CN102574806A - 苝四甲酰二亚胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明为一种苝四甲酰二亚胺衍生物，其特征在于，由下述通式(1)表示。其中，通式(1)中，R1表示碳原子数为1～20的分支或不分支的烷基，R2及R3独立地表示碳原子数为2～6的分支或不分支的烷基，X1及X2表示选自氧原子、硫原子及硒原子中的杂原子，Y表示卤原子或氰基，m表示0～4的数，并且n表示0～2的数。

Description

苝四甲酰二亚胺衍生物
技术领域
本发明涉及具有特定的取代基的苝四甲酰二亚胺衍生物。
背景技术
以往，作为用于形成有机薄膜太阳能电池、有机晶体管或有机光导电体等的有机半导体材料，一直使用酞菁颜料、苝颜料、偶氮颜料等各种颜料衍生物。这些当中，苝颜料衍生物具有优异的半导体特性，已经公开了将苝骨架的一部分氰基化而提高了半导体特性的苝衍生物(专利文献1)、通过经氟化的烷基的导入而提高了耐久性的苝衍生物(专利文献2)等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2007-527114号公报
专利文献2：日本特表2008-524846号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而，以往已知的各种苝颜料衍生物虽然与在可见光区域具有吸收的染料等相比，具有耐光性或耐热性等优异的特点，但未得到具有充分满足作为有机半导体材料的使用目的的特性的材料。
用于解决问题的手段
本发明者们为了改良用于有机薄膜太阳能电池、有机晶体管或有机光导电体等的有机半导体材料而进行研究，发现下述通式(1)、通式(2)或式(3)所示的具有特定的取代基的苝四甲酰二亚胺衍生物具有优异的特性，从而实现了本发明。
即，本发明提供一种苝四甲酰二亚胺衍生物，其特征在于，由下述通式(1)、通式(2)或式(3)表示，具有特定的取代基。
Figure BDA0000156047390000021
(其中，通式(1)中，R1表示碳原子数为1～20的分支或不分支的烷基，R2表示碳原子数为2～6的分支或不分支的烷基，R3表示碳原子数为2～6的分支或不分支的烷基，X1及X2表示选自氧原子、硫原子及硒原子中的杂原子，Y表示卤原子或氰基，m表示0～4的数，并且n表示0～2的数。)
Figure BDA0000156047390000022
(其中，通式(2)中，R1表示碳原子数为1～20的直链烷基，R2表示碳原子数为2～6的直链烷基，R3表示碳原子数为2～6的直链烷基，X1及X2表示氧原子，Y表示卤原子或氰基，m表示0～4的数，并且n表示0～2的数。)
Figure BDA0000156047390000023
发明效果
根据本发明，可提供显示出优异的半导体特性、并且当制成薄膜时耐久性优异、在有机溶剂中的溶解性高、能够应用于有用的有机半导体材料的苝四甲酰二亚胺衍生物。
附图说明
图1是例示化合物1的红外吸收光谱。
图2是例示化合物2的红外吸收光谱。
具体实施方式
接着列举出用于实施本发明的最佳方式对本发明进一步详细说明。本发明的具有特定的取代基的苝四甲酰二亚胺衍生物可通过公知的方法来合成。例如，只要使苝四羧酸酐在高沸点有机溶剂中与相应的胺类反应，导入带有本发明的特征的特定的取代基即可。或者通过将苝四甲酰二亚胺暂时制成钾盐后，与相应的卤代烷基反应，从而导入特定的取代基，由此也能得到本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物。
作为在合成本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物时使用的胺成分，可列举出以下的胺。可以使用例如3-甲氧基-正乙胺、3-甲氧基-正丙胺、3-乙氧基-正丙胺、4-乙氧基-正丁胺、5-(正丁氧基)-正戊胺、3-(正丁氧基)-正丙胺、3-(正丁氧基)-正己胺、3-(正庚氧基)-正丙胺、3-(异丁氧基)-正丙胺、3-(仲丁氧基)-正丙胺、3-(叔丁氧基)-正丙胺、3-(正辛氧基)-正丙胺、3-(正癸氧基)-正丙胺、3-(正十二烷氧基)-正丙胺、3-(正十四烷氧基)-正丙胺、3-(正二十烷氧基)-正丙胺、2-(2-乙氧基乙氧基)乙胺、2-(2-正丁氧基)乙胺、2-(2-正己氧基)乙胺、2-(2-正辛氧基)乙胺、2-(2-仲辛氧基)乙胺、2-(2-丁氧基丙氧基)丙胺、2-(2-(十二烷氧基)丙氧基)丙胺、3-(正丁基硫基)丙胺、3-(乙基硫基)丙胺、3-(正十二烷基硫基)丙胺、3-(正十二烷基硒基)丙胺等。
