JPWO2013129329A1 - 化粧料 - Google Patents
化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2013129329A1 JPWO2013129329A1 JP2014502212A JP2014502212A JPWO2013129329A1 JP WO2013129329 A1 JPWO2013129329 A1 JP WO2013129329A1 JP 2014502212 A JP2014502212 A JP 2014502212A JP 2014502212 A JP2014502212 A JP 2014502212A JP WO2013129329 A1 JPWO2013129329 A1 JP WO2013129329A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- component
- organopolysiloxane
- cosmetics
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCCCOC(*)=NCCCCCC*C Chemical compound CCCCOC(*)=NCCCCCC*C 0.000 description 4
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/897—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing halogen, e.g. fluorosilicones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0216—Solid or semisolid forms
- A61K8/022—Powders; Compacted Powders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/25—Silicon; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/26—Aluminium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/27—Zinc; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/29—Titanium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
- A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/88—Polyamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/60—Particulates further characterized by their structure or composition
- A61K2800/61—Surface treated
- A61K2800/612—By organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/60—Particulates further characterized by their structure or composition
- A61K2800/61—Surface treated
- A61K2800/614—By macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/08—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for cheeks, e.g. rouge
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
例えば、特許文献1には、特定のフッ素変性シリコーン誘導体を含有する化粧料が記載され、特許文献2には、フッ素変性シリコーンと微粒子酸化亜鉛を含有する化粧料が記載されている。
これらの化粧料は、化粧くずれの防止及び化粧持続性に優れることが提案されている。
(A)下記一般式(1)及び(2)
で表されるポリシロキサン単位を有するフッ素変性シリコーン 0.01〜48質量%、
(B)トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで表面処理した粉体 0.01〜40質量%、
(C)成分(B)を除く、比表面積10〜100m2/gの微粒子酸化亜鉛 0.01〜20質量%、
(D)パラメトキシケイ皮酸オクチル
を含有し、成分(A)及び(D)の質量割合が、(A)/(D)=0.5〜10である化粧料に関する。
本発明は、安定性に優れ、肌への密着性に優れた化粧料に関する。
式中、R1、R2及びR3で示される炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖アルキル基;イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ネオペンチル基、1−エチルプロピル基等の分岐鎖アルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状アルキル基などが挙げられる。
