JPWO2010119781A1 - 可塑性油脂用改質剤 - Google Patents
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Abstract
Description
融点が60℃以上の飽和脂肪酸(A)及び融点が40℃以下の飽和脂肪酸(B)を構成脂肪酸とするトリグリセリドからなる油脂組成物であって、前記油脂組成物全体中、飽和脂肪酸(A)が1つ及び飽和脂肪酸(B)が2つ結合したABB型トリグリセリドを40〜85重量%含有し、前記ABB型トリグリセリドと飽和脂肪酸(A)が2つ及び飽和脂肪酸(B)が1つ結合したAAB型トリグリセリドとの重量比(ABB/AAB)が2〜15である油脂組成物、
からなる可塑性油脂用改質剤に関する。
FID恒温ガスクロマトグラフ法により行った。FID恒温ガスクロマトグラフ法とは、社団法人日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」(発行年:1996年)の「2.4.2.1 脂肪酸組成」に記載された方法である。
本発明において、作製した可塑性油脂用改質剤中のABB含量及びAAB含量は、キャピラリーカラムを装備した、水素炎イオン検出器付きのガスクロマトグラフィーにて分析し、得られたチャートのリテンションタイム及びピークエリア比より、求めた。測定条件は以下の通りである。
カラム:TAP−CB(ジーエルサイエンス株式会社製)
内径0.2mm、長さ25m
温度条件:開始温度280℃で3分間保持し、昇温速度4℃/分で360℃まで上昇させ、360℃で5分間保持する。
飽和脂肪酸(A)に対応する脂肪酸、その誘導体及び飽和脂肪酸(A)を主たる構成脂肪酸とするトリグリセリドの中から選ばれる少なくとも1種からなる成分(I)と、
飽和脂肪酸(B)に対応する脂肪酸、その誘導体及び飽和脂肪酸(B)を主たる構成脂肪酸とするトリグリセリドの中から選ばれる少なくとも1種からなる成分(II)と、
をエステル交換によって油脂組成物を得る方法がある。但し、前記成分(I)及び(II)の少なくとも一方はトリグリセリドであることが必要である。
ペネ値とは、測定温度における稠度を針入度で表したものである。実施例・比較例で得られたショートニングを作製後、直ちに20℃に保管し、保管後1日目と45日目のペネ値を、JIS K2220−1993の稠度試験法に準拠し、デジタル式オートペネトロメーター(三田村理研工業製)及びJIS標準品(質量102.5g)のペネトロメーター・コーンを用いて測定した。
ショートニングの硬さ変化は、保管後1日目と45日目のペネ値の差を用いて、以下の基準で評価した。
○:保管中のペネ値変化が10未満。
△:保管中のペネ値変化が10〜30。
×:保管中のペネ値変化が30超える。
比重の経時変化を以下のように測定し、その変化の仕方を基に以下の基準で評価した。実施例・比較例で得られたショートニングを、ペネ値が150程度になるよう23℃で温調した。そのショートニング300gをホバートミキサー(ホバートコーポレーション製)の低速1で1分間砕いた。さらにシロップ314gを加え、低速1で1分間ショートニングと混合させた。その後、中速2で攪拌し始めた時点を測定開始点とし、以降5分までは1分ごと、10分までは2.5分ごと、それ以降は30分まで5分ごとに水に対する比重を測定した。比重は、各時間ごとに撹拌を止め、含気した油脂を27.3mlの容器に入れ、容器から盛り上がった余分な油脂をスパチュラですり切りして取り除いた後、重量を測定し、測定結果から容器の重量を差し引いた容器内の油脂の重量から、その比重を算出した。クリーミング性の評価基準は、比重が最低値に達するまでの時間を評価した。
○:10分以内に比重が0.6に達したもの。
△:30分以内に比重が0.6に達したもの。
実施例・比較例で得られたショートニングを、ペネ値が150程度になるよう23℃で温調した。そのショートニング300gをホバートミキサー(ホバートコーポレーション製)の低速1で1分間砕いた。さらにシロップ314gを加え、低速1で1分間ショートニングと混合させた。その後、中速2で攪拌し始めた時点を測定開始点とし、30分後に撹拌を止め、シロップの分離度合いを目視で判断した。その際の評価基準は、以下の通りとした。
○:シロップの分離がない。
△:シロップの分離が見られた。
×:シロップが著しく分離した。
ABB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22BC8BC8と、AAB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22AC16〜C22BC8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を、以下のように作製した。
菜種極度硬化油70部(ステアリン酸92%、パルミチン酸5%、アラキジン酸2%、ベヘン酸1%以下)に対して、MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターM2」、カプリル酸(融点16.5℃):99.8%(実測値))30部を混合し、90℃、真空下で脱水を行った。次に、ナトリウムメチラート0.3部を加え、90℃、真空下で30分間ランダムエステル交換反応を行い、水を加えて反応停止した後、水洗した。次に、活性白土3部を加え、減圧下で攪拌して20分後に全量濾過した。その後、濾液である油脂組成物100部に対してヘキサン200部を加えて、5℃で分別を行ってAC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22に富む高融点成分(63部)を除去した。その後、ヘキサンを蒸留除去して、油脂組成物全体中、AC16〜C22BC8BC8の含有量が54.6%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が21.8%の油脂組成物(37部)を得た。得られた油脂組成物全体中、AC18BC8BC8の含有量は49.9%、AC18AC18BC8の含有量は13.0%であった。