若考虑原材料的容易获得性和反应的容易性、以及所合成的苝四甲酰二亚胺衍生物的半导体特性等，优选使用3-甲氧基-正丙胺、3-乙氧基-正丙胺、5-(正丁氧基)-正戊胺、3-(正丁氧基)-正丙胺、3-(正丁氧基)-正己胺、3-(正庚氧基)-正丙胺、3-(正辛氧基)-正丙胺、3-(正癸氧基)-正丙胺、3-(正十二烷氧基)-正丙胺、3-(正十四烷氧基)-正丙胺、3-(正二十烷氧基)-正丙胺，尤其优选使用3-(正丁氧基)-正丙胺、3-(正十二烷氧基)-正丙胺。
作为在合成本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物时使用的苝四羧酸酐，可列举出以下的苝四羧酸酐。例如可列举出无取代的3，4:9，10-苝四羧酸酐、1，7-二氰基-3，4:9，10-苝四羧酸酐、1，7-二氯-3，4:9，10-苝四羧酸酐、1，7-二氟-3，4:9，10-苝四羧酸酐、1，6，7，10-四氟-3，4:9，10-苝四羧酸酐等。这些当中，若考虑原材料的容易获得性和反应的容易性、以及所合成的苝四甲酰二亚胺衍生物的半导体特性等，优选使用在苝骨架上未导入取代基的无取代的苝四羧酸酐。
通常，当将苝四甲酰二亚胺衍生物用于有机太阳能电池和有机光半导体或有机晶体管等时，经常在高真空下蒸镀到基板上，是一般的方法。很大的原因之一是以往已知的苝四甲酰二亚胺衍生物基本不溶于有机溶剂。
相对于此，本发明的具有特定的取代基的苝四甲酰二亚胺衍生物与以往的衍生物不同，比较易溶于有机溶剂中。因此，本发明的衍生物可以在其制造时执行像柱色谱法那样的纯化手段，当应用于有机半导体材料时，也可以溶解到有机溶剂中通过旋涂等方法涂布到基板上，形成被膜(薄膜)。后述的表2中记载了使用与本发明的衍生物相关的例示化合物，各种溶剂中的薄膜形成的状态。在有机溶剂中的溶解特性意味着使苝四甲酰二亚胺衍生物向有机半导体材料等的应用飞跃提高。
以下，列举出显示半导体特性、并且显示在上述的有机溶剂中的溶解性的本发明的具有特定的取代基的苝四甲酰二亚胺衍生物的具体例子，通过分别确定了与上述通式(1)中的各符号相应的基团或原子的表1来表示。但是，它们是例示，本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物并不限定于这些。这些化合物的制造方法依照后述的实施例1。
表1：通式(1)所示的苝四甲酰二亚胺衍生物的例子
Figure BDA0000156047390000051
上述例示的具有特定的取代基的本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物比较易溶于例如下述列举的有机溶剂中。例如为氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯、三氯苯、氯萘等卤系烃溶剂、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮的酮系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、二乙醚、二噁烷、四氢呋喃等醚系溶剂、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香族系烃溶剂、环丁砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜等非质子系极性溶剂等。本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物可以通过将上述列举的有机溶剂单独使用或者并用多种，从而制成适当浓度的溶液。因此，根据本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物，通过使用其溶液，从而可以适用以往的衍生物所无法利用的旋涂法等溶液涂布法，通过该方法能够容易地形成均匀的薄膜。进而，本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物由于具有充分的半导体特性，所以所形成的薄膜例如作为用于有机薄膜太阳能电池、有机晶体管或有机光导电体等的良好的有机半导体薄膜发挥功能。
为了确认本发明的具有特定的取代基的苝四甲酰二亚胺衍生物相对于有机溶剂的溶解性，对于之前列举的例示化合物1～17，使用各有机溶剂，以通过旋涂法在硅基板上形成薄膜的状态来进行判断。将结果示于表2中。其结果是，虽然根据通式(1)中的烷基的链长和杂原子不同而多少有些差异，但确认相对于有机溶剂显示良好的溶解性，能够适用旋涂法等溶液涂布法。
表2：例示化合物1～17在有机溶剂中的溶解性
Figure BDA0000156047390000071
<评价基准>以通过旋涂法在硅基板上形成薄膜的状态来进行判断
◎：能形成均匀的薄膜
○：通过对溶液进行加温，能形成均匀的薄膜
△：通过对溶液进行加温，能在基板上的一部分上形成薄膜
×：难以形成薄膜
实施例
以下列举出实施例对本发明进一步具体进行说明。各实施例中，分别合成了之前表1中示出的例示化合物1～17。
[实施例1]
(例示化合物1的合成)
将苝四羧酸酐3.92g和3-(正十二烷氧基)-正丙胺9.72g分散到咪唑40g中，在氮气流下160℃下搅拌4小时。冷却后，过滤，将过滤物依次用甲醇·稀盐酸、接着用水进行洗涤。然后，将过滤物干燥，得到5.90g的下述式(3)所示的N，N′-双(3-(正十二烷氧基)-正丙基)-3，4:9，10-苝四甲酰二亚胺作为例示化合物1(收率70％)。
Figure BDA0000156047390000081
关于上述得到的例示化合物1的各分析结果如下所示，通过这些分析，确认例示化合物1为上述的结构。
熔点：330℃附近(分解)
元素分析值( )内为理论值：C：76.88％(76.92％)、H：8.30％(8.37％)、N：3.25％(3.32％)
图1中示出红外吸收光谱。
[实施例2]
(例示化合物2的合成)
除了将实施例1中使用的3-(正十二烷氧基)-正丙胺9.72g替换成3-(正丁氧基)-正丙胺5.24g以外，通过与实施例1同样的方法，得到作为例示化合物2的4.95g的N，N′-双(3-(正丁氧基)-正丙基)-3，4:9，10-苝四甲酰二亚胺(收率80％)。关于所合成的例示化合物2的各分析结果如下所示，通过这些分析，确认例示化合物2为上述的化合物。
熔点：340℃附近(分解)
元素分析值( )内为理论值：C：73.81％(73.77％)、H：6.15％(6.19％)、N：4.49％(4.53％)
图2中示出红外吸收光谱。
[实施例3～17]
通过与实施例1及2同样的方法，分别合成了之前表1中所示结构的例示化合物3～17。并且，将所得到的各化合物的收率、熔点、紫外·可见光吸收光谱中的最大吸收波长示于表3中。对于实施例1及2中得到的例示化合物1、2，也测定最大吸收波长，将结果与收率及熔点一并示出。例示化合物3～17的紫外·可见光吸收光谱与例示化合物1、2大致相同。
以下表3中记载了各实施例中合成的例示化合物1～17的收率、最大吸收波长及熔点。
表3：各例示化合物的收率及特性
Figure BDA0000156047390000101
以下示出使用了本发明的苝四甲酰二亚胺衍生物的有机半导体的制作例。
[参考例1]
使用了例示化合物1(N，N′-双(3-(正十二烷氧基)-正丙基)-3，4:9，10-苝四甲酰二亚胺)的有机薄膜晶体管的制作
首先，准备了在表面具有成为栅极绝缘体层的氧化硅膜(厚度为200nm)的硅基板。由实施例1中得到的例示化合物1形成的有机半导体薄膜在氧化硅膜上通过真空蒸镀法(蒸镀速率2[nm/sec])以厚度达到30nm的方式成膜。接着，隔着荫罩，形成金电极的图案(30nm)作为源极/漏极电极，制成顶电极型有机薄膜晶体管。此时的通道长度、通道宽度分别设定为100μm、2000μm。
对于上述得到的晶体管，测定每个不同的栅极电压下的漏极电压和漏极电流。其结果是，在漏极电流-漏极电压曲线上见到明显的饱和区域，因此表示作为具有典型的n型特性的场效应晶体管进行驱动。由该曲线算出的电子迁移率为3.3×10-2cm2/Vs，阈值电压值为15V。
[参考例2]
将参考例1中使用的例示化合物1溶解到氯仿中，使其浓度达到0.25％，使用该溶液，利用旋涂机(1500转/分钟，40秒)，在表面具有ITO电极的带氧化膜的硅基板上形成有机半导体薄膜，在真空中140℃下进行1小时的减压干燥。
对于上述得到的晶体管，与参考例1同样地测定晶体管特性。其结果是，表示作为具有典型的n型特性的场效应晶体管进行驱动。此外确认，电子迁移率为0.40cm2/Vs，阈值电压值为16V，得到与参考例1的通过真空蒸镀法来形成薄膜时相比半导体特性优异的晶体管。
[参考例3]
本参考例中，代替参考例1中使用的例示化合物1，使用实施例2中得到的例示化合物2(N，N′-双(3-(正丁氧基)-正丙基)-3，4:9，10-苝四甲酰二亚胺)。
与参考例1同样地制作了具有由例示化合物2形成的有机半导体层的顶电极型有机薄膜晶体管。并且，显示出作为具有典型的n型特性的场效应晶体管进行驱动。此外，电子迁移率为3.8×10-3cm2/Vs，阈值电压值为10V。
产业上的可利用性
根据本发明，可提供显示优异的半导体特性、并且当制成薄膜时耐久性优异、能够应用于有用的有机半导体材料的苝四甲酰二亚胺衍生物。此外，由本发明提供的上述苝四甲酰二亚胺衍生物显示出在有机溶剂中的溶解性，所以可期待能够通过溶液法来形成薄膜等，其实用性非常高。

