JPWO2011021628A1 - ポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法、及びポリイミドシロキサン溶液組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
1. 溶媒中、テトラカルボン酸成分と、(a)ジアミノポリシロキサン、(b)極性基を有するジアミン、及び(c)前記以外の他のジアミンからなるジアミン成分とを重合・イミド化するポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法において、
テトラカルボン酸成分と、(b)極性基を有するジアミン以外のジアミン成分[すなわち、(a)ジアミノポリシロキサン及び(c)他のジアミン]とを重合・イミド化して得られた反応混合液に、最後に(b)極性基を有するジアミンを加えて重合・イミド化することを特徴とするポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法。
2. 得られるポリイミドシロキサン溶液組成物の固形分濃度が、20質量%以上、好ましくは25質量%以上、より好ましくは30質量%以上、特に好ましくは35質量%以上であることを特徴とする前記項1に記載のポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法。
3. (b)極性基を有するジアミンの極性基が、カルボキシル基又は水酸基であることを特徴とする前記項1または2に記載のポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法。
4. (c)他のジアミンが、複数のベンゼン環を有する芳香族ジアミンであることを特徴とする前記項1〜3のいずれかに記載のポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法。
5. 前記項1〜4のいずれかの製造方法で得られたことを特徴とするポリイミドシロキサン溶液組成物。
6. テトラカルボン酸成分と、(a)ジアミノポリシロキサン、(b)極性基を有するジアミン、及び(c)前記以外の他のジアミンからなるジアミン成分とを重合・イミド化したポリイミドシロキサンと、溶媒とを含むポリイミドシロキサン溶液組成物であって、
前記ポリイミドシロキサン溶液組成物中のポリイミドシロキサンの固形分濃度が30〜60質量%であり、
前記ポリイミドシロキサン溶液組成物を製造後25℃に放置したとき、1日経過後の粘度と比較して、30日経過後の粘度の変化率が±9%未満であることを特徴とするポリイミドシロキサン溶液組成物。
7. テトラカルボン酸成分と、(a)ジアミノポリシロキサン、(b)極性基を有するジアミン、及び(c)前記以外の他のジアミンからなるジアミン成分とを重合・イミド化したポリイミドシロキサンと、溶媒とを含むポリイミドシロキサン溶液組成物であって、
前記ポリイミドシロキサン溶液組成物中のポリイミドシロキサンの固形分濃度が30〜60質量%であり、
前記ポリイミドシロキサン溶液組成物を製造後25℃に放置したとき、1日経過後の粘度と比較して、30日経過後の粘度の変化の絶対値が5Pa・s未満であることを特徴とするポリイミドシロキサン溶液組成物。
8. 前記項5〜7のいずれか1項に記載のポリイミドシロキサン溶液組成物、および硬化性樹脂を含有することを特徴とする硬化性のポリイミドシロキサン溶液組成物。
9. 前記硬化性樹脂が、エポキシ樹脂、多価イソシアネート、フェノール樹脂、およびグアナミン樹脂からなる群より選ばれることを特徴とする前記項8記載の硬化性のポリイミドシロキサン溶液組成物。
a−BPDA:2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
DAPSi:α,ω−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン(アミノ当量422)
BAPP:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
DABA:3,5−ジアミノ安息香酸
MBAA:3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
ポリイミドシロキサン溶液をTHF溶媒に溶解した試料溶液、及びポリイミドシロキサン溶液を含まないブランクの試料溶液(THF溶媒)の所定量に、フェノールフタレイン溶液を適量添加し、0.01mol/L濃度のKOH溶液(エタノール溶液)にて中和滴定し、カルボン酸当量を次式により算出した。
t1:試料溶液のKOH溶液滴定量(mL)
t2:ブランクの試料溶液のKOH溶液滴定量(mL)
F :KOH溶液のFactor
