樹脂(AP)としては、国際公開第2014/046209号(以下、WO2014/046209という)の例えば、段落[0108]、[0126]、国際公開第2014/069478号(以下、WO2014/069478という)の例えば、段落[0067][0085]に記載されているものが使用できる。
単量体(A−3)としては、2,2,2−トリアクリロイルオキシメチルエチルフタル酸等が挙げられる。
ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中のアルカリ可溶性樹脂またはアルカリ可溶性単量体(A)の含有割合は、5〜80質量%が好ましく、10〜60質量%が特に好ましい。含有割合が上記範囲であると、ネガ型感光性樹脂組成物の光硬化性および現像性が良好である。
本発明における光ラジカル重合開始剤(B)は、活性光線によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤としての機能を有する化合物であれば特に制限されない。以下、光ラジカル重合開始剤(B)を単に「光重合開始剤(B)」ともいう。
光酸発生剤(C)は、活性光線を照射することで、分解して酸を発生する化合物であれば、特に制限されない。一般に、カチオン重合型のアルカリ可溶性樹脂を用いた感光性樹脂組成物において光酸発生剤として用いられる化合物の中から、任意の化合物を選択して使用することができる。以下、光酸発生剤(C)を単に「酸発生剤(C)」ともいう。
なお、これらのオニウム塩においては、カチオン部が照射された光を吸収し、アニオン部が酸の発生源となる。
また、トリフェニルスルホニウム骨格を有する化合物のオニウム塩である化合物(C1)および化合物(C2)において、例えば、露光をi線(365nm)で行うのに用いられる化合物として、下式(C1−1)で表されるトリフェニルスルホニウム・ノナフルオロブタンスルホネート、下式(C2−1)および下式(C2−2)でそれぞれ表されるトリアリールスルホニウム・PF6塩およびトリアリールスルホニウム・特殊リン系塩が挙げられる。これらの化合物は、波長365nmにおける吸光度が大きい点や入手がしやすい点で好ましい。
なお、化合物(C3)、(C4)、(C6)、(C7)、(C11)においては、各化合物の骨格を形成するベンゼン環の水素原子が置換された化合物も酸発生剤として機能可能である。
酸硬化剤(D)は酸の存在下、カルボン酸やフェノール性水酸基等の酸性基と反応する化合物であれば特に制限されない。
上記式(D5)で示される尿素系化合物として、例えば、以下の化合物が挙げられる。
本発明における撥インク剤(E)は分子内にフッ素原子を有する。これにより、撥インク剤(E)は、これを含有するネガ型感光性樹脂組成物を用いて硬化膜を形成する過程で上面に移行する性質(上面移行性)および撥インク性を有する。撥インク剤(E)を用いることで、得られる硬化膜の上面を含む上層部は、撥インク剤(E)が密に存在する層(以下、「撥インク層」ということもある。)となり、硬化膜上面に撥インク性が付与される。
撥インク剤(E1)および撥インク剤(E2)は、単独で、または組み合わせて用いられる。本発明のネガ型感光性樹脂組成物においては、耐紫外線/オゾン性の点に優れる点で、特に撥インク剤(E1)を用いることが好ましい。
撥インク剤(E1)は、加水分解性シラン化合物混合物(以下、「混合物(M)」ともいう。)の部分加水分解縮合物である。該混合物(M)は、フルオロアルキレン基および/またはフルオロアルキル基、および、ケイ素原子に加水分解性基が結合した基とを有する加水分解性シラン化合物(以下、「加水分解性シラン化合物(s1)」ともいう。)を必須成分として含み、任意に加水分解性シラン化合物(s1)以外の加水分解性シラン化合物を含む。混合物(M)が任意に含有する加水分解性シラン化合物としては、以下の加水分解性シラン化合物(s2)、(s3)が挙げられる。混合物(M)が任意に含有する加水分解性シラン化合物としては、加水分解性シラン化合物(s2)が特に好ましい。
加水分解性シラン化合物(s3);エチレン性二重結合を有する基とケイ素原子に加水分解性基が結合した基とを有し、フッ素原子を含まない加水分解性シラン化合物。
ここで、n1〜n3は構成単位の合計モル量に対する各構成単位のモル分率を示す。n1>0、n2≧0、n3≧0、n1+n2+n3=1である。
各成分のモル比は、各成分の効果のバランスから設計される。
n1は、撥インク剤(E1)におけるフッ素原子の含有率が上記好ましい範囲となる量において、0.02〜0.4が好ましい。
n2は、0〜0.98が好ましく、0.05〜0.6が特に好ましい。
n3は、0〜0.8が好ましく、0.2〜0.5が特に好ましい。
