WO2015050036A1 - コーティング層、コーティング液、コーティング層の形成方法、および医療用具の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]反応生成物が、(a)成分0.01~50重量%、(b)成分0.01~30重量%、および(c)成分40~99重量%を含有してなる上記[1]のコーティング層。
[3](a)成分における全イソシアネート基のモル数が、(b)成分における全水酸基のモル数よりも多い、上記[1]または[2]のコーティング層。
[5](c)成分が、ビニルエーテル単位およびマレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含むビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体である、上記[1]~[4]のいずれかのコーティング層。
[6](c)成分におけるカルボン酸エステル基とカルボン酸無水物基の少なくとも一部がカルボン酸基に変換されている、上記[1]~[5]のいずれかのコーティング層。
[7]カルボン酸エステル基とカルボン酸無水物基の全量の1mol%以上100mol%以下がカルボン酸基に変換されている、上記[6]のコーティング層。
[9](a)成分を全成分合計量の0.01~50重量%、(b)成分を全成分合計量の0.01~30重量%、および(c)成分を全成分合計量の40~99重量%含有してなる、上記[8]のコーティング液。なお、本明細書における全成分合計量とは、コーティング液に含まれる溶剤を除く全成分の合計重量を意味する。
[10](a)成分における全イソシアネート基のモル数が、(b)成分における全水酸基のモル数よりも多い、上記[8]または[9]のコーティング液。
[12](c)成分が、ビニルエーテル単位およびマレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含むビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体である、上記[8]~[11]のいずれかのコーティング液。
[13](a)成分の少なくとも一部と、(b)成分または(c)成分のいずれかの少なくとも一部とを予め反応させたプレポリマーを含有してなる、上記[8]~[12]のいずれかのコーティング液。
[15]カルボン酸エステル基とカルボン酸無水物基の全量の1mol%以上100mol%以下がカルボン酸基に変換されている、上記[14]のコーティング液。
[16]非水溶液である、上記[8]~[15]のいずれかのコーティング液。
[18]コーティング液の液温が40℃以下の範囲で対象物に塗布する、上記[17]のコーティング層の形成方法。
[19]上記[17]又は[18]のいずれかのコーティング層の形成方法により形成されたコーティング層の表面を、更にアルカリ水溶液で処理後、乾燥する、コーティング層の形成方法。
[20]医療用具用対象物の少なくとも一部に、上記[17]~[19]のいずれかのコーティング層の形成方法によりコーティング層を形成する、医療用具の製造方法。
本発明のコーティング層は、(a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートよりなる群から選択されるジイソシアネート化合物と、(b)ポリオールと、(c)カルボン酸基、カルボン酸エステル基、およびカルボン酸無水物基よりなる群から選択される官能基を有する共重合体と、の反応生成物を含有することを特徴とする。本発明のコーティング層は、例えば、対象物、特に医療用具用対象物の表面の少なくとも一部に形成される。
次に、本発明のコーティング液について詳しく説明する。本発明のコーティング液は、ジイソシアネート化合物(a)、ポリオール化合物(b)および共重合体(c)を含有する。本発明のコーティング液を用いることにより、上記の好ましい特性を有する本発明のコーティング層を対象物(特に医療用具用対象物)の表面に容易に作製することができる。
本発明の湿潤時潤滑性コーティング層を形成する方法としては、本発明のコーティング層が得られれば特に限定されるものではないが、例えば、上記したコーティング液(特に反応生成物又はプレポリマーと残りの成分との混合物を含有するコーティング液)を対象物表面に接触させ、対象物表面に吸着させる方法、上記したコーティング液を対象物表面に塗布し、得られた塗膜を静置し、必要に応じて乾燥させる方法などが挙げられる。
本発明の医療用具の製造方法は、医療用具用対象物の表面の少なくとも一部に、上記のコーティング層形成方法に従って上記のコーティング層を形成することを特徴とする。ここで、医療用具用対象物とは、生体組織や体液などの生体成分などと接触して用いられる一般的な医療用具でよい。該医療用具の具体例としては、たとえば血液バッグ、採尿バッグ、輸血セット、縫合糸、ドレーンチューブ、各種カテーテル、ブラッドアクセス、血液回路、人工血管、人工腎臓、人工心肺、人工弁、血漿交換膜、各種吸着体、CAPD、IABP、ペースメーカー、人工関節、人工骨頭、歯科材料、眼内レンズ、ソフトコンタクトレンズ、各種シャントなどがあげられるが、これらに限定されるものではない。
以下の記載において、略記号はそれぞれ下記の物質を表すものである。
4,4’-MDI:4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート。
1,6-HDI:1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート。
また、実施例および比較例中の測定、評価は、次の条件・方法により行なった。
ヘパリンを20iu/mlの割合で混合した牛血液中に、実施例1~48および比較例1~6で得られたコーティング層を有するチューブ(コーティングチューブ)を2.0時間浸漬し、その後、生理食塩水中でチューブ表面に付着した牛血液を洗浄した。これらのチューブを20往復以上手で擦り、コーティング層の滑り性、および外観を確認し、下記の基準で評価した。また、対照サンプルとして牛血液に浸していないコーティングチューブ(対照品1)およびコーティングを行なわず牛血液に浸したサンプル(対照品2)についても同様の操作を行い、牛血液への浸漬の有無による差を確認した。
◎;対照品1と同程度かつ対照品2よりも優れた、良好な滑り性を維持していた。
○;対照品1よりも僅かに劣るものの、対照品2よりも優れた、良好な滑り性を維持していた。
△;対照品2と同等程度の滑り性を有していた。
目視によりコーティング層の状態を観察した。
○;コーティング層に、塗りむらや白化が認められない。
△;コーティング層に、塗りむらや白化がやや認められる。
×;コーティング層の塗りむらや白化が著しい。
ビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体1mg~10mgを重DMSO(DMSO―d6)0.6mlに溶解させて、1H-NMRスペクトルの測定を行ない、得られたチャートから下記式にて算出した。
変換率(%)=[(α÷2)÷(β÷2×マレイン酸酸無水物共重合比)]×100
α:カルボン酸基に由来するピークの積分値(開環により、1molのカルボン酸無水物基から2molのカルボン酸基が発生する)
β:ビニルエーテル単位構造におけるメチレン(CH2)に由来するピークの積分値と未変換および変換されたマレイン酸無水物単位構造におけるメチン(H×2)に由来するピークの積分値との和
マレイン酸無水物共重合比:0.5(交互共重合体であり50%)
(1)コーティングX液の調製
1Lなす型フラスコに、表1に示す割合(部)でジイソシアネート化合物(a)及び脱水テトラヒドロフラン(THF)を仕込み、窒素気流下で攪拌しつつ50℃に昇温した。さらに窒素気流下で攪拌を続けながら、該フラスコ内の反応混合物に、表1に示す割合(部)でポリオール化合物(b)を添加し、更に50℃で5時間攪拌して、(a)成分と(b)成分とを反応させたウレタンプレポリマー溶液である、コーティングX液(X1~X3)を得た。
次に、ビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体(商品名:GANTREZ(商標名)AN-169、重量平均分子量2000000、アイエスピージャパン(株)製)又はビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体(商品名:GANTREZ(商標名)AN-139、重量平均分子量1000000、アイエスピージャパン(株)製)を(c)成分として用い、表2に示すように、該(c)成分の0.5部、1.0部又は2.0部を脱水THFの19.5部、19.0部又は18.0部に溶解し、2.5%、5.0%又は10.0%ビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体溶液であるコーティングY液(Y1、Y2、Y3、Y4、Y5又はY6)を得た。なお、上記2種の共重合体は、いずれも、カルボン酸基への変換率を1~5mol%の範囲に調整して用いた。
表3に示すように、コーティングY1、Y2又はY3液100部に対して、コーティングX1液5部を加え、コーティングZ1、Z2又はZ3液を調製した。得られたZ1、Z2又はZ3液の液温を5℃~10℃程度に調整した後、医療用具用対象物であるチューブをZ1、Z2又はZ3液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、50℃で60分乾燥した。コーティング後のチューブを、室温下、0.1~1.0規定の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬し、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
合成例1で得られたコーティングX1液およびコーティングY1、Y2又はY3液を別個に用いてコーティング層を有するチューブを作製した。すなわち、医療用具用対象物であるチューブをX1液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、55℃で60分乾燥した。その後、X1液を塗布および乾燥したチューブを、Y1、Y2又はY3液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、50℃で60分乾燥した。その後、X1液およびY1、Y2又はY3液を塗布および乾燥したチューブを、室温で、0.1~1.0Nの範囲の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬した後、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
実施例4~6において、X1液をチューブに塗布した後の乾燥温度を55℃から25℃に変更する以外は、実施例4~6と同様にして、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
表3に示すように、コーティングY1、Y2又はY3液100部に対して、コーティングX2液5部を加え、コーティングZ4、Z5又はZ6液を調製した。得られたZ4、Z5又はZ6液の液温を30℃程度に調整した後、医療用具用対象物であるチューブをZ4、Z5又はZ6液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、80℃で60分乾燥した。コーティング後のチューブを、室温下、0.1~1.0規定の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬し、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
合成例1で得られたコーティングX2液およびコーティングY1、Y2又はY3液を別個に用いてコーティング層を有するチューブを作製した。すなわち、医療用具用対象物であるチューブをX2液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、55℃で60分乾燥した。その後、X2液を塗布および乾燥したチューブをY1、Y2又はY3液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、50℃で60分乾燥した。その後、X2液およびY1、Y2又はY3液を塗布および乾燥したチューブを、室温で、0.1~1.0規定の範囲の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬した後、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
実施例13~15において、X2液をチューブに塗布した後の乾燥温度を55℃から25℃に変更する以外は、実施例13~15と同様にして、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
コーティングY4、Y5又はY6液100部に対して、コーティングX3液5部を加え、コーティングZ7、Z8又Z9液を調製した。得られたZ7、Z8又はZ9液の液温を-5℃程度に調整した後、医療用具用対象物であるチューブをZ7、Z8又はZ9液に浸漬して、一定速度でチューブの長手方向に平行に塗布し、80℃で60分乾燥した。コーティング後のチューブを、室温下、0.1~1.0規定の水酸化ナトリウム水溶液に30秒間浸漬し、RO水に浸漬する洗浄方法で2回洗浄し、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