pは3〜50の数を示し、好ましくは3〜10、より好ましくは3〜6である。sは1〜5の数を示し、好ましくは1〜3、より好ましくは1である。
成分(A)としては、次の一般式(3)で表されるものが好ましい。
F3C−(CF2)5−(CH2)2−Si−(OCH2CH3)3
粉体を表面処理するフッ素化合物のうちでも、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで表面処理した粉体を用いることにより、安定性に優れ、肌なじみが良く、しっとりした使用感を得ることができる。トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランとしては、大東化成工業株式会社より販売されているFHSが好適である。
中でも、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランを有機溶剤に溶解又は分散させ、粉体とミキサー内で混合しながら、ミキサーを減圧下で加温して有機溶剤を除去した後、必要に応じて熱処理及び解砕する製造方法が好ましい。ここで用いる有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、イソブタノール、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、クロロホルムに代表される極性有機溶剤や、ノルマルヘキサン、トルエン、キシレンのような炭化水素系有機溶剤が適当である。
なお、本発明において、成分(B)の粒子径は、電子顕微鏡観察、レーザー回折/散乱法による粒度分布測定機によって、測定される。具体的には、レーザー回折/散乱法の場合、エタノールを分散媒として、レーザー回折散乱式粒度分布測定器(例えば、堀場製作所製、LA−920)で測定する。
なお、本発明で用いる成分(C)は、成分(B)を除くものであり、成分(B)を含まない。
で表される繰り返し単位からなるポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントが結合してなるオルガノポリシロキサンであって、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が500〜4000であり、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)が80/20〜95/5であり、隣接するポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が10000〜40000であり、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が50000〜150000であるオルガノポリシロキサンを含有することができ、より優れた安定性を得ることができる。
なお、本明細書において、質量比(a/b)は、成分(E)のオルガノポリシロキサンを重クロロホルム中に5質量%溶解させ、核磁気共鳴(1H-NMR)分析により、オルガノポリシロキサンセグメント中のアルキル基又はフェニル基と、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント中のメチレン基の積分比より求めた値をいう。
MWg=Csi×MNox/(100−Csi) (I)
で表される変性オルガノポリシロキサンと、下記一般式(7)
で表される環状イミノエーテルを開環重合して得られる末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン)とを反応させることにより製造される。
カラム:Super HZ4000+Super HZ2000(東ソー株式会社製)
溶離液:1mMトリエチルアミン/THF
流量 :0.35mL/min
カラム温度:40℃
検出器:UV
サンプル:50μL
カラム:K‐804L(東ソー社製)2つを直列につないで使用。
溶離液:1mMジメチルドデシルアミン/クロロホルム
流量 :1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出器:RI
サンプル:50μL
<1H−NMR測定条件>
得られたポリマーの組成は1H−NMR(400MHz Varian製)により確認した。
サンプル量0.5gを測定溶剤(重クロロホルム)2gで溶解させたものを測定した。
PULSE SEQUENCE
・Relax.delay: 30秒 ・Pulse: 45degrees ・積算回数: 8回
確認ピーク 0ppm付近: ポリジメチルシロキサンのメチル基、 3.4ppm付近:エチレンイミンのメチレン部分。
各積分値よりシリコーンとポリ(N−プロピオニルエチレンイミン)の比率を算出した。
本発明で用いる油剤としては、シリコーン油、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油(油脂を含む)、エーテル油、鉱油等が挙げられ、使用感の観点から、シリコーン油、炭化水素油、エステル油がより好ましく、シリコーン油がさらに好ましい。なかでも、ジメチルポリシロキサン、シクロポリシロキサンがよりさらに好ましい。
これら油剤は、1種又は2種以上用いることができる。
