JPWO2013133078A1 - 重合体、該重合体を含む組成物、及び単層塗布型水平配向フィルム - Google Patents
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Abstract
下記式［１ａ］、［１ｂ］及び［１ｃ］で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする重合体。上記重合体により、簡単なプロセスによる単層塗布型水平配向フィルム作製が可能となる。［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に下記式［２］又は［３］で表される基であり、Ｍ1及びＭ2は、それぞれ下記式［４］及び［５］で表される基であり、Ａは、炭素数２〜１５の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜１、０≰ｐ≰０．５、かつ、ｍ＋ｎ＋ｐ≰１を満たす数であり、ｑ及びｒは、それぞれ独立に２〜９の整数である。］
Description
本発明は、重合体、該重合体を含む組成物、及び単層塗布型水平配向フィルムに関する。詳しくは、表示装置や記録材料等の用途に好適な光学特性を有する材料、特に、液晶ディスプレイ用の偏光板及び位相差板等の光学補償フィルムに好適に利用できる液晶性重合体、該重合体を含む組成物、及び該組成物から得られる単層塗布型水平配向フィルムに関する。
液晶表示装置の表示品位の向上や軽量化等の要求から、偏光板や位相差板等の光学補償フィルムとして、内部の分子配向構造が制御された高分子フィルムの要求が高まっている。この要求に応えるべく、重合性液晶化合物が有する光学異方性を利用したフィルムの開発がなされている。
ここで用いられる重合性液晶化合物は、一般に、重合性基と液晶構造部位（スペーサ部とメソゲン部とを有する構造部位）とを有する液晶化合物であり、この重合性基としてアクリル基が広く用いられている。
ここで用いられる重合性液晶化合物は、一般に、重合性基と液晶構造部位（スペーサ部とメソゲン部とを有する構造部位）とを有する液晶化合物であり、この重合性基としてアクリル基が広く用いられている。
このような重合性液晶化合物は、一般的に、紫外線等の放射線を照射して重合する方法で重合体（フィルム）とされる。
例えば、アクリル基を有する特定の重合性液晶化合物を支持体間に担持し、この化合物を液晶状態に保持しつつ放射線を照射して重合体を得る方法（特許文献１）や、アクリル基を有する２種類の重合性液晶化合物の混合物又はこの混合物にカイラル液晶を混合した組成物に光重合開始剤を添加し、紫外線を照射して重合体を得る方法（特許文献２）が知られている。
例えば、アクリル基を有する特定の重合性液晶化合物を支持体間に担持し、この化合物を液晶状態に保持しつつ放射線を照射して重合体を得る方法（特許文献１）や、アクリル基を有する２種類の重合性液晶化合物の混合物又はこの混合物にカイラル液晶を混合した組成物に光重合開始剤を添加し、紫外線を照射して重合体を得る方法（特許文献２）が知られている。
また、液晶配向膜を必要としない重合性液晶化合物や重合体を用いた配向フィルム（特許文献３、４）、又は光架橋部位を含有した重合体を用いた配向フィルム（特許文献５、６）等、様々な単層塗布型配向フィルムが報告されてきた。しかし、上記フィルム作製プロセスは、重合体の溶解性が低く、用いられる重合体の溶媒としてＮＭＰ、クロロホルム、クロロベンゼン等の溶解力に優れた溶媒を使う必要がある等の問題があり、このような問題を解決する材料はこれまでに見出されていなかった。
本発明は、上記問題に鑑みなされたものであり、より簡単なプロセスによる単層塗布型水平配向フィルム作製を可能とする新規重合体、該重合体を含有する組成物、及び該組成物から得られる単層塗布型水平配向フィルムを提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、γ−ブチロラクトン骨格を主鎖に含有するとともに、ラクトン環のγ位から延びる側鎖上にケイ皮酸エステル構造を有する重合体を用いることで、偏光紫外線露光後に安定なネットワーク構造が形成されるためか、液晶配向膜を使用することなく、高い屈折率異方性（Δｎ）を有する水平配向フィルムが得られること、更に、当該重合体にアルキル鎖を導入することで有機溶媒に対する溶解性が向上し、より高いΔｎを有する水平配向フィルムを低温条件下で作製可能となることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
１． 下記式［１ａ］、［１ｂ］及び［１ｃ］で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする重合体、
［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に下記式［２］又は［３］で表される基であり、
（式［３］中、Ｒ1は水素原子又はメチル基である。破線は結合手である。）
Ｍ1は下記式［４］で表される基であり、Ｍ2は下記式［５］で表される基であり、
（式［４］及び［５］中、ｓ１、ｓ２、ｓ３及びｓ４は、それぞれ独立に１又は２であり、Ｇ1及びＧ2は、それぞれ独立に単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数１〜１０のアルコキシ基である。破線は結合手である。）
Ａは、炭素数２〜１５の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜１、０≦ｐ≦０．５、かつ、ｍ＋ｎ＋ｐ≦１を満たす数であり、
ｑ及びｒは、それぞれ独立に２〜９の整数である。］
２． 上記Ｘ及びＹが、上記式［３］で表される基である１の重合体、
３． 上記ｍ、ｎ及びｐが、それぞれ０．２≦ｍ≦０．９、０．１≦ｎ≦０．８、０≦ｐ≦０．４を満たす数である１又は２の重合体、
４． 上記ｍ、ｎ及びｐが、それぞれ０．２≦ｍ≦０．８、０．１≦ｎ≦０．５、０．１≦ｐ≦０．３を満たす数である３の重合体、
５． １〜４のいずれかの重合体と有機溶媒とを含有する組成物、
６． ５の組成物を基板に塗布し、次いで偏光を照射し、硬化させることにより得られる単層塗布型水平配向フィルム、
７． 上記偏光が、直線偏光紫外線である６の単層塗布型水平配向フィルム、
８． ６又は７の単層塗布型水平配向フィルムを備える光学部材、
９． 下記式［７］で表されることを特徴とする重合性化合物
（式［７］中、ｓ３及びｓ４は、それぞれ独立に１又は２であり、Ｇ2は、単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数１〜１０のアルコキシ基である。）
を提供する。
１． 下記式［１ａ］、［１ｂ］及び［１ｃ］で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする重合体、
Ｍ1は下記式［４］で表される基であり、Ｍ2は下記式［５］で表される基であり、
Ａは、炭素数２〜１５の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜１、０≦ｐ≦０．５、かつ、ｍ＋ｎ＋ｐ≦１を満たす数であり、
ｑ及びｒは、それぞれ独立に２〜９の整数である。］
２． 上記Ｘ及びＹが、上記式［３］で表される基である１の重合体、
３． 上記ｍ、ｎ及びｐが、それぞれ０．２≦ｍ≦０．９、０．１≦ｎ≦０．８、０≦ｐ≦０．４を満たす数である１又は２の重合体、
４． 上記ｍ、ｎ及びｐが、それぞれ０．２≦ｍ≦０．８、０．１≦ｎ≦０．５、０．１≦ｐ≦０．３を満たす数である３の重合体、
５． １〜４のいずれかの重合体と有機溶媒とを含有する組成物、
６． ５の組成物を基板に塗布し、次いで偏光を照射し、硬化させることにより得られる単層塗布型水平配向フィルム、
７． 上記偏光が、直線偏光紫外線である６の単層塗布型水平配向フィルム、
８． ６又は７の単層塗布型水平配向フィルムを備える光学部材、
９． 下記式［７］で表されることを特徴とする重合性化合物
を提供する。
本発明の重合体は、γ−ブチロラクトン骨格を主鎖に含有する。そのため、この重合体を含有する組成物を塗布し、室温にて直線偏光を照射し、ポストベークを行うプロセスにより、高いΔｎを示す単層塗布型水平配向フィルムを作製することが可能である。また、更にアルキル基側鎖を有する単位を含む重合体とすることで、溶媒に対する溶解性の向上が得られる。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
［重合体］
本発明の重合体は、下記式［１ａ］及び［１ｂ］で表される繰り返し単位を含有し、必要に応じて、更に下記式［１ｃ］で表される繰り返し単位を含有するものである。
［重合体］
本発明の重合体は、下記式［１ａ］及び［１ｂ］で表される繰り返し単位を含有し、必要に応じて、更に下記式［１ｃ］で表される繰り返し単位を含有するものである。
式［１ａ］及び［１ｃ］中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に下記式［２］又は［３］で表される基である。
（式［３］中、Ｒ1は水素原子又はメチル基である。破線は結合手である（以下同じ）。）
これらのうち、Ｘ、Ｙともに式［３］で表される基が好ましい。
これらのうち、Ｘ、Ｙともに式［３］で表される基が好ましい。
式［１ａ］中、Ｍ1は下記式［４］で表される基であり、式［１ｂ］中、Ｍ2は下記式［５］で表される基である。
（式［４］及び［５］中、ｓ１、ｓ２、ｓ３及びｓ４は、それぞれ独立に１又は２であり、Ｇ1及びＧ2は、それぞれ独立に単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数１〜１０のアルコキシ基である。）
