TWI431005B - Perylene tetracarboxyldiimide derivatives - Google Patents

Perylene tetracarboxyldiimide derivatives Download PDF

Info

Publication number
TWI431005B
TWI431005B TW099137147A TW99137147A TWI431005B TW I431005 B TWI431005 B TW I431005B TW 099137147 A TW099137147 A TW 099137147A TW 99137147 A TW99137147 A TW 99137147A TW I431005 B TWI431005 B TW I431005B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
propylamine
derivative
organic
present
film
Prior art date
Application number
TW099137147A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201124413A (en
Inventor
Naoki Hirata
Hisao Kono
Hiroaki Saikatu
Naomi Oguma
Original Assignee
Dainichiseika Color Chem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainichiseika Color Chem filed Critical Dainichiseika Color Chem
Publication of TW201124413A publication Critical patent/TW201124413A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI431005B publication Critical patent/TWI431005B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18—Ring systems of four or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide

Description

苝四羧基二醯亞胺衍生物
本發明係關於具有特定取代基的苝四羧基二醯亞胺衍生物。
以往，作為形成有機薄膜太陽電池、有機電晶體或有機光導電體等所用的有機半導體材料，係使用酞菁顏料、苝顏料、偶氮顏料等各種顏料衍生物。該等之中，苝顏料衍生物具有優異的半導體特性，已公開有將一部分苝骨架予以氰基化俾提高半導體特性的苝衍生物(專利文獻1)、和經由導入經氟化之烷基俾提高耐久性的苝衍生物(專利文獻2)等。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]　日本專利特表2007-527114號公報
[專利文獻2]　日本專利特表2008-524846號公報
但是，先前已知的各種苝顏料衍生物，相較於可見光區域具有吸收的染料等，雖具有耐光性或耐熱性等優異之點，但未取得具有僅充分滿足作為有機半導體材料之使用目的特性的材料。
本發明者等人為了改良有機薄膜太陽電池、有機電晶體或有機光導電體等所用的有機半導體材料而進行研究，發現下述一般式(1)、一般式(2)或式(3)所示之具有特定取代基的苝四羧基二醯亞胺衍生物具有優異特性，並且達成本發明。
即，本發明係提供下述一般式(1)、一般式(2)或式(3)所示之具有特定取代基為其特徵的苝四羧基二醯亞胺衍生物。
一般式(1)
(其中，一般式(1)中，R1 表示碳數為1~20之亦可分枝的烷基，R2 表示碳數為2~6之亦可分枝的烷基，R3 表示碳數為2~6之亦可分枝的烷基，X1 及X2 表示由氧原子、硫原子及硒原子中選出的雜原子，Y表示鹵原子或氰基，m表示0~4之數，n表示0~2之數。)
一般式(2)
(其中，一般式(2)中，R1 表示碳數1~20之直鏈烷基，R2 表示碳數2~6之直鏈烷基，R3 表示碳數2~6之直鏈烷基，X1 及X2 表示氧原子，Y表示鹵原子或氰基，m表示0~4之數，n表示0~2之數。)
式(3)
根據本發明，可提供顯示優異之半導體特性，且在欲作成薄膜之情況耐久性優異，對於有機溶劑的溶解性高，可應用於有用之有機半導體材料的苝四羧基二醯亞胺衍生物。
