JPWO2013168437A1 - 有機化合物ナノ粉体、その製造方法ならびに懸濁液 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の実施の形態に係る有機化合物ナノ粉体は、
平均粒子径が500nm以下でかつ90%径が1500nm未満である粒状の有機化合物(A)と、
糖類および糖アルコール類の内の少なくともいずれか1つから成り有機化合物に対して質量比にて0.3倍以上の糖質化合物(B)と、
を少なくとも含む。
さらに、有機化合物ナノ粉体は、生理的に許容される塩(C)を含んでも良い。
また、有機化合物ナノ粉体は、その用途に応じて、上記以外のその他添加剤(D)を含んでいても良い。
有機化合物は、例えば、医薬、健康食品、栄養補助食品、化粧料などの有効成分として用いられるものを含むが、これらの用途に限定されない。医薬としては、例えば、肥満抑制薬、コルチコステロイド、エラスターゼインヒビター、鎮痛薬、抗真菌薬、がん治療薬、抗嘔吐薬、心臓血管薬、抗炎症薬、駆虫剤、抗不整脈薬、抗生物質、抗凝血剤、抗うつ薬、抗糖尿病薬、抗てんかん薬、抗ヒスタミン剤、降圧剤、抗ムスカリン様作用薬、抗マイコバクテリア症薬、抗腫瘍薬、免疫抑制剤、抗甲状腺薬、抗ウィルス薬、抗不安鎮静剤、ベータアドレナリン受容体ブロッカー、血液製剤、強心薬、造影剤、鎮咳剤、診断用薬剤、診断用造影剤、利尿剤、ドーパミン作動薬、止血薬、免疫剤、脂質調節剤、筋弛緩剤、副交感神経興奮薬、副甲状腺カルシトニンおよび二ホスホン酸塩、プロスタグランジン、放射線医薬品、性ホルモン、抗アレルギー剤、興奮剤、食欲抑制薬、交感神経興奮薬、甲状腺薬、血管拡張薬、抗パーキンソン、精神神経用剤、中枢神経用剤、解熱剤、抗不安定剤、催眠剤などを例示できる。しかし、医薬は、上記例示のものに限定されない。
糖質化合物は、糖類(単糖類、二糖類、三糖類以上の多糖類、オリゴ糖類)および糖アルコール類の内の少なくとも1つを含む。糖質化合物は、先に述べた有機化合物と重複しないように選択される。
この実施の形態に係る有機化合物ナノ粉体に含み得る塩は、生理学上特に問題を生じることなく用いることができる塩、すなわち、生体内に摂取あるいは肌に接触せしめても大きな問題を生じない塩であれば特に限定されない。生理的に許容される塩として、好ましくは、有機化合物の微粉砕化に適した硬さを有している塩である。また、ここで、有機化合物及び糖質化合物に混在する塩の量は、生体内に摂取されても生体に大きな問題を起こさない量である。
有機化合物ナノ粉体は、製造時に添加される粘度調整剤の一部または全部を含んでいても良い。粘度調整剤として、生理的に許容されるポリオールを好適に使用できる。「生理的に許容される」の意味は、上述の生理的に許容される塩で述べた意味と同様である。生理的に許容されるポリオールとしては、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、クエン酸、DL−リンゴ酸、酒石酸、乳酸、尿素、マレイン酸およびマロン酸を挙げることができ、好ましくは、クエン酸、プロピレングリコールまたはグリセリンである。粘度調整剤は1種類を用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。
本発明の実施の形態に係る懸濁液は、上述の(A)有機化合物を、それが不溶若しくは難溶の液状分散媒に分散してなる。
この実施の形態に係る有機化合物ナノ粉体の製造方法は、
粒状の有機化合物と、糖類および糖アルコール類の内の少なくともいずれか1つから成り、有機化合物に対して質量比にて0.3倍以上の粒状の糖質化合物と、有機化合物が不溶若しくは難溶の液体とを混合する混合工程(A)と、
混合工程後に有機化合物をその平均粒子径が500nm以下でかつ90%径が1500nm未満にまで湿式粉砕する粉砕工程(B)と、
を少なくとも有する。
有機化合物ナノ粉体の製造方法に含まれる混合工程は、粒状の有機化合物と、粒状の糖質化合物と、有機化合物が不溶若しくは難溶の液体とを少なくとも混合する工程であり、これら以外の添加物(凝集防止剤、粘度調整剤、pH調整剤等)をも加えて混合しても良い。混合工程では、粒状の有機化合物に、粒状の糖質化合物を加えることおよび質量比にて有機化合物の0.3倍以上の糖質化合物を加えることに特徴がある。糖質化合物を有機化合物に対して質量比にて0.3倍以上加えて粉砕を行うと、有機化合物を微細に粉砕することができる。糖質化合物を有機化合物に対して0.3倍以上混合しても微細に粉砕できるが、粉砕装置内に入れる有機化合物の量を少なくする必要が生じ、1回の粉砕工程での粉砕量が低下する。有機化合物の粉砕量を保持し、かつ微細に粉砕を行う目的によれば、糖質化合物の添加量は、有機化合物の質量に対して0.3〜100倍以下とするのが好ましく、さらには0.5〜30倍、さらには0.8〜20倍、さらには1.0〜8倍とするのが好ましい。
本実施の形態に係る有機化合物ナノ粉体の製造方法において、有機化合物を湿式粉砕するために用いられる粉砕装置は、機械的手段によって有機化合物を微細にできる能力を有するものであれば、特に制限なく用いることができる。該粉砕装置として、例えば、ニーダー、二本ロール、三本ロール、フレットミル、フーバーマーラー、円盤ブレード混練機、二軸エクストルーダー等の通常用いられている粉砕装置を挙げることができる。この粉砕工程における大きな特徴は、ボールやビーズといった粉砕媒体を使わないことである。粉砕対象の有機化合物とボールやビーズを粉砕装置の中に入れる従来の粉砕方法では、ボールやビーズからの磨耗粉が粉砕対象物中に混入してしまい、その除去が不可能、あるいは理論上可能であっても大きな労力と費用を要するためである。このような従来の欠点を解消するため、この粉砕工程では、粉砕対象物を練るための動力を与えるだけの粉砕装置を用い、粒状の有機化合物同士、あるいは粒状の有機化合物と粒状の糖質化合物との間における衝撃若しくは磨砕作用を利用して、有機化合物を微細化するようにしている。かかる技術的思想を前提とすると、上記粉砕装置の中でも、特に、ブレードの遊星運動により強力な混練力を出力できる円盤ブレード混練機を用いるのが好ましい。この場合、粉砕工程は、混合工程後の混合物を混練機内で練りながら有機化合物を粉砕する工程になる。
上述の粉砕工程の後、乾燥処理を行うことにより、有機化合物ナノ粉体を分散溶液の形態ではなく、固体として得ることができる。該乾燥処理の方法は、特に限定されるものではなく、通常、有機化合物を乾燥するために用いられる方法で行うことができる。該乾燥方法として、例えば、減圧乾燥法、凍結乾燥法、噴霧乾燥法、凍結噴霧乾燥法等がある。該乾燥における乾燥温度や乾燥時間等は特に制限されるものではないが、有機化合物ナノ粉体を構成する個々の粒子の化学的安定性の保持および該粒子の二次凝集を防止するめに、該乾燥は低温で行うことが好ましく、減圧乾燥法、凍結乾燥法、噴霧乾燥法、凍結噴霧乾燥法で行うことがより好ましい。
なお、粉砕後の内容物(通常、「Dough」の形態で得られることが多い)を取り出して、そのまま乾燥工程に供することもできるが、乾燥工程の前に、分散工程を行っても良い。例えば、粉砕後の内容物に水(あるいは有機溶媒)を添加して、マグネチックスターラー、超音波分散機、高圧ホモジナイザー等の分散処理装置を用いて、当該内容物中の凝集粒子を分散させてから、乾燥工程を行う方が望ましい。
本実施の形態に係る製造方法により得られる有機化合物ナノ粉体は、製剤特性にも優れており、様々な剤型として用いることができる。例えば、吸入剤として使用する場合、粉砕工程後に得られた内容物を水に縣濁させ、凍結噴霧乾燥法により1〜30μm程度の多孔質粒子として調整することができる。粒子の分散性を改善するため、該水に界面活性剤を少量添加してもよい。また、同様に分散性を改善するために、エタノールのような揮発性の添加剤を少量添加してもよい。揮発性の添加剤を添加した場合には、乾燥時に揮発性の添加剤の留去が可能であるため、界面活性剤を添加する場合よりも、刺激性を改善することができる。
<実施例1>
ウコン10wt%含有粉末の製造
(1)混合工程および粉砕工程
ウコン粉末(クルクミノイド>90%、 バイオアクティブジャパン株式会社製)10g、D−(−)−マンニトール(和光純薬工業株式会社製、粒度分布:10〜300μm)78g、ショ糖脂肪酸エステル(品名:DKエステルSS、第一工業製薬株式会社製)10g、カルボキシメチルセルロースナトリウム(品名:セロゲンF−3H、第一工業製薬株式会社製)1.7g、および精製水9gを、内容量500mLのトリミックス混練機(株式会社井上製作所製)に入れ、負荷電流値0.95〜1.2(A)に保ち、約3時間を要して混合撹拌した。ウコン粉末の混合工程前の粒度分布測定装置(装置名:Delsa Nano、Beckman Coulter Inc.製)を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):12820nm、D10値:3793nm、D50値:10530nm、D90値:25520nmであった。混合攪拌した後に取り出した混練物(これを、ドウ(Dough)と称する)の一部10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに10mLの精製水を加えた後、浴槽型超音波分散機(型式:US100III、アズワン株式会社製)にて1〜2分間、分散処理を行った。混練物の分散処理後に、上記粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):202nm、D10値:78nm、D50値:162nm、D90値:338nmであった。
(2)分散工程
得られたドウ6gに精製水54gを加え、マグネチックスターラーを用いて撹拌した後、プローブ式超音波分散機(型式:プローブタイプ406HWS、 Amp.30、2min、S4000型、アストラソン社製)を用いて分散処理を行った。
(3)乾燥工程
次に、上記分散工程にて得られた分散液をスプレードライヤー(型式:B−290、ビュッヒ社製)に供給した(Flow:45、Inlet Temp.:150℃、Aspirator:100%、送液ポンプ:35%)。その結果、ドライパウダーとして、4.35gが得られた。得られたドライパウダーの一部10mgを10mLの精製水に混ぜ、上記浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。当該分散処理後に、上記粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):223nm、D10値:99nm、D50値:185nm、D90値:336nmであった。
ウコン20wt%含有粉末の製造
(1)混合工程および粉砕工程
実施例1で用いたウコン粉末20g、実施例1で用いたD−(−)−マンニトール65g、実施例1で用いたショ糖脂肪酸エステル10g、実施例1で用いたカルボキシメチルセルロースナトリウム1.6g、および精製水9gを、実施例1で用いたトリミックス混練機に入れ、実施例1と同条件で混合撹拌した。ドウの一部10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに20mLの精製水を加えた後、実施例1と同様に分散処理を行った。当該分散処理後に、実施例1で用いた粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):379nm、D10値:155nm、D50値:298nm、D90値:603nmであった。