ここで、上記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられるが、本発明においては、フッ素原子が好ましい。
上記アルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、またその炭素数も特に限定されるものではないが、本発明においては、直鎖の炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。上記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましく、特にメチル基、エチル基等が好ましい。
上記アルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、またその炭素数も特に限定されるものではないが、本発明においては、直鎖の炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。上記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましく、特にメチル基、エチル基等が好ましい。
上記アルコキシ基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、またその炭素数も特に限定されるものではないが、本発明においては、直鎖の炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましい。上記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜３のアルコキシ基が更に好ましく、特にメトキシ基、エトキシ基等が好ましい。
なお、上記アルキル基、アルコキシ基において、その水素原子の一部又は全部がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
なお、上記アルキル基、アルコキシ基において、その水素原子の一部又は全部がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
上記Ｒ2又はＲ3としてより好ましくは、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基である。
上記Ｇ1としては−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−が好ましく、Ｇ2としては単結合が好ましい。
式［１ｃ］中、Ａは、直鎖状又は分岐状の炭素数２〜１５のアルキル基である。上記アルキル基として具体的には、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１，１−ジメチル−ｎ−プロピル基、１，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、２，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−ｎ−ブチル基、２−エチル−ｎ−ブチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−１−メチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−２−メチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−メチル−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジメチル−ｎ−ペンチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ペンチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ペンチル基、２，２−ジメチル−ｎ−ペンチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ペンチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ペンチル基、１−エチル−ｎ−ペンチル基、２−エチル−ｎ−ペンチル基、３−エチル−ｎ−ペンチル基、１−メチル−１−エチル−ｎ−ブチル基、１−メチル−２−エチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−２−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−２−エチル−ｎ−ブチル基、２−エチル−３−メチル−ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基、１−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−メチル−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、１，２−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、１，３−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、２，２−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、２，３−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、１−エチル−ｎ−ヘキシル基、２−エチル−ｎ−ヘキシル基、３−エチル−ｎ−ヘキシル基、１−メチル−１−エチル−ｎ−ペンチル基、１−メチル−２−エチル−ｎ−ペンチル基、１−メチル−３−エチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−２−エチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−３−エチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−３−エチル−ｎ−ペンチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基等が挙げられる。
これらのうち、得られる重合体の有機溶媒に対する溶解性等を考慮すると、炭素数４〜１５、特に４〜１２のアルキル基が好ましく、ｎ−ブチル基、２−エチル−ｎ−ヘキシル基、ｎ−ドデシル基等がより好ましい。
式［１ａ］〜［１ｃ］中、ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜１、０≦ｐ≦０．５、かつ、ｍ＋ｎ＋ｐ≦１を満たす数である。Δｎの向上や重合体の溶解性の向上等の点から、ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ０．２≦ｍ≦０．９、０．１≦ｎ≦０．８、０≦ｐ≦０．４を満たす数であることが好ましく、０．２≦ｍ≦０．８、０．１≦ｎ≦０．５、０．１≦ｐ≦０．３を満たす数であることが更に好ましい。
また、式［１ａ］及び［１ｂ］中、ｑ及びｒは、それぞれ独立に２〜９の整数であるが、３〜６が好ましく、特にｑとしては５又は６がより好ましい。
［重合性化合物］
本発明の重合体の原料となる重合性化合物は、下記式［６］、［７］又は［８］で表される。
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ1、Ｇ2、Ａ、ｑ、ｒ、及びｓ１〜ｓ４は、上記と同じ。
Ｘ’及びＹ’は、それぞれ独立に下記式［９］又は［１０］で表される重合性基である。
（式中、Ｒ1は上記と同じ。）］
本発明の重合体の原料となる重合性化合物は、下記式［６］、［７］又は［８］で表される。
Ｘ’及びＹ’は、それぞれ独立に下記式［９］又は［１０］で表される重合性基である。
［重合性化合物の合成］
上記式［６］で表される重合性化合物は、例えば、以下のようにして製造される。
上記式［６］で表される重合性化合物は、例えば、以下のようにして製造される。
Ｇ1が−ＣＯＯ−の場合、下記スキームで表されるように、式［１２］で表される安息香酸誘導体とフェノール誘導体とを、溶媒中、縮合剤の存在下で縮合させることにより製造される。
（式中、Ｒ2、Ｘ’、ｑ、ｓ１及びｓ２は上記と同じ。ＤＣＣはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジンを表す。）
Ｇ1が−ＯＣＯ−の場合、下記スキームで表されるように、式［１３］で表されるフェノール誘導体と安息香酸誘導体とを、溶媒中、縮合剤の存在下で縮合させることにより製造される。
（式中、Ｒ2、Ｘ’、ｑ、ｓ１及びｓ２は上記と同じ。）
上記式［１２］及び［１３］で表される化合物は、Ｘ’が式［９］で表される基の場合は、SYNTHON Chemicals社又はみどり化学株式会社から市販品として入手可能である。
また、上記式［１２］及び［１３］で表される化合物は、Ｘ’が式［１０］で表される基の場合は、例えば、Talaga等（P. Talaga，M. Schaeffer，C. Benezra and J. L. Stampf，Synthesis，530 (1990)）が提案する手法を用いて合成することができる。この手法は、下記合成スキーム（Ａ１）で表されるように、ＳｎＣｌ2を用いて２−（ブロモメチル）アクリル酸（2-(bromomethyl)propenoic acid）と、アルデヒド又はケトンとを反応させる方法である。なお、２−（ブロモメチル）アクリル酸は、Ramarajan等が提案する方法で得ることができる（K.Ramarajan， K.Kamalingam，D. J. O'Donnell and K. D. Berlin，Organic Synthesis，vol. 61，pp. 56-59 (1983)）。