Claims (3)

1.一种苝四甲酰二亚胺衍生物，其特征在于，由下述通式(1)表示，
其中，通式(1)中，R1表示碳原子数为1～20的分支或不分支的烷基，R2表示碳原子数为2～6的分支或不分支的烷基，R3表示碳原子数为2～6的分支或不分支的烷基，X1及X2表示选自氧原子、硫原子及硒原子中的杂原子，Y表示卤原子或氰基，m表示0～4的数，并且n表示0～2的数。
2.一种苝四甲酰二亚胺衍生物，其特征在于，由下述通式(2)表示，
Figure FDA0000156047380000012
其中，通式(2)中，R1表示碳原子数为1～20的直链烷基，R2表示碳原子数为2～6的直链烷基，R3表示碳原子数为2～6的直链烷基，X1及X2表示氧原子，Y表示卤原子或氰基，m表示0～4的数，并且n表示0～2的数。
3.一种苝四甲酰二亚胺衍生物，其特征在于，由下述式(3)表示，
Figure FDA0000156047380000021
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104557931A (zh) * 2013-10-25 2015-04-29 济南大学 N-吡啶基苝四甲酰二亚胺的制备及其光催化制氢性能

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012152598A1 (en) * 2011-05-11 2012-11-15 Basf Se Halogenated perylene-based semiconducting materials
US8986842B2 (en) * 2011-05-24 2015-03-24 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) Color conversion films comprising polymer-substituted organic fluorescent dyes
EP2742111A1 (en) * 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se Fluorinated perylene-based semiconducting materials
EP3193383B1 (en) * 2014-09-01 2022-02-23 FUJIFILM Corporation Composition for forming organic semiconductor film, organic semiconductor film and method for manufacturing same, and organic semiconductor compound
JP6995596B2 (ja) * 2017-12-08 2022-01-14 住友化学株式会社 光電変換素子