また、本発明に用いられる油剤の含有量は、使用感、保存安定性の点から、化粧料全体に対して、10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、50質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましい。また、油剤の含有量は、全組成中に10〜50質量%が好ましく、20〜40質量%がより好ましい。
界面活性剤の含有量は、化粧料全体に対して、0.1質量%以上が好ましく、0.2質量%以上がより好ましく、6質量%以下が好ましく、3質量%以下がより好ましい。また、界面活性剤の含有量は、全組成中に0.1〜6質量%が好ましく、0.2〜3質量%がより好ましい。
2種以上の非イオン界面活性剤から構成される混合界面活性剤のHLBは、次のようにして求められる。混合界面活性剤のHLBは、各非イオン界面活性剤のHLB値をその配合比率に基づいて相加算平均したものである。
HLBxは、非イオン界面活性剤XのHLB値を示す。
Wxは、HLBxの値を有する非イオン界面活性剤Xの重量(g)を示す。
上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の組成物、製造方法、或いは用途を開示する。
(A)下記一般式(1)及び(2)
で表されるポリシロキサン単位を有するフッ素変性シリコーン 0.01〜48質量%、
(B)トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで表面処理した粉体 0.01〜40質量%、
(C)成分(B)を除く、比表面積10〜100m2/gの微粒子酸化亜鉛 0.01〜20質量%、
(D)パラメトキシケイ皮酸オクチル
を含有し、成分(A)及び(D)の質量割合が、(A)/(D)=0.5〜10である化粧料。
<3>成分(B)の含有量は、好ましくは、全組成中に0.1〜30質量%であって、1〜25質量%がより好ましく、5〜20質量%がさらに好ましい前記<1>又は<2>記載の化粧料。
<4>成分(A)及び(B)の質量割合(A)/(B)は、好ましくは0.01〜50であって、0.1〜20がより好ましく、0.1〜10がさらに好ましく、0.2〜2がよりさらに好ましい前記<1>〜<3>のいずれか1記載の化粧料。
<5>成分(C)の含有量は、好ましくは、全組成中に0.1〜10質量%であって、1〜8質量%がより好ましい前記<1>〜<4>のいずれか1記載の化粧料。
<6>成分(A)及び(C)の質量割合(A)/(C)は、好ましくは0.1〜10であって、0.9〜7がより好ましい前記<1>〜<5>のいずれか1記載の化粧料。
<8>成分(A)及び(D)の質量割合(A)/(D)は、好ましくは1〜5であって、1.3〜4がより好ましい前記<1>〜<7>のいずれか1記載の化粧料。
<9>成分(A)において、一般式(1)及び(2)中、mは、好ましくは2〜5であって、3がより好ましく、nは、好ましくは1〜4であって、2がより好ましく、pは、好ましくは3〜10であって、3〜6がより好ましく、sは、好ましくは1〜3であって、1がより好ましい前記<1>〜<8>のいずれか1記載の化粧料。
<10>成分(A)において、一般式(1)及び(2)中、p/(p+s)の割合は、好ましくは、0.66≦p/(p+s)≦0.9であって、0.75≦p/(p+s)≦0.83がより好ましい前記<1>〜<9>のいずれか1記載の化粧料。
<12>成分(B)は、好ましくは、平均粒子径が0.1〜20μmであって、平均粒子径が0.1〜10μmがより好ましい前記<1>〜<11>のいずれか1記載の化粧料。
<13>成分(C)は、好ましくはシリコーン処理した微粒子酸化亜鉛であって、メチルハイドロジェンポリシロキサンを用いたシリコーン処理した微粒子酸化亜鉛がより好ましい前記<1>〜<12>のいずれか1記載の化粧料。
<14>更に、(E)主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも2つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式(4);
で表される繰り返し単位からなるポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントが結合してなるオルガノポリシロキサンであって、
ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が500〜4000であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)が80/20〜95/5であり、
隣接するポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が10000〜40000であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が50000〜150000であるオルガノポリシロキサンを、
0.01〜10質量%含有する前記<1>〜<13>のいずれか1記載の化粧料。
<15>成分(E)の含有量は、好ましくは、全組成中に0.01〜10質量%であって、0.1〜5質量%がより好ましい前記<1>〜<14>のいずれか1記載の化粧料。
<16>成分(A)及び(E)の質量割合(A)/(E)は、好ましくは0.1〜100であって、1〜60がより好ましい前記<1>〜<15>のいずれか1記載の化粧料。
<17>成分(E)のオルガノポリシロキサンが、下記一般式(6)
で表される変性オルガノポリシロキサンと、下記一般式(7)