また、上記式［１２］及び［１３］で表される化合物は、Ｘ’が式［１０］で表される基の場合は、例えば、Talaga等（P. Talaga，M. Schaeffer，C. Benezra and J. L. Stampf，Synthesis，530 (1990)）が提案する手法を用いて合成することができる。この手法は、下記合成スキーム（Ａ１）で表されるように、ＳｎＣｌ2を用いて２−（ブロモメチル）アクリル酸（2-(bromomethyl)propenoic acid）と、アルデヒド又はケトンとを反応させる方法である。なお、２−（ブロモメチル）アクリル酸は、Ramarajan等が提案する方法で得ることができる（K.Ramarajan， K.Kamalingam，D. J. O'Donnell and K. D. Berlin，Organic Synthesis，vol. 61，pp. 56-59 (1983)）。
また、ＳｎＣｌ2を用いた２−（ブロモメチル）アクリル酸の反応では、アルデヒド又はケトンの代わりに対応するアセタール又はケタールとの反応により、α−メチレン−γ−ブチロラクトン構造を得ることもできる。
アセタール又はケタールとしては、ジメチルアセタール基、ジエチルアセタール基、１，３−ジオキサン基、１，３−ジオキソラン基等を有する化合物が挙げられる。下記合成スキーム（Ａ２）に、アセタール又はケタールを用いた場合の合成法及び保護基を示す。
アセタール又はケタールとしては、ジメチルアセタール基、ジエチルアセタール基、１，３−ジオキサン基、１，３−ジオキソラン基等を有する化合物が挙げられる。下記合成スキーム（Ａ２）に、アセタール又はケタールを用いた場合の合成法及び保護基を示す。
上記合成スキーム（Ａ１）又は（Ａ２）の手法を応用した下記合成スキーム（Ｂ）又は（Ｃ）の手法により、式［１２］又は［１３］で表される化合物を合成することができる。
（式中、ｑ及びｓ１は上記と同じ。Ｍｅはメチル基を表す。ＰＣＣはピリジニウムクロロクロマートを表す。）
式［７］で表される化合物は、例えば、下記スキームで表されるように、式［１４］で表される化合物とケイ皮酸化合物とを、溶媒中、縮合剤の存在下で縮合させることにより製造される。
（式中、Ｒ3、Ｇ2、ｒ、ｓ３及びｓ４は、上記と同じ。）
式［１４］で表される化合物は、例えば、下記合成スキーム（Ｄ）に示される方法によって得られる。
（式中、Ｇ2、ｒ、ｓ３及びｓ４は、上記と同じ。）
（式中、Ｇ2、ｒ、ｓ３及びｓ４は、上記と同じ。）
式［８］で表される化合物は、Ｙ’が式［９］で表される基の場合は、市販品として入手可能である。
また、式［８］で表される化合物は、Ｙ’が式［１０］で表される基の場合は、下記合成スキーム（Ｅ）に示す方法によって合成することもできる。
（式中、Ａは上記と同じ。）
［重合体の合成］
本発明の重合体を合成する方法としては、特に限定されず、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等を採用し得る。これらのうち、特にラジカル重合が好ましく、具体的には、溶媒中、上記重合性化合物を重合開始剤の存在下で加熱し、重合させればよい。
本発明の重合体を合成する方法としては、特に限定されず、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等を採用し得る。これらのうち、特にラジカル重合が好ましく、具体的には、溶媒中、上記重合性化合物を重合開始剤の存在下で加熱し、重合させればよい。
上記重合開始剤としては、従来公知のものから適宜選択して用いることができる。例えば、過酸化ベンゾイル、クメンハイドロパーオキシド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等の過酸化物；過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩；アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アゾビスメチルブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系化合物等が挙げられる。これらは、１種単独で又は２種以上組み合わせて使用することができる。
上記重合開始剤の使用量は、重合性化合物１ｍｏｌに対して、０．０１〜０．０５ｍｏｌ程度が好ましい。
反応温度は、０℃から使用する溶媒の沸点までで適宜設定すればよいが、２０〜１００℃程度が好ましい。反応時間は、０．１〜３０時間程度が好ましい。
反応温度は、０℃から使用する溶媒の沸点までで適宜設定すればよいが、２０〜１００℃程度が好ましい。反応時間は、０．１〜３０時間程度が好ましい。
重合反応に用いられる溶媒としては、特に限定されるものではなく、上記重合反応で一般的に使用されている各種溶媒から適宜選択して用いればよい。具体的には、水；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｔ−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、ｉ−ペンタノール、ｔ−ペンタノール、１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、２−オクタノール、２−エチル−１−ヘキサノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、アニソール等の脂肪族又は芳香族炭化水素類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類；ニトロプロパン、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等が挙げられる。これらは、１種単独で又は２種以上混合して用いることができる。
本発明の重合体は、重量平均分子量が３，０００〜２００，０００であることが好ましく、４，０００〜１５０，０００であることがより好ましく、５，０００〜１００，０００であることが更に好ましい。重量平均分子量が２００，０００を超えると、溶剤に対する溶解性が低下しハンドリング性が低下する場合があり、重量平均分子量が３，０００未満であると、熱硬化時に硬化不足になり溶剤耐性及び耐熱性が低下する場合がある。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算測定値である。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算測定値である。
また、本発明の重合体は、本発明の効果を損なわない限り、上記式［１ａ］〜［１ｃ］以外の他の繰り返し単位を含んでもよい。上記他の繰り返し単位を与える重合性化合物としては、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物等が挙げられる。
上記他の繰り返し単位の含有率は、全繰り返し単位１００モル％中、０〜１０モル％が好ましい。上記他の繰り返し単位の含有率が大きすぎると、本発明の重合体の特性、例えば液晶性等の特性が低下する場合がある。
本発明の重合体が上記他の繰り返し単位を含む場合、その合成方法としては、上記重合の際に、上記他の繰り返し単位を与える重合性化合物を共存させて重合すればよい。
なお、本発明の重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。
［組成物］
本発明の組成物は、上記重合体の少なくとも１種と有機溶媒とを混合することにより得られる。
本発明の組成物は、上記重合体の少なくとも１種と有機溶媒とを混合することにより得られる。
上記有機溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル等のエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸エチル等のアルコキシエステル類；エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等のグリコールジアルキルエーテル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のジグリコールジアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のジグリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、エチルセロソルブアセテート等のグリコールモノアルキルエーテルエステル類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン等のケトン類を挙げることができる。これらの有機溶媒は単独でも２種類以上を組み合わせて用いることもできる。
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、シクロヘキサノン等が好ましい。
有機溶媒の使用量は、組成物中、６０〜９５質量％程度とすることが好適である。
有機溶媒の使用量は、組成物中、６０〜９５質量％程度とすることが好適である。