ABB型トリグリセリドで、Aがステアリン酸(C18)、Bがカプリル酸(C8)であるAC18BC8BC8と、AAB型トリグリセリドで、Aがステアリン酸(C18)、Bがカプリル酸(C8)であるAC18AC18BC8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターM2」、カプリル酸(融点16.5℃):99.8%(実測値))100部にステアリン酸エチル(東京化成製)50部を混合し、1,3位特異的酵素であるリポザイムRMIM(ノボザイムズ社)を10部加え、50℃で8時間、1,3位特異的エステル交換反応を行った。反応後、未反応のステアリン酸とMCT、及び反応生成物のカプリル酸を薄膜蒸留装置(210℃、1Pa)にて留去し、油脂組成物全体中、1位又は3位の1つがステアリン酸であるAC18BC8BC8の含有量が67.0%、2位がカプリル酸であるAC18AC18BC8の含有量が17.4%の油脂組成物(44部)を得た。
ABB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22BC8BC8と、AAB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)である、AC16〜C22AC16〜C22BC8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
菜種極度硬化油100部にカプリル酸(東京化成製)65部、ヘキサン100部を混合し、リポザイムRMIM 10部を加え、50℃で8時間、1,3位特異的エステル交換反応を行った後、ヘキサンを蒸留除去した。その後、未反応のカプリル酸及び反応生成物の脂肪酸を薄膜蒸留(180℃、1Pa)にて留去し、油脂組成物全体中、2位がステアリン酸、パルミチン酸、アラキジン酸又はベヘン酸であるAC16〜C22BC8BC8の含有量が20.5%、1位又は3位の1つがカプリル酸であるAC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が40.8%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が21.7%の油脂組成物(87部)を得た。この油脂組成物87部に対して、カプリル酸58部及びヘキサン100部を混合し、リポザイムRMIM 8.7部を加え、50℃、8時間、1,3位特異的エステル交換反応を行った後、ヘキサンを蒸留除去した。その後、未反応のカプリル酸及び反応生成物の脂肪酸を薄膜蒸留(180℃、1Pa)にて留去し、2位がステアリン酸、パルミチン酸、アラキジン酸又はベヘン酸であるAC16〜C22BC8BC8の含有量が43.4%、1位又は3位がカプリル酸であるAC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が37.9%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が8.1%の油脂組成物(55部)を得た。得られた油脂組成物55部に対し、ヘキサン110部を加えて、10℃で分別を行い、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22に富む高融点成分(23部)を除去し、さらにヘキサンを蒸留除去して、油脂組成物全体中、2位がステアリン酸、パルミチン酸、アラキジン酸又はベヘン酸であるAC16〜C22BC8BC8の含有量が61.0%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が25.4%の油脂組成物(32部)を得た。得られた油脂組成物全体中、2位がステアリン酸であるAC18BC8BC8の含有量は58.9%、1位又は3位がカプリル酸であるAC18AC18BC8の含有量は19.3%であった。
ABB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22BC8BC8と、AAB型トリグリセリドで、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22AC16〜C22BC8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
菜種極度硬化油70部に対して、MCT(理研ビタミン社製「アクターM2」、カプリル酸(融点16.5℃):99.8%(実測値))30部、ヘキサン100部を混合し、リポザイムTLIM(ノボザイムズ社)10部を加え、50℃で8時間、1,3位特異的エステル交換反応を行った後、ヘキサンを蒸留除去した。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留(230℃、1Pa)して、BC8BC8BC8を主とする油脂組成物(9部)を除去した。さらに得られた油脂組成物(91部)を薄膜蒸留(270℃、1Pa)し、AC16〜C22BC8BC8を主とする油脂組成物(27部)とAC16〜C22AC16〜C22BC8を主とする油脂組成物(64部)を得た。得られた27部のAC16〜C22BC8BC8を主とする油脂組成物に対して、ヘキサン54部を加えて、5℃で分別を行い、AC16〜C22AC16〜C22BC8を一部(7部)除去し、さらにヘキサンを蒸留除去して、油脂組成物全体中、AC16〜C22BC8BC8の含有量が81.1%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が9.6%の油脂組成物(20部)を得た。得られた油脂組成物全体中、AC18BC8BC8の含有量は75.8%、AC18AC18BC8の含有量は6.2%であった。
ABB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)又はカプリン酸(C10)であるAC16〜C22BC8〜C10BC8〜C10と、AAB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)又はカプリン酸(C10)であるAC16〜C22AC16〜C22BC8〜C10との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
