JPWO2011052719A1 - ペリレンテトラカルボキシジイミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
[実施例1]
(例示化合物1の合成)
ペリレンテトラカルボン酸無水物3.92gと、3−(n−ドデシルオキシ)−n−プロピルアミン9.72gとをイミダゾール40g中に分散させ、窒素気流下160℃で4時間攪拌した。冷却後、濾過し、濾物をメタノール・希塩酸、次いで水の順に洗浄した。その後、濾物を乾燥して5.90gの、下記式(3)で示されるN,N'−ビス(3−(n−ドデシルオキシ)−n−プロピル)−3,4:9,10−ペリレンテトラカルボキシジイミドを、例示化合物1として得た(収率70%)。
融点:330℃付近(分解)
元素分析値()内は理論値:C;76.88%(76.92%)、H;8.30%(8.37%)、N;3.25%(3.32%)
図1に赤外吸収スペクトルを示す。
(例示化合物2の合成)
実施例1で使用した3−(n−ドデシルオキシ)−n−プロピルアミン9.72gを、3−(n−ブチルオキシ)−n−プロピルアミン5.24gに代えた以外は実施例1と同様の方法で、例示化合物2として、4.95gの、N,N'−ビス(3−(n−ブチルオキシ)−n−プロピル)−3,4:9,10−ペリレンテトラカルボキシジイミドを得た(収率80%)。合成した例示化合物2についての各分析結果は以下に示す通りであり、これらの分析によって、例示化合物2は、上記の化合物であることを確認した。
融点:340℃付近(分解)
元素分析値()内は理論値:C;73.81%(73.77%)、H;6.15%(6.19%)、N;4.49%(4.53%)
図2に赤外吸収スペクトルを示す。
実施例1および2と同様の方法で、先に表1中に構造を示した例示化合物3〜17をそれぞれ合成した。そして、得られた各化合物の収率、融点、紫外・可視光吸収スペクトルにおける最大吸収波長を表3に示した。実施例1および2で得た例示化合物1、2についても最大吸収波長を測定し、結果を収率および融点とともに示した。例示化合物3〜17の紫外・可視光吸収スペクトルは、例示化合物1、2とほぼ同様であった。
[参考例1]
例示化合物1(N,N'−ビス(3−(n−ドデシルオキシ)−n−プロピル)−3,4:9,10−ペリレンテトラカルボキシジイミド)を用いた有機薄膜トランジスタの作製
まず、ゲート絶縁体層となる酸化シリコン膜(厚さ200nm)を表面に有するシリコン基板を用意した。実施例1で得た例示化合物1からなる有機半導体薄膜は、酸化シリコン膜上に真空蒸着法(蒸着レート2[nm/sec])により、厚さ30nmとなるように成膜した。次に、シャドーマスクを介して、ソース/ドレイン電極として金電極のパターンを形成し(30nm)、トップコンタクト型有機薄膜トランジスタを作成した。このときの、チャネル長、チャネル幅は、それぞれ100μm、2000μmとした。
参考例1で用いた例示化合物1をクロロホルムに濃度0.25%となるように溶解し、該溶液を用いて、スピンコーター(1,500回転/分,40秒)にて、ITO電極を表面に有する酸化膜付シリコン基板上に有機半導体薄膜を形成し、真空中において140℃、1時間の減圧乾燥を行った。
本参考例では、参考例1で使用した例示化合物1に変えて、実施例2で得た例示化合物2(N,N'−ビス(3−(n−ブチルオキシ)−n−プロピル)−3,4:9,10−ペリレンテトラカルボキシジイミド)を使用した。
参考例1と同様に例示化合物2よりなる有機半導体層を有するトップコンタクト型有機薄膜トランジスタを作成した。そして、典型的なn型特性を有する電界効果トランジスタとして駆動することが示された。また、電子移動度は、3.8×10-3cm2/Vs、しきい電圧値は10Vであった。
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