また、本発明の組成物には、基板との親和性を向上させる目的で、界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、特に限定されるものではなく、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられるが、基板との親和性改善効果の高いフッ素系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては（以下、商品名）、エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（（株）トーケムプロダクツ製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７３、Ｒ−３０（ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフロンＳ−３８２、ＳＣ１０１、ＳＣ１０２、ＳＣ１０３、ＳＣ１０４、ＳＣ１０５、ＳＣ１０６（旭硝子（株）製）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、界面活性剤は、単独でも複数種を組み合わせて用いることもでき、その添加量は、重合体１００質量部に対して５質量部以下が好ましい。
更に、本発明の組成物には、基板との密着性を向上させる目的で、密着促進剤を添加してもよい。
密着促進剤としては、トリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類；トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類；ヘキサメチルジシラザン、Ｎ，Ｎ’−ビス（トリメチルシリル）ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類；ビニルトリクロロシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（Ｎ−ピペリジニル）プロピルトリメトキシシラン等のシラン類；ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環状化合物；１，１−ジメチルウレア、１，３−ジメチルウレア等の尿素化合物；チオ尿素化合物等が挙げられる。
密着促進剤としては、トリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類；トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類；ヘキサメチルジシラザン、Ｎ，Ｎ’−ビス（トリメチルシリル）ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類；ビニルトリクロロシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（Ｎ−ピペリジニル）プロピルトリメトキシシラン等のシラン類；ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環状化合物；１，１−ジメチルウレア、１，３−ジメチルウレア等の尿素化合物；チオ尿素化合物等が挙げられる。
密着促進剤は単独でも複数種を組み合わせて用いることもでき、その添加量は、重合体１００質量部に対して１質量部以下が好ましい。
［単層塗布型水平配向フィルム］
以上説明した本発明の組成物を基板（例えば、シリコン／二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロム等が被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ＩＴＯ基板等）やフィルム（例えば、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルム、シクロオレフィンポリマーフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム等の樹脂フィルム）等の上に、バーコート、スピンコート、フローコート、ロールコート、スリットコート、スリットコートに続いたスピンコート、インクジェット法、印刷法等の方法によって塗布して塗膜を形成し、その後、ホットプレート又はオーブン等で加熱乾燥することにより、膜を形成することができる。
以上説明した本発明の組成物を基板（例えば、シリコン／二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロム等が被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ＩＴＯ基板等）やフィルム（例えば、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルム、シクロオレフィンポリマーフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム等の樹脂フィルム）等の上に、バーコート、スピンコート、フローコート、ロールコート、スリットコート、スリットコートに続いたスピンコート、インクジェット法、印刷法等の方法によって塗布して塗膜を形成し、その後、ホットプレート又はオーブン等で加熱乾燥することにより、膜を形成することができる。
加熱乾燥の条件としては、例えば、温度５０〜１００℃、時間０．１〜６０分間の範囲の中から適宜選択された加熱温度及び加熱時間が採用される。上記加熱温度及び加熱時間は、好ましくは５０〜８０℃、０．１〜２分間である。
このようにして形成された膜は、直線偏光照射を行い、ポストベークを行うことにより、単層塗布型水平配向フィルムが得られる。
直線偏光の照射方法としては、通常１５０〜４５０ｎｍの波長の紫外線〜可視光線が用いられ、室温又は加熱した状態で、直線偏光を照射することによって行われる。
直線偏光の照射方法としては、通常１５０〜４５０ｎｍの波長の紫外線〜可視光線が用いられ、室温又は加熱した状態で、直線偏光を照射することによって行われる。
また、ポストベークは、ホットプレート又はオーブン等で加熱すればよく、その温度及び時間は、好ましくは９０〜１５０℃、２〜２０分間であり、より好ましくは９５〜１２０℃、５〜２０分間である。
本発明の単層塗布型水平配向フィルムの膜厚は、使用する基板の段差や光学的、電気的性質を考慮し適宜選択することができ、例えば、０．１〜３μｍが好適である。
このようにして得られた本発明の単層塗布型水平配向フィルムは、表示装置や記録材料等の用途に好適な光学特性を有する材料であり、特に、液晶ディスプレイ用の偏光板及び位相差板等の光学補償フィルムとして好適である。
以下、合成例、実施例及び比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記の実施例に限定されるものではない。なお、実施例における各物性の測定方法及び測定条件は、以下のとおりである。
［１］ＮＭＲ
化合物を重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ3）に溶解し、核磁気共鳴装置（３００ＭＨｚ、ジオール社製）を用いて1Ｈ−ＮＭＲを測定した。
［２］平均分子量測定
昭和電工（株）製Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ−１０１（溶媒：テトラヒドロフラン、検量線：標準ポリスチレン）を用いて、数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）を測定した。
［３］ヘイズ値
（有）東京電色製Spectral Haze Meter（TC-1800H）を用いてフィルムのヘイズ値を測定した。
［４］フィルムのリタデーション値
リタデーション測定装置（ＲＥＴＳ−１００、大塚電子（株）製）を用いて波長５５０ｎｍのリタデーション値を測定した。
［５］偏光顕微鏡観察
（株）ニコン製の偏光顕微鏡Ｅ６００−Ｐｏｌを用いて観察を行った。
［１］ＮＭＲ
化合物を重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ3）に溶解し、核磁気共鳴装置（３００ＭＨｚ、ジオール社製）を用いて1Ｈ−ＮＭＲを測定した。
［２］平均分子量測定
昭和電工（株）製Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ−１０１（溶媒：テトラヒドロフラン、検量線：標準ポリスチレン）を用いて、数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）を測定した。
［３］ヘイズ値
（有）東京電色製Spectral Haze Meter（TC-1800H）を用いてフィルムのヘイズ値を測定した。
［４］フィルムのリタデーション値
リタデーション測定装置（ＲＥＴＳ−１００、大塚電子（株）製）を用いて波長５５０ｎｍのリタデーション値を測定した。
［５］偏光顕微鏡観察
（株）ニコン製の偏光顕微鏡Ｅ６００−Ｐｏｌを用いて観察を行った。
［合成例１］重合性化合物（Ｍ１）の合成
４−（６−アクリロイルオキシ−１−ヘキシルオキシ）安息香酸（SYNTHON Chemicals社製）２９．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシビフェニル１７．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．６ｇ、及び少量のジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）を室温にて攪拌下、塩化メチレン２００ｍＬに懸濁させ、それに塩化メチレン１００ｍＬにＤＣＣ２４．０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液を加えて終夜攪拌した。析出したＤＣＣウレアをろ別し、そのろ液を、０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸１５０ｍＬ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍＬ、飽和食塩水１５０ｍＬにて順次２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、エタノールによる再結晶で精製し、目的の重合性化合物（Ｍ１）３９．６ｇを得た（収率８９％）。ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.57(m，4H)，1.70(m，2H)，1.86（m, 2H），4.00(m，2H)，4.19(m，2H)，5.82(m，1H)，6.12(m，1H)， 6.39(m，1H)，6.97(d，2H)，7.29(m，2H)，7.36(m，1H)，7.47(m，2H)，7.62(m，4H)，8.18(m，2H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.57(m，4H)，1.70(m，2H)，1.86（m, 2H），4.00(m，2H)，4.19(m，2H)，5.82(m，1H)，6.12(m，1H)， 6.39(m，1H)，6.97(d，2H)，7.29(m，2H)，7.36(m，1H)，7.47(m，2H)，7.62(m，4H)，8.18(m，2H)