S :試料溶液中のポリイミドシロキサン(g)
カルボン酸当量(g/eq)=1/COOH基
試料の溶液組成物について、120℃で10分間、次いで250℃で60分間の順に昇温しながら加熱処理した。加熱処理前の試料重量(w1)と加熱処理後の重量(w2)から、次式により固形分濃度を算出した。
E型回転粘度計を用いて、25℃における10rpmでの溶液粘度を測定した。
試料を25℃で保存して,所定の期間経過後の溶液粘度の測定を行った。
E型回転粘度計を用いて、25℃における1rpmと10rpmでの溶液粘度を測定した。チキソ比を次式で算出した。
容量500mLのガラス製のセパラブルフラスコに、a−BPDA 59.43g(202.0mmol)と、溶媒のトリグライム 170.0gとを加え、a−BPDAを室温において窒素ガスを通じながら溶解させた。80℃に昇温後、DAPSi 114.8g(140.0mmol)と、トリグライム 35.0gとを加え、1時間撹拌後昇温し、水を除去しながら170℃の温度で6時間撹拌し、引き続いてBAPP 12.32g(30.0mmol)と、トリグライム 35.0gとを加えて更に6時間撹拌し、前工程の重合・イミド化を完了した。
容量500mlのガラス製のセパラブルフラスコに、a−BPDA 61.79g(210.0mmol)、溶媒のトリグライム 103.3gとを加え、a−BPDAを室温において窒素ガスを通じながら溶解させた。80℃に昇温後、DAPSi 122.24g(145.0mmol)と、トリグライム 30.0gとを加え、1時間撹拌後昇温し、水を除去しながら170℃の温度で1時間撹拌し、引き続いてBAPP 13.59g(33.0mmol)と、トリグライム 30.0gとを加えて更に20時間撹拌し、前工程の重合・イミド化を完了した。
容量500mLのガラス製のセパラブルフラスコに、a−BPDA 59.43g(202.0mmol)と、溶媒のトリグライム 170.0gとを加え、a−BPDAを室温において窒素ガスを通じながら溶解させた。80℃に昇温後、DAPSi 114.8g(140.0mmol)と、トリグライム 35.0gとを加え、1時間撹拌後昇温し、水を除去しながら170℃の温度で6時間撹拌し、引き続いてBAPP 20.69g(50.4mmol)と、トリグライム 35.0gとを加えて更に6時間撹拌し、前工程の重合・イミド化を完了した。
容量500mLのガラス製のセパラブルフラスコに、a−BPDA 59.43g(202.0mmol)と、溶媒のトリグライム 170.0gとを加え、a−BPDAを室温において窒素ガスを通じながら溶解させた。80℃に昇温後、DAPSi 114.8g(140.0mmol)と、トリグライム 30.0gとを加え、さらにBAPP 12.32g(30.0mmol)とDABA 4.56g(30.0mmol)とトリグライム 70.0gとを加え、1時間攪拌後昇温し、水を除去しながら170℃の温度で12時間撹拌して重合・イミド化を完了し、次いでトリグライムに水を添加したもの5.0g(ポリイミドシロキサンの質量に対して2000ppmに相当する水の量)を加えて撹拌しながら冷却してポリイミドシロキサン溶液(組成物)を得た。
容量500mLのガラス製のセパラブルフラスコに、a−BPDA 59.43g(202.0mmol)と、溶媒のトリグライム 170.0gとを加え、a−BPDAを室温において窒素ガスを通じながら溶解させた。80℃に昇温後、DAPSi 114.8g(140.0mmol)と、トリグライム 30.0gとを加え、1時間撹拌後昇温し、水を除去しながら170℃の温度で6時間撹拌し、引き続いてBAPP 12.32g(30.0mmol)と、DABA 4.56g(30.0mmol)と、トリグライム 70.0gとを加え12時間撹拌して重合・イミド化を完了し、次いでトリグライムに水を添加したもの5.0g(ポリイミドシロキサンの質量に対して2000ppmに相当する水の量)を加えて撹拌しながら冷却してポリイミドシロキサン溶液(組成物)を得た。
容量500mLのガラス製のセパラブルフラスコに、a−BPDA 61.79g(210.0mmol)と、溶媒のトリグライム 172.5gとを加え、a−BPDAを室温において窒素ガスを通じながら溶解させた。80℃に昇温後、DAPSi 122.24g(145.0mmol)と、トリグライム 40.0gとを加え、さらにBAPP 13.59g(33.0mmol)とMBAA 8.29g(29.0mmol)と、トリグライム 80.0gとを加え1時間攪拌後昇温し、水を除去しながら170℃の温度で12時間撹拌し重合・イミド化を完了し、次いでトリグライムに水を添加したもの5.0g(ポリイミドシロキサンの質量に対して2000ppmに相当する水の量)を加えて撹拌しながら冷却してポリイミドシロキサン溶液(組成物)を得た。
容量500mLのガラス製のセパラブルフラスコに、a−BPDA 59.43g(202.0mmol)と、溶媒のトリグライム 170.0gとを加え、a−BPDAを室温において窒素ガスを通じながら溶解させた.80℃に昇温後、DAPSi 114.8g(140.0mmol)と、トリグライム 35.0gとを加え,1時間撹拌後昇温し、水を除去しながら170℃の温度で6時間撹拌し、引き続いてDABA 4.56g(30.0mmol)と,トリグライム 35.0gとを加えて更に6時間撹拌し、前工程の重合・イミド化を完了した。
容量500mlのガラス製のセパラブルフラスコに、a−BPDA 61.79g(210.0mmol)と、溶媒のトリグライム 103.3gとを加え、a−BPDAを室温において窒素ガスを通じながら溶解させた。80℃に昇温後、DAPSi 122.24g(145mmol)と、トリグライム 30gとを加え、1時間攪拌後昇温し、水を除去しながら170℃の温度で1時間撹拌し、引き続いてBAPP 13.59g(33.0mmol)と、MBAA 8.29g(29.0mmol)と、トリグライム 60.0gとを加えて更に20時間撹拌して重合・イミド化を完了し、次いでトリグライムに水を添加したもの5.0g(ポリイミドシロキサンの質量に対して2000ppmに相当する水の量)を加えて撹拌しながら冷却してポリイミドシロキサン溶液(組成物)を得た。
Claims (9)
- 溶媒中、テトラカルボン酸成分と、(a)ジアミノポリシロキサン、(b)極性基を有するジアミン、及び(c)前記以外の他のジアミンからなるジアミン成分とを重合・イミド化するポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法において、
テトラカルボン酸成分と、(b)極性基を有するジアミン以外のジアミン成分とを重合・イミド化して得られた反応混合液に、最後に(b)極性基を有するジアミンを加えて重合・イミド化することを特徴とするポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法。 - 得られるポリイミドシロキサン溶液組成物の固形分濃度が、20質量%以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法。
- (b)極性基を有するジアミンの極性基が、カルボキシル基又は水酸基であることを特徴とする請求項1または2に記載のポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法。
- (c)他のジアミンが、複数のベンゼン環を有する芳香族ジアミンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリイミドシロキサン溶液組成物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかの製造方法で得られたことを特徴とするポリイミドシロキサン溶液組成物。
- テトラカルボン酸成分と、(a)ジアミノポリシロキサン、(b)極性基を有するジアミン、及び(c)前記以外の他のジアミンからなるジアミン成分とを重合・イミド化したポリイミドシロキサンと、溶媒とを含むポリイミドシロキサン溶液組成物であって、
前記ポリイミドシロキサン溶液組成物中のポリイミドシロキサンの固形分濃度が30〜60質量%であり、
前記ポリイミドシロキサン溶液組成物を製造後25℃に放置したとき、1日経過後の粘度と比較して、30日経過後の粘度の変化率が±9%未満であることを特徴とするポリイミドシロキサン溶液組成物。 - テトラカルボン酸成分と、(a)ジアミノポリシロキサン、(b)極性基を有するジアミン、及び(c)前記以外の他のジアミンからなるジアミン成分とを重合・イミド化したポリイミドシロキサンと、溶媒とを含むポリイミドシロキサン溶液組成物であって、
前記ポリイミドシロキサン溶液組成物中のポリイミドシロキサンの固形分濃度が30〜60質量%であり、
前記ポリイミドシロキサン溶液組成物を製造後25℃に放置したとき、1日経過後の粘度と比較して、30日経過後の粘度の変化の絶対値が5Pa・s未満であることを特徴とするポリイミドシロキサン溶液組成物。 - 請求項5〜7のいずれか1項に記載のポリイミドシロキサン溶液組成物、および硬化性樹脂を含有することを特徴とする硬化性のポリイミドシロキサン溶液組成物。
- 前記硬化性樹脂が、エポキシ樹脂、多価イソシアネート、フェノール樹脂、およびグアナミン樹脂からなる群より選ばれることを特徴とする請求項8記載の硬化性のポリイミドシロキサン溶液組成物。
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