質量平均分子量(Mw)が下限値以上であると、ネガ型感光性樹脂組成物を用いて硬化膜を形成する際に、撥インク剤(E1)が上面移行しやすい。上限値未満であると、開口部残渣が少なくなり好ましい。
撥インク剤(E1)の質量平均分子量(Mw)は、製造条件により調節できる。
この反応には、通常用いられる塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸等の無機酸、あるいは、酢酸、シュウ酸およびマレイン酸等の有機酸を触媒として用いることが好ましい。また、必要に応じて水酸化ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)等のアルカリ触媒を用いてもよい。
上記反応には公知の溶媒を用いることができる。
上記反応で得られる撥インク剤(E1)は、溶媒とともに溶液の性状でネガ型感光性樹脂組成物に配合してもよい。
撥インク剤(E2)は、主鎖が炭化水素鎖であり、フッ素原子を有する側鎖を含む化合物である。撥インク剤(E2)の質量平均分子量(Mw)は、100〜1,000,000が好ましく、5,000〜100,000が特に好ましい。質量平均分子量(Mw)が下限値以上であると、ネガ型感光性樹脂組成物を用いて硬化膜を形成する際に、撥インク剤(E2)が上面移行しやすい。上限値以下であると開口部残渣が少なくなり好ましい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物が任意に含有する架橋剤(F)は、1分子中に2個以上の不飽和二重結合、すなわちエチレン性二重結合を有し、酸性基およびフッ素原子のいずれも有しない化合物である。ネガ型感光性樹脂組成物が架橋剤(F)を含むことにより、露光時におけるネガ型感光性樹脂組成物の硬化性が向上し、低い露光量でも硬化膜を形成することができる。
架橋剤(F)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物が任意に含有するチオール化合物(G)は、1分子中にメルカプト基を2個以上有する化合物である。本発明のネガ型感光性樹脂組成物がチオール化合物(G)を含有すれば、露光時に光重合開始剤(B)から生成したラジカルによりチオール化合物(G)のラジカルが生成してアルカリ可溶性樹脂(A)のエチレン性二重結合に作用する、いわゆるエン−チオール反応が生起する。このエン−チオール反応は、通常のエチレン性二重結合がラジカル重合するのと異なり、酸素による反応阻害を受けないため、高い連鎖移動性を有し、さらに重合と同時に架橋も行うため、硬化物となる際の収縮率も低く、均一なネットワークが得られやすい等の利点を有する。
チオール化合物(G)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、得られる硬化膜における基材やITO等の透明電極材料等に対する密着性を向上させるために、任意にリン酸化合物(H)を含むことができる。
本発明における重合禁止剤(I)は、重合禁止剤としての機能を有する化合物であれば特に制限されず、アルカリ可溶性樹脂(A)の反応を阻害するラジカルを発生する化合物が好ましい。本発明のネガ型感光性樹脂組成物においては、露光時に照射される光の量を重合禁止剤(I)が調整し、重合を制御することで、該組成物の硬化を穏やかに進行させることが可能となる。これにより、非露光部における硬化の進行が抑制され、開口部の現像残渣の減少に寄与できる。さらに、高解像度のドットのパターンが得られるとともに、パターンの直線性の向上に寄与できる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、溶媒(J)を含有することで粘度が低減され、ネガ型感光性樹脂組成物の基材表面への塗布がしやすくなる。その結果、均一な膜厚のネガ型感光性樹脂組成物の塗膜が形成できる。
溶媒(J)としては公知の溶媒が用いられる。溶媒(J)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、用途に応じて、硬化膜、特には隔壁に遮光性を付与する場合に、着色剤(K)を含有する。本発明における着色剤(K)としては、カーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料およびペリレン系黒色顔料、具体的には、C.I.ピグメントブラック1、6、7、12、20、31等が挙げられる。赤色顔料、青色顔料および緑色顔料等の有機顔料および/または無機顔料の混合物を用いることもできる。
本発明におけるネガ型感光性樹脂組成物はさらに、必要に応じて、熱架橋剤、高分子分散剤、分散助剤、シランカップリング剤、微粒子、硬化促進剤、増粘剤、可塑剤、消泡剤、レベリング剤およびハジキ防止剤等の他の添加剤を1種または2種以上含有してもよい。
本発明の実施形態の樹脂硬化膜は、上記の本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いて形成される。本発明の実施形態の樹脂硬化膜は、例えば、基板等の基材の表面に本発明のネガ型感光性樹脂組成物を塗布し、必要に応じて乾燥して溶媒等を除去した後、露光することで硬化して得られる。本発明の実施形態の樹脂硬化膜は、光学素子、特には、有機EL素子や量子ドットディスプレイ、TFTアレイ、薄膜太陽電池に用いられる場合に特に顕著な効果が発揮される。
この乾燥過程において、撥インク剤(E)は乾燥膜の上層部に移行する。なお、ネガ型感光性樹脂組成物が、溶媒(J)を含有しない場合であっても、塗膜内で撥インク剤(E)の上面移行は同様に達成される。
照射する光としては、波長100〜600nmの光が好ましく、300〜500nmの光がより好ましく、i線(365nm)、h線(405nm)またはg線(436nm)を含む光が特に好ましい。また、必要に応じて330nm以下の光をカットしてもよい。
単位面積当たりの露光時間は通常1〜60秒程度である。
このようにして、撥インク剤(E)は、撥インク層4Aその下部層4Bを含む隔壁に充分に定着しているため、現像時に開口部にマイグレートすることがほとんどない。
本発明の光学素子、特には、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイまたは薄膜太陽電池は、基板表面に複数のドットと隣接するドット間に位置する上記本発明の隔壁とを有する光学素子である。本発明の光学素子、特には、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイまたは薄膜太陽電池においてドットはIJ法により形成されることが好ましい。
図2Aおよび図2Bは、上記図1Dに示す基板1上に形成された隔壁4を用いて有機EL素子を製造する方法を模式的に示すものである。ここで、基板1上の隔壁4は、開口部5が、製造しようとする有機EL素子のドットのパターンに一致するように形成されたものである。
ガラスやPETなどのプラスチックの透光性基板にスズドープ酸化インジウム(ITO)等の透光性電極をスパッタ法等によって成膜する。この透光性電極は必要に応じてパターニングされる。
次に、本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用い、塗布、露光および現像を含むフォトリソグラフィ法により、各ドットの輪郭に沿って、平面視格子状に隔壁を形成する。
次に、ドット内に、IJ法により、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層および電子注入層の材料をそれぞれ塗布および乾燥して、これらの層を順次積層する。ドット内に形成される有機層の種類および数は適宜設計される。
最後に、アルミニウム等の反射電極を蒸着法等によって形成する。
ガラスやPETなどのプラスチックの透光性基板にスズドープ酸化インジウム(ITO)等の透光性電極をスパッタ法等によって成膜する。この透光性電極は必要に応じてパターニングされる。
次に、本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用い、塗布、露光および現像を含むフォトリソグラフィ法により、各ドットの輪郭に沿って、平面視格子状に隔壁を形成する。
次に、ドット内に、IJ法により、正孔注入層、正孔輸送層、量子ドット層、正孔阻止層および電子注入層の材料をそれぞれ塗布および乾燥して、これらの層を順次積層する。ドット内に形成される有機層の種類および数は適宜設計される。
最後に、アルミニウム等の反射電極、またはITO等の透光性電極を蒸着法等によって形成する。
ガラスやPETなどのプラスチックの透光性基板に本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用い、各ドットの輪郭に沿って、平面視格子状に隔壁を形成する。
ガラスやPETなどのプラスチックの透光性基板にアルミニウムやその合金等のゲート電極をスパッタ法等によって成膜する。このゲート電極は必要に応じてパターニングされる。
次にドット内に半導体溶液をIJ法によって塗布し、溶液を乾燥させることによって半導体層を形成する。この半導体溶液としては有機半導体溶液、無機の塗布型酸化物半導体溶液も用いることができる。ソース電極、ドレイン電極は、この半導体層形成後にインクジェットなどの手法を用いて形成されてもよい。
最後にITO等の透光性電極をスパッタ法等によって成膜し、窒化ケイ素等の保護膜を成膜することで形成する。
[数平均分子量(Mn)、質量平均分子量(Mw)]
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ法により、ポリスチレンを標準物質として、数平均分子量(Mn)および質量平均分子量(Mw)を測定した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィとしては、HPLC−8220GPC(東ソー社製)を使用した。カラムとしては、shodex LF−604を3本、接続したものを使用した。検出器としては、RI検出器を使用した。標準物質としては、EasiCal PS1(Polymer Laboratories社製)を使用した。さらに、数平均分子量および質量平均分子量を測定する際は、カラムを37℃で保持し、溶離液としては、テトラヒドロフランを用い、流速を0.2mL/分とし、測定サンプルの0.5%テトラヒドロフラン溶液40μLを注入した。
フッ素原子の含有率は、1,4−ジトリフルオロメチルベンゼンを標準物質として、19F NMR測定により算出した。
酸価は、原料の配合割合から理論的に算出した。
以下の各例において用いた化合物の略号を以下に示す。
アルカリ可溶性樹脂(A1)組成物:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂をアクリル酸、次いで1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸を反応させて、アクリロイル基とカルボキシ基とを導入した樹脂をヘキサンで精製した樹脂(アルカリ可溶性樹脂(A1)、酸価60mgKOH/g)の組成物(固形分70質量%、PGMEA30質量%)
アルカリ可溶性樹脂(A3)組成物:下記式(A−2a)で表されるビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂にエチレン性二重結合と酸性基とを導入した樹脂(アルカリ可溶性樹脂(A3)、酸価70mgKOH/g)の組成物(固形分70質量%、PGMEA30質量%)。
IR907:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASF社製、商品名IRGACURE907。)。
OXE02:エタノン1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)(BASF社製、商品名:OXE02。)。
EAB:4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成工業社製)。
PAG−A:2−(5−メチル−2−フリル)エテニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン(上記式(C8−2)で示される化合物)。
PAG−B:2−[2−(n−プロピルスルホニルオキシイミノ)チオフェン−3(2H)−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(上記式(C11)で示される化合物のうち、Rb11がn−プロピル基である化合物)。
WPAG199:ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン。
SI−150L:上記式(C0−1)で示される芳香族スルホニウムSbF6 −塩(三新化学工業社製、商品名:サンエイドSI−150L)。
エポキシA:上記式(De1)で示されるジシクロペンタン環含有のエポキシ化合物。
エポキシB:上記式(De2)で示されるナフタレン環含有のエポキシ化合物。
メラミンA:2,4,6−トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]−1,3,5−トリアジン(上記式(D1−1)で示される化合物)。
メラミンB:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(上記式(D3−1)で示される化合物)。
化合物(s1)に相当する化合物(s1−1):F(CF2)6CH2CH2Si(OCH3)3(公知の方法で製造した。)。
化合物(s2)に相当する化合物(s2−1):Si(OC2H5)4(コルコート社製)。
化合物(s3)に相当する化合物(s3−1):CH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3(東京化成工業社製)。
C6FMA:CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)6F
