TWI504605B - 雙(二烷基醯胺基)鎂化合物及利用該鎂化合物之含鎂薄膜之製造方法 - Google Patents
雙(二烷基醯胺基)鎂化合物及利用該鎂化合物之含鎂薄膜之製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI504605B TWI504605B TW100128015A TW100128015A TWI504605B TW I504605 B TWI504605 B TW I504605B TW 100128015 A TW100128015 A TW 100128015A TW 100128015 A TW100128015 A TW 100128015A TW I504605 B TWI504605 B TW I504605B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- magnesium
- bis
- compound
- group
- reaction
- Prior art date
Links
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 title claims description 60
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 title claims description 60
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 17
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title description 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title 1
- QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L magnesium bicarbonate Chemical compound [Mg+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 title 1
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 claims description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 150000004796 dialkyl magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 42
- 239000010408 film Substances 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- -1 alkyl magnesium Chemical compound 0.000 description 20
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 17
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- USZGMDQWECZTIQ-UHFFFAOYSA-N [Mg](C1C=CC=C1)C1C=CC=C1 Chemical compound [Mg](C1C=CC=C1)C1C=CC=C1 USZGMDQWECZTIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KONHWGKXRVKMAB-UHFFFAOYSA-N CC[N-]C(=NC(C)(C)C)N.CC[N-]C(=NC(C)(C)C)N.[Mg+2] Chemical compound CC[N-]C(=NC(C)(C)C)N.CC[N-]C(=NC(C)(C)C)N.[Mg+2] KONHWGKXRVKMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical group CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMTZUOVKTJNSQB-UHFFFAOYSA-N NC(N)=N.[Li+] Chemical compound NC(N)=N.[Li+] GMTZUOVKTJNSQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane Chemical compound [Mg+2].CCC[CH2-].CCC[CH2-] KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQCZAENLOPBRPU-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CCCC)C(C)(CCCC)N Chemical compound CCCCC(CCCC)C(C)(CCCC)N UQCZAENLOPBRPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHFJIDDBSDWNU-UHFFFAOYSA-N CCCC[Mg]CCCC Chemical compound CCCC[Mg]CCCC ODHFJIDDBSDWNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHNWUQFTJNJVNU-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane;ethane Chemical compound [Mg+2].[CH2-]C.CCC[CH2-] YHNWUQFTJNJVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MFGBPWSFVCIOQG-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-methylbutan-2-amine Chemical group CCCCNC(C)(C)CC MFGBPWSFVCIOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical group CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OKRJGUKZYSEUOY-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylbutan-1-amine Chemical group CCCCNC(C)C OKRJGUKZYSEUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/40—Oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/65—Metal complexes of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/40—Oxides
- C23C16/403—Oxides of aluminium, magnesium or beryllium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Chemical Vapour Deposition (AREA)
Description
本發明係關於一種新穎的雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,及利用該鎂化合物、藉由化學氣相沈積法(Chemical Vapor Deposition法;以下稱為CVD法)製造含鎂薄膜的方法。
迄今,作為含鎂薄膜製造用的鎂化合物,例如,烷基鎂、烷氧化鎂、二酮鎂(magnesium diketonate)等多種類的鎂化合物被研究(例如,參照專利文獻1~2)。其中又以雙(環戊二烯基)鎂或其有關化合物係主要被使用中的化合物。
另一方面,作為用以形成含鈦薄膜、含鋯薄膜、含鉿薄膜、含鋁薄膜等其他的含金屬薄膜的原料,具有二烷基醯胺基配位子的化合物被提出(參照專利文獻3)。
此外,也已知有雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,其被利用於作為例如,聚合用觸媒、醫藥、或農藥等之製造原料(例如,參照非專利文獻1及專利文獻4)。
[習知技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2002-170993號公報
[專利文獻2]日本特開2005-298874號公報
[專利文獻3]日本特開2007-153869號公報
[專利文獻4]歐洲專利申請案第1031581號說明書
[非專利文獻]
[非專利文獻1] J. Org. Chem.,Vol.43,No.8,pp.1564-1566(1978)
然而,在含鎂薄膜之製造中‧習知的鎂化合物其蒸氣壓、熱穩定性、反應性等物性未必是最適合的,即使是目前最常使用的雙(環戊二烯基)鎂,也無法稱其為用以製造含鎂薄膜之充分的鎂化合物。因此,一直以來都在謀求蒸氣壓、熱穩定性、反應性等物性均得以滿足的鎂化合物。
亦即,本發明之課題為解決上述問題,並提供一種鎂化合物,其係可以藉由簡便的方法製造含鎂薄膜之工業上適用的鎂化合物,更具體而言,係適用於藉由CVD法製造含鎂薄膜者。又,本發明之課題為提供一種利用該鎂化合物之含鎂薄膜之製造方法。
本發明係關於以下之事項。
1.一種以通式(1)表示之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物
(式中,R1
表示異丙基、或碳原子數4~6之分支狀的烷基,R2
表示碳原子數1~5之直鏈狀或分支狀的烷基。但是,排除R1
及R2
均為異丙基之情況、R1
及R2
均為異丁基之情況、及R1