で表される環状イミノエーテルを開環重合して得られる末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン)とを反応させることにより製造され、一般式(6)で表される変性オルガノポリシロキサンと、末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン)の質量比(変性オルガノポリシロキサン/末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン))が、好ましくは80/20〜95/5であって、83/17〜93/7がより好ましく、85/15〜90/10がさらに好ましい前記<1>〜<16>のいずれか1記載の化粧料。
<19>さらに、20℃で液状の油剤を含有し、好ましくはシリコーン油、炭化水素油、エステル油であって、シリコーン油がより好ましく、ジメチルポリシロキサン、シクロポリシロキサンがさらに好ましい前記<1>〜<18>のいずれか1記載の化粧料。
<20>20℃で液状の油剤の含有量は、好ましくは10〜50質量%であって、20〜40質量%がより好ましい前記<19>記載の化粧料。
<21>さらに、界面活性剤を含有し、好ましくは非イオン界面活性剤であって、ポリエーテル変性シリコーンがより好ましい前記<1>〜<20>のいずれか1記載の化粧料。
<22>界面活性剤は、好ましくはHLB値が1以上、7以下であって、HLB値が2以上、6以下がより好ましい前記<21>記載の化粧料。
<23>界面活性剤の含有量は、好ましくは0.1〜6質量%であって、0.2〜3質量%がより好ましい前記<21>又は<22>記載の化粧料。
<24>好ましくは油中水型乳化化粧料であって、液状、乳液状、クリーム状、ジェル状が好ましく、乳液状がより好ましい前記<1>〜<17>のいずれか1記載の化粧料。
<25>液状ファンデーション、化粧下地、日焼け止め乳液、日焼け止めクリームが好ましい前記<1>〜<24>のいずれか1記載の化粧料。
温度計、冷却管を備えた2Lの四つ口フラスコに、FA-6 (ユニマッテク社製)800g(2.2mol)と粒状NaOH(和光純薬社製)175.78g(4.4mol)を加えた。窒素雰囲気下で、テフロン(登録商標)製12cm三日月攪拌翼にて200rpmにて攪拌しながら、加熱し、フラスコ内温度を60℃とした。そこへ臭化アリル(和光純薬社製)398.73g(3.3mol)を2時間かけて滴下した。滴下終了後70℃で1時間、80℃で1時間撹拌した。その後130℃に昇温し、過剰の臭化アリルを除去した。60℃まで冷却後、イオン交換水800gを入れ、30分間攪拌、その後静置して分層させた。上層の水層を抜き出し、さらにイオン交換水800gを入れ、再度攪拌、静置、水層除去を行った。60℃/5KPaにて脱水し、100℃/2KPaにて蒸留し、留分として、C6F13−CH2CH2−O−CH2CH=CH2 774.9gを得た(収率88%)。
温度計を備えた300mLの四つ口フラスコに、下式で表されるハイドロジェンポリシロキサン(信越化学社製)21.29g(51mmol)を加え、窒素雰囲気下、テフロン(登録商標)製8cm三日月翼にて200rpmで攪拌し、2質量%塩化白金酸6水和物/イソプロピルアルコール0.26gを加え、110℃に昇温した。
温度計を備えた300mLの四つ口フラスコに、下式で表されるハイドロジェンポリシロキサン(信越化学社製)17.61g(33mmol)を加え、窒素雰囲気下、テフロン(登録商標)製8cm三日月翼にて200rpmで攪拌し、2質量%塩化白金酸6水和物/イソプロピルアルコール0.27gを加え、110℃に昇温した。
2−エチル−2−オキサゾリン12.9g(0.13モル)と酢酸エチル27.7gとを混合し、混合液をモレキュラーシーブ(ゼオラムA−4、東ソー社製)2.0gで、28℃15時間脱水を行った。
また、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(KF−8015、信越シリコーン社製、重量平均分子量100000、アミン当量20000)100gと酢酸エチル203gとを混合し、混合液をモレキュラーシーブ15.2gで、28℃15時間脱水を行った。
上記の脱水2−エチル−2−オキサゾリンの酢酸エチル溶液に硫酸ジエチル0.77g(0.005モル)を加え、窒素雰囲気下8時間、80℃で加熱還流し、末端反応性ポリ(N−プロピオニルエチレンイミン)を合成した。GPCにより測定した数平均分子量は2700であった。
この末端反応性ポリ(N−プロピオニルエチレンイミン)溶液を、上記の脱水した側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン溶液を一括して加え、10時間、80℃で加熱還流した。
反応混合物を減圧濃縮し、N−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を白色ゴム状固体(108g)として得た。最終生成物におけるオルガノポリシロキサンセグメントの質量比は0.87、最終生成物の重量平均分子量は115000であった。
表1及び表2に示す組成のW/O乳化ファンデーションを製造し、「安定性」、各化粧料を使用した時の「肌へのつきの良さ」、「しっとり感」及び「化粧持ち」を評価した。結果を表1及び表2に併せて示す。
