JPWO2012144644A1 - 環状オレフィン系樹脂の架橋体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明における環状オレフィン系樹脂(未架橋環状オレフィン系樹脂)は、鎖状オレフィンと環状オレフィンとを重合成分として含む。
前記環状オレフィン系樹脂に加えて、前記環状オレフィン系樹脂と架橋可能な他のオレフィン系樹脂が含まれていてもよい。本発明では、他のオレフィン系樹脂を用いることにより、架橋密度を調整して柔軟性や耐熱性を制御できる。他のオレフィン系樹脂としては、前記環状オレフィン系樹脂と架橋可能であれば、特に限定されず、鎖状オレフィン系樹脂、前記環状オレフィン系樹脂以外の環状オレフィン系樹脂(他の環状オレフィン系樹脂)などが挙げられる。
本発明の架橋体は、前記環状オレフィン系樹脂を架橋することにより得られ、適度な柔軟性を有するともに、高い耐熱性も有している。通常、軟質樹脂は、ガラス転移温度が低く、柔軟ではあるものの、耐熱性が充分でない。すなわち、樹脂において、柔軟性(特に低温軟化性)と耐熱性とはトレードオフの関係にあり、両者を同時に成立するのは極めて困難であった。これに対して、本発明では、環状オレフィンの割合を適度に調整した特定の環状オレフィン系樹脂を電子線などで架橋することにより、適度な柔軟性と耐熱性とを両立させたことを特徴とする。
(式中、Gは剪断弾性率(単位Pa)、ρは密度(g/m3)、Rはガス定数(8.314J/K/モル)、Tは絶対温度(K)、MXは架橋点間分子量(g/モル)を示す)
前記剪断弾性率Gはゴム状平坦域(例えば、140℃、角周波数0.1Hz)における貯蔵弾性率により測定できる(貯蔵弾性率の測定方法は上記と同様である)。また、密度ρはアルキメデス法で測定でき、成書「Polymer Engineering and Science, MID-JULY, 1990, Vol.30, No13, P753-761」に記載された重合体の密度を参照することもできる。
本発明の架橋体は、前記環状オレフィン系樹脂を架橋することにより得られ、架橋の方法は特に限定されず、紫外線などの活性光線やベータ(β)線やガンマ(γ)線、X線などの放射線(特にガンマ線)などであってもよいが、制御し易く、前記特性を有する新規な架橋体を調製し易い点から、高エネルギー線(電子線やガンマ線)で架橋することにより製造してもよい。特に、電子線で架橋すると、加熱による酸化を抑制できるためか、黄変などを防止でき、透明性に優れた架橋体が得られる。本発明では、高エネルギーである電子線を用いるため、架橋剤や架橋促進剤(助剤)が不要であり、安定性の高い架橋体を効率良く製造できる。特に、電子線の照射において、加熱することなく、常温(例えば、10〜30℃程度の温度)で環状オレフィン系樹脂を架橋でき、架橋密度も向上できる。
示差走査熱量計(セイコー電子工業(株)製「DSC6200」)を用い、窒素気流下、昇温速度10℃/分で測定を行った。
500mgの試験片を秤り取って冷却管を備えた100mlのナス型フラスコに入れ、さらにトルエン50mlを加えて、還流温度にて3時間攪拌した。その後、混合液を濾過し、濾過残渣を減圧乾燥後、計量してゲル分率を求めた。
得られたフィルムについて、X線回折装置(XRD、(株)リガク製「RINT1500」)を用いて広角X線測定を行った。詳しくは、CuKαを用いて2θ=0°〜60°の範囲で回折ピーク測定を行った。
実施例で得られた試験片について、JIS K 7136に準拠して、ヘーズメーター(日本電色工業(株)製、NDH−500)を用いて、ヘーズを測定した。
実施例で得られた試験片について、流れ(MD)方向にJIS2号ダンベル片(幅6mm)を打ち抜き、23℃/50%RH、引張速度500mm/分で引張試験を行った。
実施例で得られた試験片を厚さ200μm、幅2cm、長さ8cmの短冊状に切り出した。その短冊の切り出した端部から白色LED(日亜化学工業(株)製、商品名:NSPB500S)により白色光を入射させ、フィルム中を透過(光路長:8cm)し、もう一方の端部から出射した光を分光光度計(浜松ホトニクス(株)製、マルチチャンネル分光器:PMA−11)を使用して可視光スペクトルを測定した。また、目視によって出射光の色相を確認した。今回使用した白色LEDは454nmに青色LEDに由来するピークを持ち、500nm以降の長波長に蛍光物質による幅広いスペクトルが見られた。白色LED単体の454nmと青色の補色である605nmとの光強度比は3.7であった。光強度比が3.7に近いものほどスペクトルの再現性が良い、優れた導光性能を有するといえる。
