JP7404114B2 - 環状オレフィン系樹脂組成物、架橋体、成形体、プリプレグ、回路基板および電子機器 - Google Patents
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Description
特許文献1には、このような環状オレフィン共重合体組成物を用いると、回路基板等に好適な高周波領域での誘電特性および耐熱性に優れた架橋体を得ることができると記載されている。
環状オレフィン共重合体(m)と、
上記環状オレフィン共重合体(m)とは異なる環状オレフィン重合体(n)と、
を含む環状オレフィン系樹脂組成物であって、
上記環状オレフィン共重合体(m)は、
(A)下記一般式(I)で表される1種以上のオレフィン由来の繰り返し単位と、
(B)下記一般式(III)で表される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、
(C)下記一般式(V)で表される1種以上の環状オレフィン由来の繰り返し単位と、を含み、
上記環状オレフィン共重合体(m)中の繰り返し単位の合計モル数を100モル%とした場合に、上記オレフィン由来の繰り返し単位(A)の含有量が10モル%以上90モル%以下、上記環状非共役ジエン由来の繰り返し単位(B)の含有量が1モル%以上40モル%以下、および上記環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)の含有量が1モル%以上30モル%以下であり、
上記環状オレフィン重合体(n)は、エチレンまたはα-オレフィンと環状オレフィンとの共重合体(n1)(ただし、上記共重合体(n1)は下記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含まない)および下記一般式(IV)で表される繰り返し単位からなる環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)を含む環状オレフィン系樹脂組成物。
[2]
上記[1]に記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
上記環状オレフィン系樹脂組成物に含まれる上記環状オレフィン共重合体(m)と上記環状オレフィン重合体(n)との合計量を100質量部としたとき、
上記環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)の含有量が5質量部以上20質量部以下である環状オレフィン系樹脂組成物。
[3]
上記[1]または[2]に記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
上記環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)の重量平均分子量Mwが15,000以上27,000以下である環状オレフィン系樹脂組成物。
[4]
上記[1]乃至[3]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
上記環状非共役ジエン由来の繰り返し単位(B)を構成する環状非共役ジエンが、5-ビニル-2-ノルボルネンおよび8-ビニル-9-メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンから選択される少なくとも一種を含む環状オレフィン系樹脂組成物。
[5]
上記[1]乃至[4]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
上記環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)を構成する環状オレフィンが、ビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテンおよびテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンから選択される少なくとも一種を含む環状オレフィン系樹脂組成物。
[6]
上記[1]乃至[5]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
溶媒をさらに含み、ワニス状である環状オレフィン系樹脂組成物。
[7]
上記[1]乃至[6]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
架橋剤をさらに含む環状オレフィン系樹脂組成物。
[8]
上記[1]乃至[7]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系樹脂組成物を架橋してなる架橋体。
[9]
上記[8]に記載の架橋体を含む成形体。
[10]
フィルムまたはシートである上記[9]に記載の成形体。
[11]
上記[10]に記載の成形体において、
上記フィルムまたはシート上にさらに基材を含む成形体。
[12]
上記[1]乃至[7]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系樹脂組成物とシート状繊維基材とを含むプリプレグ。
[13]
上記[8]に記載の架橋体を含む電気絶縁層と、上記電気絶縁層上に設けられた導体層とを含む回路基板。