菜種極度硬化油30部に対して、MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド、ダニスコ社製、カプリル酸85%、カプリン酸15%)70部を混合し、実施例1と同様の方法で、BC8〜C10BC8〜C10BC8〜C10の含有量が45.0%、AC16〜C22BC8〜C10BC8〜C10の含有量が41.3%、AC16〜C22AC16〜C22BC8〜C10の含有量が10.7%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が0.7%のエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留(210℃、0.3Pa)して、BC8〜C10BC8〜C10BC8〜C10の含有量が84.6%、AC16〜C22BC8〜C10BC8〜C10の含有量が12.7%、AC16〜C22AC16〜C22BC8〜C10の含有量が0.1%の油脂組成物(50部)を除去し、油脂組成物全体中、BC8〜C10BC8〜C10BC8〜C10の含有量が5.1%、AC16〜C22BC8〜C10BC8〜C10の含有量が70.4%、AC16〜C22AC16〜C22BC8〜C10の含有量が22.4%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が1.5%の油脂組成物(50部)を得た。得られた油脂組成物全体中、AC18BC8〜10BC8〜10の含有量は68.1%、AC18AC18BC8〜10の含有量は20.3%であった。
ABB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)又はカプリン酸(C10)であるAC16〜C22BC8〜C10BC8〜C10と、AAB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)又はカプリン酸(C10)であるAC16〜C22AC16〜C22BC8〜C10との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
菜種極度硬化油30部に対して、MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターM1」、カプリル酸60%、カプリン酸40%)70部を混合し、実施例1と同様の方法で、エステル交換油脂全体中、BC8〜C10BC8〜C10BC8〜C10の含有量が44.0%、AC16〜C22BC8〜C10BC8〜C10の含有量が40.2%、AC16〜C22AC16〜C22BC8〜C10の含有量が11.1%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が1.1%のエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留(220℃、0.3Pa)して、BC8〜C10BC8〜C10BC8〜C10の含有量が80.5%、AC16〜C22BC8〜C10BC8〜C10の含有量が15.0%、AC16〜C22AC16〜C22BC8〜C10の含有量が0.5%の油脂組成物(52部)を除去し、油脂組成物全体中、BC8〜C10BC8〜C10BC8〜C10の含有量が5.6%、AC16〜C22BC8〜C10BC8〜C10の含有量が67.4%、AC16〜C22AC16〜C22BC8〜C10の含有量が22.9%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が2.1%の油脂組成物(48部)を得た。得られた油脂組成物全体中、AC18BC8〜10BC8〜10の含有量は66.5%、AC18AC18BC8〜10の含有量は21.3%であった。
ABB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22BC8BC8と、AAB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22AC16〜C22BC8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
パームステアリン極度硬化油30部(パルミチン酸60%、ステアリン酸38%、アラキジン酸1%以下、ベヘン酸0.1%未満)に対して、MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターM2」、カプリル酸(融点16.5℃):99.8%(実測値))70部を混合し、実施例1と同様の方法で、BC8BC8BC8の含有量が42.4%、AC16〜C22BC8BC8の含有量が40.1%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が11.0%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が1.1%のエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留(200℃、0.3Pa)して、BC8BC8BC8の含有量が82.2%、AC16〜C22BC8BC8の含有量が10.2%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が0.3%の油脂組成物(48部)を除去し、油脂組成物全体中、BC8BC8BC8の含有量が5.5%、AC16〜C22BC8BC8の含有量が65.5%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が20.7%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が2.3%の油脂組成物(52部)を得た。得られた油脂組成物全体中、AC18BC8BC8の含有量は26.1%、AC18AC18BC8の含有量は3.0%であった。
ABB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22BC8BC8と、AAB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22AC16〜C22BC8の混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
ハイエルシン菜種極度硬化油30部(ベヘン酸49%、ステアリン酸39%、アラキジン酸8%、パルミチン酸4%)に対して、MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターM2」、カプリル酸(融点16.5℃):99.8%(実測値))70部を混合し、実施例1と同様の方法で、BC8BC8BC8の含有量が45.1%、AC16〜C22BC8BC8の含有量が40.0%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が10.8%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が0.7%のエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留(200℃、0.3Pa)して、BC8BC8BC8の含有量が89.9%、AC16〜C22BC8BC8の含有量が4.2%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が0.3%の油脂組成物(48部)を除去し、油脂組成物全体中、BC8BC8BC8の含有量が4.0%、AC16〜C22BC8BC8の含有量が72.9%、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が20.3%、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22の含有量が1.5%の油脂組成物(52部)を得た。得られた油脂組成物全体中、AC18BC8BC8の含有量は30.0%、AC18AC18BC8の含有量は3.5%であった。
ABB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22BC8BC8と、AAB型トリグリセリドであって、Aがステアリン酸(C18)、パルミチン酸(C16)、アラキジン酸(C20)又はベヘン酸(C22)、Bがカプリル酸(C8)であるAC16〜C22AC16〜C22BC8の混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
実施例1と同様にして得た濾液である油脂100部に対して、ヘキサン200部を加えて、20℃で分別を行い、AC16〜C22AC16〜C22AC16〜C22に富む高融点成分(25部)を除去して、ヘキサンを蒸留除去した。この油脂組成物75部に対して、ヘキサン150部を加えて、5℃で分別を行い、AC16〜C20BC8BC8に富む低融点成分(32部)を除去し、さらにヘキサンを蒸留除去して、組成物全体中、AC16〜C22AC16〜C22BC8の含有量が68.7%、AC16〜C22BC8BC8の含有量が20.1%の油脂組成物(43部)を得た。得られた油脂組成物全体中、AC18AC18BC8の含有量は60.3%、AC18BC8BC8の含有量は18.8%であった。
ABB型トリグリセリドであって、Aがパルミチン酸(C16)、Bがラウリン酸(C12)であるAC16BC12BC12と、AAB型トリグリセリドであって、Aがパルミチン酸(C16)、Bがラウリン酸(C12)であるAC16AC12BC12との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
トリラウリン100部(東京化成製)(ラウリン酸の融点:43.5℃)にパルミチン酸(融点:63.1℃)(大和薬品製)100部、ヘキサン100部を混合し、リポザイムRMIM 10部を加え、50℃で8時間、1,3位特異的エステル交換反応を行った後、ヘキサンを蒸留除去した。その後、未反応のパルミチン酸及び反応生成物のラウリン酸を薄膜蒸留にて留去し、Bがラウリン酸であるBC12BC12BC12の含有量が25.5%、Aがパルミチン酸且つBがラウリン酸であるAC16BC12BC12の含有量が46.6%、AC16BC12AC16の含有量が17.8%の油脂組成物(92部)を得た。この油脂組成物92部に対し、ヘキサン184部を加えて、10℃で分別を行い、さらにヘキサンを蒸留除去し、油脂組成物全体中、AC16BC12BC12の含有量が51.7%、AC16BC12AC16の含有量が13.6%の油脂組成物(45部)を得た。
実施例1〜8で得た可塑性油脂用改質剤5部とパーム油95部とを融解混合し、急冷捏和機を用いて急冷練り合わせを行い、ショートニングを作製した。
改質剤を添加せず、パーム油100%のショートニングを実施例9〜16と同様の方法で作製した。
実施例4で作製した可塑性油脂用改質剤2部とパーム油98部を融解混合し、実施例9〜16と同様にショートニングを作製した。
比較例1で得た可塑性油脂用改質剤5部とパーム油95部とを融解混合し、実施例9〜16と同様にショートニングを作製した。
比較例2で得た可塑性油脂用改質剤5部とパーム油95部とを融解混合し、実施例9〜16と同様にショートニングを作製した。
Claims (4)
- 融点が60℃以上の飽和脂肪酸(A)及び融点が40℃以下の飽和脂肪酸(B)を構成脂肪酸とするトリグリセリドからなる油脂組成物であって、前記油脂組成物全体中、飽和脂肪酸(A)が1つ及び飽和脂肪酸(B)が2つ結合したABB型トリグリセリドを40〜85重量%含有し、前記ABB型トリグリセリドと飽和脂肪酸(A)が2つ及び飽和脂肪酸(B)が1つ結合したAAB型トリグリセリドとの重量比(ABB/AAB)が2〜15である油脂組成物、
からなる可塑性油脂用改質剤。 - 前記トリグリセリドを構成する全脂肪酸の内、C16〜C22の飽和脂肪酸(A)の含有量が50〜70重量%であり、C6〜C10の飽和脂肪酸(B)の含有量が30〜50重量%である請求項1に記載の可塑性油脂用改質剤。
- 前記トリグリセリドを構成する全脂肪酸の内、C18の飽和脂肪酸(A)の含有量が50〜70重量%であり、C8〜C10の飽和脂肪酸(B)の含有量が30〜50重量%である請求項1に記載の可塑性油脂用改質剤。
- 請求項1〜3の何れか1項に記載の可塑性油脂用改質剤を可塑性油脂全体中で前記ABB型トリグリセリドの含有量が2〜10重量%となるように配合するとともに、パーム油を50〜98重量%配合してなり、且つラウリン酸の含有量が5重量%未満である可塑性油脂。
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