実施例1〜19、比較例1〜5について、全量を100gのスケールで計量を行う。成分(A)を含む油相(活性剤含)を、ディスパー(500r/min、5分)を用いて油相の予備分散を行う。次に、成分(B)及び(C)を含む粉体相を油相中に分散(1500r/min、10分)させる。粉体相が均一に分散したことを確認する。粉体相が均一になった油相を用いてプロペア(450r/min)で攪拌しながら徐々にエタノール相を添加し、約10分かけて水相成分を加えて乳化を行い、乳化保持をした後、ホモミキサーで粘度調整(3000r/min)を行い、脱泡して、W/O乳化ファンデーションを得た。
(1)安定性:
30mLスクリュー管に各W/O乳化ファンデーション20mLを充填した。20℃、5℃の保存条件で保管し、24時間後のW/O乳化ファンデーションの外観、特に分離状態の有無を、以下の基準で観察した。
A;均一な状態である。
B;表層にわずかなムラが見られる。
C;表層に油層の分離が見られる。
D;明らかな分離が見られる。
15名の専門パネラーが、各W/O乳化ファンデーションをスポンジで肌に塗布した直後の「肌へのつきの良さ」、「しっとり感」を評価、及び塗布後、4時間後の「化粧持ち」を以下の基準で評価した。表1に15名の積算値を記載する。
4;肌へのつきが良い。
3;肌へのつきがやや良い。
2;肌へのつきがあまり良くない。
1;肌へのつきが良くない。
4;塗布後の肌がしっとりする。
3;塗布後の肌がややしっとりする。
2;塗布後の肌があまりしっとりしない。
1;塗布後の肌がしっとりしない。
4;化粧持ちが良い。
3;化粧持ちがやや良い。
2;化粧持ちがあまり良くない。
1;化粧持ちが良くない。
(組成)
(1)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体
(信越化学工業社製、シリコーンKF-6015) 0.5(質量%)
(2)フッ素変性シリコーン(合成例1) 7.0
(3)デカメチルシクロペンタシロキサン
(東レ・ダウコーニング社製、シリコーンSH245) 12.0
(4)ジメチルポリシロキサン
(信越化学工業社製、シリコーンKF-96A1CS) 5.0
(5)ジメチルポリシロキサン
(信越化学工業社製、シリコーンKF-96L2CS 15.0
(6)パラメトキシケイ皮酸オクチル 3.0
(7)香料 微量
(8)1,3−ブチレングリコール 1.0
(9)86%グリセリン 0.5
(10)エタノール 3.0
(11)精製水 残量
(12)FHS5質量%処理酸化チタン 7.0
(13)FHS5質量%処理ベンガラ 0.5
(14)FHS5質量%処理黄酸化鉄 2.0
(15)FHS5質量%処理黒酸化鉄 0.2
(16)FHS3質量%処理雲母チタン 2.0
(17)FHS5質量%処理トスパール 1.8
(18)FHS3質量%マイカ 2.5
(19)シリコーン処理微粒子酸化亜鉛
(シリコーン処理FINEX-S、比表面積75m2/g)
3.0
合計 100
粉体成分(12)〜(19)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕する。油相成分(1)〜(7)を攪拌混合し、粉砕した粉体成分を添加し、ディスパーを用いて分散した。水相成分(8)〜(11)を混合し、油相成分に添加して乳化した。ホモミキサーで粘度調整して、液状ファンデーションを得た。
(組成)
(1)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体
(東レ・ダウコーニング社、シリコーンSH3775M) 0.6(質量%)
(2)フッ素変性シリコーン(合成例1) 10.0
(3)デカメチルシクロペンタポリシロキサン
(東レ・ダウコーニング社製、シリコーンSH245) 25.0
(4)ジメチルポリシロキサン
(信越化学工業社製、シリコーンKF-96L2CS) 15.0
(5)パラメトキシケイ皮酸オクチル 1.0
(6)防腐剤 適量
(7)プロピレングリコール 1.5
(8)精製水 残量
(9)エタノール 4.0
(10)FHS5質量%処理 0.01
(11)FHS5質量%処理ナイロンパウダー 1.99
(12)FHS5質量%処理タルク 3.0
(13)FHS5質量%処理セリサイト 1.0
(14)シリコーン処理微粒子酸化亜鉛
(MICRO ZINC OXIDE MZ-504R3M、比表面積40m2/g)
3.0
合計 100
粉体成分(10)〜(14)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕する。油相成分(1)〜(6)を攪拌混合し、粉砕した粉体成分を添加し、ディスパーを用いて分散した。水相成分(7)〜(9)を混合し、油相成分に添加して乳化した。ホモミキサーで粘度調整して、化粧下地を得た。
(組成)
(1)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体
(東レ・ダウコーニング社製、シリコーンSH3775M) 0.5(質量%)
(2)フッ素変性シリコーン(合成例2) 10.0
(3)デカメチルシクロペンタポリシロキサン
(東レ・ダウコーニング社製、シリコーンSH245) 25.0
(4)ジメチルポリシロキサン
(信越化学工業社製、シリコーンKF-96L2CS) 15.0
(5)パラメトキシケイ皮酸オクチル 4.0
(6)防腐剤 適量
(7)プロピレングリコール 1.5
(8)精製水 残量
(9)エタノール 5.0
(10)FHS7質量%処理微粒子酸化チタン 7.0
(11)FHS3質量%処理ナイロンパウダー 2.0
(12)FHS5質量%処理タルク 2.0
(13)シリコーン処理微粒子酸化亜鉛