其次，列舉實施發明之最佳形態，進一步詳細說明本發明。本發明之具有特定取代基的苝四羧基二醯亞胺衍生物，可依公知之方法合成，例如，將苝四羧酸酐於高沸點有機溶劑中與相應之胺類反應，導入具本發明特徵的特定取代基即可。或者將苝四羧基二醯亞胺暫時作成鉀鹽後，與相應之鹵化烷基反應而導入特定之取代基，亦可取得本發明之苝四羧基二醯亞胺衍生物。
合成本發明之苝四羧基二醯亞胺衍生物時，作為所使用之胺成分，可列舉下列物質。例如，可使用3-甲氧基-正乙胺、3-甲氧基-正丙胺、3-乙氧基-正丙胺、4-乙氧基-正丁胺、5-(正丁氧基)-正戊胺、3-(正丁氧基)-正丙胺、3-(正丁氧基)-正己胺、3-(正庚氧基)-正丙胺、3-(異丁氧基)-正丙胺、3-(第二丁氧基)-正丙胺、3-(第三丁氧基)-正丙胺、3-(正辛氧基)-正丙胺、3-(正癸氧基)-正丙胺、3-(正十二烷氧基)-正丙胺、3-(正十四烷氧基)-正丙胺、3-(正二十烷氧基)-正丙胺、2-(2-乙氧基乙氧基)乙胺、2-(2-正丁氧基)乙胺、2-(2-正己氧基)乙胺、2-(2-正辛氧基)乙胺、2-(2-第二辛氧基)乙胺、2-(2-丁氧基丙基氧基)丙胺、2-(2-(十二烷氧基)丙氧基)丙胺、3-(正丁硫基)丙胺、3-(乙基硫基)丙胺、3-(正十二烷基硫基)丙胺、3-(正十二烷基氫硒(selanyl)二十基)丙胺等。
若考慮原材料之取得容易度和反應之容易度、所合成之苝四羧基二醯亞胺衍生物的半導體特性等，以使用3-甲氧基-正丙胺、3-乙氧基-正丙胺、5-(正丁氧基)-正戊胺、3-(正丁氧基)正丙胺、3-(正丁氧基)-正己胺、3-(正庚氧基)-正丙胺、3-(正辛氧基)-正丙胺、3-(正癸氧基)-正丙胺、3-(正十二烷氧基)-正丙胺、3-(正十四烷氧基)-正丙胺、3-(正二十烷氧基)-正丙胺為佳，其中以3-(正丁氧基)-正丙胺、3-(正十二烷氧基)-正丙胺為佳。
作為合成本發明之苝四羧基二醯亞胺衍生物時所使用的苝四羧酸酐，可列舉下列物質。可列舉例如無取代之3,4：4,10-苝四1羧酸酐、1,7-二氰基-3,4：9,10-苝四羧酸酐、1,7-二氯基-3,4：9,10-苝四羧酸酐、1,7-二氟基-3,4：9,10-苝四羧酸酐、1,6,7,10-四氟基-3,4：9,10-苝四羧酸酐等。該等之中，若考慮原材料之取得容易度和反應之容易度、所合成之苝四羧基二醯亞胺衍生物的半導體特性等，以使用未於苝骨架導入取代基的無取代苝四羧酸酐為佳。
通常，將苝四羧基二醯亞胺衍生物使用於有機太陽電池和有機半導體或有機電晶體等之情況，多於高真空下蒸鍍至基板，且為一般的方法。先前已知的苝四羧基二醯亞胺衍生物於有機溶劑中幾乎不溶為大的要因之一。
相對地，本發明之具有特定取代基的苝四羧基二醯亞胺衍生物係與先前的衍生物不同，較可溶解於有機溶劑。因此，本發明之衍生物在其製造時，亦可執行管柱色層分析般之精製手段，而在應用於有機半導體材料之情況，亦可溶解於有機溶劑並且經由旋塗等手法塗佈至基板，形成被膜(薄膜)。於後述之表2中，記述使用本發明之衍生物的例示化合物，對於各種溶劑形成薄膜的狀態。對於有機溶劑的溶解特性意指苝四羧基二醯亞胺衍生物對於有機半導體材料等的應用可大幅提高。
以下列舉示出半導體特性，且示出上述對於有機溶劑的溶解性之本發明之具有特定取代基之苝四羧基二醯亞胺衍生物的具體例，表1示出分別特定上述一般式(1)中之各記號所相應之基或原子。但該等為例示，本發明之苝四羧基二醯亞胺衍生物並不限定於此等。該等化合物之製造方法係根據後述之實施例1。
具有如上述例示之特定取代基之本發明的苝四羧基二醯亞胺衍生物，例如較可溶解於下述列舉的有機溶劑。例如氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯、三氯苯、氯萘等之鹵素系烴類溶劑；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮之酮系溶劑；醋酸乙酯、醋酸丁酯等之酯系溶劑；二乙醚、二烷、四氫呋喃等之醚系溶劑；甲苯、二甲苯、乙基苯等之芳香族系烴溶劑；環丁碸、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等之非質子系極性溶劑等。本發明之苝四羧基二醯亞胺衍生物藉由單獨或併用數種上述列舉之有機溶劑，可作成適當濃度的溶液。因此，若根據本發明之苝四羧基二醯亞胺衍生物，藉由使用該溶液，可適用先前衍生物所無法利用之旋塗法等溶液塗佈法，可根據該方法輕易地形成均勻的薄膜。更且，本發明之苝四羧基二醯亞胺衍生物因具有充分的半導體特性，故形成的薄膜可成為例如作為有機薄膜太陽電池、有機電晶體或有機光導電體等所用之良好有機半導體薄膜的機能。
為確認本發明之具有特定取代基之苝四羧基二醯亞胺衍生物對於有機溶劑的溶解性，對於先前列舉的例示化合物1~17，係使用各有機溶劑，以旋塗法於矽基板上之薄膜形成狀態進行判斷。結果示於表2。其結果，雖然根據一般式(1)中的烷基鏈長和雜原子而多少有所不同，但確認對於有機溶劑顯示良好的溶解性，可適用旋塗法等之溶液塗佈法。