［実施例１］重合性化合物（Ｍ２）の合成
（１）中間体化合物（Ｐ２）の合成
（１）中間体化合物（Ｐ２）の合成
冷却管付き５００ｍＬナスフラスコに、ビフェノール１８．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモ−１−ブチル）−１，３−ジオキソラン１０．０ｇ（４８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、及びアセトン２００ｍＬを加えて混合物とし、温度６４℃で２４時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、反応液を純水５００ｍＬに注ぎ、白色の固体を得た。この固体をメタノールと混合し、ろ過を行い、溶媒を留去したところ、白色の固体を得た。次に、この固体をクロロホルムと混合し、ろ過を行い、溶媒を留去して、白色の固体７．２ｇを得た。この固体をＮＭＲで測定した結果を以下に示す。この結果から、この白色固体が、中間体化合物（Ｐ２）であることが確認された（収率４８％）。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.62 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.87 (m, 2H)，3.85 (m, 2H), 4.00 (m, 4H), 4.90 (m, 1H), 6.87 (m, 4H), 7.42 (m, 4H)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.62 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.87 (m, 2H)，3.85 (m, 2H), 4.00 (m, 4H), 4.90 (m, 1H), 6.87 (m, 4H), 7.42 (m, 4H)
（２）中間体化合物（Ｚ２）の合成
次に、冷却管付き３００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体化合物（Ｐ２）７．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）、２−（ブロモメチル）アクリル酸４．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ６０ｍＬ、塩化スズ（ＩＩ）４．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）、及び１０質量％ＨＣｌ水溶液１９ｍＬを加えて混合物とし、温度７０℃で５時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を純水２００ｍＬに注ぎ、白色固体６．１ｇを得た。この固体をＮＭＲで測定した結果を以下に示す。この結果から、この白色固体が、中間体化合物（Ｚ２）であることが確認された（収率７８％）。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.95 (m, 6H), 2.64 (m, 1H), 3.11 (s, 1H), 4.02 (t, 2H), 4.60(m, 1H), 4.82(s, 1H), 5.64 (s, 1H), 6.24 (s, 1H), 6.88 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.44 (m, 4H)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.95 (m, 6H), 2.64 (m, 1H), 3.11 (s, 1H), 4.02 (t, 2H), 4.60(m, 1H), 4.82(s, 1H), 5.64 (s, 1H), 6.24 (s, 1H), 6.88 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.44 (m, 4H)
（３）重合性化合物（Ｍ２）の合成
化合物（Ｚ２）３．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−メトキシケイ皮酸１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．０８ｇ、及び少量のＢＨＴを室温にて攪拌下、塩化メチレン３０ｍＬに懸濁させ、それに塩化メチレン１５ｍＬにＤＣＣ２．６ｇ（１３ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液を加えて終夜攪拌した。析出したＤＣＣウレアをろ別し、そのろ液を、０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸５０ｍＬ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍＬ、飽和食塩水５０ｍＬにて順次２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、エタノールによる再結晶で精製し、目的の重合性化合物（Ｍ２）４．３ｇを得た（収率８６％）。ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.60-1.90(m，6H)，2.63(m，1H)，3.09(m，1H)，3.87(s，3H)，4.03(m，2H)，4.57(m，1H)，5.64(m，1H)，6.24 (d，1H)，6.54 (d，1H)，6.95(m，4H)，7.26(m，2H)，7.44(m，2H)，7.57(m，4H)， 7.86(d，1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.60-1.90(m，6H)，2.63(m，1H)，3.09(m，1H)，3.87(s，3H)，4.03(m，2H)，4.57(m，1H)，5.64(m，1H)，6.24 (d，1H)，6.54 (d，1H)，6.95(m，4H)，7.26(m，2H)，7.44(m，2H)，7.57(m，4H)， 7.86(d，1H)
［合成例２］重合性化合物（Ｍ３）の合成
化合物（Ｚ３）（みどり化学（株）製）３．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４−メトキシケイ皮酸１．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．０８ｇ、及び少量のＢＨＴを室温にて攪拌下、塩化メチレン３０ｍＬに懸濁させ、それに塩化メチレン１５ｍＬにＤＣＣ２．６ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液を加えて終夜攪拌した。析出したＤＣＣウレアをろ別し、そのろ液を、０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸５０ｍＬ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍＬ、飽和食塩水５０ｍＬにて順次２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、エタノールによる再結晶で精製し、目的の重合性化合物（Ｍ３）３．４ｇを得た（収率７２％）。ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.93(m，4H)，3.87(s，3H)，4.03(m，2H)，4.26(m，2H)，5.85(m，1H)， 6.14(m，1H)，6.17 (d，1H)，6.44 (d，1H)，6.95(m，4H)，7.19(m，2H)，7.55(m，6H)， 7.82(d，1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.93(m，4H)，3.87(s，3H)，4.03(m，2H)，4.26(m，2H)，5.85(m，1H)， 6.14(m，1H)，6.17 (d，1H)，6.44 (d，1H)，6.95(m，4H)，7.19(m，2H)，7.55(m，6H)， 7.82(d，1H)
［合成例３］重合性化合物（Ｍ４）の合成