為異丙基且R2
為甲基之情況。)。
2.一種雙(二烷基醯胺基)鎂化合物的製造方法,該雙(二烷基醯胺基)鎂化合物係以上述通式(1)表示之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,該製造方法的特徵在於包含以下步驟:使以通式(2)表示之二烷基鎂化合物
(式中,R3
及R4
可以相同亦可不同,分別相互獨立地表示碳原子數1~10之直鏈狀或分支狀的烷基。)
與以通式(3)表示之二烷基胺反應的步驟
(式中,R1
表示異丙基、或碳原子數4~6之分支狀的烷基,R2
表示碳原子數1~5之直鏈狀或分支狀的烷基。但是,排除R1
及R2
均為異丙基之情況、R1
及R2
均為異丁基之情況、及R1
為異丙基且R2
為甲基之情況。)。
3.一種雙(二烷基醯胺基)鎂化合物的製造方法,該雙(二烷基醯胺基)鎂化合物係以上述通式(1)表示之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,該製造方法的特徵在於包含以下步驟:使以通式(3)表示之二烷基胺
(式中,R1
表示異丙基、或碳原子數4~6之分支狀的烷基,R2
表示碳原子數1~5之直鏈狀或分支狀的烷基。但是,排除R1
及R2
均為異丙基之情況、R1
及R2
均為異丁基之情況、及R1
為異丙基且R2
為甲基之情況。)
與烷基鋰反應,以合成以通式(4)表示之二烷基醯胺基鋰化合物的步驟;以及
(式中,R1
及R2
係與上述者同義。)
使以上述通式(4)表示之二烷基醯胺基鋰化合物與以通式(5)表示之二鹵化鎂反應的步驟
MgX2
(5)
(式中,X表示鹵素原子。)。
4.一種含鎂薄膜之製造方法,其係利用以上述通式(1)表示之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物作為鎂供給源之藉由化學氣相沈積法之含鎂薄膜之製造方法。
5.一種含鎂薄膜形成用原料,其包含以上述通式(1)表示之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物。
藉由本發明,可以提供特別適用於藉由CVD法之成膜之新穎的雙(二烷基醯胺基)鎂化合物。利用該鎂化合物,可以藉由CVD法以良好的成膜的特性製造含鎂薄膜。
本發明之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物係以上述通式(1)表示。
在該通式(1)中,R1
表示異丙基、三級丁基、三級戊基、或新戊基等碳原子數4~6之分支狀的烷基,R2
表示甲基、乙基、異丙基、三級丁基、三級戊基、新戊基等碳原子數1~5之直鏈狀或分支狀的烷基。但是,排除R1
及R2
均為異丙基之情況、R1
及R2
均為異丁基之情況、及R1
為異丙基且R2
為甲基之情況。
兩個R1
可以不同、兩個R2
也可以不同,然而由於兩個R1
相同、且兩個R2
也相同的化合物比較容易合成,因此較佳。
作為本發明之較佳態樣,R1
為碳原子數4~5之分支狀的烷基、且R2
為碳原子數1~5之直鏈狀或分支狀的烷基。作為R1
,特別是較佳為三級丁基、三級戊基、新戊基。作為R2
,特別是較佳為甲基、乙基、異丙基、三級丁基、三級戊基、新戊基。又,R1
較佳為三級丁基、三級戊基,更佳為三級丁基;R2
較佳為碳原子數1~5之直鏈狀或分支狀的烷基,更佳為甲基、乙基、異丙基、三級丁基、三級戊基、新戊基。
作為本發明之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,可列舉:例如,藉由下式(6)~(20)表示之化合物。
本發明之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物的合成可以藉由以下之以(A)或(B)表示的方法(以下,也稱為本發明的反應。)進行。
(式中,R1
及R2
係與上述者同義,R3
及R4
表示碳原子數1~10之直鏈狀或分支狀的烷基。此外,R3
及R4
可以相同亦可不同。又,X表示鹵素原子。)
[方法(A)]
方法(A)係使二烷基鎂化合物與二烷基胺反應,以合成雙(二烷基醯胺基)鎂化合物的方法。
在本發明的反應(A)中利用的二烷基鎂化合物以上述通式(2)表示。在該通式(2)中,R3
及R4
表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、三級戊基、新戊基、正癸基等碳原子數1~10之直鏈狀或分支狀的烷基。此外,R3
及R4
可以相同亦可不同。
作為在本發明的反應(A)中利用的二烷基鎂化合物,可以利用市售品,又,可以藉由周知的方法從金屬鎂製造。在本發明的反應(A)中,適當地利用二(正丁基)鎂或正丁基乙基鎂等。
在本發明的反應(A)中利用的二烷基胺以上述之通式(3)表示。在該通式(3)中,R1
及R2
分別對應於式(1)中之R1
及R2
,與上述者同義。
因此,作為在本發明的反應(A)中利用的二烷基胺,較佳為三級丁基甲基胺、三級丁基乙基胺、三級丁基異丙基胺、二三級丁基胺、三級丁基三級戊基胺、二三級戊基胺等。
上述二烷基胺的使用量係相對於二烷基鎂1莫耳,較佳為1.5~3.0莫耳、更佳為1.8~2.2莫耳。