<評估基準>　以旋塗法對矽基板上之薄膜形成狀態判斷
◎：可形成均勻的薄膜
○：經由加溫溶液，可形成均勻的薄膜
△：經由加溫溶液，可於一部分的基板上形成薄膜
╳：薄膜形成困難
[實施例]
以下列舉實施例，進一步具體說明本發明。各實施例中，分別合成先前表1所示之例示化合物1~17。
[實施例1] (例示化合物1之合成)
將苝四羧酸酐3.92克與3-(正-十二烷氧基)-正丙胺9.72克於咪唑40克中分散，於氮氣流下以160℃攪拌4小時。冷卻後過濾，並將過濾物以甲醇‧稀鹽酸、其次為水之順序洗淨。其後，將過濾物乾燥，取得5.90克之下述式(3)所示之N,N’-雙(3-(正-十二烷氧基)-正丙基)-3,4：9,10-苝四羧基二醯亞胺，作為例示化合物1(產率70%)。
式(3)
對於上述所得之例示化合物1的各分析結果如下所示，根據該等分析，確認例示化合物1為上述構造之物質。
熔點：330℃附近(分解)
元素分析值()內為理論值：C；76.88%(76.92%)、H；8.30%(8.37%)、N；3.25%(3.32%)
圖1中示出紅外線吸收圖譜。
[實施例2] (例示化合物2之合成)
除了以3-(正丁氧基)-正丙胺5.24克代替實施例1所使用之3-(正-十二烷氧基)-正丙胺9.72克以外，以與實施例1同樣之方法，取得4.95克的N,N’-雙(3-(正-丁氧基)-正丙基)、3,4；9,10-苝四羧基二醯亞胺(產率80%)，作為例示化合物2。關於合成之例示化合物2的各分析結果如下所示，根據該等分析，確認例示化合物2為上述化合物。
熔點：340℃附近(分解)
元素分析值()內為理論值：C；73.81%(73.77%)、H；6.15%(6.19%)、N；4.49%(4.53%)
圖2中示出紅外線吸收圖譜。
[實施例3~17]
以與實施例1及2同樣之方法，分別合成先前表1中示出構造的例示化合物3~17。其次，將所得各化合物的產率、熔點、紫外線可見光吸收圖譜中之最大吸收波長示於表3。關於實施例1及2所得之例示化合物1、2亦測定最大吸收波長，將結果與產率及熔點共同示出。例示化合物3~17的紫外線可見光吸收圖譜與例示化合物1、2大致相同。
以下，於表3中記載各實施例所合成之例示化合物1~17的產率、最大吸收波長及熔點。
以下，示出使用本發明之苝四羧基二醯亞胺衍生物之有機半導體的作成例。
[參考例1]
使用例示化合物1(N,N’-雙(3-(正-十二烷氧基)-正丙基)-3,4：9,10-苝四羧基二醯亞胺)之有機薄膜電晶體的製作
首先，準備表面具有氧化矽膜(厚度200nm)作為閘絕緣體層的矽基板。實施例1所得之例示化合物1所構成的有機半導體薄膜，係在氧化矽膜上根據真空蒸鍍法(蒸鍍速率2[nm/sec])，以厚度30nm成膜。其次，透過遮蔽遮罩，形成金電極圖案(30nm)作為源極/汲極電極，作成頂部接觸型有機薄膜電晶體。此時之通道長、通道寬分別為100μm、2000μm。
關於上述所得之電晶體，測定各不同之閘極電壓下的汲極電壓和汲極電流。其結果，由於在汲極電流汲極電壓曲線觀察到澄清的飽和區域，故顯示以具有典型的n型特性之電場效果電晶體型式驅動。由此曲線算出的電子移動度為3.3×10-2 cm2 /Vs，閾值電壓值為15V。
[參考例2]
將參考例1所用之例示化合物1於氯仿中以濃度0.25%溶解，並使用該溶液，以旋塗器(1,500迴轉/分鐘，40秒鐘)於表面具有ITO電極的附氧化膜矽基板上形成有機半導體薄膜，並於真空中進行140℃、1小時的減壓乾燥。
關於上述所得之電晶體，同參考例1測定電晶體特性。其結果，顯示以具有典型的n型特性之電場效果電晶體型式驅動。又，電子移動度為0.40cm2 /Vs、閾值電壓值為16V，確認取得比根據參考例1之真空蒸鍍法形成薄膜之情況的半導體特性取得更為優異者。
[參考例3]
本參考例中，使用實施例2所得之例示化合物2(N,N’-雙(3-(正丁氧基)-正丙基)-3,4：9,10-苝四羧基二醯亞胺)，代替參考例1所使用的例示化合物1。
與參考例1同樣作成由例示化合物2所構成之具有有機半導體層的頂部接觸型有機薄膜電晶體。結果，顯示以具有典型的n型特性之電場效果電晶體型式驅動。又，電子移動度為3.8×10-3 cm2 /Vs、閾值電壓值為10V。
(產業上之可利用性)
根據本發明，可提供顯示優異之半導體特性，且欲作成薄膜時耐久性優異，可應用於有用之有機半導體材料的苝四羧基二醯亞胺衍生物。又，根據本發明所提供之上述的苝四羧基二醯亞胺衍生物，因為顯示對於有機溶劑的溶解性，故可根據溶液法而形成薄膜等，可期待其實用性極高。
圖1為例示化合物1的紅外線吸收圖譜。
圖2為例示化合物2的紅外線吸收圖譜。

Claims (2)

  1. 一種苝四羧基二醯亞胺衍生物，其特徵為以下述一般式(2)表示： (其中，一般式(2)中，R1 表示碳數8~20之直鏈烷基，R2 表示碳數2~6之直鏈烷基，R3 表示碳數2~6之直鏈烷基，X1 及X2 表示氧原子，Y表示鹵原子或氰基，m表示0~4之數，n表示0~2之數)。
  2. 一種苝四羧基二醯亞胺衍生物，其特徵為以下述式(3)表示： (其中，一般式(3)中，-C12 H25 表示正十二烷基)。
TW099137147A 2009-10-29 2010-10-29 Perylene tetracarboxyldiimide derivatives TWI431005B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009249127 2009-10-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201124413A TW201124413A (en) 2011-07-16
TWI431005B true TWI431005B (zh) 2014-03-21

Family

ID=43922140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099137147A TWI431005B (zh) 2009-10-29 2010-10-29 Perylene tetracarboxyldiimide derivatives

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2471778B1 (zh)
JP (1) JP5643215B2 (zh)
KR (1) KR101491888B1 (zh)
CN (1) CN102574806B (zh)
TW (1) TWI431005B (zh)
WO (1) WO2011052719A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012152598A1 (en) * 2011-05-11 2012-11-15 Basf Se Halogenated perylene-based semiconducting materials
US8986842B2 (en) * 2011-05-24 2015-03-24 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) Color conversion films comprising polymer-substituted organic fluorescent dyes
EP2742111A1 (en) * 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se Fluorinated perylene-based semiconducting materials
CN104557931B (zh) * 2013-10-25 2016-08-17 济南大学 N-吡啶基苝四甲酰二亚胺的制备及其光催化制氢性能
EP3193383B1 (en) * 2014-09-01 2022-02-23 FUJIFILM Corporation Composition for forming organic semiconductor film, organic semiconductor film and method for manufacturing same, and organic semiconductor compound
JP6995596B2 (ja) * 2017-12-08 2022-01-14 住友化学株式会社 光電変換素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1523475A (en) * 1974-10-31 1978-08-31 Basf Ag Dyes of the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide series
DE2636421A1 (de) * 1976-08-13 1978-02-16 Basf Ag Elektrisch leitfaehige perylenderivate
JPS5774361A (en) * 1980-08-22 1982-05-10 Bbc Brown Boveri & Cie Liquid crystal mixture and novel bichromophoric coloring matter
EP0047027A1 (de) * 1980-08-22 1982-03-10 BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. Flüssigkristallmischung
DE3110954A1 (de) * 1981-03-20 1982-09-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3235526C2 (de) * 1982-09-25 1998-03-19 Basf Ag Substituierte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide
US4667036A (en) * 1983-08-27 1987-05-19 Basf Aktiengesellschaft Concentration of light over a particular area, and novel perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides
DE3413418A1 (de) * 1984-04-10 1985-10-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstofflaser
JP4921982B2 (ja) 2004-01-26 2012-04-25 ノースウエスタン ユニバーシティ ペリレンｎ型半導体及び関連装置
US7326956B2 (en) 2004-12-17 2008-02-05 Eastman Kodak Company Fluorine-containing N,N′-diaryl perylene-based tetracarboxylic diimide compounds as N-type semiconductor materials for thin film transistors
CN101353349A (zh) * 2007-07-25 2009-01-28 中国科学院化学研究所 全氟烷基链取代的苝-3,4:9,10-四羧酸二酰亚胺类化合物及其制备方法
EP2280972A1 (en) * 2008-03-26 2011-02-09 Yeda Research And Development Company Ltd. Doubly reduced perylene-diimides and supramolecular polymers derived from perylene-diimides