４−（６−アクリロイルオキシ−１−ヘキシルオキシ）安息香酸（SYNTHON Chemicals社製）２９．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、４−メトキシフェノール１２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．８ｇ、及び少量のＢＨＴを室温にて攪拌下、塩化メチレン２００ｍＬに懸濁させ、それに塩化メチレン１００ｍＬにＤＣＣ２４．０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液を加えて終夜攪拌した。析出したＤＣＣウレアをろ別し、そのろ液を、０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸１５０ｍＬ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍＬ、飽和食塩水１５０ｍＬにて順次２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、エタノールによる再結晶で精製し、目的の重合性化合物（Ｍ４）２１．５ｇを得た（収率５４％）。ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.57(m，4H)，1.70(m，2H)，1.86（m, 2H），3.82(s，3H)，4.00(m，2H)，4.19(m，2H)，5.84(m，1H)，6.13(m，1H)， 6.39(m，1H)，6.97(m，4H)，7.10(m，2H)，8.11(m，2H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.57(m，4H)，1.70(m，2H)，1.86（m, 2H），3.82(s，3H)，4.00(m，2H)，4.19(m，2H)，5.84(m，1H)，6.13(m，1H)， 6.39(m，1H)，6.97(m，4H)，7.10(m，2H)，8.11(m，2H)
［合成例４］重合性化合物（Ｍ５）の合成
４−（６−アクリロイルオキシ−１−ヘキシルオキシ）安息香酸（SYNTHON Chemicals社製）１４．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、４−シアノフェノール５．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．４ｇ、及び少量のＢＨＴを室温にて攪拌下、塩化メチレン１００ｍＬに懸濁させ、それに塩化メチレン５０ｍＬにＤＣＣ１２．０ｇ（５８ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液を加えて終夜攪拌した。析出したＤＣＣウレアをろ別し、そのろ液を、０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸１００ｍＬ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬ、飽和食塩水１００ｍＬにて順次２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、エタノールによる再結晶で精製し、目的の重合性化合物（Ｍ５）１４．５ｇを得た（収率７４％）。ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.57(m，4H)，1.71(m，2H)，1.86（m, 2H），4.00(m，2H)，4.19(m，2H)，5.84(m，1H)，6.13(m，1H)， 6.39(m，1H)，6.99(m，2H)，7.36(m，2H)，7.72(m，2H)，8.11(m，2H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.57(m，4H)，1.71(m，2H)，1.86（m, 2H），4.00(m，2H)，4.19(m，2H)，5.84(m，1H)，6.13(m，1H)， 6.39(m，1H)，6.99(m，2H)，7.36(m，2H)，7.72(m，2H)，8.11(m，2H)
［実施例２］重合体（１）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例１で得られた重合性化合物（Ｍ１）０．６２ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８．３ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（１）を０．６５ｇ得た（収率７１％）。
得られた重合体（１）のＭｎは１０，９７５、Ｍｗは１９，２０６であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７５）。
得られた重合体（１）のＭｎは１０，９７５、Ｍｗは１９，２０６であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７５）。
［比較例１］重合体（２）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例１で得られた重合性化合物（Ｍ１）０．６２ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、合成例２で得られた重合性化合物（Ｍ３）０．２８ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ９．０ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（２）を０．６７ｇ得た（収率７４％）。
得られた重合体（２）のＭｎは７，０６８、Ｍｗは９，５４２であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３５）。
得られた重合体（２）のＭｎは７，０６８、Ｍｗは９，５４２であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３５）。
［実施例３］重合体（３）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例１で得られた重合性化合物（Ｍ１）０．４４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルメタクリレート０．０６ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ７．２ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（３）を０．７１ｇ得た（収率８９％）。
得られた重合体のＭｎは１２，６６４、Ｍｗは３９，２５８であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝３．１０）。
得られた重合体のＭｎは１２，６６４、Ｍｗは３９，２５８であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝３．１０）。
［実施例４］重合体（４）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例１で得られた重合性化合物（Ｍ１）０．４４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、２−エチルヘキシルアクリレート０．０７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８．０ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（４）を０．５４ｇ得た（収率６７％）。
得られた重合体のＭｎは１０，３５７、Ｍｗは２３，９２５であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３１）。
得られた重合体のＭｎは１０，３５７、Ｍｗは２３，９２５であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３１）。
［実施例５］重合体（５）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例１で得られた重合性化合物（Ｍ１）０．３６ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、２−エチルヘキシルアクリレート０．１１ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ７．０ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（５）を０．４５ｇ得た（収率５８％）。
得られた重合体のＭｎは１１，０６５、Ｍｗは２８，７６９であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．６）。
得られた重合体のＭｎは１１，０６５、Ｍｗは２８，７６９であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．６）。
［実施例６］重合体（６）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例１で得られた重合性化合物（Ｍ１）０．４４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ｎ−ドデシルアクリレート０．１０ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８．０ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（６）を０．６０ｇ得た（収率７１％）。
得られた重合体のＭｎは１０，８２８、Ｍｗは２３，８２２であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２）。
得られた重合体のＭｎは１０，８２８、Ｍｗは２３，８２２であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２）。
［実施例７］重合体（７）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例１で得られた重合性化合物（Ｍ１）０．３６ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ｎ−ドデシルアクリレート０．１４ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８．０ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（７）を０．５０ｇ得た（収率６３％）。
得られた重合体のＭｎは１２，４５５、Ｍｗは２２，５４４であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８１）。
得られた重合体のＭｎは１２，４５５、Ｍｗは２２，５４４であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８１）。
［比較例２］重合体（８）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例１で得られた重合性化合物（Ｍ１）０．４４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、合成例２で得られた重合性化合物（Ｍ３）０．２８ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ｎ−ドデシルアクリレート０．１０ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８．２ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（８）を０．５８ｇ得た（収率７１％）。
得られた重合体のＭｎは８，０２５、Ｍｗは１１，５５６であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４４）。
得られた重合体のＭｎは８，０２５、Ｍｗは１１，５５６であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４４）。
[実施例８］重合体（９）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例４で得られた重合性化合物（Ｍ５）０．５５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８．０ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（９）を０．６０ｇ得た（収率７１％）。得られた重合体（９）のＭｎは１５，２６９、Ｍｗは２４，４３０であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６０）。
［実施例９］重合体（１０）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例４で得られた重合性化合物（Ｍ５）０．３９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ｎ−ドデシルアクリレート０．１０ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８．０ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（１０）を０．５５ｇ得た（収率６９％）。
得られた重合体のＭｎは１５，０４０、Ｍｗは３５，７９５であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３８）。
得られた重合体のＭｎは１５，０４０、Ｍｗは３５，７９５であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３８）。
［実施例１０］重合体（１１）の合成
冷却管を備えたフラスコに、合成例３で得られた重合性化合物（Ｍ４）０．４０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた重合性化合物（Ｍ２）０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ｎ−ドデシルアクリレート０．１０ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８．０ｇ、及びＡＩＢＮ１７ｍｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、温度６０℃で２０時間攪拌して反応した。得られた反応溶液を２００ｍＬのメタノールに投入し、白色粉末を沈殿した。この白色粉末をろ過した後、室温で真空乾燥を行い、重合体（１１）を０．５５ｇ得た（収率６９％）。
得られた重合体のＭｎは１１，８７３、Ｍｗは２６，３５８であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２２）。
得られた重合体のＭｎは１１，８７３、Ｍｗは２６，３５８であった（Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２２）。
［組成物の調製及びフィルム作製・評価］
上記実施例、比較例で得られた重合体を用いて組成物を調製し、下記条件にしたがってフィルムを作製し、その特性を検討した。
フィルム作製条件：
スピンコート：３００ｒｐｍ／５秒、８００−２，０００ｒｐｍ／２０秒
プリベーク：５０℃／２０秒（ホットプレート）
露光：直線偏光紫外線、波長３１３ｎｍ、垂直照射、照射線量５００ｍＪ／ｃｍ2
ポストベーク：１００℃／１０分（ホットプレート）
上記実施例、比較例で得られた重合体を用いて組成物を調製し、下記条件にしたがってフィルムを作製し、その特性を検討した。
フィルム作製条件：
スピンコート：３００ｒｐｍ／５秒、８００−２，０００ｒｐｍ／２０秒
プリベーク：５０℃／２０秒（ホットプレート）
露光：直線偏光紫外線、波長３１３ｎｍ、垂直照射、照射線量５００ｍＪ／ｃｍ2
ポストベーク：１００℃／１０分（ホットプレート）
［実施例１１］
重合体（１）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（１）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのリタデーション値（Δｎｄ）は６２．３ｎｍであり、ヘイズ値は２．１％であった。
重合体（１）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（１）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのリタデーション値（Δｎｄ）は６２．３ｎｍであり、ヘイズ値は２．１％であった。
［比較例３］
重合体（２）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（２）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．７μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、水平配向フィルムが得られず、そのΔｎｄは７．６ｎｍであり、ヘイズ値は１０．５％であった。
重合体（２）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（２）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．７μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、水平配向フィルムが得られず、そのΔｎｄは７．６ｎｍであり、ヘイズ値は１０．５％であった。
［実施例１２］
重合体（３）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（３）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは９６．７ｎｍであり、ヘイズ値は１．３％であった。
重合体（３）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（３）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは９６．７ｎｍであり、ヘイズ値は１．３％であった。
［実施例１３］
重合体（４）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（４）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．９μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは１１８．８ｎｍであり、ヘイズ値は０．９％であった。
重合体（４）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（４）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．９μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは１１８．８ｎｍであり、ヘイズ値は０．９％であった。
［実施例１４］
重合体（５）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（５）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．９μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは９９．１ｎｍであり、ヘイズ値は０．４％であった。
重合体（５）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（５）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．９μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは９９．１ｎｍであり、ヘイズ値は０．４％であった。
［実施例１５］
重合体（６）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（６）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは１１３．３ｎｍであり、ヘイズ値は０．９％であった。
重合体（６）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（６）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは１１３．３ｎｍであり、ヘイズ値は０．９％であった。
［実施例１６］
重合体（７）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（７）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．９μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは１１８．３ｎｍであり、ヘイズ値は１．８％であった。
重合体（７）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（７）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．９μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは１１８．３ｎｍであり、ヘイズ値は１．８％であった。
［比較例４］
重合体（８）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（８）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、水平配向フィルムが得られず、そのΔｎｄは８．４ｎｍであり、ヘイズ値は４．７％であった。
重合体（８）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（８）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、水平配向フィルムが得られず、そのΔｎｄは８．４ｎｍであり、ヘイズ値は４．７％であった。
［実施例１７］
重合体（９）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（９）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは８６．０ｎｍであり、ヘイズ値は２．２％であった。
重合体（９）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン８５０ｍｇに溶解し、重合体（９）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．８μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは８６．０ｎｍであり、ヘイズ値は２．２％であった。
［実施例１８］
重合体（１０）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン／トルエン（２５／７５、質量比）８５０ｍｇに溶解し、重合体（１０）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が１．０μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは７７．３ｎｍであり、ヘイズ値は０．５％であった。
重合体（１０）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン／トルエン（２５／７５、質量比）８５０ｍｇに溶解し、重合体（１０）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が１．０μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは７７．３ｎｍであり、ヘイズ値は０．５％であった。
［実施例１９］
重合体（１１）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン／トルエン（２５／７５、質量比）８５０ｍｇに溶解し、重合体（１１）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．９μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは７６．２ｎｍであり、ヘイズ値は０．５％であった。
重合体（１１）１５０ｍｇ及び界面活性剤であるＲ−３０（ＤＩＣ（株）製）０．３ｍｇをシクロヘキサノン／トルエン（２５／７５、質量比）８５０ｍｇに溶解し、重合体（１１）の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を露光した後、ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚が０．９μｍであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔｎｄは７６．２ｎｍであり、ヘイズ値は０．５％であった。
以上の結果をまとめて、下記表１に示す。
図１及び図２に、実施例１１〜１６並びに比較例３及び４で作製したフィルムのリタデーション値（Δｎｄ）の角度依存性を示す。実施例１１〜１６（図１）と比較例３及び４（図２）とを比較すると、実施例１１〜１６では、水平配向を示すのに対し、比較例３及び４では、完全な水平配向を示さず、Δｎｄも低いことがわかった。
Claims (9)
- 下記式［１ａ］、［１ｂ］及び［１ｃ］で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする重合体。
Ｍ1は下記式［４］で表される基であり、Ｍ2は下記式［５］で表される基であり、
Ａは、炭素数２〜１５の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜１、０≦ｐ≦０．５、かつ、ｍ＋ｎ＋ｐ≦１を満たす数であり、
ｑ及びｒは、それぞれ独立に２〜９の整数である。］ - 上記Ｘ及びＹが、上記式［３］で表される基である請求項１記載の重合体。
- 上記ｍ、ｎ及びｐが、それぞれ０．２≦ｍ≦０．９、０．１≦ｎ≦０．８、０≦ｐ≦０．４を満たす数である請求項１又は２記載の重合体。
- 上記ｍ、ｎ及びｐが、それぞれ０．２≦ｍ≦０．８、０．１≦ｎ≦０．５、０．１≦ｐ≦０．３を満たす数である請求項３記載の重合体。
- 請求項１〜４のいずれか１項記載の重合体と有機溶媒とを含有する組成物。
- 請求項５記載の組成物を基板に塗布し、次いで偏光を照射し、硬化させることにより得られる単層塗布型水平配向フィルム。
- 上記偏光が、直線偏光紫外線である請求項６記載の単層塗布型水平配向フィルム。
- 請求項６又は７記載の単層塗布型水平配向フィルムを備える光学部材。
- 下記式［７］で表されることを特徴とする重合性化合物。
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| WO2006115112A1 (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 重合性液晶化合物及びそれを含有する重合性液晶組成物並びにそれらを用いて得られる重合体 |
| WO2008072652A1 (ja) * | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 重合性液晶化合物および重合性液晶組成物並びに配向フィルム |
| WO2010044384A1 (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-22 | 日産化学工業株式会社 | 重合性液晶化合物および重合性液晶組成物並びに配向フィルム |
| WO2011034118A1 (ja) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | 日産化学工業株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および配向フィルム |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2008072652A1 (ja) * | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 重合性液晶化合物および重合性液晶組成物並びに配向フィルム |
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