(2)分散工程
得られたドウ30gに精製水270gを加え、実施例1と同条件で分散処理を行った。
(3)乾燥工程
次に、上記分散工程にて得られた分散液を凍結乾燥機(型式:FDU−2100、EYELA社製)に供給し、ドライパウダーとして27.5gを得た。得られたドライパウダーの一部10mgを20mLの精製水に混ぜ、実施例1で用いた浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。当該分散処理後に、上記粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):463nm、D10値:147nm、D50値:359nm、D90値:802nmであった。
塩を用いて粉砕したウコン含有粉末の製造
(1)混合工程・粉砕工程
合成クルクミン(和光純薬工業株式会社製)10g、粉砕した塩(和光純薬工業株式会社製)80g、およびグリセリン(関東化学株式会社製)17.2gを、実施例1で用いたトリミックス混練機に入れ、実施例1と同条件で混合撹拌した。合成クルクミンの混合工程前における実施例1の粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):17270nm、D10値:4422nm、D50値:15070nm、D90値:33850nmであった。混合攪拌後に得られたドウ300mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、0.1%SDS(ドデシル硫酸ナトリウム)と0.1%水添大豆レシチンの混液5mLを加えた。次いで、実施例1で用いた浴槽型超音波分散機にて1〜2分間分散処理を行い、さらに45mLの精製水を加え、再度、上記の浴槽型超音波分散機にて1〜2分間分散処理を行った。当該分散処理後に、上記粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):96nm、D10値:37nm、D50値:78nm、D90値:162nmであった。
(2)水洗工程
得られたドウ300mgを50mL用ファルコンチューブに計り取り、そこに精製水10mLを加えて、ボルテックスにて拡散させた後、卓上型遠心分離機(回転数:6000rpm、10分間)にて遠心分離を行った。その後、上澄み液を捨て、残部に再度、精製水10mLを加えて、遠心分離を行った。この操作を、最終の上澄み液の電気伝導率が10μs/cm以下になるまで繰り返し行い、ウェットケーキを得た(クルクミンを約30mg含有)。得られたウェットケーキに、0.1%SDS(ドデシル硫酸ナトリウム)と0.1%水添大豆レシチンの混液5mLを加え、前述の浴槽型超音波分散機を用いて1〜2分間分散処理を行い、さらに45mLの精製水を加え、再度、前述の浴槽型超音波分散機を用いて1〜2分間分散処理を行った。当該分散処理後に、上記粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):255nm、D10値:102nm、D50値:192nm、D90値:431nmであった。
(3)乾燥工程
水洗工程と同様の操作にて得られたウェットケーキに対して、減圧乾燥(条件:30℃以下、1hPa、18時間)を行った結果、28mgのドライパウダーを得た。得られたドライパウダーに、0.1%SDS(ドデシル硫酸ナトリウム)と0.1%水添大豆レシチンの混液5mLを加え、前述の浴槽型超音波分散機を用いて1〜2分間分散処理を行い、さらに45mLの精製水を加え、再度、前述の浴槽型超音波分散機を用いて1〜2分間分散処理を行った。当該分散処理後に、上記粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):3048nm、D10値:133nm、D50値:507nm、D90値:9376nmであった。
ルチン10wt%含有粉末の製造
(1)混合工程および粉砕工程
ルチン粉末(和光純薬工業株式会社製)10g、実施例1で用いたD−(−)−マンニトール80g、実施例1で用いたショ糖脂肪酸エステル10g、実施例1で用いたカルボキシメチルセルロースナトリウム2.0g、および精製水10gを、内容量500mLのトリミックス混練機(株式会社井上製作所製)に入れ、実施例1と同条件で混合撹拌した。ルチン粉末の混合工程前における実施例1の粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):8949nm、D10値:1972nm、D50値:5007nm、D90値:21450nmであった。混合攪拌する後に取り出したドウの一部30mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに3mLの10%マンニトール溶液を加えた後、実施例1で用いた浴槽型超音波分散機にて0.5〜1分間、分散処理を行った。混練物の分散処理後に上記粒度分布測定装置により測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):277nm、D10値:136nm、D50値:226nm、D90値:410nmであった。
(2)乾燥工程
上記工程にて得られたドウ10gを棚段式減圧乾燥機(型式:VOS−300VD、 EYELA社製)に供給して減圧乾燥を行った結果、ドライパウダー9.27gを得た。得られたドライパウダーの一部30mgを3mLの10%マンニトール溶液に混ぜ、前述の浴槽型超音波分散機にて0.5〜1分間、分散処理を行った。当該分散処理後に、上記粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):321nm、D10値:140nm、D50値:265nm、D90値:492nmであった。
フェキソフェナジン塩酸塩45wt%含有混練物の製造
(1)混合工程および粉砕工程
フェキソフェナジン塩酸塩(住友化学株式会社製)20g、実施例1で用いたD−(−)−マンニトール20g、ヒドロキシプロピルセルロース2g(品名:SSL、NISSO社製)、および10%ポリビニルアルコール(品名:ポバール217C、株式会社クラレ製)13.3gを、実施例1で用いたトリミックス混練機に入れ、実施例1と同条件で混合撹拌した。フェキソフェナジン塩酸塩の混合工程前における実施例1で用いた粒度分布測定装置により測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):45660nm、D10値:3225nm、D50値:27320nm、D90値:139600nmであった。混合攪拌した後に取り出したドウの一部15mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに5mLの0.4%塩化ナトリウム水溶液を加えた後、実施例1で用いた浴槽型超音波分散機にて0.5〜1分間、分散処理を行った。混練物の分散処理後に上記粒度分布測定装置により測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):316nm、D10値:142nm、D50値:250nm、D90値:489nmであった。
(2)乾燥工程
上記工程にて得られたドウ20gを実施例3で用いた減圧乾燥機に供給して減圧乾燥を行った結果、ドライパウダー15.5gを得た。得られたドライパウダーの一部15mgを5mLの0.4%塩化ナトリウム水溶液に混ぜ、プローブ式超音波分散機(型式:プローブタイプ419、 Amp.25、1min、S4000型、アストラソン社製)を用いて分散処理を行った。当該分散処理後に上記粒度分布測定装置を用いて測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):230nm、D10値:129nm、D50値:198nm、D90値:309nmであった。
実験2 フルオロメトロン含有点眼剤の製造
(1)混合工程および粉砕工程
フルオロメトロン(製造元: Sicor Biotech)8g、実施例1で用いたD−(−)−マンニトール32g、粉砕塩(品名:トミタソルトK−30、富田製薬株式会社製)40g、およびグリセリン(和光純薬工業株式会社製)14gを、実施例1で用いたトリミックス混練機に入れ、実施例1と同条件で混合攪拌した。フルオロメトロンの混合工程前における実施例1で用いた粒度分布測定装置により測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):3148nm、D10値:1389nm、D50値:2636nm、D90値:5709nmであった。混合攪拌して得られたドウの一部60mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、5mLの0.1%SDSと0.1%水添大豆レシチンの混液を加えた後、前述の浴槽型超音波分散機にて1〜2分間分散処理を行った。当該分散処理後に、上記粒度分布測定装置により測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):136nm、D10値:68nm、D50値:114nm、D90値:202nmであった。
(2)分散工程
上記工程にて得られたドウ4.5gに、1.0%HCO60(36g)と1.0%HEC(36g)および0.01%塩化ベンザルコニウム(36g)を添加し、プローブ式超音波分散機(型式:プローブタイプ406HWS、Amp.30、4min、S4000型、アストラソン社製)を用いて分散処理を行った。その後、6%リン酸二ナトリウム・12水和物−0.6%リン酸二水素ナトリウム・2水和物−0.1%EDTA・2Na混液(36g)および1.0%メチルセルロース(36g)を添加したのち、精製水を加えて360gとし、プローブ式超音波分散機(型式:プローブタイプ406HWS、Amp.30、1min、S4000型、アストラソン社製)を用いて分散処理を行った。得られた処方製剤は0.2μmメンブランフィルターをほぼ透過する品質(透過率90%以上のHPLC分析値)で得られ、ドウを検定した粒子径の結果と良く一致した。なお、当該処方製剤は、浸透圧比がほぼ1(0.3Osmol/kg H2O)であり、点眼剤としてそのまま使用することができるものであった。
実験3 クラリスロマイシン含有医薬品の製造
(1)混合工程・粉砕工程
クラリスロマイシン(Assia Chemical Industries Ltd.製)10g、実施例1で用いたD−(−)−マンニトール60g、実施例5で用いた粉砕塩10g、ポリビニルピロリドン3g、水添大豆レシチン(エイチ・ホルスタイン社製)5.0g、およびグリセリン20gを、実施例1で用いたトリミックス混練機に入れ、実施例1と同条件で混合撹拌した。クラリスロマイシンの混合工程前における実施例1で用いた粒度分布測定装置により測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):10160nm、D10値:2277nm、D50値:6872nm、D90値:22850nmであった。混合攪拌して得られたドウの一部100mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに3mLの0.1%HCO60を加え、前述の浴槽型超音波分散機にて3分間分散処理を行った。当該分散処理後に、上記粒度分布測定装置により測定した粒度分布は、平均粒子径(Dav):145nm、D10値:81nm、D50値:125nm、D90値:197nmであった。
(2)分散工程
得られたドウ1.3gに0.1%HCO60(65g)と2.0%ヒプロメロース(13g)を添加し、前述の浴槽型超音波分散機にて10分間分散させたのち、精製水を加えて130gとし、さらに、上記浴槽型超音波分散機にて1分間分散処理を行った。得られた処方製剤は、0.2μmメンブランフィルターをほぼ透過する品質(透過率90%以上のHPLC分析値)で得られ、ドウを検定した粒子径の結果と良く一致した。なお、当該処方製剤は、浸透圧比がほぼ1(0.3 Osmol/kg H2O)であり、点眼剤としてそのまま使用することができるものであった。
<実施例7>
クルクミンのナノ粉末の製造
ウコン粉末(クルクミン含量70%以上またはクルクミノイド含量90%以上、 バイオアクティブジャパン株式会社製)100mg、実施例1で用いたD−(−)−マンニトール325mg、ショ糖脂肪酸エステル(品名:DKエステルSS、第一工業製薬株式会社製)50mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム(品名:セロゲンF−3H、第一工業製薬株式会社製)9mg、および精製水110mgを、フーバーマーラー(株式会社井元製作所製)のガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、ウコン粉末の粉砕を行った。以後、クルクミンがウコン粉末の主成分であることから、ウコン粉末をクルクミンとも称する。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、0.1%ドデシル硫酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)と0.01%水添大豆レシチン(品名: phospholipon 90H, リポイド社製)との混合液5mLを加え、浴槽型超音波分散機(型式:US100III、アズワン株式会社製、以下、同じ。)にて1〜2分間、分散処理を行った。実施例1と同じ粒度分布測定装置を用いて測定したクルクミンの粒度分布は、Dav:384nm、D10値:154nm、D50値:280nm、D90値:569nmであった。
メフェナム酸のナノ粉末の製造
ウコン粉末をメフェナム酸(東京化成工業株式会社製)100mgに変更した以外を実施例7と同一条件とし、メフェナム酸の粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:247nm、D10値:99nm、D50値:198nm、D90値:403nmであった。
アセトアミノフェンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をアセトアミノフェン(東京化成工業株式会社製)100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルをモノステアリン酸デカグリル(品名: デカグリン1−SV、 日光ケミカルズ株式会社製)に変更した以外を実施例7と同一条件とし、アセトアミノフェンの粉砕を行った。次に、粉砕後のドウ100mgを計り取り、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウム(実施例7で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)のみを加え、0.01%水添大豆レシチン(実施例7で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)を加えなかった以外、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、アセトアミノフェンの粒度分布は、Dav:443nm、D10値:92nm、D50値:286nm、D90値:886nmであった。
イブプロフェンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をイブプロフェン(東京化成工業株式会社製)100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルを水添大豆レシチンに変更した以外を実施例7と同一条件とし、イブプロフェンの粉砕を行った。次に、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液10mLを加えた以外、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、イブプロフェンの粒度分布は、Dav:286nm、D10値:71nm、D50値:122nm、D90値:257nmであった。
アムホテリシンBのナノ粉末の製造
ウコン粉末をアムホテリシンB(和光純薬工業株式会社製)100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルを水添大豆レシチンに変更した以外を実施例7と同一条件とし、アムホテリシンBの粉砕を行った。次に、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、アムホテリシンBの粒度分布は、Dav:242nm、D10値:87nm、D50値:195nm、D90値:397nmであった。
ジクロフェナクナトリウムのナノ粉末の製造
ウコン粉末をジクロフェナクナトリウム(東京化成工業株式会社製)100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルをモノステアリン酸デカグリル(実施例9で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)に変更した以外を実施例7と同一条件とし、ジクロフェナクナトリウムの粉砕を行った。次に、粉砕後のドウ100mgを計り取り、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、ジクロフェナクナトリウムの粒度分布は、Dav:303nm、D10値:99nm、D50値:228nm、D90値:536nmであった。
インドメタシンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をインドメタシン(和光純薬工業株式会社製)100mgに変更した以外を実施例7と同一条件とし、インドメタシンの粉砕を行った。次に、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:353nm、D10値:155nm、D50値:289nm、D90値:539nmであった。
フェルビナクのナノ粉末の製造
ウコン粉末をフェルビナク(和光純薬工業株式会社製)100mgに変更した以外を実施例7と同一条件とし、フェルビナクの粉砕を行った。次に、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:335nm、D10値:170nm、D50値:279nm、D90値:481nmであった。
プランルカスト水和物のナノ粉末の製造
ウコン粉末をプランルカスト水和物(ハロケム社、中国)100mgに変更した以外を実施例7と同一条件とし、プランルカスト水和物の粉砕を行った。次に、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:152nm、D10値:85nm、D50値:132nm、D90値:208nmであった。
デキサメタゾンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をデキサメタゾン(和光純薬工業株式会社製)100mgに変更した以外を実施例7と同一条件とし、デキサメタゾンの粉砕を行った。次に、粉砕後のドウ20mgを計り取り、5mLの0.1%ポリオキシエチレン硬化ひまし油60(品名:NIKKOLHCO−60、日光ケミカルズ株式会社製)のみを加えた以外、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:179nm、D10値:102nm、D50値:155nm、D90値:240nmであった。
D−マンニトールを用いないクルクミンの粉砕
実施例7で用いたウコン粉末にD−(−)マンニトールを加えずに、実施例7と同一条件で粉砕を行い、粉砕後のドウ2mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例7と同一条件で分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:716nm、D10値:131nm、D50値:216nm、D90値:2983nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないメフェナム酸の粉砕
実施例8で用いたメフェナム酸にD−(−)マンニトールを加えずに、実施例8と同一条件で粉砕を行い、粉砕後のドウ2mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例8と同一条件で分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:926nm、D10値:155nm、D50値:276nm、D90値:3673nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないアセトアミノフェンの粉砕
実施例9で用いたアセトアミノフェンにD−(−)マンニトールを加えずに、実施例9と同一条件で粉砕を行い、粉砕後のドウ20mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例9と同一条件で分散処理を行った。その結果、アセトアミノフェンの粒度分布は、Dav:1124nm、D10値:134nm、D50値:400nm、D90値:2899nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないイブプロフェンの粉砕
実施例10で用いたイブプロフェンにD−(−)マンニトールを加えずに、実施例10と同一条件で粉砕を行い、粉砕後のドウ2mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例10と同一条件で分散処理を行った。その結果、イブプロフェンの粒度分布は、Dav:2873nm、D10値:403nm、D50値:619nm、D90値:10421nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないアムホテリシンBの粉砕
実施例11で用いたアムホテリシンBにD−(−)マンニトールを加えずに、実施例11と同一条件で粉砕を行い、粉砕後のドウ2mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例11と同一条件で分散処理を行った。その結果、アムホテリシンBの粒度分布は、Dav:750nm、D10値:159nm、D50値:314nm、D90値:841nmであり、Davが500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないジクロフェナクナトリウムの粉砕
実施例12で用いたジクロフェナクナトリウムにD−(−)マンニトールを加えずに、実施例12と同一条件で粉砕を行い、粉砕後のドウ20mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例12と同一条件で分散処理を行った。その結果、ジクロフェナクナトリウムの粒度分布は、Dav:589nm、D10値:78nm、D50値:196nm、D90値:2364nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないインドメタシンの粉砕
実施例13で用いたインドメタシンにD−(−)マンニトールを加えずに、ポリビニルピロリドン(品名:K25、和光純薬工業株式会社製)30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン(純正化学株式会社製)50mgを、フーバーマーラー(実施例7で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)のガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、インドメタシンの粉砕を行った。粉砕後のドウ2mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例13と同一条件で分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:1346nm、D10値:145nm、D50値:219nm、D90値:4154nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないフェルビナクの粉砕
実施例14で用いたフェルビナクにD−(−)マンニトールを加えずに、ポリビニルピロリドン(比較例8で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン(比較例8で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)50mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、フェルビナクの粉砕を行った。粉砕後のドウ2mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例14と同一条件で分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:1457nm、D10値:154nm、D50値:309nm、D90値:5452nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないプランルカスト水和物の粉砕
実施例15で用いたプランルカスト水和物(以後の実験でも同様。)にD−(−)マンニトールを加えずに、ポリビニルピロリドン30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン75mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、プランルカスト水和物の粉砕を行った。粉砕後のドウ2mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例15と同一条件で分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:1102nm、D10値:129nm、D50値:408nm、D90値:4226nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
D−マンニトールを用いないデキサメタゾンの粉砕
実施例16で用いたデキサメタゾンにD−(−)マンニトールを加えずに、ポリビニルピロリドン30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン50mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、デキサメタゾンの粉砕を行った。粉砕後のドウ4mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、実施例16と同一条件で分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:3704nm、D10値:138nm、D50値:852nm、D90値:12321nmであり、Davが500nmを超え、かつD90値が1500nmを超えていた。
<実施例17>
クルクミンのナノ粉末の製造
ウコン粉末(実施例7で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)100mg、キシリトール325mg、ショ糖脂肪酸エステル(実施例7で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)50mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム(実施例7で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)9mg、および精製水110mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、ウコン粉末の粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液5mLを加え、浴槽型超音波分散機(実施例7で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:283nm、D10値:138nm、D50値:234nm、D90値:418nmであった。
メフェナム酸のナノ粉末の製造
ウコン粉末をメフェナム酸(実施例8で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)100mgに変更した以外を実施例17と同一条件とし、メフェナム酸の粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:241nm、D10値:98nm、D50値:191nm、D90値:398nmであった。
イブプロフェンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をイブプロフェン(実施例10で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)100mgに変更した以外を実施例17と同一条件とし、イブプロフェンの粉砕を行った。次に、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液10mLを加えた以外、実施例17と同一条件で分散処理を行った。その結果、イブプロフェンの粒度分布は、Dav:321nm、D10値:150nm、D50値:265nm、D90値:477nmであった。
アムホテリシンBのナノ粉末の製造
ウコン粉末をアムホテリシンB(実施例11で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルを水添大豆レシチンに変更した以外を実施例17と同一条件とし、アムホテリシンBの粉砕を行った。次に、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例17と同一条件で分散処理を行った。その結果、アムホテリシンBの粒度分布は、Dav:343nm、D10値:107nm、D50値:170nm、D90値:326nmであった。
ジクロフェナクナトリウムのナノ粉末の製造
ウコン粉末をジクロフェナクナトリウム(実施例12で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルをモノステアリン酸デカグリル(実施例9で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)に変更した以外を実施例17と同一条件とし、ジクロフェナクナトリウムの粉砕を行った。次に、粉砕後のドウ100mgを計り取り、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例17と同一条件で分散処理を行った。その結果、ジクロフェナクナトリウムの粒度分布は、Dav:200nm、D10値:58nm、D50値:178nm、D90値:300nmであった。
<実施例22>
クルクミンのナノ粉末の製造
ウコン粉末100mg、グルコース325mg、ショ糖脂肪酸エステル50mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム9mg、および精製水110mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、ウコン粉末の粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液5mLを加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:345nm、D10値:96nm、D50値:242nm、D90値:648nmであった。
メフェナム酸のナノ粉末の製造
ウコン粉末をメフェナム酸100mgに変更した以外を実施例22と同一条件とし、メフェナム酸の粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:224nm、D10値:85nm、D50値:193nm、D90値:339nmであった。
イブプロフェンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をイブプロフェン100mgに変更し、かつショ糖脂肪酸エステルを水添大豆レシチンに変更した以外を実施例22と同一条件とし、イブプロフェンの粉砕を行った。次に、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液10mLを加えた以外、実施例22と同一条件で分散処理を行った。その結果、イブプロフェンの粒度分布は、Dav:327nm、D10値:156nm、D50値:266nm、D90値:489nmであった。
ジクロフェナクナトリウムのナノ粉末の製造
ウコン粉末をジクロフェナクナトリウム100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルをモノステアリン酸デカグリルに変更した以外を実施例22と同一条件とし、ジクロフェナクナトリウムの粉砕を行った。次に、粉砕後のドウ100mgを計り取り、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例22と同一条件で分散処理を行った。その結果、ジクロフェナクナトリウムの粒度分布は、Dav:244nm、D10値:78nm、D50値:130nm、D90値:266nmであった。
<実施例26>
クルクミンのナノ粉末の製造
ウコン粉末100mg、フルクトース325mg、ショ糖脂肪酸エステル50mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム9mg、および精製水110mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、ウコン粉末の粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液5mLを加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:181nm、D10値:82nm、D50値:144nm、D90値:286nmであった。
メフェナム酸のナノ粉末の製造
ウコン粉末をメフェナム酸100mgに変更した以外を実施例26と同一条件とし、メフェナム酸の粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:205nm、D10値:84nm、D50値:165nm、D90値:328nmであった。
アセトアミノフェンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をアセトアミノフェン(実施例9で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルをモノステアリン酸デカグリルに変更した以外を実施例26と同一条件とし、アセトアミノフェンの粉砕を行った。次に、粉砕後のドウ100mgを計り取り、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例26と同一条件で分散処理を行った。その結果、アセトアミノフェンの粒度分布は、Dav:186nm、D10値:82nm、D50値:148nm、D90値:296nmであった。
イブプロフェンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をイブプロフェン100mgに変更した以外を実施例26と同一条件とし、イブプロフェンの粉砕を行った。次に、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液10mLを加えた以外、実施例26と同一条件で分散処理を行った。その結果、イブプロフェンの粒度分布は、Dav:434nm、D10値:176nm、D50値:335nm、D90値:711nmであった。
アムホテリシンBのナノ粉末の製造
ウコン粉末をアムホテリシンB100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルを水添大豆レシチンに変更した以外を実施例26と同一条件とし、アムホテリシンBの粉砕を行った。次に、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例26と同一条件で分散処理を行った。その結果、アムホテリシンBの粒度分布は、Dav:376nm、D10値:132nm、D50値:298nm、D90値:625nmであった。
<実施例31>
クルクミンのナノ粉末の製造
ウコン粉末100mg、トレハロース325mg、ショ糖脂肪酸エステル50mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム9mg、および精製水110mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、ウコン粉末の粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液5mLを加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:263nm、D10値:86nm、D50値:211nm、D90値:444nmであった。
メフェナム酸のナノ粉末の製造
ウコン粉末をメフェナム酸100mgに変更した以外を実施例31と同一条件とし、メフェナム酸の粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:193nm、D10値:105nm、D50値:167nm、D90値:264nmであった。
アセトアミノフェンのナノ粉末の製造
ウコン粉末をアセトアミノフェン100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルをモノステアリン酸デカグリルに変更した以外を実施例31と同一条件とし、アセトアミノフェンの粉砕を行った。次に、粉砕後のドウ100mgを計り取り、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例31と同一条件で分散処理を行った。その結果、アセトアミノフェンの粒度分布は、Dav:238nm、D10値:87nm、D50値:196nm、D90値:381nmであった。
アムホテリシンBのナノ粉末の製造
ウコン粉末をアムホテリシンB100mgに、かつショ糖脂肪酸エステルを水添大豆レシチンに変更した以外を実施例31と同一条件とし、アムホテリシンBの粉砕を行った。次に、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムのみを加え、0.01%水添大豆レシチンを加えなかった以外、実施例31と同一条件で分散処理を行った。その結果、アムホテリシンBの粒度分布は、Dav:162nm、D10値:83nm、D50値:137nm、D90値:229nmであった。
(1)クルクミンの粉砕
<実施例35>
糖質化合物: D−マンニトール
実施例35は、実施例7と同一である。クルクミンの粒度分布は、Dav:384nm、D10値:154nm、D50値:280nm、D90値:569nmであった。
糖質化合物: マルチトール
糖質化合物にマルチトールを用いた以外、実施例35と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:199nm、D10値:95nm、D50値:176nm、D90値:286nmであった。
糖質化合物: エリスリトール
糖質化合物にエリスリトールを用いた以外、実施例35と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:275nm、D10値:98nm、D50値:201nm、D90値:483nmであった。
糖質化合物: キシリトール
実施例38は、実施例17と同一である。クルクミンの粒度分布は、Dav:283nm、D10値:138nm、D50値:234nm、D90値:418nmであった。
糖質化合物: グルコース
実施例39は、実施例22と同一である。クルクミンの粒度分布は、Dav:345nm、D10値:96nm、D50値:242nm、D90値:648nmであった。
糖質化合物: フルクトース
実施例40は、実施例26と同一である。クルクミンの粒度分布は、Dav:181nm、D10値:82nm、D50値:144nm、D90値:286nmであった。
糖質化合物: 乳糖一水和物
糖質化合物に乳糖一水和物を用いた以外、実施例35と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:320nm、D10値:102nm、D50値:232nm、D90値:574nmであった。
糖質化合物: トレハロース
実施例42は、実施例31と同一である。クルクミンの粒度分布は、Dav:263nm、D10値:86nm、D50値:211nm、D90値:444nmであった。
糖質化合物: セロビオース
糖質化合物にセロビオースを用いた以外、実施例35と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:273nm、D10値:41nm、D50値:241nm、D90値:435nmであった。
<実施例44>
糖質化合物: D−マンニトール
実施例44は、実施例8と同一である。メフェナム酸の粒度分布は、Dav:247nm、D10値:99nm、D50値:198nm、D90値:403nmであった。
糖質化合物: マルチトール
糖質化合物にマルチトールを用いた以外、実施例44と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:209nm、D10値:115nm、D50値:185nm、D90値:284nmであった。
糖質化合物: エリスリトール
糖質化合物にエリスリトールを用いた以外、実施例44と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:185nm、D10値:119nm、D50値:164nm、D90値:230nmであった。
糖質化合物: キシリトール
実施例47は、実施例18と同一である。メフェナム酸の粒度分布は、Dav:241nm、D10値:98nm、D50値:191nm、D90値:398nmであった。
糖質化合物: グルコース
実施例48は、実施例23と同一である。メフェナム酸の粒度分布は、Dav:224nm、D10値:85nm、D50値:193nm、D90値:339nmであった。
糖質化合物: フルクトース
実施例49は、実施例27と同一である。メフェナム酸の粒度分布は、Dav:205nm、D10値:84nm、D50値:165nm、D90値:328nmであった。
糖質化合物: 乳糖一水和物
糖質化合物に乳糖一水和物を用いた以外、実施例44と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:261nm、D10値:114nm、D50値:207nm、D90値:417nmであった。
糖質化合物: トレハロース
実施例50は、実施例32と同一である。メフェナム酸の粒度分布は、Dav:193nm、D10値:105nm、D50値:167nm、D90値:264nmであった。
糖質化合物: セロビオース
糖質化合物にセロビオースを用いた以外、実施例44と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:271nm、D10値:122nm、D50値:217nm、D90値:424nmであった。
糖質化合物: イノシトール
糖質化合物にイノシトールを用いた以外、実施例44と同一の条件で粉砕およびその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:223nm、D10値:101nm、D50値:183nm、D90値:341nmであった。
(1)クルクミンの粉砕
<実施例54>
混合系: D−マンニトール+ソルビトール
ウコン粉末100mg、D−(−)−マンニトール162.5mgとソルビトール162.5mgの混合糖(質量比=1:1)、ショ糖脂肪酸エステル50mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム9mg、および精製水110mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、ウコン粉末の粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムと0.01%水添大豆レシチンとの混合液を加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:421nm、D10値:80nm、D50値:199nm、D90値:685nmであった。
混合系: D−マンニトール+キシリトール
D−(−)−マンニトール162.5mgとソルビトール162.5mgの混合糖(質量比=1:1)に代えて、D−(−)−マンニトール162.5mgとキシリトール162.5mgの混合糖(質量比=1:1)を用いた以外、実施例54と同一の条件にて、粉砕および分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:237nm、D10値:98nm、D50値:183nm、D90値:394nmであった。
混合系: D−マンニトール+デキストリン
D−(−)−マンニトール162.5mgとソルビトール162.5mgの混合糖(質量比=1:1)に代えて、D−(−)−マンニトール162.5mgとデキストリン162.5mgの混合糖(質量比=1:1)を用いた以外、実施例54と同一の条件にて、粉砕および分散処理を行った。その結果、クルクミンの粒度分布は、Dav:254nm、D10値:83nm、D50値:189nm、D90値:454nmであった。
<実施例57>
混合系: D−マンニトール+ソルビトール
ウコン粉末に代えて、メフェナム酸を用いた以外、実施例54と同一条件にて、粉砕および分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:365nm、D10値:127nm、D50値:239nm、D90値:518nmであった。
混合系: D−マンニトール+キシリトール
ウコン粉末に代えて、メフェナム酸を用いた以外、実施例55と同一条件にて、粉砕および分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:226nm、D10値:105nm、D50値:182nm、D90値:350nmであった。
混合系: D−マンニトール+デキストリン
ウコン粉末に代えて、メフェナム酸を用いた以外、実施例56と同一条件にて、粉砕および分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:238nm、D10値:123nm、D50値:193nm、D90値:351nmであった。
糖質化合物と塩の混合物を用いて、各種有機化合物の粉砕を行った。
<実施例60>
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物と、水添大豆レシチンを使用して、以下の条件で粉砕を行った。
インドメタシン100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム(品名:トミタソルト K30、富田製薬株式会社製。)100mg、ポリビニルピロリドン30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン200mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、インドメタシンの粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:283nm、D10値:104nm、D50値:204nm、D90値:500nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物を使用し、水添大豆レシチンを使用せずに、それ以外の条件を実施例60の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:253nm、D10値:98nm、D50値:189nm、D90値:432nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例60の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。インドメタシンの粒度分布は、Dav:340nm、D10値:171nm、D50値:296nm、D90値:474nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、水添大豆レシチンを使用せずに、それ以外の条件を実施例61の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:255nm、D10値:100nm、D50値:199nm、D90値:419nmであった。
<実施例64>
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物と、水添大豆レシチンを使用して、以下の条件で粉砕を行った。
フェルビナク(実施例14で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム(実施例60で用いたものと同じ。以後の実験でも同様。)100mg、ポリビニルピロリドン30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン200mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、フェルビナクの粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:246nm、D10値:137nm、D50値:212nm、D90値:330nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物を使用し、水添大豆レシチンを使用せずに、それ以外の条件を実施例64の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:228nm、D10値:105nm、D50値:186nm、D90値:349nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例64の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:211nm、D10値:115nm、D50値:181nm、D90値:292nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例65の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:228nm、D10値:126nm、D50値:199nm、D90値:305nmであった。
<実施例68>
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物と、水添大豆レシチンを使用して、以下の条件で粉砕を行った。
プランルカスト水和物100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム100mg、ポリビニルピロリドン30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン200mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、プランルカスト水和物の粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:151nm、D10値:60nm、D50値:116nm、D90値:253nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物を使用し、水添大豆レシチンを使用せずに、それ以外の条件を実施例68の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:195nm、D10値:56nm、D50値:152nm、D90値:345nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例68の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:192nm、D10値:90nm、D50値:158nm、D90値:295nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例69の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:204nm、D10値:81nm、D50値:166nm、D90値:326nmであった。
<実施例72>
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物と、水添大豆レシチンを使用して、以下の条件で粉砕を行った。
デキサメタゾン100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム100mg、ポリビニルピロリドン30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン200mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、デキサメタゾンの粉砕を行った。粉砕後のドウ20mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、5mLのポリオキシエチレン硬化ひまし油60(NIKKOLHCO−60、日光ケミカルズ株式会社製)を加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:217nm、D10値:74nm、D50値:158nm、D90値:389nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物を使用し、水添大豆レシチンを使用せずに、それ以外の条件を実施例72の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:168nm、D10値:82nm、D50値:149nm、D90値:240nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例72の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:205nm、D10値:75nm、D50値:166nm、D90値:336nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例73の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:185nm、D10値:108nm、D50値:162nm、D90値:243nmであった。
<実施例76>
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物と、水添大豆レシチンを使用して、以下の条件で粉砕を行った。
フェノフィブラート(シグマ・アルドリッチ社製、Dav:48170nm、D10値:3520nm、D50値:33720nm、D90値:115590nm)100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム100mg、ポリビニルピロリドン30mg、水添大豆レシチン50mg、およびグリセリン200mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、フェノフィブラートの粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、フェノフィブラートの粒度分布は、Dav:320nm、D10値:149nm、D50値:265nm、D90値:474nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=6:1の糖質化合物と塩との混合物を使用し、水添大豆レシチンを使用せずに、それ以外の条件を実施例76の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、フェノフィブラートの粒度分布は、Dav:269nm、D10値:132nm、D50値:223nm、D90値:397nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例76の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、フェノフィブラートの粒度分布は、Dav:368nm、D10値:182nm、D50値:298nm、D90値:547nmであった。
D−マンニトール:塩化ナトリウム=1:1の糖質化合物と塩との混合物(D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mg)を使用し、それ以外の条件を実施例77の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、フェノフィブラートの粒度分布は、Dav:311nm、D10値:172nm、D50値:264nm、D90値:427nmであった。
糖質化合物とポリオール、あるいは条件によってさらに塩を加え、各種有機化合物の粉砕を行った。
<実施例80>
インドメタシン100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム100mg、ならびにグリセリン200mgをフーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、インドメタシンの粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを加え、浴層型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:335nm、D10値:115nm、D50値:237nm、D90値:609nmであった。
D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mgとし、それ以外の条件を実施例80の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:243nm、D10値:132nm、D50値:209nm、D90値:332nmであった。
D−(−)−マンニトールを700mgとし、塩化ナトリウムを加えず、それ以外の条件を実施例80の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:283nm、D10値:128nm、D50値:231nm、D90値:433nmであった。
<実施例83>
フェルビナク100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム100mg、ならびにグリセリン200mgをフーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、フェルビナクの粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを加え、浴層型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:415nm、D10値:236nm、D50値:360nm、D90値:588nmであった。
D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mgとし、それ以外の条件を実施例83の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:479nm、D10値:257nm、D50値:414nm、D90値:690nmであった。
D−(−)−マンニトールを700mgとし、塩化ナトリウムを加えず、それ以外の条件を実施例83の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、フェルビナクの粒度分布は、Dav:488nm、D10値:242nm、D50値:410nm、D90値:744nmであった。
<実施例86>
プランルカスト水和物100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム100mg、ならびにグリセリン200mgをフーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、プランルカスト水和物の粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、10mLの0.1%ポリオキシエチレン硬化ひまし油60を加え、浴層型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:286nm、D10値:95nm、D50値:171nm、D90値:327nmであった。
D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mgとし、それ以外の条件を実施例86の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:190nm、D10値:93nm、D50値:158nm、D90値:282nmであった。
D−(−)−マンニトールを700mgとし、塩化ナトリウムを加えず、それ以外の条件を実施例86の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、プランルカスト水和物の粒度分布は、Dav:188nm、D10値:100nm、D50値:159nm、D90値:265nmであった。
<実施例89>
デキサメタゾン100mg、D−(−)−マンニトール600mg、塩化ナトリウム100mg、ならびにグリセリン200mgをフーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、デキサメタゾンの粉砕を行った。粉砕後のドウ20mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、5mLの0.1%ポリオキシエチレン硬化ひまし油60を加え、浴層型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:221nm、D10値:114nm、D50値:185nm、D90値:318nmであった。
D−(−)−マンニトールを350mg、塩化ナトリウムを350mgとし、それ以外の条件を実施例89の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:227nm、D10値:133nm、D50値:198nm、D90値:295nmであった。
D−(−)−マンニトールを700mgとし、塩化ナトリウムを加えず、それ以外の条件を実施例89の条件と同一として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、デキサメタゾンの粒度分布は、Dav:270nm、D10値:125nm、D50値:225nm、D90値:401nmであった。
グリセリン以外のポリオールと糖質化合物とを加え、インドメタシンの粉砕を行った。
<実施例92>
インドメタシン100mg、キシリトール700mg、ならびにエチレングリコール(和光純薬工業株式会社製)200mgをフーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、インドメタシンの粉砕を行った。粉砕後のドウ10mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、10mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを加え、浴層型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:487nm、D10値:121nm、D50値:204nm、D90値:498nmであった。
キシリトールをフルクトースとし、それ以外の条件を実施例92と同一の条件として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:261nm、D10値:142nm、D50値:227nm、D90値:353nmであった。
キシリトールをトレハロースとし、それ以外の条件を実施例92と同一の条件として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:420nm、D10値:130nm、D50値:309nm、D90値:749nmであった。
<実施例95>
エチレングリコールをプロピレングリコール(和光純薬工業株式会社製。以下、同様。)とし、それ以外の条件を実施例92と同一条件として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:217nm、D10値:125nm、D50値:189nm、D90値:284nmであった。
キシリトールをフルクトースとし、それ以外の条件を実施例95と同一条件として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:316nm、D10値:118nm、D50値:222nm、D90値:497nmであった。