(MICRO ZINC OXIDE MZ-504R3M、比表面積40m2/g)
7.0
合計 100
粉体成分(10)〜(13)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕する。油相成分(1)〜(6)を攪拌混合し、粉砕した粉体成分を添加し、ディスパーを用いて分散した。水相成分(7)〜(9)を混合し、油相成分に添加して乳化した。ホモミキサーで粘度調整して、UV化粧料を得た。
表1及び表2に示す組成のW/O乳化ファンデーションを製造し、「安定性」、各化粧料を使用した時の「肌へのつきの良さ」、「しっとり感」及び「化粧持ち」を評価した。結果を表1及び表2に併せて示す。
実施例1〜17、比較例1〜5について、全量を100gのスケールで計量を行う。成分(A)を含む油相(活性剤含)を、ディスパー(500r/min、5分)を用いて油相の予備分散を行う。次に、成分(B)及び(C)を含む粉体相を油相中に分散(1500r/min、10分)させる。粉体相が均一に分散したことを確認する。粉体相が均一になった油相を用いてプロペア(450r/min)で攪拌しながら徐々にエタノール相を添加し、約10分かけて水相成分を加えて乳化を行い、乳化保持をした後、ホモミキサーで粘度調整(3000r/min)を行い、脱泡して、W/O乳化ファンデーションを得た。
Claims (16)
- 次の成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)下記一般式(1)及び(2)
で表されるポリシロキサン単位を有するフッ素変性シリコーン 0.01〜48質量%、
(B)トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで表面処理した粉体 0.01〜40質量%、
(C)成分(B)を除く、比表面積10〜100m2/gの微粒子酸化亜鉛 0.01〜20質量%、
(D)パラメトキシケイ皮酸オクチル
を含有し、成分(A)及び(D)の質量割合が、(A)/(D)=0.5〜10である化粧料。 - 成分(D)を0.1〜15質量%含有する請求項1記載の化粧料。
- 成分(A)を1〜30質量%、成分(B)を1〜20質量%、成分(C)を1〜20質量%、成分(D)を1〜10質量%含有する請求項1又は2記載の化粧料。
- 成分(A)及び(C)の質量割合(A)/(C)が、0.1〜10である請求項1〜3のいずれか1項記載の化粧料。
- 成分(A)及び(B)の質量割合(A)/(B)が、0.1〜10である請求項1〜4のいずれか1項記載の化粧料。
- 更に、(E)主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも2つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式(4);
で表される繰り返し単位からなるポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントが結合してなるオルガノポリシロキサンであって、
ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が500〜4000であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)が80/20〜95/5であり、
隣接するポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が10000〜40000であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が50000〜150000であるオルガノポリシロキサンを、
0.01〜10質量%含有する請求項1〜5のいずれか1項記載の化粧料。 - 成分(A)及び(E)の質量割合(A)/(E)が、0.1〜100である請求項6記載の化粧料。
- 成分(E)のオルガノポリシロキサンが、下記一般式(6)
で表される変性オルガノポリシロキサンと、下記一般式(7)
で表される環状イミノエーテルを開環重合して得られる末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン)とを反応させることにより製造され、一般式(6)で表される変性オルガノポリシロキサンと、末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン)の質量比(変性オルガノポリシロキサン/末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン))が、83/17〜93/7である請求項6又は7記載の化粧料。 - 成分(A)において、一般式(1)及び(2)中、p/(p+s)の割合が、0.75≦p/(p+s)≦0.83である請求項1〜8のいずれか1項記載の化粧料。
- 成分(C)がシリコーン処理した微粒子酸化亜鉛である請求項1〜9のいずれか1項記載の化粧料。
- さらに、水の含有量が10〜60質量%である請求項1〜10のいずれか1項記載の化粧料。
- さらに、20℃で液状のシリコーン油、炭化水素油、エステル油の含有量が10〜50質量%である請求項1〜11のいずれか1項記載の化粧料。
- さらに、界面活性剤が、非イオン界面活性剤である請求項1〜12のいずれか1項記載の化粧料。
- 非イオン界面活性剤のHLB値が1以上、7以下である請求項13記載の化粧料。
