KR20120085856A - 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체 - Google Patents

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KR20120085856A
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다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 하기 일반식 (1)로 나타나는 것을 특징으로 하는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체이다. 다만, 일반식 (1) 중, R1은 탄소수가 1?20인 분기해도 좋은 알킬기를, R2 및 R3은 독립하여, 탄소수가 2?6인 분기해도 좋은 알킬기를, X1 및 X2는 산소 원자, 유황 원자 및 셀렌 원자로부터 선택되는 헤테로 원자를, Y는 할로겐 원자 혹은 시아노기를, m은 0?4의 수를, 그리고 n은 0?2의 수를, 각각 나타낸다.
[일반식 (1)]

Description

페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체{PERYLENE TETRACARBOXYDIIMIDE DERIVATIVE}
본 발명은, 특정의 치환기를 가지는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체에 관한 것이다.
종래, 유기 박막 태양전지, 유기 트랜지스터 혹은 유기 광도전체 등의 형성에 이용하는 유기 반도체 재료로서는, 프탈로시아닌 안료, 페릴렌 안료, 아조 안료 등 각종의 안료 유도체가 사용되어 왔다. 이들 중에서, 페릴렌 안료 유도체는, 우수한 반도체 특성을 가지고 있고, 페릴렌 골격의 일부를 시아노화하여 반도체 특성을 향상한 페릴렌 유도체(특허문헌 1)나, 불소화된 알킬기의 도입에 의해 내구성을 향상시킨 페릴렌 유도체(특허문헌 2) 등이 공표되어 있다.
: 일본공표특허공보 2007-527114호 : 일본공표특허공보 2008-524846호
그러나, 종래 알려져 있는 각종의 페릴렌 안료 유도체는, 가시광선 영역에 흡수를 가지는 염료 등에 비하여, 내광성 혹은 내열성 등의 우수한 점을 가지지만, 충분히 유기 반도체 재료로서의 사용 목적을 충족시킬 만한 특성을 가지는 재료는 얻지 못하고 있다.
본 발명자들은, 유기 박막 태양전지, 유기 트랜지스터 혹은 유기 광도전체 등에 이용하는 유기 반도체 재료를 개량할 수 있도록 연구하여, 하기 일반식 (1), 일반식 (2) 혹은 식 (3)으로 나타나는 특정의 치환기를 가지는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체가 우수한 특성을 가지는 것을 발견하여 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 하기 일반식 (1), 일반식 (2) 혹은 식 (3)으로 나타나는 특정의 치환기를 가지는 것을 특징으로 하는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체를 제공한다.
[일반식 (1)]
Figure pct00001
(단, 일반식 (1) 중, R1은 탄소수가 1?20인 분기해도 좋은 알킬기를, R2는 탄소수가 2?6인 분기해도 좋은 알킬기를, R3은 탄소수가 2?6인 분기해도 좋은 알킬기를, X1 및 X2는 산소 원자, 유황 원자 및 셀렌 원자로부터 선택되는 헤테로 원자를, Y는 할로겐 원자 혹은 시아노기를, m은 0?4의 수를, 그리고 n은 0?2의 수를, 각각 나타낸다. )
[일반식 (2)]
Figure pct00002
(단, 일반식 (2) 중, R1은 탄소수 1?20의 직쇄 알킬기를, R2는 탄소수 2?6의 직쇄 알킬기를, R3은 탄소수 2?6의 직쇄 알킬기를, X1 및 X2는 산소 원자를, Y는 할로겐 원자 혹은 시아노기를, m은 0?4의 수를, 그리고 n은 0?2의 수를, 각각 나타낸다. )
[식 (3)]
Figure pct00003
본 발명에 의하면, 우수한 반도체 특성을 나타내고, 또한, 박막으로 한 같은 경우에 내구성이 우수하고, 유기용매에의 용해성이 높아, 유용한 유기 반도체 재료에 응용 가능한 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체가 제공된다.
도 1은 예시 화합물 1의 적외 흡수스펙트럼.
도 2는 예시 화합물 2의 적외 흡수스펙트럼.