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1523475A (en) * 1974-10-31 1978-08-31 Basf Ag Dyes of the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide series
US4156757A (en) * 1976-08-13 1979-05-29 Basf Aktiengesellschaft Electrically conductive perylene derivatives
EP0047027A1 (de) * 1980-08-22 1982-03-10 BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. Flüssigkristallmischung
JPS57176046A (en) * 1981-03-20 1982-10-29 Basf Ag Recording material for electronic photograph and its manufacture
DE3235526A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht
DE3413418A1 (de) * 1984-04-10 1985-10-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstofflaser
US4667036A (en) * 1983-08-27 1987-05-19 Basf Aktiengesellschaft Concentration of light over a particular area, and novel perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides
CN1980791A (zh) * 2004-01-26 2007-06-13 西北大学 苝n－型半导体和相关器件
CN101353349A (zh) * 2007-07-25 2009-01-28 中国科学院化学研究所 全氟烷基链取代的苝-3,4:9,10-四羧酸二酰亚胺类化合物及其制备方法
WO2009118742A1 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 Yeda Research And Development Co. Ltd Doubly reduced perylene-diimides and supramolecular polymers derived from perylene-diimides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5774361A (en) * 1980-08-22 1982-05-10 Bbc Brown Boveri & Cie Liquid crystal mixture and novel bichromophoric coloring matter
US7326956B2 (en) 2004-12-17 2008-02-05 Eastman Kodak Company Fluorine-containing N,N′-diaryl perylene-based tetracarboxylic diimide compounds as N-type semiconductor materials for thin film transistors

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1523475A (en) * 1974-10-31 1978-08-31 Basf Ag Dyes of the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide series
US4156757A (en) * 1976-08-13 1979-05-29 Basf Aktiengesellschaft Electrically conductive perylene derivatives
EP0047027A1 (de) * 1980-08-22 1982-03-10 BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. Flüssigkristallmischung
JPS57176046A (en) * 1981-03-20 1982-10-29 Basf Ag Recording material for electronic photograph and its manufacture
EP0061088B1 (de) * 1981-03-20 1984-06-13 BASF Aktiengesellschaft Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3235526A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht
US4667036A (en) * 1983-08-27 1987-05-19 Basf Aktiengesellschaft Concentration of light over a particular area, and novel perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides
DE3413418A1 (de) * 1984-04-10 1985-10-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstofflaser
CN1980791A (zh) * 2004-01-26 2007-06-13 西北大学 苝n－型半导体和相关器件
CN101353349A (zh) * 2007-07-25 2009-01-28 中国科学院化学研究所 全氟烷基链取代的苝-3,4:9,10-四羧酸二酰亚胺类化合物及其制备方法
WO2009118742A1 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 Yeda Research And Development Co. Ltd Doubly reduced perylene-diimides and supramolecular polymers derived from perylene-diimides

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BRIAN A. GREGG,等: "Doping Molecular Semiconductors: n-Type Doping of a Liquid Crystal Perylene Diimide", 《J.AM.CHEM.SOC.》, vol. 123, no. 32, 21 July 2001 (2001-07-21), pages 7959 - 7960, XP008154037, DOI: doi:10.1021/ja016410k *
ELIJAH SHIRMAN,等: "Stable Aromatic Dianion in Water", 《THE JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B》, vol. 112, no. 30, 3 July 2008 (2008-07-03), pages 8855 - 8858, XP008154048, DOI: doi:10.1021/jp8029743 *
JEROEN VAN HERRIKHUYZEN,等: "Synthesis of n-Type Perylene Bisimide Derivatives and Their Orthogonal Self-Assembly with p-Type Oligo(p-phenylene vinylene)s", 《J.AM.CHEM.SOC.》, vol. 126, no. 32, 13 July 2004 (2004-07-13), pages 10021 - 10027, XP008154034, DOI: doi:10.1021/ja048819q *
RAMAKRISHNA SAMUDRALA，等: "Synthesis of a non-cationic, water-soluble perylenetetracarboxylic diimide and its interactions with G-quadruplex-forming DNA", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY》, vol. 15, no. 1, 10 October 2006 (2006-10-10), pages 186 - 193, XP005764599, DOI: doi:10.1016/j.bmc.2006.09.075 *
YANKE CHE,等: "Enhancing One-Dimensional Charge Transport through Intermolecular π-Electron Delocalization: Conductivity Improvement for Organic Nanobelts", 《J.AM.CHEM.SOC》, vol. 129, no. 20, 28 April 2007 (2007-04-28), pages 6354 - 6355, XP008154038, DOI: doi:10.1021/ja070164g *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104557931A (zh) * 2013-10-25 2015-04-29 济南大学 N-吡啶基苝四甲酰二亚胺的制备及其光催化制氢性能

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