X−174DX:ジメチルシリコーン鎖含有メタクリレート(信越化学工業社製、商品名X−22−174DX)
X−8201:ジメチルシリコーン鎖含有メタクリレート(信越化学工業社製、商品名X−24−8201)
C4α−Clアクリレート:CH2=C(Cl)COOCH2CH2(CF2)4F
C8FA:CH2=CHCOOCH2CH2(CF2)8F
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
2−HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MMA:メタクリル酸メチル
GMA:グリシジルメタクリレート
IBMA:イソボルニルメタクリレート
V−70:2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)
DSH:n−ドデシルメルカプタン
BEI:1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート)
AOI:2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート)
DBTDL:ジブチル錫ジラウレート
TBQ:t−ブチル−p−ベンゾキノン
MEK:2−ブタノン
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(その他)
KBM403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
チオール化合物:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)
MHQ:2−メチルハイドロキノン
(溶媒(J))
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
EDM:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
IPA:2−プロパノール
DEGDM:ジエチレングリコールジメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
撥インク剤(E)を以下のとおり合成、または準備した。
撹拌機を備えた内容積1,000cm3のオートクレーブに、MEKの420.0g、C6FMAの99.0g、MAAの9.0g、2−HEMAの18.0g、MMAの45.0g、IBMAの9.0g、重合開始剤V−65の3.0gおよびDSHの5.0gを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、50℃で24時間重合させ、さらに70℃にて5時間加熱し、重合開始剤を不活性化し、共重合体(撥インク剤(E−1))の溶液(固形分濃度;30質量%)を得た。この溶液を後述するネガ型感光性樹脂組成物の製造に用いた。なお、以下の撥インク剤の合成において、撥インク剤がこれを含む溶液の状態で得られたものについては、固形分濃度を測定または調整した後、該溶液の状態でネガ型感光性樹脂組成物の製造に用いた。
撹拌機を備えた内容積1,000cm3のオートクレーブに、MEKの415.1g、C6FMAの81.0g、MAAの18.0g、2−HEMAの81.0g、重合開始剤V−65の5.0gおよびDSHの4.7gを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、50℃で24時間重合させ、さらに70℃にて5時間加熱し、重合開始剤を不活性化し、共重合体の溶液を得た。共重合体は、数平均分子量が5,540、質量平均分子量が13,200であった。
撹拌機を備えた内容積1,000cm3のオートクレーブに、MEKの420.0g、C6FMAの99.0g、MAAの9.0g、2−HEMAの18.0g、GMAの18.0g、MMAの36.0g、重合開始剤V−65の3.0gおよびDSHの5.0gを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、50℃で24時間重合させ、さらに70℃にて5時間加熱し、重合開始剤を不活性化し、共重合体(撥インク剤(E−3))の溶液(固形分濃度;30質量%)を得た。
撥インク剤(E−4)として、メガファックRS102(商品名、DIC社製:下記式(E2F)で示される繰り返し単位を有する重合体であり、n/m=3〜4である。)を準備した。撥インク剤(E−4)は、数平均分子量が5,700、質量平均分子量が8,800であり、フッ素原子の含有率は19.0質量%であった。