実施例で得られた試験片について、JIS K7197に準拠して、熱機械的分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製、EXSTAR TMA/SS7100)を用いて、140℃から150℃の線膨張係数を測定した。
実施例及び比較例の試験片について、幅5mm、長さ50mmに切り出し、動的粘弾性測定装置(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製、RSA−III)を用い、チャック間距離20mm、昇温速度5℃/分及び角周波数10Hzの条件で、貯蔵弾性率(E’)を測定した。
架橋点間分子量は、前記粘弾性測定で得られた温度140℃、角周波数0.1Hzでのデータを、前記架橋点間分子量の算出式(G=(ρRT)/MX)に代入して算出した。なお、密度ρ(g/m3)は1.02とした。
窒素雰囲気下、室温において30リットルのオートクレーブに、トルエン15リットル、トリイソブチルアルミニウム(TIBA)15ミリモル、四塩化ジルコニウム0.75ミリモル、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)硼酸アニリニウム0.75ミリモルをこの順番に投入し、続いてノルボルネンを70重量%含有するトルエン溶液1.8リットルを加えた。50℃に昇温した後、エチレン分圧が5kgf/cm2になるように、連続的にエチレンを導入しつつ、60分間の反応を行った。反応終了後ポリマー溶液を15リットルのメタノール中に投入し、ポリマーを析出させた。このポリマーを濾別、乾燥し、環状オレフィン系樹脂A(エチレン−ノルボルネン共重合体A)を得た。収量は3.12kg、重合活性は46kg/gZr(ジルコニウム1g当りの収量)であった。
製造例1で得られた環状オレフィン系樹脂Aを用いて、小型押出機((株)プラスチック工学研究所製、20mmφ、L/D=25)に巾150mmのTダイを取り付け、押出温度200℃、チルロール温度10℃、引取速度を調整し、厚み100μmのフィルム状試験片を作製した。得られた試験片に、窒素雰囲気中、常温で、EB照射装置(岩崎電気(株)製「TYPE;CB250/15/180L」)を用いて、加速電圧200kV、線量350kGyで電子線を照射して架橋した。白色LEDを導光させてみたが、結晶性ポリマーであるためレイリー散乱が起こり、試験片からの出射光は橙色に着色していた。
環状オレフィン系樹脂Aの代わりに、環状オレフィン系樹脂(Topas Advanced Polymers GmbH社製、商品名「TOPAS9903」、数平均分子量69000、ガラス転移温度33℃、ノルボルネン含量20モル%、結晶化度0%)を用いて、加速電圧200kV、線量250kGyで電子線を照射する以外は比較例1と同様にして、フィルム状試験片を作製した。試験片からの出射光は非晶性ポリマーであるため白色であった。さらに、温度25℃での貯蔵弾性率は1480MPa、80℃での貯蔵弾性率2.99MPa、架橋点間分子量13000であった。
加速電圧200kV、線量350kGyの条件で電子線を照射する以外は、実施例1と同様にして、フィルム状試験片を作製した。試験片からの出射光は非晶性ポリマーであるため白色であった。さらに、温度25℃での貯蔵弾性率は1520MPa、80℃での貯蔵弾性率3.04MPa、架橋点間分子量11000であった。
加速電圧200kV、線量150kGyの条件で電子線を照射する以外は、実施例1と同様にして、フィルム状試験片を作製した。試験片からの出射光は非晶性ポリマーであるため白色であった。さらに、温度25℃での貯蔵弾性率は1510MPa、80℃での貯蔵弾性率2.98MPa、架橋点間分子量15000であった。
