JPWO2012067040A1 - レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される繰り返しの構造単位を有するリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物である。
で表される。
でも表される。上記X1が式(5)を表す場合、当該式(5)のカルボニル基は上記式(3)の窒素原子と結合する。
でも表される。
で表される少なくとも一種の化合物と下記式(8b):
で表される少なくとも一種の化合物との重付加反応生成物である。
で表される。
で表される。前記mが0を表す場合は、Yで表される置換基が存在しないことを意味する。
でも表される。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
ディテクター:RI
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)10.00g、ビスフェノールS4.38g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸2.68g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.65gをプロピレングリコールモノメチルエーテル70.90gに溶解させた後、130℃で4時間反応させポリマーの溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(22)に相当し(a:b:c=10:5:5(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5,300であった。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)10.00g、ビスフェノールS2.63g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸3.78g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.65gをプロピレングリコールモノメチルエーテル68.21gに溶解させた後、130℃で4時間反応させポリマーの溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(22)に相当し(a:b:c=10:3:7(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4,800であった。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)10.00g、ビスフェノールS6.13g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸1.62g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.65gをプロピレングリコールモノメチルエーテル73.60gに溶解させた後、130℃で4時間反応させポリマーの溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(22)に相当し(a:b:c=10:7:3(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4,800であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)15.00g、ビスフェノールS7.46g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸4.59g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド1.01gをプロピレングリコールモノメチルエーテル112.21gに溶解させた後、130℃で4時間反応させポリマーの溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4,500であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)15.00g、ビスフェノールS4.47g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸6.43g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド1.00gをプロピレングリコールモノメチルエーテル107.62gに溶解させた後、130℃で4時間反応させポリマーの溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5,000であった。
上記合成例1で得られたポリマー2gを含む溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:パウダーリンク〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及び乳酸エチル18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例2で得られたポリマー2gを含む溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:パウダーリンク〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及び乳酸エチル18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例3で得られたポリマー2gを含む溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:パウダーリンク〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及び乳酸エチル18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例4で得られたポリマー2gを含む溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:パウダーリンク〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.03gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.5g、及び乳酸エチル18.2gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例5で得られたポリマー2gを含む溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:パウダーリンク〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.03gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.5g、及び乳酸エチル18.2gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
下記式(26)で表される共重合体をポリマーとして含み、さらに添加物として下記式(27)で表される架橋剤、及びピリジニウム−p−トルエンスルホネートを含むレジスト下層膜形成組成物を用意した。
本発明の実施例1乃至実施例5で調製したレジスト下層膜形成組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布(スピンコート)した。ホットプレート上で、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。このレジスト下層膜を、レジスト溶液の溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、前記レジスト下層膜はそれらの溶剤に不溶であることを確認した。
本発明の実施例1乃至実施例5で調製したレジスト下層膜形成組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。
本発明の実施例1乃至実施例5で調製したレジスト下層膜形成組成物、及び比較例1で示したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。そして、日本サイエンティフィック社製、RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。
シリコンウエハー上に、本発明の実施例1で調製したレジスト下層膜形成組成物をそれぞれスピンコートし、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、EUV用レジスト溶液(メタクリレート樹脂系レジスト)をスピンコートし、加熱し、レジスト膜を形成した。EUV露光装置(ASML社製EUV−ADT)を用いて、NA=0.25、σ=0.5の条件で露光した。露光後、PEBを行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。評価は、30nmのラインアンドスペースの形成可否、パターン上面からの観察によるパターンのラインエッジラフネス(LER)の大小により行った。
Claims (16)
- ポリマー及び溶剤を含み、前記ポリマーはジフェニルスルホンまたはその誘導体がエーテル結合を介して該ポリマーの主鎖に導入されている、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(1b)において、Qは下記式(3):
で表される請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 架橋性化合物をさらに含む請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 架橋反応を促進させる化合物をさらに含む請求項11に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋性化合物はメチロール基またはアルコキシメチル基で置換された窒素原子を2つ乃至4つ有する含窒素化合物である請求項11に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋反応を促進させる化合物はスルホン酸化合物及び熱酸発生剤から選ばれる少なくとも一種である請求項12に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項14のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法。
- 前記露光は極端紫外線を用いて行われる請求項15に記載のレジストパターンの形成方法。
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