撹拌機を備えた内容積2,000cm3のオートクレーブに、C4α−Clアクリレートの317.5g、MAAの79.4g、IBMAの47.7g、2−HEMAの52.9g、DSHの4.6g、重合開始剤V−70の2.0g、MEKの1160gを入れ、窒素雰囲気下で撹拌しながら、50℃で24時間重合させ、さらに70℃にて5時間加熱し、重合開始剤を不活性化し、共重合体の溶液を得た。共重合体は、数平均分子量が5,060、質量平均分子量が8,720であった。固形分濃度を測定すると30質量%であった。
撹拌機を備えた内容積1Lのオートクレーブに、アセトンの555.0g、C6FMAの60.0g、X−174DXの120.0g、MAAの24.0g、CHMAの36.0g、連鎖移動剤DSHの5.4gおよび重合開始剤V−70の2.0gを仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら、40℃で18時間重合させ、撥インク剤(E−6)の溶液を得た。
撹拌機を備えた内容積1Lのオートクレーブに、アセトンの555.0g、C8FAの48.0g、X−8201の120.0g、MAAの12.0g、IBMAの60.0g、連鎖移動剤DSHの10.8gおよび重合開始剤V−70の3.0gを仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら、40℃で18時間重合させ、撥インク剤(E−7)の溶液を得た。
上記で得られたまたは準備した撥インク剤(E−1)〜(E−7)の原料組成と特性を表1にまとめて示す。
撹拌機を備えた1,000cm3の三口フラスコに、化合物(s1−1)の15.0g、化合物(s2−1)の20.0g、化合物(s3−1)の27.0gを入れて、加水分解性シラン化合物混合物を得た。次いで、この混合物にIPAの284.3gを入れて、原料溶液とした。
なお、反応終了後、反応液の成分をガスクロマトグラフィを使用して測定し、原料としての各化合物が検出限界以下になったことを確認した。
合成例8においてモノマー成分の加水分解性シラン化合物およびその量を表2のように変更した以外は合成例8と同様にして、撥インク剤(E−9)のIPA溶液(撥インク剤(E−9)濃度:10質量%)、撥インク剤(E−10)のIPA溶液(撥インク剤(E−10)濃度:10質量%)を得た。
(ネガ型感光性樹脂組成物の製造)
アルカリ可溶性樹脂(A1)組成物を固形分(樹脂(A1))が10.0gとなる量、IR907の0.30g、OXE02の0.10g、EABの0.20g、PAG−Aの0.30g、エポキシAの1.60g、撥インク剤(E−3)の0.05g、DPHAの5.0g、EDMの30.0g、全量が100gとなるようにPGMEを加え、200cm3の撹拌用容器に入れ、3時間撹拌してネガ型感光性樹脂組成物1を製造した。
10cm四方のガラス基板をエタノールで30秒間超音波洗浄し、次いで、5分間のUV/O3処理を行った。UV/O3処理には、UV/O3発生装置としてPL2001N−58(センエンジニアリング社製)を使用した。254nm換算の光パワー(光出力)は10mW/cm2であった。
上記洗浄後のガラス基板表面に、スピンナを用いて、上記で得られたネガ型感光性樹脂組成物1を塗布した後、100℃で2分間、ホットプレート上で乾燥させ、膜厚2.4μm(例3のみ1.2μm)の乾燥膜を形成した。得られた乾燥膜に対して、365nm換算の露光パワー(露光出力)が300mW/cm2である超高圧水銀ランプのUV光を全面一括で照射した。この方法で、露光量が30mJ/cm2または50mJ/cm2となるように照射時間を調整して2種類の硬化膜を製造した。なお、いずれの場合も露光の際に、330nm以下の光はカットした。
10cm四方のガラス基板をエタノールで30秒間超音波洗浄し、次いで、5分間のUV/O3処理を行った。UV/O3処理には、UV/O3発生装置としてPL2001N−58(センエンジニアリング社製)を使用した。254nm換算の光パワー(光出力)は10mW/cm2であった。
10cm四方のガラス基板をエタノールで30秒間超音波洗浄し、次いで、5分間のUV/O3処理を行った。UV/O3処理には、UV/O3発生装置としてPL2001N−58(センエンジニアリング社製)を使用した。254nm換算の光パワー(光出力)は10mW/cm2であった。