実施例1~3において、コーティングZ1、Z2又はZ3液をチューブに塗布し、55℃で60分乾燥する処理に代えて、コーティングY1、Y2又はY3液をチューブに塗布し、100℃で60分乾燥する処理のみを行なう以外は、実施例1~3と同様にして、コーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
コーティングY1~Y6液に代えてコーティングY7~Y12液をそれぞれ用いる以外は、実施例1~21及び比較例1~3と同様の操作でコーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表4に示す。
コーティング後のチューブを浸漬する水酸化ナトリウム水溶液として、0.1~1.0規定の水酸化ナトリウム水溶液に代えて40℃に保温した0.1~0.3規定の水酸化ナトリウム水溶液を用いる以外は、実施例31~33と同様の操作でコーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表5に示す。
コーティングY7~Y9液に代えてコーティングY13~Y15液をそれぞれ用いる以外は、実施例43~45と同様の操作でコーティング層を有するチューブを得た。得られたチューブの外観および耐久性を評価した。その結果を表5に示す。
Claims (20)
- (a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートよりなる群から選択されるジイソシアネート化合物と、(b)ポリオールと、(c)カルボン酸基、カルボン酸エステル基、およびカルボン酸無水物基よりなる群から選択される官能基を有する共重合体と、の反応生成物を含有してなることを特徴とするコーティング層。
- 前記反応生成物が、前記(a)成分0.01~50重量%、前記(b)成分0.01~30重量%、および前記(c)成分40~99重量%を含有してなることを特徴とする請求項1に記載のコーティング層。
- 前記(a)成分における全イソシアネート基のモル数が、前記(b)成分における全水酸基のモル数よりも多いことを特徴とする請求項1または2に記載のコーティング層。
- 前記(c)成分が、マレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含む共重合体であることを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載のコーティング層。
- 前記(c)成分が、ビニルエーテル単位およびマレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含むビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体であることを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載のコーティング層。
- 前記(c)成分における前記カルボン酸エステル基と前記カルボン酸無水物基の少なくとも一部が前記カルボン酸基に変換されていることを特徴とする請求項1~5のいずれか1項に記載のコーティング層。
- 前記カルボン酸エステル基と前記カルボン酸無水物基の全量の1mol%以上100mol%以下が前記カルボン酸基に変換されていることを特徴とする請求項6に記載のコーティング層。
- (a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートよりなる群から選択されるジイソシアネート化合物と、(b)ポリオールと、(c) カルボン酸基、カルボン酸エステル基、およびカルボン酸無水物基よりなる群から選択される官能基を有する共重合体と、を含有してなることを特徴とするコーティング液。
- 前記(a)成分を全成分合計量の0.01~50重量%、前記(b)成分を全成分合計量の0.01~30重量%、および前記(c)成分を全成分合計量の40~99重量%含有してなることを特徴とする請求項8に記載のコーティング液。
- 前記(a)成分における全イソシアネート基のモル数が、前記(b)成分における全水酸基のモル数よりも多いことを特徴とする請求項8または9に記載のコーティング液。
- 前記(c)成分が、マレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含む共重合体であることを特徴とする請求項8~10のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 前記(c)成分が、ビニルエーテル単位およびマレイン酸無水物基を有するマレイン酸無水物単位を含むビニルエーテル/マレイン酸無水物共重合体であることを特徴とする請求項8~11のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 前記(a)成分の少なくとも一部と、前記(b)成分または前記(c)成分のいずれかの少なくとも一部とを予め反応させたプレポリマーを含有してなることを特徴とする請求項8~12のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 前記(c)成分における前記カルボン酸エステル基と前記カルボン酸無水物基の少なくとも一部が前記カルボン酸基に変換されていることを特徴とする請求項8~13のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 前記カルボン酸エステル基と前記カルボン酸無水物基の全量の1mol%以上100mol%以下が前記カルボン酸基に変換されていることを特徴とする請求項14に記載のコーティング液。
- 非水溶液であることを特徴とする請求項8~15のいずれか1項に記載のコーティング液。
- 請求項8~16のいずれか1項に記載のコーティング液を、対象物の少なくとも一部に塗布、乾燥することを特徴とするコーティング層の形成方法。
- 前記コーティング液の液温が40℃以下の範囲で前記対象物に塗布することを特徴とする請求項17に記載のコーティング層の形成方法。
- 請求項17または請求項18のいずれか1項に記載のコーティング層の形成方法により形成されたコーティング層の表面を、更にアルカリ水溶液で処理後、乾燥することを特徴とするコーティング層の形成方法。
- 医療用具用対象物の少なくとも一部に、請求項17~19のいずれか1項に記載のコーティング層の形成方法によりコーティング層を形成することを特徴とする医療用具の製造方法。
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