[14]
上記[13]に記載の回路基板を備えた電子機器。
本実施形態の環状オレフィン系樹脂組成物は、環状オレフィン共重合体(m)と、環状オレフィン共重合体(m)とは異なる環状オレフィン重合体(n)と、を含有する。
本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物に含まれる環状オレフィン共重合体(m)と環状オレフィン重合体(n)との合計量を100質量%としたとき、環状オレフィン共重合体(m)の含有量が好ましくは5質量%以上95質量%以下、より好ましくは10質量%以上90質量%以下、さらに好ましくは20質量%以上80質量%以下、さらにより好ましくは25質量%以上75質量%以下であり、環状オレフィン重合体(n)の含有量が好ましくは5質量%以上95質量%以下、より好ましくは10質量%以上90質量%以下、さらに好ましくは20質量%以上80質量%以下、さらにより好ましくは25質量%以上75質量%以下である。
以下、各成分について具体的に説明する。
本実施形態の環状オレフィン共重合体(m)は、(A)下記一般式(I)で表される1種以上のオレフィン由来の繰り返し単位と、(B)下記一般式(III)で表される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、(C)下記一般式(V)で表される1種以上の環状オレフィン由来の繰り返し単位と、を含む。
環状オレフィン共重合体(m)中の繰り返し単位の各含有量が上記範囲内であると、上記環状オレフィン系樹脂組成物から得られる架橋体は、誘電特性の経時的安定性が優れるとともに耐熱性にも優れる。さらに、機械特性、誘電特性、透明性およびガスバリア性にも優れた架橋体(Q)を得ることができる。言い換えればこれらの物性のバランスに優れた架橋体(Q)を得ることができる。
上記一般式(Va)で表される環状オレフィンとしては、ビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテン(ノルボルネンとも呼ぶ。)およびテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン(テトラシクロドデセンとも呼ぶ。)から選択される少なくとも一種が好ましく、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンがより好ましい。これらの環状オレフィンは剛直な環構造を有するため共重合体および架橋体の弾性率が保持され易く、また異種二重結合構造を含まないため架橋の制御をし易くなる利点がある。
この場合、環状オレフィン共重合体(m)の共重合原料として、一般式(Ia)で表されるオレフィンモノマー、一般式(IIIa)で表される環状非共役ジエンモノマー、一般式(Va)で表される環状オレフィンモノマーに加えて、一般式(IIIa)で表される環状非共役ジエンモノマーおよび一般式(Va)で表される環状オレフィンモノマー以外の環状オレフィンモノマー、および/または鎖状ポリエンモノマーを用いることができる。
このような環状オレフィンモノマーおよび鎖状ポリエンモノマーとしては下記一般式(VIa)または(VIIa)で表される環状オレフィン、または下記一般式(VIIIa)で表される鎖状ポリエンである。これらの環状オレフィンや鎖状ポリエンは異なる二種以上を用いてもよい。
なお、環状オレフィン共重合体(m)の極限粘度[η]は、重合触媒、助触媒、H2添加量、重合温度等の重合条件により制御することが可能である。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(m)は、例えば、国際公開第2012/046443号の段落0075~0219に記載の環状オレフィン共重合体の製造方法にしたがって製造することができる。ここでは詳細は省略する。
環状オレフィン重合体(n)は、環状オレフィン共重合体(m)とは異なる環状オレフィン共重合体である。具体的には、環状オレフィン重合体(n)は、エチレンまたはα-オレフィンと環状オレフィンとの共重合体(n1)および下記一般式(IV)で表される繰り返し単位からなる環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)を含む。
本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物は、環状オレフィン重合体(n1)を含むことにより、環状オレフィン系樹脂組成物を架橋して得られる架橋体の誘電特性を良好なものとすることができる。さらに、本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物は、環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)をさらに含むことにより、環状オレフィン系樹脂組成物を架橋して得られる架橋体の誘電特性を良好に維持しながら、伸びおよび屈曲性を良好なものとすることができる。
ここで、上記共重合体(n1)は上記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含まない。本実施形態において、上記共重合体(n1)が上記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含まないとは、上記共重合体(n1)中の繰り返し単位の合計モル数を100モル%とした場合に、上記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位の含有量が0.05モル%以下であることを意味する。
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
Raは、炭素原子数2~20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
Rbは、水素原子、又は炭素原子数1~10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
Rcは、炭素原子数2~10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COORd(Rdは、水素原子、または炭素原子数1~10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
Ra、Rb、RcおよびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)
Rbは、水素原子、または炭素原子数1~10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
RaおよびRbは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
x、yは共重合比を示し、5/95≦y/x≦95/5を満たす実数である。好ましくは50/50≦y/x≦95/5、さらに好ましくは、55/45≦y/x≦80/20である。x、yはモル基準である。
エチレンまたはα-オレフィンと環状オレフィンとの共重合体(n1)体としては、上記一般式(3)で表される1種ないし2種以上の構造を有する重合体または上記一般式(4)で表現される環状オレフィン系共重合体が水素添加処理された重合体であってもよい。
炭素数4~12のα-オレフィンと環状オレフィンとの共重合体を構成する環状オレフィンとしては、例えば、ノルボルネン及び置換ノルボルネンが挙げられ、ノルボルネンが好ましい。上記環状オレフィンは、1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
また、本実施形態に係る炭素数4~12のα-オレフィンと環状オレフィンとの共重合体は、当該共重合体中に含まれる繰り返し単位の合計を100モル%としたとき、環状オレフィン由来の繰り返し単位の割合が、好ましくは10モル%以上90モル%以下、より好ましくは20モル%以上85モル%以下、さらに好ましくは30モル%以上80モル%以下である。
本実施形態の環状オレフィン系樹脂組成物には、目的に応じて、各種添加剤を添加してもよい。添加剤の添加量は、本発明の目的を損なわない範囲内で用途に応じて適宜選択される。
上記添加剤としては、ラジカル重合開始剤などの架橋剤、エラストマー、耐熱安定剤、耐候安定剤、耐放射線剤、可塑剤、滑剤、離型剤、核剤、摩擦磨耗性向上剤、難燃剤、発泡剤、帯電防止剤、着色剤、防曇剤、アンチブロッキング剤、耐衝撃剤、表面ぬれ改善剤、充填材、塩酸吸収剤および金属不活性化剤からなる群から選択される一種または二種以上の添加剤が挙げられる。
本実施形態の環状オレフィン系樹脂組成物の調製方法は、環状オレフィン共重合体(m)と、環状オレフィン重合体(n)と、必要に応じて各種添加剤と、を混合することにより調製できる。混合方法としては、押出機等で溶融ブレンドする方法、または適当な溶媒、例えばヘプタン、ヘキサン、デカン、シクロヘキサンのような飽和炭化水素;トルエン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素等に溶解、分散させて行う溶液ブレンド法等を採用することができる。
本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物は、溶媒と混合することによりワニス状とすることができる。
ワニス状の環状オレフィン系樹脂組成物を調製するための溶媒としては、環状オレフィン共重合体(m)および環状オレフィン重合体(n)に対して溶解性または親和性を損なわないものであれば特に限定されない。溶媒として好ましく用いられるものは、例えば、ヘプタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の飽和炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン等の脂環状炭化水素;トルエン、ベンゼン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン等の芳香族炭化水素;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノール等のアルコール;アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のセルソルブ類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチル等のエステル類;トリクロルエチレン、ジクロルエチレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素等が用いられる。好ましくはヘプタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、トルエン、ベンゼン、キシレン、メシチレン、プソイドクメンが用いられる。これらの溶媒は単独で、または2種以上を任意の割合で混合して用いることができる。
なお、環状オレフィン共重合体(m)が得られた際の反応溶液をそのまま溶媒として用い、そこへ環状オレフィン重合体(n)を溶解させることによりワニスを調製してもよい。また、環状オレフィン共重合体(m)が得られた際の反応溶液に、別途調製した環状オレフィン重合体(n)のワニスを混合することによりワニスを調製してもよい。
本実施形態に係る架橋体(Q)は、本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物の架橋体であり、上述の環状オレフィン系樹脂組成物中の環状オレフィン共重合体(m)を架橋することにより得られる。環状オレフィン共重合体(m)の架橋方法としては特に制限はないが、ラジカル重合開始剤や硫黄、ヒドロシリル基含有化合物などの架橋剤、電子線や他の放射線を用いて、任意の形に成形しながら、または成形後に架橋する方法等が挙げられる。
架橋反応を起こすため使用される硫黄系化合物は公知の種々のものが使用でき、一例を挙げると硫黄、一塩化硫黄、二塩化硫黄、モルホリンジスルフィド、アルキルフェノールジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、ジメチルジチオカルバミン酸セレン等がある。また加硫促進剤も種々のものを使用でき、N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾール-スルフェンアミド、N-オキシジエチレン-2-ベンゾチアゾール-スルフェンアミド、N,N-ジイソプロピル-2-ベンゾチアゾール-スルフェンアミド、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-(2,4-ジニトロフェニル)メルカプトベンゾチアゾール、2-(2,6-ジエチル-4-モルホリノチオ)ベンゾチアゾール、ベンゾチアジル-ジスルフィド等のチアゾール系;ジフェニルグアニジン、トリフェニルグアニジン、ジ-オルソ-トリルグアニジン、オルソートリルバイグアナイド、ジフェニルグアニジンフタレート等のグアニジン系;アセトアルデヒド-アニリン反応物;ブチルアルデヒド-アニリン縮合物;ヘキサメチレンテトラミン、アセトアルデヒドアンモニア等のアルデヒドアミン、またはアルデヒド-アンモニア系;2-メルカプトイミダゾリン等のイミダゾリン系;チオカルバニリド、ジエチルチオユリアジブチルチオユリア、トリメチルチオユリア、ジオルソートリルチオユリア等のチオユリア系;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド等のチウラム系;ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルチオカルバミン酸亜鉛、ジ-n-ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ブチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミン酸テルル等のジチオ酸塩系;ジブチルキサントゲン酸亜鉛等のザンテート系;等を挙げることができる。加硫促進助剤としては、酸化亜鉛、活性亜鉛華、炭酸亜鉛、複合亜鉛華、酸化マグネシウム、リサージ、鉛丹、塩基性炭酸鉛等の金属酸化物系、ステアリン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ステアリン酸鉛等の脂肪酸系、トリエタノールアミン、ジエチレングリコール等の有機アミン・グリコール系等を挙げることができる。
本実施形態に係る成形体は、本実施形態に係る架橋体(Q)を含む。
本実施形態に係る成形体は、例えば、フィルムまたはシートである。
本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物を用いて、フィルムまたはシートを形成する方法としては、各種公知の方法が適用可能である。例えば、熱可塑性樹脂フィルム等の支持基材上に上述したワニスを塗布して乾燥後、加熱処理等して本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物を架橋することにより形成する方法が挙げられる。ワニスの支持基材への塗布方法は特に限定されないが、例えば、スピンコーターを用いた塗布、スプレーコーターを用いた塗布、バーコーターを用いた塗布等を挙げることができる。
また、本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物を溶融成形して、フィルムまたはシートを得る方法も挙げることができる。
例えば、基材に対し、上述の方法により製造したフィルムまたはシートを積層し、必要に応じてプレス等により加熱硬化することにより積層体を作製することができる。
また、導体層に対して、前述した架橋体を含む電気絶縁層を積層することにより積層体を作製することもできる。
各種の多層成形体または多層積層フィルムとしては、例えば、樹脂光学レンズ表面に本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物が形成された光学レンズ用多層成形体や、PETフィルムやPEフィルム等の樹脂フィルム表面にガスバリア性付与のために本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物が形成された多層ガスバリアフィルム等が挙げられる。
また、本実施形態のプリプレグは、本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物とシート状繊維基材とを複合して形成されたものである。
プリプレグの製造方法としては特に限定されず、各種公知の方法が適用可能である。例えば、上述したワニスをシート状繊維基材に含浸し含浸体を得る工程と、得られた含浸体を加熱し上記ワニスに含まれる溶媒を乾燥する工程とを含む方法が挙げられる。
上記ワニスのシート状繊維基材への含浸は、例えば、所定量のワニスを、スプレーコート法、ディップコート法、ロールコート法、カーテンコート法、ダイコート法、スリットコート法等の公知の方法によりシート状繊維基材に塗布し、必要に応じてその上に保護フィルムを重ね、上側からローラー等で押圧することにより行うことができる。
また、上記含浸体を加熱し、上記ワニスに含まれる溶媒を乾燥する工程はとくに限定されないが、例えば、バッチ式で送風乾燥機により空気中あるいは窒素中で乾燥する、あるいは、連続工程で加熱炉を通すことによって乾燥する、等の方法を挙げることができる。
本実施形態においては、ワニスをシート状繊維基材に含浸させた後、得られた含浸体を所定温度に加熱することにより、上記ワニスに含まれる溶媒が蒸発し、プリプレグが得られる。
シート状繊維基材へのワニスの含浸は、例えば、浸漬および塗布によって実施される。含浸は必要に応じて複数回繰り返してもよい。
これらのシート状繊維基材は、それぞれ単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができ、その使用量は、所望により適宜選択されるが、プリプレグあるいは積層体中の、通常、10~90質量%、好ましくは20~80質量%、より好ましくは30~70質量%の範囲である。この範囲にあれば、得られる積層体の誘電特性と機械強度が高度にバランスされ、好適である
上述したように、本実施形態の環状オレフィン系樹脂組成物は、誘電特性、耐熱性、機械的特性等に優れることから、回路基板に好適に用いることができる。
回路基板の製造方法としては一般的に公知の方法を採用でき特に限定されないが、例えば、前述の方法により製造したフィルム、シートまたはプリプレグを積層プレス等により加熱硬化し、電気絶縁層を形成する。次いで、得られた電気絶縁層に導体層を公知の方法で積層し、積層体を作製する。その後、該積層体中の導体層を回路加工等することにより、回路基板を得ることができる。
このような電子機器としては、例えば、サーバ、ルータ、スーパーコンピューター、メインフレーム、ワークステーション等のICTインフラ機器;GPSアンテナ、無線基地局用アンテナ、ミリ波アンテナ、RFIDアンテナ等のアンテナ類;携帯電話、スマートフォン、PHS、PDA、タブレット端末等の通信機器;パーソナルコンピューター、テレビ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、POS端末、ウェアラブル端末、デジタルメディアプレーヤー等のデジタル機器;電子制御システム装置、車載通信機器、カーナビゲーション機器、ミリ波レーダー、車載カメラモジュール等の車載電子機器;半導体試験装置、高周波計測装置等;等が挙げられる。
また、本実施形態の環状オレフィン系樹脂組成物を架橋するとともに発泡せしめることにより発泡体とすることができる。このとき、環状オレフィン系樹脂組成物に発泡剤を添加してもよい。
本実施形態に係る環状オレフィン系樹脂組成物および架橋体(Q)は、耐溶剤性、耐熱性、機械的強度、透明性に優れるので、架橋体(Q)からなる成形体は、例えば光ファイバー、光導波路、光ディスク基盤、光フィルター、レンズ、光学用接着剤、PDP用光学フィルター、有機EL用コーティング材料、航空宇宙分野における太陽電池のベースフィルム基材、太陽電池や熱制御システムのコーティング材、半導体素子、発光ダイオード、各種メモリー類等の電子素子、ハイブリッドIC、MCM、回路基板、回路基板の絶縁層を形成するために用いられるプリプレグや積層体、表示部品等のオーバコート材料あるいは層間絶縁材料、液晶ディスプレイや太陽電池の基板、医療用器具、自動車用部材、離型剤、樹脂改質剤、ディスプレイ用透明基板、リチウムイオン電池用部材、半導体プロセス部材、フィルムコンデンサ、ガスバリアコート材、電線被服材、自動車用部材、航空宇宙用部材、半導体用プロセス材、電線被覆材、リチウムイオン電池用部材、燃料電池用部材、コンデンサーフィルム、フレキシブルディスプレイ部材、アンカーコート材、透明接着剤、改質材、架橋助剤、医療用容器、医療用カテーテル部材、防水シール材、離型材、ハードコート材、発泡改質剤といった用途で使用することができる。
特に、誘電特性の経時安定性に優れ、耐溶剤性、耐熱性、透明性、機械的特性等にも優れるので、高周波回路基板等の高周波用途に好適に用いることができる。さらに、ガスバリア性にも優れるため、液晶ディスプレイ用基板や太陽電池の基板やフィルムまたはシートとして好適に用いることができる。
また、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
環状オレフィン共重合体(m)を構成する各構成単位の含有量は、日本電子社製「EXcalibur270」核磁気共鳴装置を用い、下記条件で測定することにより行った。
溶媒:o-ジクロロベンゼン-d4
サンプル濃度:30~40g/l-solvent
パルス繰り返し時間:5.5秒
積算回数:16~64回
測定温度:室温
上記のような条件で測定した1H-NMRスペクトルにより、環状オレフィン共重合体(m)を構成するエチレン、TDおよびVNBの含有量をそれぞれ定量した。
環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)の重量平均分子量Mwは、GPC測定により測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。GPC測定は以下の条件で行った。
装置:GPC HLC-8321 GPC/HT型(東ソー株式会社製)
溶剤:o-ジクロロベンゼン
カラム:TSKgel GMH6-HT×2+TSKgel GMH6-HTL×2(何れも東ソー社製)
流速:1.0ml/分
試料:1mg/mL o-ジクロロベンゼン溶液
温度:140℃
重合体1:エチレンとテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンからなる共重合体(製品名:APEL6509T、三井化学社製)
重合体2:環状オレフィンの開環重合体水添化物(製品名:ゼオネックスE48R、日本ゼオン社製)
架橋剤(ラジカル重合開始剤):パークミルD(日本油脂社製)
(特開2004-331965号公報に記載の方法により合成。)
十分に窒素置換した内容積1LのSUS製オートクレーブに、トルエン455mL、5-ビニル-2-ノルボルネン(VNB)29.1mL、テトラシクロドデセン(TD)15.7mL、メチルアルミノキサンをアルミニウム換算で0.75mmol装入し、溶液を35℃に加温後して水素446mLを投入した。その後、系中にエチレンを全圧0.60MPaになるまで導入した。次いで、遷移金属化合物(1)の0.002Mトルエン溶液3.1mLを添加し、重合を開始した。35℃で50分間反応させた後、少量のメタノールを添加することで重合を停止した。重合終了後、反応溶液にイオン交換水100gを添加して1時間攪拌した後に、有機層を濾紙でろ過した。この有機層をアセトン4Lに投入してポリマーを析出させ、攪拌後濾紙でろ過した。得られたポリマーを80℃、10時間で減圧乾燥をした後、エチレン/TD/VNB共重合体を25.1g得た。NMRより決定したポリマー中、TD由来構造の組成比は10.0mol%、VNB由来構造の組成比は25.2mol%であった。
内容積100mlガラス容器に、溶剤としてトルエン40mL、モノマーとしてトリシクロ[4.3.0.12,5]デカ-3,7-ジエン(ジシクロペンタジエン)5.4mL、連鎖移動剤として1,5-ヘキサジエン0.07mL装入し、溶液を50℃に加温した。 系中にGrubbs触媒(2nd,Aldrich社製)14mgをトルエン1mLに溶解した触媒溶液を添加し、重合を開始した。50℃で60分間反応させた後、ブチルアルデヒド0.2mL添加することで重合を停止した。重合終了後、200mLのトルエンを添加することで2wt%の希釈反応溶液とし、800mLのアセトン/メタノール溶液に塩酸5mLを加えて晶析、ろ過すること粉末状のポリマーを得た。得られたポリマーを50℃、10時間で真空減圧乾燥した後、ポリジシクロペンタジエン開環重合体5gを得た。GPCにより決定したポリマー分子量Mwは26,900であった。
連鎖移動剤として1,5-ヘキサジエン量を0.085mLに変更した以外は、合成例2と同様にして、ポリジシクロペンタジエン開環重合体5gを得た。GPCにより決定したポリマー分子量Mwは15,800であった。
(ワニス調整)
合成例1で得られた環状オレフィン共重合体(m)、環状オレフィン共重合体(n1)である重合体1、合成例2で得られた環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)、架橋剤(ラジカル重合開始剤)として日本油脂社製パークミルD、溶媒としてトルエン、シクロヘキサンを用い、表1の配合組成に従い秤量した。秤量したサンプルを、100mlのガラス製の三角フラスコに装入し、十分に溶解するまで撹拌し、目的とするワニス状の環状オレフィン系樹脂組成物を得た。なお、表中における各原料の配合割合の単位は質量部である。
得られたワニス状の環状オレフィン系樹脂組成物を、離型処理されたPETフィルム上に10mm/秒の速度で塗工した後、窒素気流下送風乾燥機中にて150℃で4分乾燥した。得られたフィルムを2枚重ね、真空プレスにより、3.5MPaに加圧し、室温(25℃)から一定速度で昇温し、180℃で120分保持し架橋体からなるフィルムを得た。得られたフィルムをPETフィルムから剥がして、各評価を行った。得られた結果を表1に示す。
表1に示す配合組成に変えた以外は、実施例1と同様にしてフィルムを作製し、それぞれ評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
表1に示す配合組成に変えた以外は、実施例1と同様にフィルムをそれぞれ作製し、評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
Claims (13)
- 環状オレフィン共重合体(m)と、
前記環状オレフィン共重合体(m)とは異なる環状オレフィン重合体(n)と、
を含む環状オレフィン系樹脂組成物であって、
前記環状オレフィン共重合体(m)は、
(A)下記一般式(I)で表される1種以上のオレフィン由来の繰り返し単位と、
(B)下記一般式(III)で表される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、
(C)下記一般式(V)で表される1種以上の環状オレフィン由来の繰り返し単位と、を含み、
前記環状オレフィン共重合体(m)中の繰り返し単位の合計モル数を100モル%とした場合に、前記オレフィン由来の繰り返し単位(A)の含有量が10モル%以上90モル%以下、前記環状非共役ジエン由来の繰り返し単位(B)の含有量が1モル%以上40モル%以下、および前記環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)の含有量が1モル%以上30モル%以下であり、
前記環状オレフィン重合体(n)は、エチレンまたはα-オレフィンと環状オレフィンとの共重合体(n1)(ただし、前記共重合体(n1)は下記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含まない)および下記一般式(IV)で表される繰り返し単位からなる環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)を含み、
前記環状オレフィン系樹脂組成物に含まれる前記環状オレフィン共重合体(m)と前記環状オレフィン重合体(n)との合計量を100質量部としたとき、前記環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)の含有量が5質量部以上20質量部以下である、環状オレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1に記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
前記環状オレフィンの開環重合体の未水添物(n2)の重量平均分子量Mwが15,000以上27,000以下である環状オレフィン系樹脂組成物。 - 請求項1または2に記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
前記環状非共役ジエン由来の繰り返し単位(B)を構成する環状非共役ジエンが、5-ビニル-2-ノルボルネンおよび8-ビニル-9-メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンから選択される少なくとも一種を含む環状オレフィン系樹脂組成物。 - 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
前記環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)を構成する環状オレフィンが、ビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテンおよびテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンから選択される少なくとも一種を含む環状オレフィン系樹脂組成物。 - 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
溶媒をさらに含み、ワニス状である環状オレフィン系樹脂組成物。 - 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の環状オレフィン系樹脂組成物において、
架橋剤をさらに含む環状オレフィン系樹脂組成物。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の環状オレフィン系樹脂組成物を架橋してなる架橋体。
- 請求項7に記載の架橋体を含む成形体。
- フィルムまたはシートである請求項8に記載の成形体。
- 請求項9に記載の成形体において、
前記フィルムまたはシート上にさらに基材を含む成形体。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の環状オレフィン系樹脂組成物とシート状繊維基材とを含むプリプレグ。
- 請求項7に記載の架橋体を含む電気絶縁層と、前記電気絶縁層上に設けられた導体層とを含む回路基板。
- 請求項12に記載の回路基板を備えた電子機器。
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