다음에 발명을 실시하기 위한 최선의 형태를 들어 본 발명을 더 자세하게 설명한다. 본 발명의 특정의 치환기를 가지는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체는, 공지의 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들면, 페릴렌 테트라카르본산 무수물을 고비등점 유기용매중에서 해당하는 아민류와 반응시켜, 본 발명을 특징짓는 특정의 치환기를 도입하면 좋다. 혹은 페릴렌 테트라카르복시디이미드를 일단 칼륨염으로 한 후, 해당하는 할로겐화 알킬과 반응시키는 것에 의해서 특정의 치환기를 도입하는 것에 의해서도, 본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체를 얻을 수 있다.
본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체를 합성할 때에, 사용하는 아민 성분으로서는, 이하의 것을 들 수 있다. 예를 들면, 3-메톡시-n-에틸아민, 3-메톡시-n-프로필아민, 3-에톡시-n-프로필아민, 4-에톡시-n-부틸아민, 5-(n-부틸옥시)-n-펜틸아민, 3-(n-부틸옥시)-n-프로필아민, 3-(n-부틸옥시)-n-헥실아민, 3-(n-헵틸옥시)-n-프로필아민, 3-(iso-부틸옥시)-n-프로필아민, 3-(sec-부틸옥시)-n-프로필아민, 3-(tert-부틸옥시)-n-프로필아민, 3-(n-옥틸옥시)-n-프로필아민, 3-(n-데실옥시)-n-프로필아민, 3-(n-도데실옥시)-n-프로필아민, 3-(n-테트라데카녹시)-n-프로필아민, 3-(n-에이코사녹시)-n-프로필아민, 2-(2-에톡시에틸옥시)에틸아민, 2-(2-n-부틸옥시)에틸아민, 2-(2-n-헥실옥시)에틸아민, 2-(2-n-옥틸옥시)에틸아민, 2-(2-sec-옥틸옥시)에틸아민, 2-(2-부톡시프로필옥시)프로필아민, 2-(2-(도데실옥시)프로필옥시)프로필아민, 3-(n-부틸티오)프로필아민, 3-(에틸티오)프로필아민, 3-(n-도데실티오)프로필아민, 3-(n-도데실셀라닐)프로필아민 등을 사용할 수 있다.
원재료의 입수하기 쉬움이나 반응의 용이함, 그리고 합성된 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체의 반도체 특성 등을 고려하면, 3-메톡시-n-프로필아민, 3-에톡시-n-프로필아민, 5-(n-부틸옥시)-n-펜틸아민, 3-(n-부틸옥시)-n-프로필아민, 3-(n-부틸옥시)-n-헥실아민, 3-(n-헵틸옥시)-n-프로필아민, 3-(n-옥틸옥시)-n-프로필아민, 3-(n-데실옥시)-n-프로필아민, 3-(n-도데실옥시)-n-프로필아민, 3-(n-테트라데카녹시)-n-프로필아민, 3-(n-에이코사녹시)-n-프로필아민, 그 중에서도 3-(n-부틸옥시)-n-프로필아민, 3-(n-도데실옥시)-n-프로필아민의 사용이 바람직하다.
본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체를 합성할 때에 사용하는 페릴렌 테트라카르본산 무수물로서는, 이하의 것을 들 수 있다. 예를 들면, 무치환의 3,4:9,10-페릴렌 테트라카르본산 무수물, 1,7-디시아노 3,4:9,10-페릴렌 테트라카르본산 무수물, 1,7-디클로로-3,4:9,10-페릴렌 테트라카르본산 무수물, 1,7-디플루오로-3,4:9,10-페릴렌 테트라카르본산 무수물, 1,6,7,10-테트라플루오로-3,4:9,10-페릴렌 테트라카르본산 무수물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 원재료의 입수하기 쉬움이나 반응의 용이함, 그리고 합성된 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체의 반도체 특성 등을 고려하면, 페릴렌 골격에 치환기를 도입하고 있지 않은, 무치환의 페릴렌 테트라카르본산 무수물의 사용이 바람직하다.
통상, 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체를 유기 태양전지나 유기 광반도체 혹은 유기 트랜지스터 등에 이용하는 경우, 고진공하에서 기판에 증착시키는 경우가 많고, 일반적인 방법이었다. 이것은, 종래 알려져 있는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체는, 유기용매에 대부분 불필요한 것이 큰 요인의 하나이다.
이것에 대해서, 본 발명의 특정의 치환기를 가지는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체는, 종래의 유도체와 달리, 유기용매에 비교적으로 용해된다. 이 때문에, 본 발명의 유도체는, 그 제조시에, 컬럼크로마토크래피와 같은 정제 수단을 취하는 것도 가능한 것이고, 유기 반도체 재료에 응용하는 경우에, 유기용매에 용해시켜 스핀코트 등의 수법에 의해 기판에 도포시켜, 피막(박막)을 형성시키는 것도 가능하다. 후술하는 표 2에, 본 발명의 유도체에 관한 예시 화합물을 이용하여 각종 용매에 있어서의 박막 형성 상태를 기술하였다. 유기용매에의 용해 특성은, 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체의 유기 반도체 재료 등에의 응용을 비약적으로 향상시키는 것을 의미하고 있다.
이하, 반도체 특성을 나타내고, 또한, 상기한 유기용매에의 용해성을 나타내는, 본 발명의 특정의 치환기를 가지는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체의 구체적인 예를 들지만, 상기한 일반식 (1) 중의 각 기호에 해당하는 기(基) 혹은 원자를 각각에 특정한 표 1에 의해서 나타낸다. 그러나, 이것들은 예시로서, 본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체가 이것들에 한정되는 것은 아니다. 이러한 화합물의 제조방법은, 후술하는 실시예 1에 준한다.
상기에 예시한 것과 같은 특정의 치환기를 가지는 본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체는, 예를 들면, 하기에 열거하는 유기용매에 비교적으로 용해된다. 예를 들면, 클로로포름, 디클로로에탄, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 클로로나프탈렌 등의 할로겐계 탄화수소 용매, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤의 케톤계 용매, 초산에틸, 초산부틸 등의 에스테르계 용매, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르계 용매, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠 등의 방향족계 탄화수소 용매, 술포란, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드 등의 비플로톤계 극성 용매 등이다. 본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체는, 상기에 열거한 것과 같은 유기용매를, 단독, 혹은 복수를 병용함으로써, 적당한 농도의 용액으로 할 수 있다. 이 때문에, 본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체에 의하면, 그 용액을 이용함으로써, 종래의 유도체에서는 이용할 수 없었던 스핀코트법 등의 용액 도포법을 적용할 수 있어, 상기 방법에 따라서 용이하게 균일한 박막을 형성하는 것이 가능하게 된다. 게다가, 본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체는, 충분한 반도체 특성을 가지기 때문에, 형성한 박막은, 예를 들면, 유기 박막 태양전지, 유기 트랜지스터 혹은 유기 광도전체 등에 이용되는 양호한 유기 반도체 박막으로서 기능하는 것이 된다.
본 발명의 특정의 치환기를 가지는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체의 유기용매에 대한 용해성을 확인하기 위해, 먼저 열거한 예시 화합물 1?17에 대해서, 각 유기용매를 이용하여 스핀코트법에 의한 실리콘 기판상에의 박막 형성 상태에서 판단하였다. 결과를, 표 2에 나타내었다. 이 결과, 일반식 (1) 중의 알킬기의 쇄상이나 헤테로 원자에 따라서 다소의 차이가 있지만, 유기용제에 대해서 양호한 용해성을 나타내어, 스핀코트법 등의 용액 도포법을 적용하는 것이 가능하다고 하는 것이 확인되었다.
Figure pct00005
실시예
이하에 실시예를 열거하여 본 발명을 한층 더 구체적으로 설명한다. 각 실시예에서는, 먼저 표 1에 나타낸 예시 화합물 1?17을 각각 합성하였다.
[실시예 1]
(예시 화합물 1의 합성)
페릴렌 테트라카르본산 무수물 3.92g와, 3-(n-도데실옥시)-n-프로필아민 9.72g를 이미다졸 40g중에 분산시켜, 질소 기류하 160℃에서 4시간 교반하였다. 냉각 후, 여과하여, 여과물을 메탄올?희염산, 이어서 물의 순서로 세정하였다. 그 후, 여과물을 건조하여 5.90g의, 하기 식 (3)으로 나타나는 N,N'-비스(3-(n-도데실옥시)-n-프로필)-3,4:9,10-페릴렌 테트라카르복시디이미드를, 예시 화합물 1로서 얻었다(수율 70%).
[식 (3)]
Figure pct00006
상기에서 얻어진 예시 화합물 1에 대한 각 분석 결과는 이하에 나타내는 바와 같고, 이러한 분석에 의해서, 예시 화합물 1은, 상기의 구조의 것임을 확인하였다.
융점 : 330℃ 부근(분해)
원소 분석치 ( )안은 이론치: C; 76.88%(76.92%), H; 8.30%(8.37%), N; 3.25%(3.32%)
도 1에 적외 흡수스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 2]
(예시 화합물 2의 합성)
실시예 1에서 사용한 3-(n-도데실옥시)-n-프로필아민 9.72g를, 3-(n-부틸옥시)-n-프로필아민 5.24g를 대신한 것 이외는 실시예 1과 같은 방법으로, 예시 화합물 2로서 , 4.95g의, N,N'-비스(3-(n-부틸옥시)-n-프로필)-3,4:9,10-페릴렌 테트라카르복시디이미드를 얻었다(수율 80%). 합성한 예시 화합물 2에 대한 각 분석 결과는 이하에 나타내는 바와 같고, 이러한 분석에 의해서, 예시 화합물 2는, 상기의 화합물인 것을 확인하였다.
융점: 340℃ 부근(분해)
원소 분석치 ( )안은 이론치: C; 73.81%(73.77%), H; 6.15%(6.19%), N; 4.49%(4.53%) 도 2에 적외 흡수스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 3?17]
실시예 1 및 2와 같은 방법으로, 먼저 표 1중에 구조를 나타낸 예시 화합물 3?17을 각각 합성하였다. 그리고, 얻어진 각 화합물의 수율, 융점, 자외?가시광선 흡수스펙트럼 에 있어서의 최대 흡수 파장을 표 3에 나타내었다. 실시예 1 및 2에서 얻은 예시 화합물 1, 2에 대해서도 최대 흡수 파장을 측정하여, 결과를 수율 및 융점과 함께 나타내었다. 예시 화합물 3?17의 자외?가시광선 흡수스펙트럼은, 예시 화합물 1, 2와 거의 같았다.
이하 표 3에, 각 실시예에서 합성한 예시 화합물 1?17의 수율, 최대 흡수 파장 및 융점을 기재한다.
Figure pct00007
이하에 본 발명의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체를 이용한 유기 반도체의 작성예를 나타낸다.
[참고예 1]
예시 화합물 1(N,N'-비스(3-(n-도데실옥시)-n-프로필)-3,4:9,10-페릴렌 테트라카르복시디이미드)을 이용한 유기 박막 트랜지스터의 제작
우선, 게이트 절연체층이 되는 산화 실리콘막(두께 200㎚)을 표면에 가지는 실리콘 기판을 준비하였다. 실시예 1에서 얻은 예시 화합물 1로 이루어지는 유기 반도체 박막은, 산화 실리콘막상에 진공 증착법(증착 레이트 2[㎚/sec])에 의해, 두께 30㎚가 되도록 성막 하였다. 다음에, 섀도 마스크를 사이에 두고, 소스/드레인 전극으로서 금 전극의 패턴을 형성하고(30㎚), 톱 콘택트형 유기 박막 트랜지스터를 작성하였다. 이때의, 채널 길이, 채널 폭은, 각각 100㎛, 2000㎛로 하였다.
상기에서 얻어진 트랜지스터에 대해서, 다른 게이트 전압마다에서의 드레인 전압과 드레인 전류를 측정하였다. 그 결과, 드레인 전류-드레인 전압 곡선에 확연한 포화 영역이 관찰되었기 때문에, 전형적인 n형 특성을 가지는 전계 효과 트랜지스터로서 구동하는 것이 나타났다. 이 곡선으로부터 산출한 전자 이동도는, 3.3×10-2㎠/Vs, 임계 전압치는 15V였다.
[참고예 2]
참고예 1에서 이용한 예시 화합물 1을 클로로포름에 농도 0.25%가 되도록 용해하고, 상기 용액을 이용하여, 스핀 코터(1,500 회전/분, 40초)로, ITO 전극을 표면에 가지는 산화막부착 실리콘 기판상에 유기 반도체 박막을 형성하여, 진공중에 있어서 140℃, 1시간의 감압 건조를 행하였다.
상기에서 얻은 트랜지스터에 대해서, 트랜지스터 특성을 참고예 1과 같이 측정하였다. 그 결과, 전형적인 n형 특성을 가지는 전계 효과 트랜지스터로서 구동하는 것이 나타났다. 또한, 전자 이동도는, 0.40㎠/Vs, 임계 전압치는 16V이며, 참고예 1의 진공 증착법에 따라 박막을 형성한 경우보다 반도체 특성에 있어서 우수한 것을 얻을 수 있는 것을 확인하였다.
[참고예 3]
본 참고예에서는, 참고예 1에서 사용한 예시 화합물 1로 바꾸고, 실시예 2에서 얻은 예시 화합물 2(N,N'-비스(3-(n-부틸옥시)-n-프로필)-3,4:9,10-페릴렌 테트라카르복시디이미드)을 사용하였다.
참고예 1과 같이 예시 화합물 2로 이루어지는 유기 반도체층을 가지는 톱 콘택트형 유기 박막 트랜지스터를 작성하였다. 그리고, 전형적인 n형 특성을 가지는 전계 효과 트랜지스터로서 구동하는 것이 나타났다. 또한, 전자 이동도는, 3.8×10-3㎠/Vs, 임계 전압치는 10V였다.
본 발명에 의하면, 우수한 반도체 특성을 나타내고, 또한, 박막으로 한 경우에 내구성이 우수하고, 유용한 유기 반도체 재료에 응용 가능한 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체가 제공된다. 또한, 본 발명에 의해서 제공되는 상기의 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체는, 유기용제에의 용해성을 나타내기 때문에, 용액법에 따라서 박막 등을 형성하는 것이 가능하고, 그 실용성은 극히 높은 것이 되는 것이 기대된다.

Claims (3)

  1. 하기 일반식 (1)로 나타나는 것을 특징으로 하는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체.
    [일반식 (1)]
    Figure pct00008

    (단, 일반식 (1) 중, R1은 탄소수가 1?20인 분기해도 좋은 알킬기를, R2는 탄소수가 2?6인 분기해도 좋은 알킬기를, R3은 탄소수가 2?6인 분기해도 좋은 알킬기를, X1 및 X2는 산소 원자, 유황 원자 및 셀렌 원자로부터 선택되는 헤테로 원자를, Y는 할로겐 원자 혹은 시아노기를, m은 0?4의 수를, 그리고 n은 0?2의 수를, 각각 나타낸다. )
  2. 하기 일반식 (2)로 나타나는 것을 특징으로 하는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체.
    [일반식 (2)]
    Figure pct00009

    (단, 일반식 (2) 중, R1은 탄소수 1?20의 직쇄 알킬기를, R2는 탄소수 2?6의 직쇄 알킬기를, R3은 탄소수 2?6의 직쇄 알킬기를, X1 및 X2는 산소 원자를, Y는 할로겐 원자 혹은 시아노기를, m은 0?4의 수를, 그리고 n은 0?2의 수를, 각각 나타낸다. )
  3. 하기 식 (3)으로 나타나는 것을 특징으로 하는 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체.
    [식 (3)]
    Figure pct00010
KR20127013355A 2009-10-29 2010-10-29 페릴렌 테트라카르복시디이미드 유도체 KR101491888B1 (ko)

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