Also Published As

Publication number Publication date
TW201124413A (en) 2011-07-16
WO2011052719A1 (ja) 2011-05-05
EP2471778A1 (en) 2012-07-04
EP2471778B1 (en) 2019-05-08
EP2471778A4 (en) 2013-04-17
KR101491888B1 (ko) 2015-02-09
KR20120085856A (ko) 2012-08-01
JPWO2011052719A1 (ja) 2013-03-21
JP5643215B2 (ja) 2014-12-17
CN102574806A (zh) 2012-07-11
CN102574806B (zh) 2014-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI431005B (zh) Perylene tetracarboxyldiimide derivatives
TWI525095B (zh) 新穎的雜環式化合物，其中間體的製造方法，及其用途
EP1907366B1 (en) New imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
Reghu et al. Air stable electron-transporting and ambipolar bay substituted perylene bisimides
KR101429370B1 (ko) 유기 반도체 재료, 유기 반도체 박막 및 유기 박막 트랜지스터
EP2475640B1 (en) Leaving substituent-containing compound, organic semiconductor material, organic semiconductor film containing the material, organic electronic device containing the film, method for producing film-like product, pi-electron conjugated compound and method for producing the pi-electron conjugated compound
Ulla et al. Blue emitting halogen–phenoxy substituted 1, 8-naphthalimides for potential organic light emitting diode applications
JP5438363B2 (ja) バンドギャップが広いことを特徴とする有機半導体材料
US20090165848A1 (en) Quinacridine Derivatives and Organic Electronic Devices Using the Same
CN110386930B (zh) 聚集诱导发光化合物、其制备方法及其应用
EP3336077B1 (en) Amine-based compound and organic light-emitting element comprising same
CN101485007A (zh) 生产有机场效应晶体管的方法
TWI580682B (zh) 新穎雜環螢光染料及其製法
Kirkus et al. Phenyl-, carbazolyl-and fluorenyl-substituted derivatives of indolo [3, 2-b] carbazole as hole-transporting glass forming materials
TWI607008B (zh) 新穎雜環螢光染料及其製法
Wasikiewicz et al. Towards solution processable air stable p-type organic semiconductors: synthesis and evaluation of mono and di-fluorinated pentacene derivatives
CN114773286B (zh) 一种含氮杂环有机化合物及其有机发光器件
KR102422398B1 (ko) 축합 다환 화합물 및 그 제조방법과 용도
Mu et al. Advantage of arch-shaped structure on transistor performances over linear-shaped structure in dibenzothienopyrrole semiconductors
Zhang et al. Synthesis and characterization of perylene tetracarboxylic bisester monoimide derivatives
TWI500615B (zh) An organic semiconductor material containing an perylene tetracarboxylic acid diimide compound and an organic semiconductor element
WO2020195632A1 (ja) 化合物、および該化合物を含む有機半導体材料
JP7290948B2 (ja) ペリレン誘導体化合物、該化合物を用いた有機半導体用組成物、該有機半導体用組成物を用いた有機薄膜トランジスタ
Wang et al. Synthesis, Stepwise Bromination, and Functionalization of Picene Diimide
WO2020241582A1 (ja) 有機トランジスタ材料及び有機トランジスタ