JP6409780B2 - 重合性液晶化合物、液晶性重合体、液晶性組成物、及び単層塗布型水平配向フィルム - Google Patents
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Description
ここで用いられる重合性液晶化合物は、一般に、重合性基と液晶構造部位(スペーサ部とメソゲン部とを有する構造部位)とを有する液晶化合物であり、この重合性基としてアクリル基が広く用いられている。
例えば、アクリル基を有する特定の重合性液晶化合物を支持体間に担持し、この化合物を液晶状態に保持しつつ放射線を照射して重合体を得る方法(特許文献1)や、アクリル基を有する2種類の重合性液晶化合物の混合物又はこの混合物にカイラル液晶を混合した組成物に光重合開始剤を添加し、紫外線を照射して重合体を得る方法(特許文献2)が知られている。
また、簡単なプロセスによって低ヘイズ値を示す配向フィルムを得ることができる材料はこれまでに見出されていなかった。
1.下記式[1]で表されることを特徴とする重合性液晶化合物。
2.下記式[2a]及び[2b]で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする液晶性重合体。
Mは下記式[5]で表される基であり、
m及びnは、それぞれ0≦m<100、0<n≦100、かつ、m+n≦100を満たす数であり、
p及びqは、それぞれ独立に2〜9の整数である。]
3.2の重合体と有機溶媒とを含有する液晶性組成物。
4.3の液晶性組成物を基板に塗布し、次いで偏光を照射し、硬化させることにより得られる単層塗布型水平配向フィルム。
5.上記偏光が、直線偏光紫外線である4の単層塗布型水平配向フィルム。
6.4又は5の単層塗布型水平配向フィルムを備える光学部材。
なお、上記アルキル基、アルコキシ基において、その水素原子の一部又は全部がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
なお、Mwは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算測定値である。
本発明の液晶性重合体は、式[1]で表される重合性液晶化合物及び式[6]で表される重合性化合物を重合させることで得られる。
反応温度は、0℃から使用する溶媒の沸点までで適宜設定すればよいが、20〜100℃程度が好ましい。反応時間は、0.1〜30時間程度が好ましい。
本発明の液晶性組成物は、上記液晶性重合体の少なくとも1種と有機溶媒とを混合することにより得られる。
有機溶媒の使用量は、組成物中、60〜95質量%程度とすることが好適である。
以上説明した本発明の液晶性組成物を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロム等が被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)やフィルム(例えば、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム、シクロオレフィンポリマーフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム等の樹脂フィルム)等の上に、バーコート、スピンコート、フローコート、ロールコート、スリットコート、スリットコートに続いたスピンコート、インクジェット法、印刷法等の方法によって塗布して塗膜を形成し、その後、ホットプレート又はオーブン等で加熱乾燥することにより、膜を形成することができる。
直線偏光の照射方法としては、通常150〜450nmの波長の紫外線〜可視光線が用いられ、室温又は加熱した状態で、直線偏光を照射することによって行われる。照射線量は、用いる光によって異なるが、概ね1〜500mJ/cm2が好ましい。
[1]1H−NMR
化合物を重水素化クロロホルム(CDCl3)に溶解し、核磁気共鳴装置(300MHz、ジオール社製)を用いて1H−NMRを測定した。
[2]平均分子量測定
昭和電工(株)製Shodex GPC-101(溶媒:テトラヒドロフラン、検量線:標準ポリスチレン)を用いて、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)を測定した。
[3]ヘイズ値
(有)東京電色製Spectral Haze Meter(TC-1800H)を用いてフィルムのヘイズ値を測定した。
[4]フィルムのリタデーション値(Δnd)
リタデーション測定装置(RETS-100、大塚電子(株)製)を用いて波長550nmのΔndを測定した。
[5]偏光顕微鏡観察
液晶相の同定は、ホットステージ(MATS-2002S、(株)東海ヒット製)上で試料を加熱し、偏光顕微鏡(E600-Pol、(株)ニコン製)にて観察して行った。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.57(m, 4H), 1.70(m, 2H), 1.86(m, 2H), 4.00(m, 2H), 4.19(m, 2H), 5.82(m, 1H), 6.12(m, 1H), 6.39(m, 1H), 6.97(d, 2H), 7.29(m, 2H), 7.36(m, 1H), 7.47(m, 2H), 7.62(m, 4H), 8.18(m, 2H).
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.62(m, 2H), 1.76(m, 2H), 1.87(m, 2H), 3.85(m, 2H), 4.00(m, 4H), 4.90(m, 1H), 6.87(m, 4H), 7.42(m, 4H).
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.95(m, 6H), 2.64(m, 1H), 3.11(s, 1H), 4.02(t, 2H), 4.60(m, 1H), 4.82(s, 1H), 5.64(s, 1H), 6.24(s, 1H), 6.88(d, 2H), 6.94(d, 2H), 7.44(m, 4H).
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.60-1.90(m, 6H), 2.63(m, 1H), 3.09(m, 1H), 3.87(s, 3H), 4.03(m, 2H), 4.57(m, 1H), 5.64(m, 1H), 6.24 (d, 1H), 6.54 (d, 1H), 6.95(m, 4H), 7.26(m, 2H), 7.44(m, 2H), 7.57(m, 4H), 7.86(d, 1H).
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.62(m, 2H), 1.76(m, 2H), 1.87(m, 2H), 3.79(s, 3H), 3.85(m, 2H), 4.00(m, 4H), 4.90(m, 1H), 6.29(d, 1H), 6.90(d, 2H), 7.45(d, 2H), 7.64(d, 1H).