本發明的反應(A)較佳為在有機溶劑中進行。作為所利用的有機溶劑,只要是不會抑制反應進行者即可,並無特別限制,然而可列舉:例如,二乙基醚、四氫呋喃、二甲氧乙烷、二氧陸圜等醚類;己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷等脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;較佳為利用醚類、脂肪族烴類、或醚類與脂肪族烴類的混合溶劑。此外,該等有機溶劑可以單獨使用或混合兩種以上使用。
上述有機溶劑的使用量係相對於二烷基鎂1g,較佳為1~100g、更佳為1~10g。
本發明的反應(A)係藉由,例如,將二烷基鎂化合物、二烷基胺、及有機溶劑一邊混合、攪拌一邊使其反應等方法進行。反應時的反應溫度較佳為-20~120℃、更佳為0~100℃,反應壓力並無特別限制。
[方法(B)]
方法(B)係使從二烷基胺與烷基鋰合成的二烷基醯胺基鋰與二鹵化鎂反應,以合成雙(二烷基醯胺基)鎂化合物的方法。
在本發明的反應(B)中利用的二烷基胺以上述通式(3)表示。在該通式(3)中,R1
及R2
分別對應於式(1)中之R1
及R2
,與上述者同義。
在本發明的反應(B)中利用的烷基鋰並無特別限制,然而可列舉:例如,甲基鋰、乙基鋰、正丁基鋰、二級丁基鋰、三級丁基鋰等,然而較佳為利用正丁基鋰。
上述烷基鋰的使用量係相對於二烷基胺1莫耳,較佳為0.8~1.2莫耳、更佳為0.9~1.1莫耳。
在本發明的反應(B)中,從二烷基胺與烷基鋰合成二烷基醯胺基鋰,並使此二烷基醯胺基鋰與二鹵化鎂反應。
在本發明的反應(B)中使用的二鹵化鎂以上述通式(5)表示。在該通式(5)中,X表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子,然而較佳為氯原子。
上述二鹵化鎂的使用量係相對於二烷基胺1莫耳,較佳為0.3~0.6莫耳、更佳為0.45~0.55莫耳。在將二烷基醯胺基鋰單離的情況下,二烷基醯胺基鋰的使用量係相對於二鹵化鎂1莫耳,較佳為1.5~3.0莫耳、更佳為1.8~2.2莫耳。
本發明的反應(B)較佳為在有機溶劑中進行。作為所利用的有機溶劑,只要是不會抑制反應進行者即可,並無特別限制,然而可列舉:例如,二乙基醚、四氫呋喃、二甲氧乙烷、二氧陸圜等醚類;己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷等脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;較佳為利用醚類、脂肪族烴類、或醚類與脂肪族烴類的混合溶劑。此外,該等有機溶劑可以單獨使用或混合兩種以上使用。
上述有機溶劑的使用量係相對於二烷基胺1g,較佳為1~100g、更佳為1~10g。在將二烷基醯胺基鋰單離的情況下,使二烷基醯胺基鋰與二鹵化鎂反應時的有機溶劑的使用量係相對於二鹵化鎂1g,較佳為1~100g、更佳為1~10g。
本發明的反應(B)係藉由,例如,以下方法進行。亦即,將二烷基胺、烷基鋰、及有機溶劑一邊混合、攪拌一邊使其反應,以合成二烷基醯胺基鋰化合物,接著添加二鹵化鎂,再一邊攪拌一邊使其反應;或將合成的二烷基醯胺基鋰單離,接著將得到的二烷基醯胺基鋰、二鹵化鎂、及有機溶劑一邊混合、攪拌一邊使其反應等方法。反應時的反應溫度較佳為-20~100℃、更佳為0~50℃,反應壓力並無特別限制。此外,在使二烷基醯胺基鋰化合物與二鹵化鎂反應之前,可以將其一旦單離,也可以不單離而直接利用該反應液,又,也可以適當地變更、除去、及/或者追加有機溶劑。
藉由本發明的反應(A)或(B),可以得到目的物的雙(二烷基醯胺基)鎂化合物。在反應終了後,藉由萃取、過濾、濃縮、蒸餾、昇華、再結晶、管柱層析法等周知的方法將合成的雙(二烷基醯胺基)鎂化合物單離、精製。
此外,由於本發明之目的物的雙(二烷基醯胺基)鎂化合物及其製造中利用的二烷基鎂對於大氣中之水分或氧不穩定的情況多,因此較佳為在無水條件下或惰性氣體條件下進行反應操作或反應液的後處理等。
利用本發明之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,藉由例如CVD法,可以以良好的成膜的特性形成含鎂薄膜。
作為在成膜對象物上沈積含鎂薄膜的方法,可以藉由周知的CVD法或原子層沈積法(ALD法)進行,例如,可以利用:在常壓或減壓下,將雙(二烷基醯胺基)鎂化合物蒸氣與氧源(例如,氧、臭氧等氧化性氣體;水;甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇等醇類)或還原性氣體(例如,氫氣或氨氣、或該等氣體的混合氣體)一起送入加熱了的成膜對象物上以沈積含鎂薄膜的方法。此外,也可以藉由惰性氣體等將該等氣體(也包含氣化了的液體)稀釋。又,也可以藉由供給同樣的原料,以電漿CVD法沈積含鎂薄膜。
在CVD法中,為了形成薄膜必需將雙(二烷基醯胺基)鎂化合物氣化,然而作為將本發明使用的雙(二烷基醯胺基)鎂化合物氣化的方法,例如,除了將雙(二烷基醯胺基)鎂化合物本身充填或輸送至氣化室中使其氣化的方法以外,也可以使用利用液體輸送用泵將稀釋於適當的溶劑(可列舉:例如,己烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類;甲苯、乙苯、二甲苯等芳香族烴類;乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二氧陸圜、四氫呋喃等醚類等。)中的雙(二烷基醯胺基)鎂化合物溶液導入氣化室中使其氣化的方法(溶液法)。
在利用本發明之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物沈積含鎂薄膜的情況下,作為該沈積條件,例如,反應系統內的壓力較佳為1Pa~200kPa、更佳為10Pa~110kPa;成膜對象物的溫度較佳為50~900℃、更佳為100~600℃;使雙(二烷基醯胺基)鎂化合物氣化的溫度較佳為30~250℃、更佳為60~200℃。
此外,作為相對於沈積含鎂薄膜時的全氣體量的氧源(例如,氧化性氣體、水蒸氣或醇蒸氣、或該等氣體的混合氣體)或還原性氣體(例如,氫氣或氨氣、或該等氣體的混合氣體)的含有比例,較佳為3~99容量%、更佳為5~98容量%。
接著,舉出實施例具體說明本發明,然而本發明之範圍並不限制於該等實施例。
在氬環境下,在具備攪拌裝置、溫度計、及滴液漏斗之內容積100ml的燒瓶中添加金屬鎂5.5g(0.23mol)及二乙基醚20ml之後,將溴丁烷3.0g(21mmol)緩慢地滴下。接著,將二乙基醚180ml及溴丁烷25g(0.18mol)緩慢地滴下,一邊攪拌一邊在40℃使其反應2小時,再添加二氧陸圜55g(0.62mol),一邊攪拌一邊在40℃使其反應2小時。反應終了後,在氬環境下將反應液過濾,將濾液在減壓之下濃縮。對濃縮物一邊加熱一邊進行真空乾燥,而得到二丁基鎂22g(單離產率;80%)。
接著,在氬環境下,在具備攪拌裝置、溫度計、及滴液漏斗之內容積200ml的燒瓶中添加先前得到的二丁基鎂7.0g(50mmol)及庚烷70ml,一邊將液溫維持在25℃附近,一邊緩慢地滴下三級丁基甲基胺10g(0.11mol),一邊攪拌一邊在25℃使其反應3小時。反應終了後,將反應液濃縮之後,在減壓之下進行昇華(140℃,20Pa),而得到白色固體的雙(三級丁基甲基醯胺基)鎂6.4g(單離產率;66%)。
此外,雙(三級丁基甲基醯胺基)鎂係顯示以下之物性值之新穎的化合物。
1
H-NMR(四氫呋喃-d8
,δ(ppm));2.58(3H,s)、1.03(9H,s)融點;140~141℃。
除了將實施例1中之二烷基胺改為三級丁基乙基胺11g(0.11mol)以外,與實施例1同樣地進行了反應。其結果,得到白色固體的雙(三級丁基乙基醯胺基)鎂5.8g(單離產率;52%)。
此外,雙(三級丁基乙基醯胺基)鎂係顯示以下之物性值之新穎的化合物。
1
H-NMR(四氫呋喃-d8
,δ(ppm));2.90(2H,q,6.8Hz)、1.07(9H,s)、0.97(3H,t,6.8Hz)
融點;75~78℃
在氬環境下,在具備攪拌裝置、溫度計、及滴液漏斗之內容積100ml的燒瓶中添加三級丁基異丙基胺1.8g(16mmol)及庚烷30ml。接著,一邊將液溫維持在25℃附近,一邊緩慢地滴下1.6mol/l的正丁基鋰/己烷溶液10ml(16mmol),一邊攪拌一邊在25℃使其反應2小時。反應終了後,將反應液在減壓下濃縮,而得到三級丁基異丙基醯胺基鋰1.7g(單離產率;88%)。
接著,在具備攪拌裝置、溫度計、及滴液漏斗之內容積50ml的燒瓶中添加氯化鎂0.40g(4.2mmol)及四氫呋喃10ml。接著,一邊將液溫維持在25℃附近,一邊緩慢地滴下三級丁基異丙基醯胺基鋰1.0g(8.3mmol)的四氫呋喃溶液10ml,一邊攪拌一邊在25℃使其反應8小時。反應終了後,將反應液在減壓之下濃縮之後,在濃縮物中添加己烷20ml,在攪拌之後過濾。將濾液在減壓之下濃縮,將濃縮物在減壓之下蒸餾(120℃,5.7Pa),而得到淡黃色液體的雙(三級丁基異丙基醯胺基)鎂0.53g(單離產率;50%)。
此外,雙(三級丁基異丙基醯胺基)鎂係顯示以下之物性值之新穎的化合物。
1
H-NMR(四氫呋喃-d8
,δ(ppm));2.99(1H,sept,6.6Hz),1.14(9H,s),0.99(6H,d,6.6Hz)
在氬環境下,在具備攪拌裝置、溫度計、及滴液漏斗之內容積100ml的燒瓶中添加三級丁基三級戊基胺1.1g(8.0mmol)及庚烷15ml,一邊將液溫維持在25℃附近,一邊緩慢地滴下1.6mol/l的正丁基鋰/己烷溶液5.0ml(8.0mmol),一邊攪拌一邊在25℃使其反應2小時。反應終了後,將反應液在減壓之下濃縮,而得到三級丁基三級戊基醯胺基鋰1.1g(單離產率;90%)。
接著,在具備攪拌裝置、溫度計、及滴液漏斗之內容積50ml的燒瓶中添加氯化鎂0.16g(1.7mmol)及四氫呋喃10ml,一邊將液溫維持在25℃附近,一邊緩慢地滴下三級丁基三級戊基醯胺基鋰0.51g(3.4mmol)的四氫呋喃溶液10ml,一邊攪拌一邊在25℃使其反應8小時。反應終了後,將反應液濃縮之後,添加己烷20ml,在攪拌之後過濾。將濾液在減壓之下濃縮,而得到淡黃色固體的雙(三級丁基三級戊基醯胺基)鎂0.31g(單離產率;60%)。
此外,雙(三級丁基三級戊基醯胺基)鎂係顯示以下之物性值之新穎的化合物。
1
H-NMR(四氫呋喃-d8
,δ(ppm));1.44(4H,q,7.3Hz)、1.20(18H,s)、1.12(12H,s)、0.85(6H,t,7.3Hz)
融點;170℃以上
利用在實施例1中得到的雙(三級丁基甲基醯胺基)鎂(化合物(6)),進行藉由CVD法之沈積實驗,並對成膜的特性進行了評估。在沈積實驗中,使用了圖1所示之裝置。沈積條件及膜的特性係如下所示。
(沈積條件)
鎂原料;雙(三級丁基甲基醯胺基)鎂(化合物(6))
氣化溫度;100℃
He載體流量;100sccm
氧流量;10sccm
基板材料;SiO2
/Si
基板溫度;300℃
反應系統內壓力;1.33kPa
沈積時間;30分
(膜的特性(XPS縱深(XPS-depth)測定))
膜厚;50nm以上
XPS分析;鎂氧化膜
含碳率;未檢出
含氮率;未檢出
圖1所示之裝置具有如下所述之構造。在藉由恆溫槽8保持於一定之溫度的鎂原料容器(氣化器)7中,加熱鎂化合物使其氣化,其與經由質量流控制器4被導入的氦氣一起從原料容器7排出。排出自原料容器7的氣體與經由質量流控制器5被導入的氦氣一起被導入反應器9中。另一方面,也將反應氣體之氧氣經由質量流控制器6導入反應器9中。藉由壓力計12監測反應系統內壓力,並藉由真空泵14之前的閥的開關將反應系統內壓力控制於預定壓力。反應器9之中央部分具有可以藉由加熱器11加熱的構造。導入反應器9中的鎂化合物被定位於反應器內中央部分,在藉由加熱器11加熱至預定溫度之基板10的表面上被氧化熱分解,而於基板10上形成含鎂薄膜。排出自反應器9的氣體經由收集器(trap)13、真空泵14,被排出於大氣中。
利用雙(環戊二烯基)鎂,與實施例5同樣地進行藉由CVD法之沈積實驗,並對成膜的特性進行了評估。沈積條件及膜的特性係如下所示。此外,調整各種條件使原料之供給量與實施例5相符,進行了沈積實驗。
(沈積條件)
鎂原料;雙(環戊二烯基)鎂
氣化溫度;30℃
He載體流量;10sccm
稀釋He流量;90sccm
氧流量;10sccm
基板材料;SiO2
/Si
基板溫度;300℃
反應系統內壓力;10Torr(約1.33kPa)
沈積時間;30分
(膜的特性(XPS縱深測定))
膜厚;50nm以上
XPS分析;鎂氧化膜
含碳率;30%(碳原子換算)
含氮率;未檢出(原本於原料中就不存在氮原子)
從以上的結果確定了藉由利用本發明之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,可以製造不含碳原子或氮原子等不純物之高品質的含鎂薄膜(鎂氧化膜)。
藉由本發明,可以提供能夠藉由簡便之方法製造含鎂薄膜之工業上適用之新穎的鎂化合物,更具體而言,可以提供適用於藉由CVD法製造含鎂薄膜的鎂化合物。又,利用該鎂化合物,可以提供一種藉由CVD法於成膜對象物上製造含鎂薄膜的方法。雙(二烷基醯胺基)鎂化合物係例如,可以作為含鎂薄膜製造材料、聚合用觸媒、醫藥或農藥等之製造原料上之有用的化合物。
1...載體氣體(He)
2...稀釋氣體(He)
3...反應氣體(O2
)
4...質量流控制器
5...質量流控制器
6...質量流控制器
7...鎂原料容器(氣化器)
8...恆溫槽
9...反應器
10...基板
11...反應器加熱器
12...壓力計
13...收集器
14...真空泵
圖1係顯示於實施例中使用之用以利用雙(二烷基醯胺基)鎂化合物製造含鎂薄膜之沈積裝置的構造。
1...載體氣體(He)
2...稀釋氣體(He)
3...反應氣體(O2
)
4...質量流控制器
5...質量流控制器
6...質量流控制器
7...鎂原料容器(氣化器)
8...恆溫槽
9...反應器
10...基板
11...反應器加熱器
12...壓力計
13...收集器
14...真空泵
Claims (4)
- 一種雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,其係以通式(1)表示
- 一種雙(二烷基醯胺基)鎂化合物的製造方法,該雙(二烷基醯胺基)鎂化合物係如申請專利範圍第1項之以通式(1)表示之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物,該製造方法的特徵在於包含以下步驟:使以通式(2)表示之二烷基鎂化合物與以通式(3)表示之二烷基胺反應的步驟;
- 一種含鎂薄膜之製造方法,其係利用如申請專利範圍第1項之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物作為鎂供給源之藉由化學氣相沈積法之含鎂薄膜之製造方法。
- 一種含鎂薄膜形成用原料,其包含如申請專利範圍第1項之雙(二烷基醯胺基)鎂化合物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010176838 | 2010-08-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201223957A TW201223957A (en) | 2012-06-16 |
TWI504605B true TWI504605B (zh) | 2015-10-21 |
Family
ID=45559582
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW100128015A TWI504605B (zh) | 2010-08-06 | 2011-08-05 | 雙(二烷基醯胺基)鎂化合物及利用該鎂化合物之含鎂薄膜之製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5817727B2 (zh) |
KR (1) | KR20130136445A (zh) |
TW (1) | TWI504605B (zh) |
WO (1) | WO2012018086A1 (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4944894A (en) * | 1988-02-25 | 1990-07-31 | Lithium Corporatoin Of America | Ether free organometallic amide compositions |
TW200941596A (en) * | 2008-03-19 | 2009-10-01 | Univ Nat Formosa | Method for manufacturing manganese-doped zinc-oxide (Mn-doped ZnO) thin film with adjustable energy gap using sol-gel process and spin coating method |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE120750T1 (de) * | 1987-03-13 | 1995-04-15 | Lithium Corp | Ätherfreie organometallische amidverbindungen. |
US5892083A (en) * | 1997-12-01 | 1999-04-06 | Wayne State University | Organometallic source compounds for chemical vapor deposition |
DE10061317C1 (de) * | 2000-12-08 | 2002-04-04 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Magnesium-bis[di(organo)amiden] und deren Verwendung |
JP2005126334A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-05-19 | Mitsubishi Materials Corp | 有機金属化合物及び該化合物を含む溶液原料並びに金属酸化膜薄膜 |
US20070259111A1 (en) * | 2006-05-05 | 2007-11-08 | Singh Kaushal K | Method and apparatus for photo-excitation of chemicals for atomic layer deposition of dielectric film |
US7956207B2 (en) * | 2006-09-28 | 2011-06-07 | Praxair Technology, Inc. | Heteroleptic organometallic compounds |
-
2011
- 2011-08-04 KR KR1020137005201A patent/KR20130136445A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-08-04 JP JP2012527770A patent/JP5817727B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-04 WO PCT/JP2011/067880 patent/WO2012018086A1/ja active Application Filing
- 2011-08-05 TW TW100128015A patent/TWI504605B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4944894A (en) * | 1988-02-25 | 1990-07-31 | Lithium Corporatoin Of America | Ether free organometallic amide compositions |
TW200941596A (en) * | 2008-03-19 | 2009-10-01 | Univ Nat Formosa | Method for manufacturing manganese-doped zinc-oxide (Mn-doped ZnO) thin film with adjustable energy gap using sol-gel process and spin coating method |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Christoph J. Rohbogner et al., "New Mixed Li/Mg and Li/Mg/Zn Amides for the Chemoselective Metallation of Arenes and Heteroarenes", Eur. J. Org. Chem., 2009, page 1781-1795 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2012018086A1 (ja) | 2013-10-03 |
WO2012018086A1 (ja) | 2012-02-09 |
JP5817727B2 (ja) | 2015-11-18 |
TW201223957A (en) | 2012-06-16 |
KR20130136445A (ko) | 2013-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6065840B2 (ja) | トリス(ジアルキルアミド)アルミニウム化合物及び当該アルミニウム化合物を用いるアルミニウム含有薄膜の製造方法 | |
JP5857970B2 (ja) | (アミドアミノアルカン)金属化合物、及び当該金属化合物を用いた金属含有薄膜の製造方法 | |
JP5437594B2 (ja) | 有機金属化合物 | |
KR101260858B1 (ko) | 금속 함유 화합물, 그 제조 방법, 금속 함유 박막 및 그형성 방법 | |
WO2008013244A1 (fr) | Complexe organoruthénique et procédé de production de film mince de ruthénium au moyen du compelxe ruthénique | |
WO2008044478A1 (fr) | Composé organique de ruthénium pour dépôt chimique en phase vapeur, et procédé de dépôt chimique en phase vapeur utilisant le composé organique du ruthénium | |
JP2015224227A (ja) | (アセチレン)ジコバルトヘキサカルボニル化合物の製造方法 | |
JP3321729B2 (ja) | トリメチル(エチルシクロペンタジエニル)白金とそ の製造方法及びそれを用いた白金含有薄膜の製造方法 | |
KR102375179B1 (ko) | 알콕사이드 화합물, 박막 형성용 원료, 박막의 제조방법 및 알코올 화합물 | |
JP5042548B2 (ja) | 金属含有化合物、その製造方法、金属含有薄膜及びその形成方法 | |
TWI504605B (zh) | 雙(二烷基醯胺基)鎂化合物及利用該鎂化合物之含鎂薄膜之製造方法 | |
JP5919882B2 (ja) | コバルト化合物の混合物、及び当該コバルト化合物の混合物を用いたコバルト含有薄膜の製造方法 | |
JP2007051124A (ja) | 新規な銅錯体及び当該銅錯体を用いた銅含有薄膜の製造方法 | |
JP2017081857A (ja) | ビス(シリルアミドアミノアルカン)金属化合物及び当該金属化合物を用いた金属含有膜の製造方法 | |
JP6565448B2 (ja) | 酸化アルミニウム膜の製造方法及び酸化アルミニウム膜の製造原料 | |
WO2017030150A1 (ja) | 酸化アルミニウム膜の製造方法、酸化アルミニウム膜の製造原料、及びアルミニウム化合物 | |
JP2016222568A (ja) | ビス(シリルアミドアミノアルカン)鉄化合物及び当該鉄化合物を用いた鉄含有膜の製造方法 | |
JP2016108247A (ja) | ビス(シリルアミドアミノアルカン)マンガン化合物及び当該マンガン化合物を用いたマンガン含有膜の製造方法 | |
JP2007070236A (ja) | ビス(エチルシクロペンタジエニル)トリヒドロタンタルおよびその製造方法ならびにそれを用いた炭化タンタル膜または炭窒化タンタル膜の形成方法 | |
JP2018027921A (ja) | アミジナート配位子を有するジアルキルアルミニウム化合物の製造方法 | |
TW201800605A (zh) | 氧化鋁膜之製造方法及氧化鋁膜之製造原料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |