JPWO2013065806A1 - トリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物及び当該アルミニウム化合物を用いるアルミニウム含有薄膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で示されるトリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物。
で示されるアルカリ金属(ジアルキルアミド)とを反応させることを特徴とする、上記一般式(1)で示されるトリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物の製造方法。
本発明のトリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物は、前記の一般式(1)で示される。
本発明のトリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物の合成は、以下の(A)又は(B)で示す方法(以下、本発明の反応と称することもある。)によって行うことができる。
本発明の方法(A)は、ジアルキルアミンと、アルカリ金属またはアルカリ金属化合物とからアルカリ金属(ジアルキルアミド)(以下、ジアルキルアミド化合物と称することもある。)を合成し、このアルカリ金属(ジアルキルアミド)と、トリハロゲノアルミニウムとを反応させて、本発明のトリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物を合成する方法である。
方法(B)は、ジアルキルアミンと、水素化アルミニウム化合物またはアルキルアルミニウム化合物とを反応させて、トリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物を合成する方法である。
本発明のトリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物の配位子となる、一般式(4)
で示される非対称ジアルキルアミン化合物は、例えば、以下の2つの工程
(A)一般式(4−1)
で示されるアリールメチリデンアミン化合物と有機溶媒とを混合した後、混合液を75〜110℃に維持しながら、アリールメチリデンアミン化合物1モルに対して、好ましくは0.90〜1.20モルのアルキル化剤を加えて反応させ、上記一般式(4)で示される非対称ジアルキルアミン化合物を含む反応液を製造する工程;及び
(B)前記反応液に水を加えて混合した後に水層を分離し、次いで、得られた水層と塩基性水溶液とを混合した後に有機層を分離して、当該有機層から上記一般式(4)で示される非対称ジアルキルアミン化合物を取得する工程
を含む製造方法によって得ることができる。
本発明の工程Aにおいて使用するアリールメチリデンアミン化合物は、前記の一般式(4−1)で示される。その一般式(4−1)において、Arは置換基を有していてもよいアリール基を示す。Arとしては、例えば、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基などの炭素原子数6〜14のアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基、トリル基である。
本発明の工程Bは、工程Aで得られた反応液から、反応液中に存在する非対称ジアルキルアミン化合物を、副反応や逐次反応により損なうことなく、かつ副生成物を同伴させずに取得(単離)する工程である。工程Bは、下記式で示されるフローに従って行われる。
本発明のトリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物を用いて、例えばCVD法により、良好な成膜特性で、アルミニウム含有薄膜を成膜することができる。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのフラスコに、15%ブチルリチウム/へキサン溶液30.1g(70.5mmol)を加えて冷却した。ここにメチルイソプロピルアミン6.8g(93.4mmol)を内温が0〜6℃になるようにゆるやかに滴下して30分攪拌した後、濃縮をした。ここにジエチルエーテル35mlを加え、次いで、ジエチルエーテル30mlに溶解した無水塩化アルミニウム3.0g(22.4mmol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で1時間反応させた。反応終了後に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留(170℃、51Pa)して、粘性のある淡黄色液体のトリス(メチルイソプロピルアミド)アルミニウム4.1gを得た(単離収率;70.5%)。
なお、蒸留温度及び蒸留速度から推測される蒸気圧は約160℃で1torrであった。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのフラスコに、15%ブチルリチウム/へキサン溶液30.6g(71.6mmol)を加えて冷却した。ここにエチルイソプロピルアミン7.8g(89.5mmol)を内温が−3〜2℃になるようにゆるやかに滴下して30分攪拌した後、濃縮をした。ここにジエチルエーテル35mlを加え、次いで、ジエチルエーテル30mlに溶解した無水塩化アルミニウム3.0g(22.1mmol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で1時間反応させた。反応終了後に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留(110℃、45Pa)して、淡黄色液体のトリス(エチルイソプロピルアミド)アルミニウム1.7gを得た(単離収率;26.6%)。
粘度;7.93cP(24℃)
自然発火性(温度25℃、湿度60%の空気中);自然発火なし
蒸気圧(70℃);1.1torr
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのフラスコに、15%ブチルリチウム/へキサン溶液35.7g(83.6mmol)およびトルエン(30ml)を加えて冷却した。ここにメチル−t−ブチルアミン7.4g(84.3mmol)を内温が−20〜−15℃になるようにゆるやかに滴下して、室温で1時間攪拌した後、濃縮をした。ここにジエチルエーテル30mlを加え、次いで、ジエチルエーテル30mlに溶解した無水塩化アルミニウム3.6g(27.0mmol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で1時間反応させた。反応終了後に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留(100℃、40Pa)して、白色固体のトリス(メチル−t−ブチルアミド)アルミニウム6.7gを得た(単離収率;87.4%)。
融点;45〜50℃
自然発火性(温度22℃、湿度50%の空気中);自然発火なし
蒸気圧(80℃);1.1torr
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積3Lのフラスコに、15.65%ブチルリチウム/へキサン溶液1694.4g(4.14mol)を加えて冷却した。ここにメチル−t−ブチルアミン382.6g(4.39mol)を内温が3〜5℃になるようにゆるやかに滴下した。続けて、シクロペンチルメチルエーテル250mlを加えて、室温で30分攪拌した後、濃縮をした。ここにシクロペンチルメチルエーテル550mlを加え、次いで、シクロペンチルメチルエーテル800mlに溶解した無水塩化アルミニウム180.2g(1.35mol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で30分反応させた。反応終了後に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留(120℃、35Pa)して、白色固体のトリス(メチル−t−ブチルアミド)アルミニウム369.3gを得た(単離収率;95.7%)。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積1Lのフラスコに、15.65%ブチルリチウム/へキサン溶液406.2g(0.99mol)を加えて冷却した。ここにメチル−t−ブチルアミン91.1g(1.05mol)を内温が4〜7℃になるようにゆるやかに滴下した。続けて、シクロペンチルメチルエーテル50mlを加えて、室温で30分攪拌した後、濃縮をした。ここにシクロペンチルメチルエーテル140mlを加え、次いで、シクロペンチルメチルエーテル190mlに溶解した無水塩化アルミニウム43.1g(0.32mol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で30分反応させた。反応終了後に濃縮し、ヘキサン350mlを加えて加圧ろ過を行った。ろ過残物をヘキサンで洗浄して、全てのろ液を濃縮した。濃縮物を減圧蒸留(110℃、14Pa)して、白色固体のトリス(メチル−t−ブチルアミド)アルミニウム85.1gを得た(単離収率;92.3%)。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのフラスコに、15%ブチルリチウム/へキサン溶液30.1g(70.5mmol)を加えて冷却した。ここにエチル−t−ブチルアミン8.4g(82.9mmol)を内温が−10〜−5℃になるようにゆるやかに滴下して、20℃で30分攪拌した後、濃縮をした。ここにジエチルエーテル30mlを加え、次いで、ジエチルエーテル30mlに溶解した無水塩化アルミニウム2.9g(21.5mmol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で1時間反応させた。反応終了後に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留(140℃、40Pa)して、淡黄色液体のトリス(エチル−t−ブチルアミド)アルミニウム3.5gを得た(単離収率;50.1%)。
なお、蒸留温度及び蒸留速度から推測される蒸気圧は約130℃で1torrであった。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積300mlのフラスコに、15%ブチルリチウム/へキサン溶液107.9g(252.6mmol)を加えて冷却した。ここにジメチルアミン19.3g(427.0mmol)を内温が0〜6℃になるようにゆるやかに滴下して30分攪拌した後、濃縮をした。ここにジエチルエーテル150mlを加え、次いで、ジエチルエーテル60mlに溶解した無水塩化アルミニウム10.7g(80.5mmol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で2時間反応させた。反応終了後に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留(110℃、37Pa)して、白色個体のトリス(ジメチルアミド)アルミニウム10.3gを得た(単離収率;80.2%)。
融点;82〜84℃
蒸気圧(70℃);0.1torr
蒸気圧(105℃);1.1torr
なお、この化合物は、実施例2の化合物よりも蒸気圧が低かった。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのフラスコに、15%ブチルリチウム/へキサン溶液37.1g(86.8mmol)およびトルエン(30ml)を加えて冷却した。ここにメチルイソブチルアミン8.5g(97.5mmol)を内温が−20〜−10℃になるようにゆるやかに滴下して、室温で30分攪拌した後、濃縮をした。ここにジエチルエーテル30mlを加え、次いで、ジエチルエーテル30mlに溶解した無水塩化アルミニウム3.7g(27.7mmol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で1時間反応させた。反応終了後に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留(180℃、37Pa)して、黄色高粘性液体のトリス(メチルイソブチルアミド)アルミニウム5.3gを得た(単離収率;67.6%)。
なお、蒸留温度及び蒸留速度から推測される蒸気圧は約180℃で1torrであり、実施例1や実施例4の化合物よりも蒸気圧は低かった。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのフラスコに、15%ブチルリチウム/へキサン溶液31.8g(74.4mmol)を加えて冷却した。ここにジエチルアミン6.8g(93.0mmol)を内温が−2〜2℃になるようにゆるやかに滴下して30分攪拌した後、濃縮をした。ここにジエチルエーテル35mlを加え、次いで、ジエチルエーテル30mlに溶解した無水塩化アルミニウム3.1g(23.0mmol)を水冷下でゆるやかに滴下して室温で1時間反応させた。反応終了後に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留(150℃、45Pa)して、黄色粘性液体のトリス(ジエチルアミド)アルミニウム4.7gを得た(単離収率;84.4%)。
なお、蒸留温度及び蒸留速度から推測される蒸気圧は約150℃で1torrであった。
実施例3で得られたアルミニウム化合物(14)を用いて、CVD法による蒸着実験を行い、成膜特性を評価した。
アルミニウム原料;トリス(メチル−t−ブチルアミド)アルミニウム(化合物(14))
原料供給条件;アルミニウム原料とアンモニアを交互に供給
気化温度;60℃
アルミニウム原料Heキャリアー流量;10sccm
アルミニウム原料供給時間;1分
アルミニウム原料供給圧力;0.67kPa
アンモニア流量;10sccm
アンモニア供給時間;1分
アンモニア供給圧力;0.67kPa
パージ時間;30秒
パージ圧力;0.17kPa
サイクル回数;20回
基板材料;SiO2/Siウェハー
基板温度;450℃
膜厚;600nm(1サイクル;30nm)
XPS分析;窒化アルミニウム膜
炭素含有率;検出されず
実施例3で得られたトリス(メチル−t−ブチルアミド)アルミニウム(化合物(14))を用いて、CVD法による蒸着実験を行い、成膜特性を評価した。蒸着条件及び膜特性は以下の通りであった。
アルミニウム原料;トリス(メチル−t−ブチルアミド)アルミニウム(化合物(14))
気化温度;60℃
Heキャリアー流量;10sccm
酸素流量;5sccm
成膜時間;10分
基板材料;SiO2/Siウェハー
基板温度;200℃
反応系内圧力;0.67kPa
膜厚;200nm
XPS分析;酸化アルミニウム膜
炭素含有率;検出されず
窒素含有率;検出されず
アルゴン雰囲気にて、攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積200mlのフラスコに、参考例L−1と同様な方法で得られたN−ベンジリデン−t−ブチルアミン89.18g(0.553mol)及びトルエン16.82g(0.183mol)を加えた。次いで、混合液を85〜90℃に保ちながら、硫酸ジメチル69.76g(0.553mol)をゆるやかに滴下した。滴下後、混合液を攪拌しながら85〜90℃にて2時間反応させた。
(工程B)
反応終了後、反応液を85〜90℃に保ちながら水48.34g(2.683mol)をゆるやかに滴下し、室温にて反応液を分液して水層を得た。得られた水層をトルエンで洗浄した。次いで、攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積300mlのフラスコに、36質量%水酸化ナトリウム水溶液124.25g(1.106mol)を加え、液温を10〜15℃に保ちながら、先に得られた水層をゆるやかに滴下した後、反応液を分液した。得られた有機層を常圧下で蒸留(68〜71℃)し、t−ブチル(メチル)アミン44.83gを得た(単離収率;84%)。
実施例L−1において、各種反応条件を変更したこと以外は、実施例L−1と同様に反応を行った。その反応条件(工程A及びB)を表1に、反応の結果を表2に示した。なお、各種モル比(表中の*)は、アリールメチリデンアミン化合物1モルに対してのモル比率である。
4 反応器
10B 気化器ヒータ
10C 反応器ヒータ
20 アルミニウム化合物融液
21 基板
Claims (3)
- 請求項1記載のトリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物をアルミニウム供給源として用いた化学気相蒸着法によるアルミニウム含有薄膜の製造方法。
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