抽出後の有機層に、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、減圧濾過した後の溶液から溶媒を留去し、粘稠性液体4.3gを得た。この粘稠性液体をNMRで測定した結果を以下に示す。この結果から、この粘稠性液体が中間体化合物(Q1)であることが確認された(収率65%)。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.5-1.9(m, 6H), 2.63(m, 1H), 3.07(s, 1H), 3.80(s, 3H), 4.03(t, 2H), 4.58(m, 1H), 5.64(m, 1H), 6.23(m, 1H), 6.30(d, 1H), 6.90(d, 2H), 7.45(d, 2H), 7.64(d, 1H).
次に、冷却管付き50mLナスフラスコに、得られた白色固体、10質量%HCl水溶液15mL及びテトラヒドロフラン60.0mLを加えて混合物とし、70℃で5時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を純水500mLに注ぎ、白色固体を得た。この白色固体を再結晶(ヘキサン/テトラヒドロフラン=2/1)で精製した後、白色固体3.0gを得た。この固体をNMRで測定した結果を以下に示す。この結果から、この白色固体が、目的の重合性液晶化合物(M1)であることが確認された(収率73%)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.45(m, 2H), 1.53(m, 2H), 1.74(m, 2H), 2.62(m, 1H), 3.12(m, 1H), 4.04(m, 2H), 4.60(m, 1H), 5.70(s, 1H), 6.03(s, 1H), 6.97(d, 2H), 7.52(d, 1H), 7.63(d, 2H), 12.22(s, 1H).
得られた重合体(1)のMnは18,640、Mwは35,975であった(Mw/Mn=1.93)。
得られた重合体(2)のMnは10,162、Mwは30,786であった(Mw/Mn=3.0)。
得られた重合体(3)のMnは3,271、Mwは4,907であった(Mw/Mn=1.5)。
得られた重合体(4)のMnは7,539、Mwは16,586であった(Mw/Mn=2.2)。
得られた重合体(5)のMnは10,975、Mwは19,206であった(Mw/Mn=1.75)。
上記実施例、比較例で得られた重合体を用いて組成物を調製し、下記条件にしたがってフィルムを作製し、その特性を検討した。
フィルム作製条件:
スピンコート:300rpm/5sec、1000rpm/20sec
プリベーク:55℃/30sec(ホットプレート)
露光:直線偏光紫外線、垂直照射、波長313nm
重合体(2)150mg及びR−30(DIC(株)製界面活性剤、以下同じ。)0.3mgをシクロヘキサノン850mgに溶解し、重合体(2)の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を照射線量5mJ/cm2で露光した後、140℃/15分(ホットプレート上)ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚は1.0μmであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔndは36nmであり、ヘイズ値は0.07%であった。
重合体(3)150mg及びR−30 0.3mgをシクロヘキサノン850mgに溶解し、重合体(3)の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を照射線量5mJ/cm2で露光した後、110℃/15分(ホットプレート上)ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚は0.8μmであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔndは58nmであり、ヘイズ値は0.06%であった。
重合体(4)150mg及びR−30 0.3mgをシクロヘキサノン850mgに溶解し、重合体(4)の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を照射線量5mJ/cm2で露光した後、110℃/15分(ホットプレート上)ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚は0.8μmであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔndは33nmであり、ヘイズ値は0.34%であった。
重合体(5)150mg及びR−30 0.3mgをシクロヘキサノン850mgに溶解し、重合体(5)の溶液を得た。
この溶液を、ガラス基板にスピンコートにより塗布し、プリベークした後、室温まで放冷した。このとき、基板上の得られた膜は透明であった。
次に、ガラス基板に形成された塗膜を照射線量500mJ/cm2で露光した後、100℃/10分(ホットプレート上)ポストベークした。得られたフィルムは、膜厚は0.8μmであり、偏光顕微鏡でそれを観察したところ、フィルムが基板面に対して水平配向していることを確認した。そして、そのΔndは62nmであり、ヘイズ値は2.1%であった。
Claims (6)
- 下記式[2a]及び[2b]で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする液晶性重合体。
Mは下記式[5]で表される基であり、
m及びnは、それぞれ0≦m<100、0<n≦100、かつ、m+n≦100を満たす数であり、
p及びqは、それぞれ独立に2〜9の整数である。] - 請求項2記載の重合体と有機溶媒とを含有する液晶性組成物。
- 請求項3記載の液晶性組成物を基板に塗布し、次いで偏光を照射し、硬化させることにより得られる単層塗布型水平配向フィルム。
- 上記偏光が、直線偏光紫外線である請求項4記載の単層塗布型水平配向フィルム。
- 請求項4又は5記載の単層塗布型水平配向フィルムを備える光学部材。
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KR101090325B1 (ko) | 2009-03-18 | 2011-12-07 | 동방에프티엘(주) | 고순도 올메사탄 메독소밀의 제조방법 |
CN103080823B (zh) * | 2010-06-30 | 2015-09-30 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件及液晶显示元件的制造方法以及聚合性化合物 |
TWI525085B (zh) * | 2010-06-30 | 2016-03-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, liquid crystal display device, and liquid crystal display device manufacturing method |
KR101833572B1 (ko) * | 2010-07-28 | 2018-02-28 | 오사카 유키가가쿠고교 가부시키가이샤 | 공중합성 (메타)아크릴산폴리머, 광배향막 및 위상차막 |
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WO2014054785A2 (ja) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | 日産化学工業株式会社 | 横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法 |
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