JP6857093B2 - 環状オレフィン系共重合体組成物およびその架橋体 - Google Patents
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Description
また、特許文献3に記載されているような環状オレフィン系樹脂により構成される架橋体は、この架橋体を構成する樹脂組成物の主成分である環状オレフィン系樹脂が架橋性基をもたないため、架橋反応性に劣り、耐熱性の点で改善の余地が残る。
さらに、本発明者らの検討によれば、特許文献2に記載されているような架橋性基を有する環状オレフィン系共重合体により構成される架橋体の耐熱老化性を改善するために、環状オレフィン系共重合体に配合する耐熱安定剤の量を増やすと、今度は誘電特性が悪化してしまう場合があることが明らかになった。
以上から、架橋性基を有する環状オレフィン系共重合体により構成される架橋体には、環状オレフィン系共重合体の優れた誘電特性を維持しながら耐熱老化性を向上させるという点で改善の余地があった。
環状オレフィン系共重合体(m)と、下記一般式(1)で表されるピペリジル基を有するヒンダートアミン系化合物(Y)と、を含む環状オレフィン系共重合体組成物であって、
上記環状オレフィン系共重合体(m)は、
(A)下記一般式(I)で表される1種以上のオレフィン由来の繰り返し単位と、
(B)下記一般式(III)で表される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、
(C)下記一般式(V)で表される1種以上の環状オレフィン由来の繰り返し単位と、を含み、
上記環状オレフィン系共重合体(m)中の繰り返し単位の合計モル数を100モル%とした場合に、上記オレフィン由来の繰り返し単位(A)の含有量が10モル%以上90モル%以下、上記環状非共役ジエン由来の繰り返し単位(B)の含有量が1モル%以上40モル%以下、および上記環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)の含有量が1モル%以上30モル%以下であり、
当該環状オレフィン系共重合体組成物に含まれる上記環状オレフィン系共重合体(m)の含有量を100質量部としたとき、当該環状オレフィン系共重合体組成物中の上記ヒンダートアミン系化合物(Y)の含有量が、0.01質量部以上5質量部以下である環状オレフィン系共重合体組成物。
[2]
上記環状非共役ジエン由来の繰り返し単位(B)を構成する環状非共役ジエンが、5−ビニル−2−ノルボルネンまたは8−ビニル−9−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンである上記[1]に記載の環状オレフィン系共重合体組成物。
[3]
上記環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)を構成する環状オレフィンが、ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテンまたはテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンである上記[1]または[2]に記載の環状オレフィン系共重合体組成物。
[4]
上記環状オレフィン系共重合体(m)とは異なる環状オレフィン系重合体(n)をさらに含み、
上記環状オレフィン系重合体(n)は、エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体(n1)(ただし、上記共重合体(n1)は下記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含まない)および環状オレフィンの開環重合体(n2)から選択される少なくとも一種を含み、
上記環状オレフィン系共重合体(m)と上記環状オレフィン系重合体(n)との合計量を100質量%としたとき、
上記環状オレフィン系共重合体(m)の含有量が5質量%以上95質量%以下であり、上記環状オレフィン系重合体(n)の含有量が5質量%以上95質量%以下である上記[1]乃至[3]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系共重合体組成物。
[5]
上記ヒンダートアミン系化合物(Y)の分子量は1000以上である上記[1]乃至[4]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系共重合体組成物。
[6]
上記[1]乃至[5]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系共重合体組成物と溶媒を含有するワニス。
[7]
上記[1]乃至[5]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系共重合体組成物の架橋体。
[8]
上記[7]に記載の架橋体を含むフィルムまたはシート。
[9]
上記[8]に記載のフィルムまたはシートを基材に積層した積層体。
[10]
上記[1]乃至[5]のいずれか一つに記載の環状オレフィン系共重合体組成物とシート状繊維基材とを含むプリプレグ。
[11]
上記[8]に記載のフィルムまたはシート、上記[9]に記載の積層体、および上記[10]に記載のプリプレグから選択される少なくとも一種と、金属箔と、を積層してなる金属張積層板。
[12]
上記[8]に記載のフィルムまたはシート、上記[9]に記載の積層体、および上記[10]に記載のプリプレグから選択される少なくとも一種により形成された電気絶縁層と、上記電気絶縁層上に設けられた導体層とを備えるプリント配線基板。
[13]
上記[12]に記載のプリント配線基板を備えた電子機器。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、環状オレフィン系共重合体(m)と、ヒンダートアミン系化合物(Y)と、を含有する。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物に含まれる環状オレフィン系共重合体(m)の含有量を100質量部としたとき、当該環状オレフィン系共重合体組成物中のヒンダートアミン系化合物(Y)の含有量は0.01質量部以上であり、好ましくは0.02質量部以上であり、より好ましくは0.05質量部以上、特に好ましくは0.08質量部以上である。ヒンダートアミン系化合物(Y)の含有量が上記下限値以上であると、環状オレフィン系共重合体組成物の耐熱老化性を向上させることができる。