- 界面活性剤の含有量が0.1〜6質量%である請求項1〜14のいずれか1項記載の化粧料。
- 油中水型乳化化粧料である請求項1〜15のいずれか1項記載の化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014502212A JP5679501B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-25 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012041703 | 2012-02-28 | ||
JP2012041703 | 2012-02-28 | ||
JP2014502212A JP5679501B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-25 | 化粧料 |
PCT/JP2013/054798 WO2013129329A1 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-25 | 化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5679501B2 JP5679501B2 (ja) | 2015-03-04 |
JPWO2013129329A1 true JPWO2013129329A1 (ja) | 2015-07-30 |
Family
ID=49082526
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014502212A Active JP5679501B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-25 | 化粧料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9492371B2 (ja) |
EP (1) | EP2821058B1 (ja) |
JP (1) | JP5679501B2 (ja) |
CN (1) | CN104220044B (ja) |
TW (1) | TWI564027B (ja) |
WO (1) | WO2013129329A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5930776B2 (ja) * | 2012-03-02 | 2016-06-08 | 花王株式会社 | 化粧料 |
JP5930775B2 (ja) * | 2012-03-02 | 2016-06-08 | 花王株式会社 | 化粧料 |
JP6295158B2 (ja) * | 2013-10-01 | 2018-03-14 | 花王株式会社 | 水中油型乳化化粧料 |
JP6395448B2 (ja) * | 2014-05-30 | 2018-09-26 | 花王株式会社 | 油中水型乳化化粧料 |
JP6382099B2 (ja) * | 2014-12-25 | 2018-08-29 | 花王株式会社 | 油中水型乳化化粧料 |
JP6630508B2 (ja) * | 2015-07-28 | 2020-01-15 | 花王株式会社 | 乳化化粧料 |
CN105581923B (zh) * | 2016-02-24 | 2019-04-05 | 汕头市奇伟实业有限公司 | 一种彩妆粉基定妆组合物及其制备方法 |
TWI823851B (zh) * | 2017-05-30 | 2023-12-01 | 日商花王股份有限公司 | 油中水型乳化組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6184312A (ja) | 1984-09-28 | 1986-04-28 | Nippon Kokan Kk <Nkk> | 溶鋼のア−ク加熱方法 |
JP2796991B2 (ja) * | 1989-05-10 | 1998-09-10 | 株式会社資生堂 | 固型粉末化粧料 |
JP2720134B2 (ja) | 1992-12-15 | 1998-02-25 | 花王株式会社 | フッ素変性シリコーン及びその製造方法、並びにそれを含有する化粧料 |
EP0640644B1 (en) | 1992-03-10 | 1999-07-07 | Kao Corporation | Fluorine-modified silicone derivative, production thereof, and cosmetic containing the same |
JP3073877B2 (ja) * | 1994-04-04 | 2000-08-07 | 花王株式会社 | 化粧料 |
JP3040661B2 (ja) | 1994-06-07 | 2000-05-15 | 花王株式会社 | 化粧料 |
JPH09249518A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-22 | Kao Corp | 変性シロキサン化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料 |
JP3484303B2 (ja) | 1996-11-08 | 2004-01-06 | 花王株式会社 | 化粧料 |
JP5384788B2 (ja) | 2006-12-08 | 2014-01-08 | 花王株式会社 | 乳化化粧料 |
JP4943128B2 (ja) * | 2006-12-11 | 2012-05-30 | ポーラ化成工業株式会社 | 粉体含有化粧料 |
JP5165304B2 (ja) | 2007-08-02 | 2013-03-21 | 花王株式会社 | 化粧料 |
DE102007061701A1 (de) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Eckart Gmbh | Metalleffektpigmente, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verwendung derselben und Pulverlack |
JP5663213B2 (ja) | 2010-06-29 | 2015-02-04 | 大東化成工業株式会社 | 油系分散体組成物およびそれを含む化粧料 |
-
2013
- 2013-02-25 CN CN201380011201.5A patent/CN104220044B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-25 WO PCT/JP2013/054798 patent/WO2013129329A1/ja active Application Filing
- 2013-02-25 US US14/381,351 patent/US9492371B2/en active Active
- 2013-02-25 EP EP13755131.3A patent/EP2821058B1/en not_active Not-in-force
- 2013-02-25 JP JP2014502212A patent/JP5679501B2/ja active Active
- 2013-02-27 TW TW102106899A patent/TWI564027B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104220044A (zh) | 2014-12-17 |
JP5679501B2 (ja) | 2015-03-04 |
EP2821058A4 (en) | 2015-12-02 |
US20150030647A1 (en) | 2015-01-29 |
WO2013129329A1 (ja) | 2013-09-06 |
TWI564027B (zh) | 2017-01-01 |
CN104220044B (zh) | 2017-05-31 |
EP2821058A1 (en) | 2015-01-07 |
EP2821058B1 (en) | 2018-08-08 |
US9492371B2 (en) | 2016-11-15 |
TW201343192A (zh) | 2013-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5679501B2 (ja) | 化粧料 | |
JP5956837B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JP4880588B2 (ja) | パーソナルケア製品 | |
JP5679502B2 (ja) | 化粧料 | |
JP6029383B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JP6035121B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JP6029378B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JP5679500B2 (ja) | 化粧料 | |
KR20150061658A (ko) | 동시 개질된 유기폴리실록산을 함유하는, 처리제 및 화장품 재료 | |
JP5930775B2 (ja) | 化粧料 | |
JP5930776B2 (ja) | 化粧料 | |
JP7406504B2 (ja) | シリコーン樹脂被覆シリコーンエラストマー粒子および有機樹脂添加剤その他の用途 | |
JP5956822B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JP5833476B2 (ja) | 化粧料 | |
JP6858504B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JP6325294B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JPH11100307A (ja) | 被膜形成剤及び化粧料 | |
JP2013043847A (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JP6395448B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141226 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5679501 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |