JPWO2015050036A1 - コーティング層、コーティング液、コーティング層の形成方法、および医療用具の製造方法 - Google Patents
コーティング層、コーティング液、コーティング層の形成方法、および医療用具の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2015050036A1 JPWO2015050036A1 JP2015540462A JP2015540462A JPWO2015050036A1 JP WO2015050036 A1 JPWO2015050036 A1 JP WO2015050036A1 JP 2015540462 A JP2015540462 A JP 2015540462A JP 2015540462 A JP2015540462 A JP 2015540462A JP WO2015050036 A1 JPWO2015050036 A1 JP WO2015050036A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating layer
- component
- carboxylic acid
- group
- coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 title claims abstract description 161
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 140
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 136
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 106
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 56
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 94
- -1 diisocyanate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 49
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims abstract description 34
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 30
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 15
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 43
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 43
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 13
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 13
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 6
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 3
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229920002614 Polyether block amide Polymers 0.000 description 2
- 239000003655 absorption accelerator Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 2
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 2
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical group OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- RXUVWJWQFPJWOV-OWOJBTEDSA-N (e)-1,2-diisocyanatoethene Chemical compound O=C=N\C=C\N=C=O RXUVWJWQFPJWOV-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXABMDQSAABDMG-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOC=C ZXABMDQSAABDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBIWOJBFYNSQKW-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC(C=C)=C1C(O)=O KBIWOJBFYNSQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUXPQPLAXQYORY-UHFFFAOYSA-N 3-methyldioxane Chemical compound CC1CCCOO1 TUXPQPLAXQYORY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFFQFGGITJXTFP-UHFFFAOYSA-N 3-methyldioxetane Chemical compound CC1COO1 BFFQFGGITJXTFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSUFPYCILZXJFF-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[[4-(pentoxycarbonylamino)cyclohexyl]methyl]cyclohexyl]carbamoyloxy]butyl n-[4-[[4-(butoxycarbonylamino)cyclohexyl]methyl]cyclohexyl]carbamate Chemical compound C1CC(NC(=O)OCCCCC)CCC1CC1CCC(NC(=O)OCCCCOC(=O)NC2CCC(CC3CCC(CC3)NC(=O)OCCCC)CC2)CC1 DSUFPYCILZXJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 239000002473 artificial blood Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 1
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid group Chemical group C(\C=C/C(=O)O)(=O)O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical group C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000141 poly(maleic anhydride) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/08—Materials for coatings
- A61L31/10—Macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
- A61L17/14—Post-treatment to improve physical properties
- A61L17/145—Coating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/28—Materials for coating prostheses
- A61L27/34—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4063—Mixtures of compounds of group C08G18/62 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2420/00—Materials or methods for coatings medical devices
- A61L2420/02—Methods for coating medical devices
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Surgery (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
Description
[2]反応生成物が、(a)成分0.01〜50重量%、(b)成分0.01〜30重量%、および(c)成分40〜99重量%を含有してなる上記[1]のコーティング層。
[3](a)成分における全イソシアネート基のモル数が、(b)成分における全水酸基のモル数よりも多い、上記[1]または[2]のコーティング層。
[5](c)成分が、ビニルエーテル単位およびマレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含むビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体である、上記[1]〜[4]のいずれかのコーティング層。
[6](c)成分におけるカルボン酸エステル基とカルボン酸無水物基の少なくとも一部がカルボン酸基に変換されている、上記[1]〜[5]のいずれかのコーティング層。
[7]カルボン酸エステル基とカルボン酸無水物基の全量の1mol%以上100mol%以下がカルボン酸基に変換されている、上記[6]のコーティング層。
[9](a)成分を全成分合計量の0.01〜50重量%、(b)成分を全成分合計量の0.01〜30重量%、および(c)成分を全成分合計量の40〜99重量%含有してなる、上記[8]のコーティング液。なお、本明細書における全成分合計量とは、コーティング液に含まれる溶剤を除く全成分の合計重量を意味する。
[10](a)成分における全イソシアネート基のモル数が、(b)成分における全水酸基のモル数よりも多い、上記[8]または[9]のコーティング液。
[12](c)成分が、ビニルエーテル単位およびマレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含むビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体である、上記[8]〜[11]のいずれかのコーティング液。
[13](a)成分の少なくとも一部と、(b)成分または(c)成分のいずれかの少なくとも一部とを予め反応させたプレポリマーを含有してなる、上記[8]〜[12]のいずれかのコーティング液。
[15]カルボン酸エステル基とカルボン酸無水物基の全量の1mol%以上100mol%以下がカルボン酸基に変換されている、上記[14]のコーティング液。
[16]非水溶液である、上記[8]〜[15]のいずれかのコーティング液。
[18]コーティング液の液温が40℃以下の範囲で対象物に塗布する、上記[17]のコーティング層の形成方法。
[19]上記[17]又は[18]のいずれかのコーティング層の形成方法により形成されたコーティング層の表面を、更にアルカリ水溶液で処理後、乾燥する、コーティング層の形成方法。
[20]医療用具用対象物の少なくとも一部に、上記[17]〜[19]のいずれかのコーティング層の形成方法によりコーティング層を形成する、医療用具の製造方法。
本発明のコーティング層は、(a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートよりなる群から選択されるジイソシアネート化合物と、(b)ポリオールと、(c)カルボン酸基、カルボン酸エステル基、およびカルボン酸無水物基よりなる群から選択される官能基を有する共重合体と、の反応生成物を含有することを特徴とする。本発明のコーティング層は、例えば、対象物、特に医療用具用対象物の表面の少なくとも一部に形成される。
次に、本発明のコーティング液について詳しく説明する。本発明のコーティング液は、ジイソシアネート化合物(a)、ポリオール化合物(b)および共重合体(c)を含有する。本発明のコーティング液を用いることにより、上記の好ましい特性を有する本発明のコーティング層を対象物(特に医療用具用対象物)の表面に容易に作製することができる。
本発明の湿潤時潤滑性コーティング層を形成する方法としては、本発明のコーティング層が得られれば特に限定されるものではないが、例えば、上記したコーティング液(特に反応生成物又はプレポリマーと残りの成分との混合物を含有するコーティング液)を対象物表面に接触させ、対象物表面に吸着させる方法、上記したコーティング液を対象物表面に塗布し、得られた塗膜を静置し、必要に応じて乾燥させる方法などが挙げられる。
本発明の医療用具の製造方法は、医療用具用対象物の表面の少なくとも一部に、上記のコーティング層形成方法に従って上記のコーティング層を形成することを特徴とする。ここで、医療用具用対象物とは、生体組織や体液などの生体成分などと接触して用いられる一般的な医療用具でよい。該医療用具の具体例としては、たとえば血液バッグ、採尿バッグ、輸血セット、縫合糸、ドレーンチューブ、各種カテーテル、ブラッドアクセス、血液回路、人工血管、人工腎臓、人工心肺、人工弁、血漿交換膜、各種吸着体、CAPD、IABP、ペースメーカー、人工関節、人工骨頭、歯科材料、眼内レンズ、ソフトコンタクトレンズ、各種シャントなどがあげられるが、これらに限定されるものではない。
以下の記載において、略記号はそれぞれ下記の物質を表すものである。
4,4’−MDI:4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート。
1,6−HDI:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート。
また、実施例および比較例中の測定、評価は、次の条件・方法により行なった。
ヘパリンを20iu/mlの割合で混合した牛血液中に、実施例1〜48および比較例1〜6で得られたコーティング層を有するチューブ(コーティングチューブ)を2.0時間浸漬し、その後、生理食塩水中でチューブ表面に付着した牛血液を洗浄した。これらのチューブを20往復以上手で擦り、コーティング層の滑り性、および外観を確認し、下記の基準で評価した。また、対照サンプルとして牛血液に浸していないコーティングチューブ(対照品1)およびコーティングを行なわず牛血液に浸したサンプル(対照品2)についても同様の操作を行い、牛血液への浸漬の有無による差を確認した。
◎;対照品1と同程度かつ対照品2よりも優れた、良好な滑り性を維持していた。
○;対照品1よりも僅かに劣るものの、対照品2よりも優れた、良好な滑り性を維持していた。
△;対照品2と同等程度の滑り性を有していた。
目視によりコーティング層の状態を観察した。
○;コーティング層に、塗りむらや白化が認められない。
△;コーティング層に、塗りむらや白化がやや認められる。
×;コーティング層の塗りむらや白化が著しい。
ビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体1mg〜10mgを重DMSO(DMSO―d6)0.6mlに溶解させて、1H−NMRスペクトルの測定を行ない、得られたチャートから下記式にて算出した。
変換率(%)=[(α÷2)÷(β÷2×マレイン酸酸無水物共重合比)]×100
α:カルボン酸基に由来するピークの積分値(開環により、1molのカルボン酸無水物基から2molのカルボン酸基が発生する)
β:ビニルエーテル単位構造におけるメチレン(CH2)に由来するピークの積分値と未変換および変換されたマレイン酸無水物単位構造におけるメチン(H×2)に由来するピークの積分値との和
マレイン酸無水物共重合比:0.5(交互共重合体であり50%)
(1)コーティングX液の調製
1Lなす型フラスコに、表1に示す割合(部)でジイソシアネート化合物(a)及び脱水テトラヒドロフラン(THF)を仕込み、窒素気流下で攪拌しつつ50℃に昇温した。さらに窒素気流下で攪拌を続けながら、該フラスコ内の反応混合物に、表1に示す割合(部)でポリオール化合物(b)を添加し、更に50℃で5時間攪拌して、(a)成分と(b)成分とを反応させたウレタンプレポリマー溶液である、コーティングX液(X1〜X3)を得た。
次に、ビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体(商品名:GANTREZ(商標名)AN−169、重量平均分子量2000000、アイエスピージャパン(株)製)又はビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体(商品名:GANTREZ(商標名)AN−139、重量平均分子量1000000、アイエスピージャパン(株)製)を(c)成分として用い、表2に示すように、該(c)成分の0.5部、1.0部又は2.0部を脱水THFの19.5部、19.0部又は18.0部に溶解し、2.5%、5.0%又は10.0%ビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体溶液であるコーティングY液(Y1、Y2、Y3、Y4、Y5又はY6)を得た。なお、上記2種の共重合体は、いずれも、カルボン酸基への変換率を1〜5mol%の範囲に調整して用いた。
表3に示すように、コーティングY1、Y2又はY3液100部に対して、コーティングX1液5部を加え、コーティングZ1、Z2又はZ3液を調製した。得られたZ1、Z2又はZ3液の液温を5℃〜10℃程度に調整した後、医療用具用対象物であるチューブをZ1、Z2又はZ3液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、50℃で60分乾燥した。コーティング後のチューブを、室温下、0.1〜1.0規定の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬し、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
合成例1で得られたコーティングX1液およびコーティングY1、Y2又はY3液を別個に用いてコーティング層を有するチューブを作製した。すなわち、医療用具用対象物であるチューブをX1液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、55℃で60分乾燥した。その後、X1液を塗布および乾燥したチューブを、Y1、Y2又はY3液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、50℃で60分乾燥した。その後、X1液およびY1、Y2又はY3液を塗布および乾燥したチューブを、室温で、0.1〜1.0Nの範囲の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬した後、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
実施例4〜6において、X1液をチューブに塗布した後の乾燥温度を55℃から25℃に変更する以外は、実施例4〜6と同様にして、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
表3に示すように、コーティングY1、Y2又はY3液100部に対して、コーティングX2液5部を加え、コーティングZ4、Z5又はZ6液を調製した。得られたZ4、Z5又はZ6液の液温を30℃程度に調整した後、医療用具用対象物であるチューブをZ4、Z5又はZ6液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、80℃で60分乾燥した。コーティング後のチューブを、室温下、0.1〜1.0規定の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬し、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
合成例1で得られたコーティングX2液およびコーティングY1、Y2又はY3液を別個に用いてコーティング層を有するチューブを作製した。すなわち、医療用具用対象物であるチューブをX2液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、55℃で60分乾燥した。その後、X2液を塗布および乾燥したチューブをY1、Y2又はY3液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、50℃で60分乾燥した。その後、X2液およびY1、Y2又はY3液を塗布および乾燥したチューブを、室温で、0.1〜1.0規定の範囲の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬した後、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
実施例13〜15において、X2液をチューブに塗布した後の乾燥温度を55℃から25℃に変更する以外は、実施例13〜15と同様にして、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
コーティングY4、Y5又はY6液100部に対して、コーティングX3液5部を加え、コーティングZ7、Z8又Z9液を調製した。得られたZ7、Z8又はZ9液の液温を−5℃程度に調整した後、医療用具用対象物であるチューブをZ7、Z8又はZ9液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、80℃で60分乾燥した。コーティング後のチューブを、室温下、0.1〜1.0規定の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬し、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
実施例1〜3において、コーティングZ1、Z2又はZ3液をチューブに塗布し、55℃で60分乾燥する処理に代えて、コーティングY1、Y2又はY3液をチューブに塗布し、100℃で60分乾燥する処理のみを行なう以外は、実施例1〜3と同様にして、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
コーティングY1〜Y6液に代えてコーティングY7〜Y12液をそれぞれ用いる以外は、実施例1〜21及び比較例1〜3と同様の操作でコーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表4に示す。
コーティング後のチューブを浸漬する水酸化ナトリウム水溶液として、0.1〜1.0規定の水酸化ナトリウム水溶液に代えて40℃に保温した0.1〜0.3規定の水酸化ナトリウム水溶液を用いる以外は、実施例31〜33と同様の操作でコーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表5に示す。
コーティングY7〜Y9液に代えてコーティングY13〜Y15液をそれぞれ用いる以外は、実施例43〜45と同様の操作でコーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表5に示す。
Claims (20)
- (a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートよりなる群から選択されるジイソシアネート化合物と、(b)ポリオールと、(c)カルボン酸基、カルボン酸エステル基、およびカルボン酸無水物基よりなる群から選択される官能基を有する共重合体と、の反応生成物を含有してなることを特徴とするコーティング層。
- 前記反応生成物が、前記(a)成分0.01〜50重量%、前記(b)成分0.01〜30重量%、および前記(c)成分40〜99重量%を含有してなることを特徴とする請求項1に記載のコーティング層。
- 前記(a)成分における全イソシアネート基のモル数が、前記(b)成分における全水酸基のモル数よりも多いことを特徴とする請求項1または2に記載のコーティング層。
- 前記(c)成分が、マレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含む共重合体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のコーティング層。
- 前記(c)成分が、ビニルエーテル単位およびマレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含むビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のコーティング層。
- 前記(c)成分における前記カルボン酸エステル基と前記カルボン酸無水物基の少なくとも一部が前記カルボン酸基に変換されていることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のコーティング層。
- 前記カルボン酸エステル基と前記カルボン酸無水物基の全量の1mol%以上100mol%以下が前記カルボン酸基に変換されていることを特徴とする請求項6に記載のコーティング層。
- (a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートよりなる群から選択されるジイソシアネート化合物と、(b)ポリオールと、(c) カルボン酸基、カルボン酸エステル基、およびカルボン酸無水物基よりなる群から選択される官能基を有する共重合体と、を含有してなることを特徴とするコーティング液。
- 前記(a)成分を全成分合計量の0.01〜50重量%、前記(b)成分を全成分合計量の0.01〜30重量%、および前記(c)成分を全成分合計量の40〜99重量%含有してなることを特徴とする請求項8に記載のコーティング液。
- 前記(a)成分における全イソシアネート基のモル数が、前記(b)成分における全水酸基のモル数よりも多いことを特徴とする請求項8または9に記載のコーティング液。
- 前記(c)成分が、マレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含む共重合体であることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 前記(c)成分が、ビニルエーテル単位およびマレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含むビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体であることを特徴とする請求項8〜11のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 前記(a)成分の少なくとも一部と、前記(b)成分または前記(c)成分のいずれかの少なくとも一部とを予め反応させたプレポリマーを含有してなることを特徴とする請求項8〜12のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 前記(c)成分における前記カルボン酸エステル基と前記カルボン酸無水物基の少なくとも一部が前記カルボン酸基に変換されていることを特徴とする請求項8〜13のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 前記カルボン酸エステル基と前記カルボン酸無水物基の全量の1mol%以上100mol%以下が前記カルボン酸基に変換されていることを特徴とする請求項14に記載のコーティング液。