環状オレフィン系樹脂Aの代わりに、環状オレフィン系樹脂(Topas Advanced Polymers GmbH社製、商品名「TOPAS9506」、数平均分子量66000、ガラス転移温度70℃、ノルボルネン含量32モル%、結晶化度0%)を用いる以外は比較例1と同様にして、フィルム状試験片を作製した。試験片からの出射光は非晶性ポリマーであるため白色であった。
電子線照射の代わりに、ガンマ線照射装置(Nordion社「JS10000HD」、線源コバルト−60、大気下、常温(庫内温度40℃)を用いて線量350kGyで照射する以外は、実施例1と同様にして、フィルム状試験片を作製した。試験片からの出射光は非晶性ポリマーであるため白色であった。さらに、温度25℃での貯蔵弾性率は1500MPa、80℃での貯蔵弾性率3.06MPa、架橋点間分子量11000であった。
環状オレフィン系樹脂Aの代わりに、環状オレフィン系樹脂(Topas Advanced Polymers GmbH社製、商品名「TOPAS8007」、数平均分子量51000、ガラス転移温度80℃、ノルボルネン含量42モル%、結晶化度0%)を用いる以外は比較例1と同様にして、フィルム状試験片を作製した。試験片からの出射光は非晶性ポリマーであるため白色であった。
環状オレフィン系樹脂Aの代わりに、環状オレフィン系樹脂(Topas Advanced Polymers GmbH社製、商品名「TOPAS6013」、ガラス転移温度130℃、ノルボルネン含量50モル%、結晶化度0%)を用いて、加速電圧200kV、線量250kGyで電子線を照射する以外は比較例1と同様にして、フィルム状試験片を作製した。試験片からの出射光は非晶性ポリマーであるため白色であった。
Claims (14)
- 鎖状オレフィンと環状オレフィンとを重合成分とする鎖状オレフィン−環状オレフィン共重合体の架橋体であって、
前記環状オレフィンが二環式オレフィンを含み、
前記環状オレフィンの割合が、前記鎖状オレフィンと前記環状オレフィンとの合計に対して15モル%を超え、40モル%以下であり、かつ
前記鎖状オレフィン−環状オレフィン共重合体のガラス転移温度が20〜80℃である架橋体。 - 鎖状オレフィンと環状オレフィンとを重合成分とする鎖状オレフィン−環状オレフィン共重合体の架橋体であって、
前記環状オレフィンが二環式オレフィンを含み、
前記環状オレフィンの割合が、前記鎖状オレフィンと前記環状オレフィンとの合計に対して15モル%を超え、40モル%以下であり、かつ
前記鎖状オレフィン−環状オレフィン共重合体の結晶化度が1%以下である架橋体。 - 鎖状オレフィン−環状オレフィン共重合体の結晶化度が0.5%以下である請求項1又は2記載の架橋体。
- JIS K7136に準拠したヘーズが2%以下である請求項1〜3のいずれかに記載の架橋体。
- 鎖状オレフィン−環状オレフィン共重合体のガラス転移温度が30〜50℃である請求項1〜4のいずれかに記載の架橋体。
- 環状オレフィンがノルボルネン類であり、かつ鎖状オレフィンと環状オレフィンとのモル比が、鎖状オレフィン/環状オレフィン=84/16〜75/25である請求項1〜5のいずれかに記載の架橋体。
- JIS K7127に準拠した厚み100μmにおける破断伸度が100〜400%であり、かつトルエンを用いて3時間還流させる方法で測定したゲル分率が70重量%以上である請求項1〜6のいずれかに記載の架橋体。
- 温度25℃での貯蔵弾性率が100〜4000MPa、温度80℃での貯蔵弾性率が0.01〜10MPa、架橋点間分子量が8000〜30000である請求項1〜7のいずれかに記載の架橋体。
- 架橋性基を有する樹脂及び架橋剤を実質的に含有しない請求項1〜8のいずれかに記載の架橋体。
- 電子線架橋体である請求項1〜9のいずれかに記載の架橋体。
- シート状であり、かつ光学素子の封止材料である請求項1〜10のいずれかに記載の架橋体。
- 鎖状オレフィン−環状オレフィン共重合体を電子線又は放射線で架橋して請求項1記載の架橋体を製造する方法。
- 加熱することなく、電子線で架橋する請求項12記載の方法。
- 加速電圧150kV以上及び照射線量200kGy以上の電子線で架橋する請求項12又は13記載の方法。
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