また、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物に含まれる環状オレフィン系共重合体(m)の含有量を100質量部としたとき、当該環状オレフィン系共重合体組成物中のヒンダートアミン系化合物(Y)の含有量は5質量部以下であり、好ましくは2質量部以下であり、より好ましくは1質量部以下である。ヒンダートアミン系化合物(Y)の含有量が上記上限値以下であると、環状オレフィン系共重合体組成物の誘電特性の低下を抑制することができる。
ここで、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物に含まれる環状オレフィン系重合体とは、環状オレフィン系共重合体(m)および後述する環状オレフィン系共重合体(n)を意味する。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体(m)は、(A)下記一般式(I)で表される1種以上のオレフィン由来の繰り返し単位と、(B)下記一般式(III)で表される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、(C)下記一般式(V)で表される1種以上の環状オレフィン由来の繰り返し単位と、を含む。
環状オレフィン系共重合体(m)中の繰り返し単位の各含有量が上記範囲内であると、上記環状オレフィン系共重合体組成物から得られる架橋体は、誘電特性の経時的安定性が優れるとともに耐熱性にも優れる。さらに、機械特性、誘電特性、透明性およびガスバリア性にも優れた架橋体(Q)を得ることができる。言い換えればこれらの物性のバランスに優れた架橋体(Q)を得ることができる。
上記一般式(Va)で表される環状オレフィンとしては、ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン(ノルボルネンとも呼ぶ。)、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(テトラシクロドデセンとも呼ぶ。)が好ましく、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンがより好ましい。これらの環状オレフィンは剛直な環構造を有するため共重合体および架橋体の弾性率が保持され易く、また異種二重結合構造を含まないため架橋の制御をし易くなる利点がある。
この場合、環状オレフィン系共重合体(m)の共重合原料として、一般式(Ia)で表されるオレフィンモノマー、一般式(IIIa)で表される環状非共役ジエンモノマー、一般式(Va)で表される環状オレフィンモノマーに加えて、一般式(IIIa)で表される環状非共役ジエンモノマーおよび一般式(Va)で表される環状オレフィンモノマー以外の環状オレフィンモノマー、および/または鎖状ポリエンモノマーを用いることができる。
このような環状オレフィンモノマーおよび鎖状ポリエンモノマーとしては下記一般式(VIa)または(VIIa)で表される環状オレフィン、または下記一般式(VIIIa)で表される鎖状ポリエンである。これらの環状オレフィンや鎖状ポリエンは異なる二種以上を用いてもよい。
なお、環状オレフィン系共重合体(m)の極限粘度[η]は、重合触媒、助触媒、H2添加量、重合温度等の重合条件により制御することが可能である。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体(m)は、例えば、国際公開第2012/046443号の段落0075〜0219に記載の環状オレフィン系共重合体の製造方法にしたがって製造することができる。ここでは詳細は省略する。
本実施形態に係るヒンダートアミン系化合物(Y)は、下記一般式(1)で表されるピペリジル基を有する化合物である。1分子あたりの一般式(1)で表されるピペリジル基の数は、1つであってもよいし、複数であってもよい。
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
また、本実施形態に係るヒンダートアミン系化合物(Y)は低分子量タイプであってもよいし、高分子量タイプであってもよい。低分子量タイプのヒンダートアミン系化合物(Y)の分子量は、200以上1000未満であることが好ましく、高分子量タイプのヒンダートアミン系化合物(Y)の分子量は1000以上20000以下であることが好ましく、1000以上10000以下であることがより好ましい。
特にヒンダートアミン系化合物(Y)の分子量が1000以上であると、加工時の揮発がより一層少なく、かつ、他の成分とより一層良好に混合しやすいので好ましい。
ヒンダートアミン系化合物(Y)の分子量は、例えば質量分析計により分子の相対質量として測定することができる。
これらの中でも、ポリ[6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ](例えば、CHIMASSORB944FDL、BASF社製)、およびジブチルアミン1,3,5−トリアジン・N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミン・N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物(例えば、CHIMASSORB2020FDL、BASF社製)から選択される少なくとも一種が好ましい。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、環状オレフィン系共重合体(m)とは異なる環状オレフィン系重合体(n)をさらに含むことができる。
具体的には、環状オレフィン系重合体(n)は、エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体(n1)および環状オレフィンの開環重合体(n2)から選択される少なくとも一種を含む。本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、環状オレフィン系重合体(n)を含むことにより、環状オレフィン系共重合体組成物を架橋して得られる架橋体の誘電特性をより一層良好なものとすることができる。
ここで、上記共重合体(n1)は上記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含まない。本実施形態において、上記共重合体(n1)が上記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含まないとは、上記共重合体(n1)中の繰り返し単位の合計モル数を100モル%とした場合に、上記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位の含有量が0.05モル%以下であることを意味する。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物に含まれる環状オレフィン系共重合体(m)と環状オレフィン系重合体(n)との合計量を100質量%としたとき、環状オレフィン系共重合体(m)の含有量が5質量%以上95質量%以下、好ましくは10質量%以上90質量%以下、より好ましくは20質量%以上80質量%以下、さらに好ましくは25質量%以上75質量%以下であり、環状オレフィン系重合体(n)の含有量が5質量%以上95質量%以下、好ましくは10質量%以上90質量%以下、より好ましくは20質量%以上80質量%以下、さらに好ましくは25質量%以上75質量%以下である。
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
Raは、炭素原子数2〜20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
Rbは、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
Rcは、炭素原子数2〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COORd(Rdは、水素原子、または炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
Ra、Rb、RcおよびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)
Rbは、水素原子、または炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
RaおよびRbは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
x、yは共重合比を示し、5/95≦y/x≦95/5を満たす実数である。好ましくは50/50≦y/x≦95/5、さらに好ましくは、55/45≦y/x≦80/20である。x、yはモル基準である。
エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体(n1)体としては、上記一般式(3)で表される1種ないし2種以上の構造を有する重合体または上記一般式(4)で表現される環状オレフィン系共重合体が水素添加処理された重合体であってもよい。
炭素数4〜12のα-オレフィンと環状オレフィンとの共重合体を構成する環状オレフィンとしては、例えば、ノルボルネン及び置換ノルボルネンが挙げられ、ノルボルネンが好ましい。上記環状オレフィンは、1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
また、本実施形態に係る炭素数4〜12のα-オレフィンと環状オレフィンとの共重合体は、当該共重合体中に含まれる繰り返し単位の合計を100モル%としたとき、環状オレフィン由来の繰り返し単位の割合が、好ましくは10モル%以上90モル%以下、より好ましくは20モル%以上85モル%以下、さらに好ましくは30モル%以上80モル%以下である。
環状オレフィンの開環重合体(n2)としては、例えば、ノルボルネン系単量体の開環重合体およびノルボルネン系単量体とこれと開環共重合可能なその他の単量体との開環重合体、ならびにこれらの水素化物等が挙げられる。
これらの誘導体の環に置換される置換基としては、アルキル基、アルキレン基、ビニル基、アルコキシカルボニル基、アルキリデン基等が挙げられる。なお、置換基は、1つまたは2つ以上を有することができる。このような環に置換基を有する誘導体としては、例えば、8−メトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−メチル−8−メトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−エチリデン−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン等が挙げられる。
これらのノルボルネン系単量体は、それぞれ単独であるいは2種以上を組み合わせて用いられる。
開環重合触媒としては、例えば、ルテニウム、オスミウム等の金属のハロゲン化物と、硝酸塩またはアセチルアセトン化合物と、還元剤とからなる触媒;チタン、ジルコニウム、タングステン、モリブデン等の金属のハロゲン化物またはアセチルアセトン化合物と、有機アルミニウム化合物とからなる触媒;等を用いることができる。
ノルボルネン系単量体と開環共重合可能なその他の単量体としては、例えば、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の単環の環状オレフィン系単量体等を挙げることができる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、本実施形態の目的を損なわない範囲内で、環状オレフィン共重合体(m)および環状オレフィン系重合体(n)以外の熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂から選択される少なくとも一種をさらに含んでもよい。
環状オレフィン系重合体以外の樹脂の含有量は、環状オレフィン系共重合体組成物の全体を100質量部としたとき、1質量部以上50質量部以下であることが好ましい。
上記環状オレフィン系重合体以外の樹脂としては、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂であれば特に限定されないが、例えば、スチレン系エラストマー、エチレン・プロピレンエラストマー、およびジエン系エラストマーから選ばれる一種または二種以上を含むことが好ましい。
エチレン・プロピレンエラストマーとしては、例えば、エチレン・プロピレンゴム、エチレン・プロピレン・ジエンゴム等が挙げられる。
ジエン系エラストマーとしては、例えば、ポリブタジエン、ポリイソプレン、スチレン・ブタジエンゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリル・ブタジエンゴム等が挙げられる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物には、目的に応じて、ヒンダートアミン系化合物(Y)以外の各種添加剤をさらに添加してもよい。添加剤の添加量は、本実施形態の目的を損なわない範囲内で用途に応じて適宜選択される。
上記添加剤としては、耐熱安定剤、耐候安定剤、耐放射線剤、可塑剤、滑剤、離型剤、核剤、摩擦磨耗性向上剤、難燃剤、発泡剤、帯電防止剤、着色剤、防曇剤、アンチブロッキング剤、耐衝撃剤、表面ぬれ改善剤、充填材、塩酸吸収剤および金属不活性化剤からなる群から選択される一種または二種以上の添加剤が挙げられる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、本実施形態の効果を大きく損なわない範囲内で、ヒンダートアミン系化合物(Y)以外の耐熱安定剤および耐候安定剤を含んでもよいが、ヒンダートアミン系化合物(Y)以外の耐熱安定剤および耐候安定剤の合計含有量は、環状オレフィン系共重合体組成物の全体を100質量%としたとき、例えば1質量%以下、好ましくは0.5質量%以下、より好ましくは0.3質量%以下であり、特に好ましくは0.1質量%以下である。
上記ワックス類の例としては、モンタンワックス、ピートワックス、オゾケライト・セレシンワックス、石油ワックス等の鉱物性ワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス等のポリオレフィンワックス、Fischer−Tropschワックス、化学修飾炭化水素ワックス、置換アミドワックス等の合成ワックス、植物ろう、動物ろう等が挙げられる。
上記油剤の例としては、芳香族系油、ナフテン系油、パラフィン系油の鉱物油、植物油、シリコンオイル等の天然および合成油等が挙げられる。シリコンオイルは粘度10〜5000cSt、好ましくは500cStのジメチルポリシロキサンを使用することができる。
上記ハロゲン系難燃剤としては、塩素系および臭素系の種々の難燃剤が使用可能であるが、難燃化効果、成形時の耐熱性、樹脂への分散性、樹脂の物性への影響等の面から、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェノールA、ヘキサブロモシクロドデカン、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモエチルベンゼン、ヘキサブロモビフェニル、デカブロモジフェニル、ヘキサブロモジフェニルオキサイド、オクタブロモジフェニルオキサイド、デカブロモジフェニルオキサイド、ペンタブロモシクロヘキサン、テトラブロモビスフェノールA、およびその誘導体[例えば、テトラブロモビスフェノールA−ビス(ヒドロキシエチルエーテル)、テトラブロモビスフェノールA−ビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)、テトラブロモビスフェノールA−ビス(ブロモエチルエーテル)、テトラブロモビスフェノールA−ビス(アリルエーテル)等]、テトラブロモビスフェノールS、およびその誘導体[例えば、テトラブロモビスフェノールS−ビス(ヒドロキシエチルエーテル)、テトラブロモビスフェノールS−ビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)等]、テトラブロモ無水フタル酸、およびその誘導体[例えば、テトラブロモフタルイミド、エチレンビステトラブロモフタルイミド等]、エチレンビス(5,6−ジブロモノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド)、トリス−(2,3−ジブロモプロピル−1)−イソシアヌレート、ヘキサクロロシクロペンタジエンのディールス・アルダー反応の付加物、トリブロモフェニルグリシジルエーテル、トリブロモフェニルアクリレート、エチレンビストリブロモフェニルエーテル、エチレンビスペンタブロモフェニルエーテル、テトラデカブロモジフェノキシベンゼン、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリフェニレンオキサイド、臭素化エポキシ樹脂、臭素化ポリカーボネート、ポリペンタブロモベンジルアクリレート、オクタブロモナフタレン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(トリブロモフェニル)フマルアミド、N−メチルヘキサブロモジフェニルアミン等の臭素系難燃剤;塩素化パラフィン等の塩素系難燃剤を使用するのが好ましい。
上記含窒素難燃剤としては、メラミンシアヌレート、イソシアヌル酸、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、塩酸グアニジン、硝酸グアニジン、リン酸グアニジン、硫酸グアニジン、スルファミン酸グアニジン、テトラホウ酸グアニジン、炭酸グアニジン、リン酸グアニル尿素、硫酸グアニル尿素、メラミン、メラミン・メラム・メレム、メラミンシアヌレート、リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン・メラム・メレム、硫酸メラミン等が挙げられる。
上記アンチモン系難燃剤としては、酸化アンチモン、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、四酸化アンチモン、アンチモン酸ソーダ等が挙げられる。
上記無機充填材としては、例えば、シリカ、ケイ藻土、アルミナ、酸化チタン、酸化マグネシウム、軽石粉、軽石バルーン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、塩基性炭酸マグネシウム、ドロマイト、硫酸カルシウム、チタン酸カリウム、硫酸バリウム、亜硫酸カルシウム、タルク、クレー、マイカ、アスベスト、ケイ酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナイト、グラファイト、アルミニウム粉、硫化モリブデン等が挙げられる。これらは、1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物の調製方法は、環状オレフィン系共重合体(m)と、ヒンダートアミン系化合物(Y)と、必要に応じて環状オレフィン系重合体(n)と、エラストマーと、各種添加剤と、を混合することにより調製できる。混合方法としては、押出機等で溶融ブレンドする方法、または適当な溶媒、例えばヘプタン、ヘキサン、デカン、シクロヘキサンのような飽和炭化水素;トルエン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素等に溶解、分散させて行う溶液ブレンド法等を採用することができる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、溶媒と混合することによりワニスとすることができる。
上記ワニスを調製するための溶媒としては、環状オレフィン系共重合体(m)およびヒンダートアミン系化合物(Y)に対して溶解性または親和性を損なわないものであれば特に限定されない。溶媒として好ましく用いられるものは、例えば、ヘプタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の飽和炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン等の脂環状炭化水素;トルエン、ベンゼン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン等の芳香族炭化水素;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノール等のアルコール;アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のセルソルブ類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチル等のエステル類;トリクロルエチレン、ジクロルエチレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素等が用いられる。好ましくはヘプタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、トルエン、ベンゼン、キシレン、メシチレン、プソイドクメンが用いられる。これらの溶媒は単独で、または2種以上を任意の割合で混合して用いることができる。
なお、環状オレフィン系共重合体(m)が得られた際の反応溶液をそのまま溶媒として用い、そこへヒンダートアミン系化合物(Y)を溶解させることによりワニスを調製してもよい。また、環状オレフィン系共重合体(m)が得られた際の反応溶液に、別途調製したヒンダートアミン系化合物(Y)のワニスを混合することによりワニスを調製してもよい。
架橋体(Q)は、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物の架橋体であり、上述の環状オレフィン系共重合体組成物中の環状オレフィン系共重合体(m)を架橋することにより得られる。環状オレフィン系共重合体(m)の架橋方法としては特に制限はないが、ラジカル重合開始剤や硫黄、ヒドロシリル基含有化合物、電子線や他の放射線を用いて、任意の形に成形しながら、または成形後に架橋する方法等が挙げられる。
架橋反応を起こすため使用される硫黄系化合物は公知の種々のものが使用でき、一例を挙げると硫黄、一塩化硫黄、二塩化硫黄、モルホリンジスルフィド、アルキルフェノールジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、ジメチルジチオカルバミン酸セレン等がある。また加硫促進剤も種々のものを使用でき、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾール−スルフェンアミド、N−オキシジエチレン−2−ベンゾチアゾール−スルフェンアミド、N,N−ジイソプロピル−2−ベンゾチアゾール−スルフェンアミド、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(2,4−ジニトロフェニル)メルカプトベンゾチアゾール、2−(2,6−ジエチル−4−モルホリノチオ)ベンゾチアゾール、ベンゾチアジル−ジスルフィド等のチアゾール系;ジフェニルグアニジン、トリフェニルグアニジン、ジ−オルソ−トリルグアニジン、オルソートリルバイグアナイド、ジフェニルグアニジンフタレート等のグアニジン系;アセトアルデヒド−アニリン反応物;ブチルアルデヒド−アニリン縮合物;ヘキサメチレンテトラミン、アセトアルデヒドアンモニア等のアルデヒドアミン、またはアルデヒド−アンモニア系;2−メルカプトイミダゾリン等のイミダゾリン系;チオカルバニリド、ジエチルチオユリアジブチルチオユリア、トリメチルチオユリア、ジオルソートリルチオユリア等のチオユリア系;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド等のチウラム系;ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルチオカルバミン酸亜鉛、ジ−n−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ブチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミン酸テルル等のジチオ酸塩系;ジブチルキサントゲン酸亜鉛等のザンテート系;等を挙げることができる。加硫促進助剤としては、酸化亜鉛、活性亜鉛華、炭酸亜鉛、複合亜鉛華、酸化マグネシウム、リサージ、鉛丹、塩基性炭酸鉛等の金属酸化物系、ステアリン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ステアリン酸鉛等の脂肪酸系、トリエタノールアミン、ジエチレングリコール等の有機アミン・グリコール系等を挙げることができる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物の架橋体はフィルムまたはシートに成形して各種用途に用いることができる。本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物を用いて、フィルムまたはシートを形成する方法としては、各種公知の方法が適用可能である。例えば、熱可塑性樹脂フィルム等の支持基材上に上述したワニスを塗布して乾燥後、加熱処理等して環状オレフィン系共重合体組成物を架橋することにより形成する方法が挙げられる。ワニスの支持基材への塗布方法は特に限定されないが、例えば、スピンコーターを用いた塗布、スプレーコーターを用いた塗布、バーコーターを用いた塗布等を挙げることができる。
また、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物を溶融成形して、フィルムまたはシートを得る方法も挙げることができる。
本実施形態に係る上記フィルムまたはシートは基材に積層することにより、積層体として各種用途に用いることができる。本実施形態に係る積層体を形成する方法は各種公知の方法が適用可能である。
例えば、基材に対し、上述の方法により製造したフィルムまたはシートを積層し、必要に応じてプレス等により加熱硬化することにより積層体を作製することができる。
また、導体層に対して、前述した架橋体を含む電気絶縁層を積層することにより積層体を作製することもできる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、各種の多層成形体または多層積層フィルムの表層に形成してもよい。このとき、環状オレフィン系共重合体組成物により形成された樹脂層は100μm以下であるのが好ましい。
各種の多層成形体または多層積層フィルムとしては、例えば、樹脂光学レンズ表面に本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物が形成された光学レンズ用多層成形体や、PETフィルムやPEフィルム等の樹脂フィルム表面にガスバリア性付与のために本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物が形成された多層ガスバリアフィルム等が挙げられる。
また、本実施形態に係るプリプレグは、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物とシート状繊維基材とを複合して形成されたものである。
プリプレグの製造方法としては特に限定されず、各種公知の方法が適用可能である。例えば、上述したワニスをシート状繊維基材に含浸し含浸体を得る工程と、得られた含浸体を加熱し上記ワニスに含まれる溶媒を乾燥する工程とを含む方法が挙げられる。
上記ワニスのシート状繊維基材への含浸は、例えば、所定量のワニスを、スプレーコート法、ディップコート法、ロールコート法、カーテンコート法、ダイコート法、スリットコート法等の公知の方法によりシート状繊維基材に塗布し、必要に応じてその上に保護フィルムを重ね、上側からローラー等で押圧することにより行うことができる。
また、上記含浸体を加熱し、上記ワニスに含まれる溶媒を乾燥する工程はとくに限定されないが、例えば、バッチ式で送風乾燥機により空気中あるいは窒素中で乾燥する、あるいは、連続工程で加熱炉を通すことによって乾燥する、等の方法を挙げることができる。
本実施形態においては、ワニスをシート状繊維基材に含浸させた後、得られた含浸体を所定温度に加熱することにより、上記ワニスに含まれる溶媒が蒸発し、プリプレグが得られる。
シート状繊維基材へのワニスの含浸は、例えば、浸漬および塗布によって実施される。含浸は必要に応じて複数回繰り返してもよい。
これらのシート状繊維基材は、それぞれ単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができ、その使用量は、所望により適宜選択されるが、プリプレグあるいは積層体中の、通常、10〜90質量%、好ましくは20〜80質量%、より好ましくは30〜70質量%の範囲である。この範囲にあれば、得られる積層体の誘電特性と機械強度が高度にバランスされ、好適である。
本実施形態に係るフィルム、シート、積層体またはプリプレグは、少なくとも一方の面に金属箔を積層して積層プレス等により加熱硬化することにより金属張積層板としてもよい。
金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔、ニッケル箔、金箔、銀箔、ステンレス箔等が挙げられる。
本実施形態の金属張積層板を作製する方法は各種公知の方法が適用可能である。
例えば、本実施形態に係るフィルム、シート、積層体またはプリプレグに対し、金属箔を積層し、必要に応じてプレス等により加熱硬化することにより金属張積層板を作製することができる。
そのため、本実施形態に係る金属張積層板は、プリント配線基板の絶縁層用材料として好適に使用することができる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、誘電特性、耐熱性、機械的特性等に優れることから、プリント配線基板に好適に用いることができる。
プリント配線基板の製造方法としては一般的に公知の方法を採用でき特に限定されないが、例えば、前述の方法により製造したフィルム、シート、積層体またはプリプレグを積層プレス等により加熱硬化し、電気絶縁層を形成する。次いで、得られた電気絶縁層に導体層を公知の方法で積層し、積層体を作製する。その後、該積層体中の導体層を回路加工等することにより、プリント配線基板を得ることができる。
このような電子機器としては、例えば、サーバ、ルータ、スーパーコンピューター、メインフレーム、ワークステーション等のICTインフラ機器;GPSアンテナ、無線基地局用アンテナ、ミリ波アンテナ、RFIDアンテナ等のアンテナ類;携帯電話、スマートフォン、PHS、PDA、タブレット端末等の通信機器;パーソナルコンピューター、テレビ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、POS端末、ウェアラブル端末、デジタルメディアプレーヤー等のデジタル機器;電子制御システム装置、車載通信機器、カーナビゲーション機器、ミリ波レーダー、車載カメラモジュール等の車載電子機器;半導体試験装置、高周波計測装置等;等が挙げられる。
また、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物を架橋するとともに発泡せしめることにより発泡体とすることができる。このとき、環状オレフィン系共重合体組成物に前述した発泡剤を添加してもよい。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物および架橋体(Q)は、耐溶剤性、耐熱性、機械的強度、透明性に優れるので、当該架橋体からなる成形体は、例えば光ファイバー、光導波路、光ディスク基盤、光フィルター、レンズ、光学用接着剤、PDP用光学フィルター、有機EL用コーティング材料、航空宇宙分野における太陽電池のベースフィルム基材、太陽電池や熱制御システムのコーティング材、半導体素子、発光ダイオード、各種メモリー類等の電子素子、ハイブリッドIC、MCM、プリント配線基板、プリント配線基板の絶縁層を形成するために用いられるプリプレグや積層体、表示部品等のオーバコート材料あるいは層間絶縁材料、液晶ディスプレイや太陽電池の基板、医療用器具、自動車用部材、離型剤、樹脂改質剤、ディスプレイ用透明基板、リチウムイオン電池用部材、半導体プロセス部材、フィルムコンデンサ、ガスバリアコート材、電線被服材、自動車用部材、航空宇宙用部材、半導体用プロセス材、電線被覆材、リチウムイオン電池用部材、燃料電池用部材、コンデンサーフィルム、フレキシブルディスプレイ部材、アンカーコート材、透明接着剤、改質材、架橋助剤、医療用容器、医療用カテーテル部材、防水シール材、離型材、ハードコート材、発泡改質剤といった用途で使用することができる。
特に、誘電特性の経時安定性に優れ、耐溶剤性、耐熱性、透明性、機械的特性等にも優れるので、高周波回路基板等の高周波用途に好適に用いることができる。さらに、ガスバリア性にも優れるため、液晶ディスプレイや太陽電池の基板やフィルムまたはシートとして好適に用いることができる。
また、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
誘電正接評価:実施例および比較例によって得られた積層体について、円筒空洞共振器法により、12GHzにおける誘電正接を評価した。ここで、積層体を125℃で100〜1000時間加熱処理をおこない、加熱処理前、100時間後、200時間後および1000時間後における誘電正接をそれぞれ測定し、加熱処理前後の誘電正接の変化量によって積層体の耐熱老化性を評価した。
(特開2004−331965号公報に記載の方法により合成。)
トルエン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
キシレン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
5−ビニル−2−ノルボルネン(東京化成工業株式会社製)
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(三井化学株式会社製)
アセトン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
メタノール(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
重合体1:エチレンとテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンとからなる共重合体(製品名:アペル6509T、三井化学社製)
化合物(Y)−1:CHIMASSORB 944 FDL(分子量2000〜3100)(BASF社製)
化合物(Y)−2:CHIMASSORB 2020 FDL(分子量2600〜3400)(BASF社製)
化合物(Y)−3:LA―52(分子量847)(ADEKA社製)
化合物(Y)−4:TINUVIN 770DF(分子量481)(BASF社製)
化合物(X)−1:イルガノックス1010(BASF社製)
化合物(X)−2:イルガノックス1076(BASF社製)
架橋剤1:パークミルD(日本油脂社製)
十分に窒素置換した内容積4LのSUS製オートクレーブに、キシレン1670ml、5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)212ml、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(TD)120ml、MMAO(東ソーファインケム社製)のトルエン溶液をAl換算で4mmol、水素1984mlを投入した後、系中にエチレンを全圧0.6MPaになるまで導入した。遷移金属化合物(1)0.04mmolをトルエン10mlに溶解させて添加し、重合を開始した。エチレンガスを連続的に供給しながら圧力を保ち、25℃で60分間重合を行った後、5mlのメタノールを圧入することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を、20mlの濃塩酸を加えたアセトン15Lとメタノール5Lの混合溶媒に投入してポリマーを全量析出させ、撹拌後濾紙でろ過した。本操作を反応物がなくなるまで繰り返して得られた全ポリマーを80℃、10時間で減圧乾燥した後、エチレン/TD/VNB共重合体を261g得た。極限粘度[η]は0.40(dL/g)、NMRにより決定したポリマー中のVNB由来構造の組成比は25.7mol%、TD由来構造の組成比は10.6mol%であった。DSCで測定したガラス転移温度は101℃であった。
(ワニス1の調製)
合成例1で得られた環状オレフィン系共重合体(m)、環状オレフィン系重合体(n)として重合体1、ラジカル重合開始剤として架橋剤1、ヒンダートアミン系化合物(Y)として化合物(Y)−1、溶媒としてキシレンを用い、表1の配合組成に従い秤量した。秤量したサンプルを十分に溶解するまで撹拌し、目的とするワニス状の環状オレフィン系共重合体組成物を得た。なお、表1および2中における各原料の配合割合の単位は質量部である。
得られたワニス状の環状オレフィン系共重合体組成物を、PETフィルム上に10mm/秒の速度で塗工した後、窒素気流下送風乾燥機中110℃で2分、170℃で2分乾燥した。次いで、180℃に昇温して1時間加熱して架橋体からなる厚さ40μmの単層フィルムを得た。得られたフィルムをPETフィルムから剥がして、各評価を行った。得られた結果を表1に示す。
表1に示す配合組成に変えた以外は、実施例1と同様にフィルムを作製し、評価を実施した。すなわち、ヒンダートアミン系化合物(Y)を加えずにフィルムの作製を行い、実施例1と同様に評価を実施した。
表1に示す配合組成に変えた以外は、実施例1と同様にフィルムをそれぞれ作製し、それぞれ評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
表1に示す配合組成に変えた以外は、実施例1と同様にフィルムをそれぞれ作製し、それぞれ評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
合成例1で得られた環状オレフィン系共重合体(m)、環状オレフィン系重合体(n)として重合体1、ラジカル重合開始剤として架橋剤1、ヒンダートアミン系化合物(Y)として化合物(Y)−1、溶媒としてキシレンを用い、表2の配合組成に従い秤量した。秤量したサンプルを十分に溶解するまで攪拌し、目的とするワニス状の環状オレフィン系共重合体組成物を得た。
得られたワニス状の環状オレフィン系共重合体組成物を、PETフィルム上に10mm/秒の速度で塗工した後、窒素気流下送風乾燥機中110℃で2分、170℃で2分乾燥した。次いで、180℃に昇温して1時間加熱して架橋体からなる厚さ15μmのフィルム1を得た。
150mm角に切り出しフィルム1を60枚重ね、真空プレス機にて圧力3.5MPa、200℃で2時間加熱することで、厚さ0.8mmの積層体1を作製した。得られた積層体1の誘電正接測定を行った。得られた結果を表2に示す。
表2に示す配合組成に変えた以外は実施例4と同様に積層体をそれぞれ作製し、評価をそれぞれ実施した。得られた結果を表2に示す。
表2に示す配合組成に変えた以外は実施例4と同様に積層体を作製し、評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
Claims (13)
- 環状オレフィン系共重合体(m)と、下記一般式(1)で表されるピペリジル基を有するヒンダートアミン系化合物(Y)と、を含む環状オレフィン系共重合体組成物であって、
前記環状オレフィン系共重合体(m)は、
(A)下記一般式(I)で表される1種以上のオレフィン由来の繰り返し単位と、
(B)下記一般式(III)で表される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、
(C)下記一般式(V)で表される1種以上の環状オレフィン由来の繰り返し単位と、を含み、
前記環状オレフィン系共重合体(m)中の繰り返し単位の合計モル数を100モル%とした場合に、前記オレフィン由来の繰り返し単位(A)の含有量が10モル%以上90モル%以下、前記環状非共役ジエン由来の繰り返し単位(B)の含有量が1モル%以上40モル%以下、および前記環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)の含有量が1モル%以上30モル%以下であり、
当該環状オレフィン系共重合体組成物に含まれる前記環状オレフィン系共重合体(m)の含有量を100質量部としたとき、当該環状オレフィン系共重合体組成物中の前記ヒンダートアミン系化合物(Y)の含有量が、0.01質量部以上5質量部以下である環状オレフィン系共重合体組成物。
- 前記環状非共役ジエン由来の繰り返し単位(B)を構成する環状非共役ジエンが、5−ビニル−2−ノルボルネンまたは8−ビニル−9−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンである請求項1に記載の環状オレフィン系共重合体組成物。
- 前記環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)を構成する環状オレフィンが、ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテンまたはテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンである請求項1または2に記載の環状オレフィン系共重合体組成物。
- 前記環状オレフィン系共重合体(m)とは異なる環状オレフィン系重合体(n)をさらに含み、
前記環状オレフィン系重合体(n)は、エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体(n1)(ただし、前記共重合体(n1)は下記一般式(III)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含まない)および環状オレフィンの開環重合体(n2)から選択される少なくとも一種を含み、
前記環状オレフィン系共重合体(m)と前記環状オレフィン系重合体(n)との合計量を100質量%としたとき、
前記環状オレフィン系重合体(m)の含有量が5質量%以上95質量%以下であり、前記環状オレフィン系重合体(n)の含有量が5質量%以上95質量%以下である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の環状オレフィン系共重合体組成物。
- 前記ヒンダートアミン系化合物(Y)の分子量は1000以上である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の環状オレフィン系共重合体組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の環状オレフィン系共重合体組成物と溶媒を含有するワニス。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の環状オレフィン系共重合体組成物の架橋体。
- 請求項7に記載の架橋体を含むフィルムまたはシート。
- 請求項8に記載のフィルムまたはシートを基材に積層した積層体。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の環状オレフィン系共重合体組成物とシート状繊維基材とを含むプリプレグ。
- 請求項8に記載のフィルムまたはシート、請求項9に記載の積層体、および請求項10に記載のプリプレグから選択される少なくとも一種と、金属箔と、を積層してなる金属張積層板。
- 請求項8に記載のフィルムまたはシート、請求項9に記載の積層体、および請求項10に記載のプリプレグから選択される少なくとも一種により形成された電気絶縁層と、前記電気絶縁層上に設けられた導体層とを備えるプリント配線基板。
- 請求項12に記載のプリント配線基板を備えた電子機器。
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