ガラス基板上にITO層を有するITO基板を用い、そのITO層上に、スピンナを用いて、上記ネガ型感光性樹脂組成物1を塗布した後、100℃で2分間ホットプレート上で乾燥させ、膜厚2.4μm(例3のみ1.2μm)の乾燥膜を形成した。得られた乾燥膜に対して、開口パターンを有するフォトマスク(遮光部が100μm×200μm、光透過部が20μmの格子状パターン)を介して、365nm換算の露光パワー(露光出力)が300mW/cm2である超高圧水銀ランプのUV光を全面一括照射した。露光の際に、330nm以下の光はカットした。また、乾燥膜とフォトマスクとの離間距離は50μmとした。各例において、露光条件は、露光時間が4秒間であり、露光量が100mJ/cm2であった。
(評価)
<硬化膜の膜厚>
レーザ顕微鏡(キーエンス社製、装置名:VK−8500)を用いて測定した。
上記で得られた硬化膜上面のPGMEA接触角を下記の方法で測定し、撥インク性の評価とした。
静滴法により、JIS R3257「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、硬化膜上面3ヶ所にPGMEA滴を載せ、各PGMEA滴について測定した。液滴は2μL/滴とし、測定は20℃で行った。接触角は、3測定値の平均値から求めた。
上記で得られた硬化膜上面のPGMEA接触角を上記の方法で測定した。
○:接触角40度以上、45度未満
△:接触角35度以上、40度未満
×:接触角35度未満
パターン膜1に関し、下記の基準でパターン形成性を評価した。ライン/スペースが20μm/50μmのライン部分の線幅を測定した。
◎:マスク寸法に対し、±3μm以内の線幅である。
○:マスク寸法に対し、±3μm超5μm以内の線幅である。
×:マスク寸法に対し、線幅が±5μm超である、または、剥離が生じた。
パターン膜2に関し、下記の基準で長時間現像に対する耐剥離性を評価した。
◎:少なくとも10μmの線幅のラインが残っている。
○:少なくとも20μmの線幅のラインが残っている。
×:すべてのライン/スペースサンプルにおいてライン部分が剥離した。
パターン膜3付きのITO基板における開口部の中央部分について以下の条件でX線光電子分光法(XPS)により表面解析を行った。XPSにより測定された開口部表面のF/In値(F1s/In3d5;炭素原子濃度に対するインジウム原子濃度の比の値)が1.0未満のものを「◎」、1.0〜2.0のものを「○」、2.0以上のものを「×」とした。
装置:アルバックファイ社製Quantera‐SXM
X線源:Al Kα
X線のビームサイズ:約20μmφ
測定エリア:約20μmφ
検出角:試料面から45°
測定ピーク:F1s
測定時間(Acquired Timeとして):5分以内
解析ソフト:MultiPak
例1において、ネガ型感光性樹脂組成物を表3、表4または表5に示す組成に変更した以外は、同様の方法で、ネガ型感光性樹脂組成物および隔壁、硬化膜を製造し、例1と同様の評価を行った。各例の評価結果をそれぞれネガ型感光性樹脂組成物の組成とともに表3、表4および表5に示す。
Claims (9)
- 光硬化性を有するアルカリ可溶性樹脂またはアルカリ可溶性単量体(A)と、光ラジカル重合開始剤(B)と、光酸発生剤(C)と、酸硬化剤(D)と、フッ素原子を有する撥インク剤(E)とを含有することを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。
- 分子内に2つ以上の不飽和二重結合を有し、酸性基およびフッ素原子のいずれも有しない化合物(F)をさらに含有することを特徴とする、請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸硬化剤(D)がメラミン系化合物、尿素系化合物およびエポキシ系化合物から選ばれる、少なくとも1種である、請求項1または2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイまたは薄膜太陽電池の製造に用いられる請求項1〜3のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を用いて形成されることを特徴とする樹脂硬化膜。
- 基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁であって、請求項5に記載の樹脂硬化膜からなることを特徴とする隔壁。
- 基板表面に複数のドットと隣接するドット間に位置する隔壁とを有する光学素子であって、前記隔壁が請求項6に記載の隔壁で形成されていることを特徴とする光学素子。
- 前記光学素子は、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイまたは薄膜太陽電池である請求項7に記載の光学素子。
- 前記ドットがインクジェット法で形成されていることを特徴とする請求項7または8に記載の光学素子。
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