キシリトールをトレハロースとし、それ以外の条件を実施例95と同一条件として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:365nm、D10値:158nm、D50値:283nm、D90値:598nmであった。
<実施例98>
エチレングリコールをポリエチレングリコール400(和光純薬工業株式会社製。以下、同様。)とし、それ以外の条件を実施例92と同一条件として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:456nm、D10値:136nm、D50値:278nm、D90値:726nmであった。
キシリトールをフルクトースとし、それ以外の条件を実施例98と同一条件として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:368nm、D10値:145nm、D50値:281nm、D90値:616nmであった。
キシリトールをトレハロースとし、それ以外の条件を実施例98と同一条件として粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、インドメタシンの粒度分布は、Dav:454nm、D10値:151nm、D50値:351nm、D90値:776nmであった。
糖質化合物の有機化合物に対する添加比率を変えて、メフェナム酸の粉砕を行った。
D−マンニトールを添加せずに以下の条件で粉砕を行った。
実験4の実施例8で用いたメフェナム酸100mg、D−(−)−マンニトール0mg、ショ糖脂肪酸エステル50mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム9mg、および精製水110mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、メフェナム酸の粉砕を行った。粉砕後のドウ2mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムおよび0.01%水添大豆レシチンの混液を加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:926nm、D10値:155nm、D50値:276nm、D90値:3673nmであった。
D−マンニトールをメフェナム酸に対して質量比にて0.1倍の条件の下で粉砕を行った。具体的には、D−(−)−マンニトールを10mg添加して粉砕し、かつ粉砕後のドウ4mgをガラスバイアルに計り取る以外、比較例12と同一条件として、粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:1013nm、D10値:212nm、D50値:467nm、D90値:1722nmであった。
D−マンニトールをメフェナム酸に対して質量比にて0.3倍の条件の下で粉砕を行った。具体的には、D−(−)−マンニトールを33mg添加して粉砕し、かつ粉砕後のドウ5mgをガラスバイアルに計り取る以外、比較例12と同一条件として、粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:326nm、D10値:150nm、D50値:265nm、D90値:495nmであった。
D−マンニトールをメフェナム酸に対して質量比にて0.5倍の条件の下で粉砕を行った。具体的には、D−(−)−マンニトールを50mg添加して粉砕し、かつ粉砕後のドウ7mgをガラスバイアルに計り取る以外、比較例12と同一条件として、粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:382nm、D10値:169nm、D50値:316nm、D90値:573nmであった。
D−マンニトールをメフェナム酸に対して質量比にて1.0倍の条件の下で粉砕を行った。具体的には、D−(−)−マンニトールを100mg添加して粉砕し、かつ粉砕後のドウ10mgをガラスバイアルに計り取る以外、比較例12と同一条件として、粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:267nm、D10値:125nm、D50値:217nm、D90値:404nmであった。
D−マンニトールをメフェナム酸に対して質量比にて約3.3倍の条件の下で粉砕を行った。具体的には、D−(−)−マンニトールを325mg添加して粉砕し、かつ粉砕後のドウ10mgをガラスバイアルに計り取る以外、比較例12と同一条件として、粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:247nm、D10値:99nm、D50値:198nm、D90値:403nmであった。
D−マンニトールをメフェナム酸に対して質量比にて30倍の条件の下で粉砕を行った。具体的には、メフェナム酸10mg、D−(−)−マンニトール300mg、ショ糖脂肪酸エステル5mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム1mg、および精製水200mgを、フーバーマーラーのガラスディスク上に置き、20回転を5回繰り返して混練し、ドウを形成する状態で、メフェナム酸の粉砕を行った。粉砕後のドウ100mgを50mLのガラスバイアルに計り取り、そこに、5mLの0.1%ドデシル硫酸ナトリウムおよび0.01%水添大豆レシチンの混液を加え、浴槽型超音波分散機にて1〜2分間、分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:271nm、D10値:126nm、D50値:227nm、D90値:403nmであった。
D−マンニトールをメフェナム酸に対して質量比にて50倍の条件の下で粉砕を行った。具体的には、D−(−)−マンニトールを500mg添加して粉砕し、かつ粉砕後のドウ150mgをガラスバイアルに計り取る以外、実施例105と同一条件として、粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:245nm、D10値:117nm、D50値:207nm、D90値:358nmであった。
D−マンニトールをメフェナム酸に対して質量比にて100倍の条件の下で粉砕を行った。具体的には、D−(−)−マンニトールを1000mg、精製水250mgを添加して粉砕し、かつ粉砕後のドウ300mgをガラスバイアルに計り取る以外、実施例105と同一条件として、粉砕及びその後の分散処理を行った。その結果、メフェナム酸の粒度分布は、Dav:264nm、D10値:132nm、D50値:217nm、D90値:386nmであった。
Claims (17)
- 平均粒子径が500nm以下でかつ90%径が1500nm未満である粒状の有機化合物と、
糖類および糖アルコール類の内の少なくともいずれか1つから成り上記有機化合物に対して質量比にて0.3倍以上の糖質化合物と、
を少なくとも含む有機化合物ナノ粉体。 - 前記糖質化合物が前記有機化合物に対して質量比にて0.5〜30倍であることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物ナノ粉体。
- 生理的に許容されるポリオールを、さらに含むことを特徴とする請求項1または請求項2に記載の有機化合物ナノ粉体。
- 前記糖質化合物は、マンニトール、マルチトール、キシリトール、エリスリトール、グルコース、フルクトース、イノシトール、乳糖、トレハロース、セロビオースおよびデキストリンの内の1以上を含むことを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体。
- 生理的に許容される塩を、さらに含むことを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体。
- 前記生理的に許容される塩は、塩化ナトリウムであることを特徴とする請求項5に記載の有機化合物ナノ粉体。
- 前記有機化合物は、クラリスロマイシン、フェキソフェナジン塩酸塩、フルオロメトロン、クルクミノイド、クルクミン、ルチン、メフェナム酸、アセトアミノフェン、イブプロフェン、アムホテリシンB、ジクロフェナクナトリウム、インドメタシン、フェルビナク、プランルカスト水和物、デキサメタゾンおよびフェノフィブラートからなる群より選ばれる1以上である、請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体に含まれる少なくとも有機化合物を、前記有機化合物が不溶若しくは難溶の液状分散媒に分散してなる懸濁液。
- 粒状の有機化合物と、糖類および糖アルコール類の内の少なくともいずれか1つから成り、上記有機化合物に対して質量比にて0.3倍以上の粒状の糖質化合物と、上記有機化合物が不溶若しくは難溶の液体とを混合する混合工程と、
上記混合工程後に上記有機化合物をその平均粒子径が500nm以下でかつ90%径が1500nm未満にまで湿式粉砕する粉砕工程と、
を少なくとも有する有機化合物ナノ粉体の製造方法。 - 前記糖質化合物が前記有機化合物に対して質量比にて0.5〜30倍であることを特徴とする請求項9に記載の有機化合物ナノ粉体の製造方法。
- 前記混合工程において、前記有機化合物が不溶若しくは難溶の液体として生理的に許容されるポリオールを混合することを特徴とする請求項9または請求項10に記載の有機化合物ナノ粉体の製造方法。
- 前記粉砕工程は、前記混合工程後の混合物を混練機内で練りながら前記有機化合物を粉砕する工程であることを特徴とする請求項9から請求項11のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体の製造方法。
- 前記粉砕工程の後に、乾燥工程を行うことを特徴とする請求項9から請求項12のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体の製造方法。
- 前記糖質化合物は、マンニトール、マルチトール、キシリトール、エリスリトール、グルコース、フルクトース、イノシトール、乳糖、トレハロース、セロビオースおよびデキストリンの内の1以上を含むことを特徴とする請求項9から請求項13のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体の製造方法。
- 前記混合工程において、生理的に許容される塩を、さらに混合することを特徴とする請求項9から請求項14のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体の製造方法。
- 前記生理的に許容される塩は、塩化ナトリウムであることを特徴とする請求項15に記載の有機化合物ナノ粉体の製造方法。
- 前記有機化合物は、クラリスロマイシン、フェキソフェナジン塩酸塩、フルオロメトロン、クルクミノイド、クルクミン、ルチン、メフェナム酸、アセトアミノフェン、イブプロフェン、アムホテリシンB、ジクロフェナクナトリウム、インドメタシン、フェルビナク、プランルカスト水和物、デキサメタゾンおよびフェノフィブラートからなる群より選ばれる1以上である、請求項9から請求項16のいずれか1項に記載の有機化合物ナノ粉体の製造方法。
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