- 非水溶液であることを特徴とする請求項8〜15のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 請求項8〜16のいずれか1項に記載のコーティング液を、対象物の少なくとも一部に塗布、乾燥することを特徴とするコーティング層の形成方法。
- 前記コーティング液の液温が40℃以下の範囲で前記対象物に塗布することを特徴とする請求項17に記載のコーティング層の形成方法。
- 請求項17または請求項18のいずれか1項に記載のコーティング層の形成方法により形成されたコーティング層の表面を、更にアルカリ水溶液で処理後、乾燥することを特徴とするコーティング層の形成方法。
- 医療用具用対象物の少なくとも一部に、請求項17〜19のいずれか1項に記載のコーティング層の形成方法によりコーティング層を形成することを特徴とする医療用具の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013207636 | 2013-10-02 | ||
JP2013207636 | 2013-10-02 | ||
PCT/JP2014/075502 WO2015050036A1 (ja) | 2013-10-02 | 2014-09-25 | コーティング層、コーティング液、コーティング層の形成方法、および医療用具の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015050036A1 true JPWO2015050036A1 (ja) | 2017-03-09 |
JP6459970B2 JP6459970B2 (ja) | 2019-01-30 |
Family
ID=52778627
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015540462A Active JP6459970B2 (ja) | 2013-10-02 | 2014-09-25 | コーティング層、コーティング液、コーティング層の形成方法、および医療用具の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10251981B2 (ja) |
EP (1) | EP3053975B1 (ja) |
JP (1) | JP6459970B2 (ja) |
CN (1) | CN105593320B (ja) |
WO (1) | WO2015050036A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111065454A (zh) * | 2017-06-26 | 2020-04-24 | 丸善石油化学株式会社 | 抗蛋白质吸附剂、抗蛋白质吸附膜和利用其的医疗用具 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01195863A (ja) * | 1988-12-16 | 1989-08-07 | Terumo Corp | 医療用具およびその製造方法 |
JP2008279100A (ja) * | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Japan Stent Technology Co Ltd | 耐久性に優れた潤滑性表面を有する医療用具およびその製造方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4329490A (en) * | 1979-06-01 | 1982-05-11 | Textron, Inc. | Water-dispersible urethane polymers, aqueous polymer dispersions and half-esters useful therein |
DE3228723A1 (de) * | 1982-07-31 | 1984-02-02 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
JPS60259269A (ja) | 1984-06-04 | 1985-12-21 | テルモ株式会社 | 医療用具およびその製造方法 |
AU566085B2 (en) * | 1984-06-04 | 1987-10-08 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical instrument with surface treatment |
US5077352A (en) | 1990-04-23 | 1991-12-31 | C. R. Bard, Inc. | Flexible lubricious organic coatings |
JP3131950B2 (ja) | 1991-09-19 | 2001-02-05 | 株式会社ニッショー | 血管カテーテルの製造方法 |
JPH05168695A (ja) | 1991-12-25 | 1993-07-02 | Olympus Optical Co Ltd | ガイドワイヤ |
JP3631781B2 (ja) | 1994-07-22 | 2005-03-23 | テルモ株式会社 | 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具 |
GB9511233D0 (en) | 1995-06-03 | 1995-07-26 | Watson Jermey | Lubricious coatings |
US5731087A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Lubricious coatings containing polymers with vinyl and carboxylic acid moieties |
JP3362186B2 (ja) | 1996-08-09 | 2003-01-07 | ニプロ株式会社 | 医療用具およびその製造方法 |
JP3336601B2 (ja) * | 1996-08-16 | 2002-10-21 | ニプロ株式会社 | 医療用具及びその製造方法 |
JP3905165B2 (ja) | 1997-02-19 | 2007-04-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 多官能水性ブロックポリイソシアネート組成物 |
JP4183024B2 (ja) | 1997-10-20 | 2008-11-19 | 日本シャーウッド株式会社 | 潤滑性被覆を有する医療用具及びその製造方法 |
JP2000136347A (ja) * | 1998-11-02 | 2000-05-16 | Kuraray Co Ltd | 水性塗料 |
JP2005255966A (ja) | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Teruo Hashimoto | 表面親水化樹脂組成物、表面親水化方法及び表面親水化樹脂組成物からなるコンクリート充填材、チューブ、フィルター、ガイドワイヤー、人工肺又は衣料用材料 |
KR101235225B1 (ko) * | 2005-03-11 | 2013-02-20 | 가부시키가이샤 가네카 | 내구성이 뛰어난 습윤시 윤활성 표면 코팅 및, 표면 코팅방법, 및 그 표면 코팅을 갖는 의료용구 |
JP2010132735A (ja) * | 2008-12-03 | 2010-06-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性ウレタン樹脂、および該樹脂を含む硬化性樹脂組成物 |
JP5669035B2 (ja) * | 2009-11-24 | 2015-02-12 | 株式会社 ティーアールエス | 潤滑性表面を有する医療用具 |
CN101934101A (zh) * | 2010-08-24 | 2011-01-05 | 北京迪玛克医药科技有限公司 | 一种用于医疗器械表面的亲水涂层及其制备方法 |
-
2014
- 2014-09-25 EP EP14850226.3A patent/EP3053975B1/en active Active
- 2014-09-25 US US15/026,718 patent/US10251981B2/en active Active
- 2014-09-25 JP JP2015540462A patent/JP6459970B2/ja active Active
- 2014-09-25 WO PCT/JP2014/075502 patent/WO2015050036A1/ja active Application Filing
- 2014-09-25 CN CN201480054379.2A patent/CN105593320B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01195863A (ja) * | 1988-12-16 | 1989-08-07 | Terumo Corp | 医療用具およびその製造方法 |
JP2008279100A (ja) * | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Japan Stent Technology Co Ltd | 耐久性に優れた潤滑性表面を有する医療用具およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105593320A (zh) | 2016-05-18 |
EP3053975B1 (en) | 2020-12-23 |
EP3053975A1 (en) | 2016-08-10 |
US10251981B2 (en) | 2019-04-09 |
CN105593320B (zh) | 2018-07-10 |
WO2015050036A1 (ja) | 2015-04-09 |
EP3053975A4 (en) | 2017-04-05 |
JP6459970B2 (ja) | 2019-01-30 |
US20160250391A1 (en) | 2016-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2741107B2 (ja) | 生体適合性耐摩耗性被覆支持体 | |
JP3357063B2 (ja) | ポリウレタン−ウレアおよびポリ(n−ビニルピロリドン)重合体混合ヒドロゲルコーテイングの製造方法 | |
CN101622020B (zh) | 亲水性涂层 | |
JP3357064B2 (ja) | ポリ(n−ビニルピロリドン)重合体ヒドロゲルが混合されたポリウレタン−ウレア重合体ヒドロゲルを含むヒドロゲルコーテイング | |
EP0991701B1 (en) | A hydrophilic coating and a method for the preparation thereof | |
JP3359640B2 (ja) | 疎水性ポリマー類の親水性化方法 | |
JP6619360B2 (ja) | 医療用具およびその製造方法 | |
JPH0790040B2 (ja) | 改良された親水性滑性被膜 | |
JP3357065B2 (ja) | 少なくとも1種の他の異なる重合体ヒドロゲルと混合されたポリウレタン−ウレア重合体ヒドロゲルを含有するヒドロゲルコーテイング | |
US20110200828A1 (en) | Hydrophilic coatings for medical devices | |
EP1857274B1 (en) | Wet lubricant surface coating having excellent durability, method for surface coating, and a medical device having the surface coating | |
KR20230013057A (ko) | 코팅 조성물, 기재 상에 친수성 코팅을 형성하는 방법, 및 이러한 코팅을 포함하는 의료 장치 | |
JP6459970B2 (ja) | コーティング層、コーティング液、コーティング層の形成方法、および医療用具の製造方法 | |
JP5669035B2 (ja) | 潤滑性表面を有する医療用具 | |
JP5375606B2 (ja) | 耐久性に優れた湿潤時潤滑性表面コーティング用組成物、コーティング液、表面コーティング、ならびに表面コーティング方法と、この表面コーティングを有する医療用具 | |
US7709046B1 (en) | Medical devices comprising non cross-linked, thin and flexible aqueous coatings, and methods related thereto | |
CN112368309A (zh) | 亲水性共聚物及医疗器械 | |
CN111050817B (zh) | 医疗用具的制造方法 | |
JP7389102B2 (ja) | 医療用具の製造方法および医療用具 | |
JPS63238170A (ja) | 親水性被膜で被覆した物品 | |
JP2024010351A (ja) | 医療用具 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170724 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180724 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6459970 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |