JPWO2010107005A1 - 光導波路 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、TFT(薄膜トランジスタ)の製造工程の中で、個々の画素を形成する際の埋め込み材料として、高透明、低誘電率のポリアリーレン樹脂が提案されており、特許文献2には、ポリアリーレン樹脂に感光性を持たせたネガ型感光性樹脂組成物が提案されているが、これらを光導波路に用いた例は無い。
本発明は前記事情に鑑みてなされたもので、樹脂材料からなる光導波路であって、耐熱性が良好であり、かつコアとクラッドとの密着性に優れた光導波路を提供することを目的とする。
架橋性官能基を有する含フッ素ポリアリーレンプレポリマー(A)を硬化させてなるコアと、
分子量が140〜5000であり、架橋性官能基を有し、フッ素原子を有していない化合物(B)、および含フッ素ポリアリーレンプレポリマー(A)を含む硬化性組成物(I)を硬化させてなるクラッド、
を含む。
前記化合物(B)が架橋性官能基を2個以上有することが好ましい。
前記化合物(B)における架橋性官能基が、ビニル基、アリル基、エチニル基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる1種以上を含むことが好ましい。
前記光導波路がフィルム状であることが好ましい。
<光導波路>
図1は、本発明の光導波路の一実施形態を示したもので、コアの長さ方向に対して垂直な断面図である。図中符号1はコア、4はクラッドである。本実施形態の光導波路はクラッド4の厚さ(c+d)が20〜200μm程度のフィルム状である。
本実施形態において、コア1の断面形状は矩形であるが、これに限られず、例えば台形、円形、楕円形であってもよい。コア1の断面形状が多角形である場合は、その角が丸みを帯びていてもよい。
コア1の周囲はクラッド4で囲まれている。クラッド4はアンダークラッド2およびオーバークラッド3とからなる。コア1の屈折率はクラッド4の屈折率よりも高い。すなわちコア1の屈折率はアンダークラッド2の屈折率およびオーバークラッド3の屈折率いずれよりも高い。アンダークラッド2とオーバークラッド3とは同じ材質であってもよく、異なっていてもよい。
アンダークラッド2の厚さc、およびオーバークラッド3の厚さdは、開口数(NA)の値に応じて、光の損失が小さくなるように設計される。アンダークラッド2およびオーバークラッド3の一方または両方が無くて、コア1が空気層に接している構成でも光の伝送は可能であるが、アンダークラッド2およびオーバークラッド3が設けられていることが好ましい。
コア1の保護の点からは、アンダークラッド2の厚さcは5〜50μmの範囲が好ましい。保護の点からは、オーバークラッド3の厚さdは15〜150μmの範囲が好ましい。
コア1は、架橋性官能基を有する含フッ素ポリアリーレンプレポリマー(A)(以下、単にプレポリマー(A)ということもある。)を硬化させて形成される。
またクラッド4の形成に用いられる硬化性組成物(I)にもプレポリマー(A)が含まれる。コア1の形成に用いるプレポリマー(A)と、クラッド4の形成に用いるプレポリマー(A)は、同じであってもよく、異なっていてもよい。接着性、密着性、クラック抑制、または膨張率差の低減の点からは同じであることが好ましい。
ポリアリーレン構造における連結基は、例えばエーテル結合(−O−)、スルフィド結合(−S−)、カルボニル基(−CO−)、スルホン酸基から水酸基を除いた二価基(−SO2−)等が挙げられる。プレポリマー(A)のうち、特に芳香族環どうしがエーテル結合(−O−)を含む連結基で結合されている構造を有するものを含フッ素ポリアリーレンエーテルプレポリマー(A1)という。本発明におけるプレポリマー(A)は含フッ素ポリアリーレンエーテルプレポリマー(A1)を含む概念である。
該エーテル結合を含む連結基の具体例としては、エーテル性酸素原子のみからなるエーテル結合(−O−)、炭素鎖中にエーテル性酸素原子を含むアルキレン基等が例示される。
外部エネルギーとしては、熱、光、電子線等が挙げられる。これらを併用してもよい。
外部エネルギーとして熱を用いる場合、40℃〜500℃の反応温度で反応する反応性官能基が好ましい。反応温度が低すぎると、プレポリマー又は該プレポリマーを含む組成物の保存時における安定性が確保できず、高すぎると反応時にプレポリマー自体の熱分解が発生してしまうので、前記範囲にあることが好ましい。該反応温度は60℃〜300℃がより好ましく、70℃〜200℃がさらに好ましく、120℃〜250℃が特に好ましい。
また、外部エネルギーとして光(化学線)を用いる場合は、プレポリマー(A)と感光剤を共存させた状態で露光することが好ましい。具体的にはプレポリマー(A)を含む塗布液(硬化性組成物)を調製し、これに感光剤を含有させることが好ましい。露光工程において所望の部分にのみ化学線を選択的に照射すれば、露光部のみを高分子量化させ、未露光部分を現像液に溶解させて除去することができる。また必要に応じて、露光、現像の後にも、化学線または熱等の外部エネルギーを与えてさらに高分子量化させることができる。
なおメタクリロイル(オキシ)基とは、メタクリロイル基またはメタクリロイルオキシ基を意味する。アクリロイル(オキシ)基も同様である。
プレポリマー(A)のうちでも、特に、含フッ素ポリアリーレンエーテルプレポリマー(A1)は、エーテル性酸素原子を有するため、分子構造が柔軟性を有し、硬化物の可とう性が良好である点で好ましい。
プレポリマー(A)はフッ素原子を有する。すなわちプレポリマー(A)はC−H結合の水素原子がフッ素原子に置換されたC−F結合を有するため、C−H結合の存在割合が少なくなっている。C−H結合は光通信波長帯域(1250〜1650nm)において吸収を有するため、C−H結合が少ないプレポリマー(A)は、光通信波長帯域における光の吸収が抑えられる。またプレポリマー(A)はフッ素原子を有するため、吸水性または吸湿性が低く、高温高湿に対する耐性に優れるとともに、化学的にも安定性が高い。したがって、プレポリマー(A)を用いた光導波路は、外的環境の変化、特に湿度変化、による屈折率変動が小さく特性が安定しており、また光通信波長帯域における透明性が高い。
またプレポリマー(A)の硬化物は、波長1310nm付近における透明性が高いため、既存の光学素子との適合性が良い光導波路が得られる。すなわち、一般に石英系光ファイバを用いた光伝送装置においては、1310nmを使用波長とする場合が多いため、この使用波長に適合する受光素子等の光学素子が多く製造されており、信頼性も高い。
クラッド4の形成に用いられる硬化性組成物(I)には前記プレポリマー(A)と化合物(B)が含まれている。プレポリマー(A)および化合物(B)はそれぞれ1種でもよく、2種以上でもよい。
化合物(B)は分子量が140〜5000であり、架橋性官能基を有し、フッ素原子を有していない。フッ素原子を有していないため、良好な埋め込み平坦性が得られやすい。
埋め込み平坦性が良いと、オーバークラッド3の表面が平坦になりやすい。また含フッ素化合物に比べて低コストになりやすい。
化合物(B)の分子量が5000以下であると、化合物(B)の粘度が低く抑えられ、プレポリマー(A)と混合したときに均一な組成物が得られやすい。また良好な平坦性が得られやすい。
化合物(B)の分子量が140以上であると、良好な耐熱性が得られ、加熱による分解、揮発が生じ難い。化合物(B)の分子量の範囲は250〜3000が好ましく、250〜2500が特に好ましい。
化合物(B)の架橋性官能基は、少なくとも化合物(B)と反応して架橋又は鎖延長を引き起こす。化合物(B)の架橋性官能基が、プレポリマー(A)および化合物(B)の両方と反応して架橋又は鎖延長を引き起こすことが好ましい。
化合物(B)の架橋性官能基としては、炭素原子−炭素原子における二重結合または三重結合が好ましい。ただし芳香族性の二重結合、三重結合は含まない。
架橋性官能基としての二重結合、三重結合は、分子鎖の内部に存在してもよく、末端に存在してもよいが、反応性が高いことから末端に存在することが好ましい。二重結合の場合には、内部オレフィンであっても、末端オレフィンであってもよいが、末端オレフィンが好ましい。分子鎖の内部にあるとは、シクロオレフィン類のように脂肪族環の一部に存在することも含む。
具体的には、ビニル基、アリル基、エチニル基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる1種以上を含むことが好ましい。これらのうちで、感光剤の存在下でなくても、光照射により反応を生じる点でアクリロイル基、アクリロイルオキシ基が好ましい。
上記に挙げた中でも、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレートが硬化膜の成形性が良好であるので好ましい。
上記に挙げた化合物(B)の例示の中で、化合物(B)単独で硬化させた硬化物の屈折率が、プレポリマー(A)を単独で硬化させた硬化物の屈折率より低いものは、これをプレポリマー(A)に配合することにより、硬化性組成物(I)の硬化物の屈折率をプレポリマー(A)の硬化物よりも低くすることができる。
硬化物の屈折率がプレポリマー(A)を単独で硬化させた硬化物の屈折率より高い化合物(B)を用いる場合は、硬化物の屈折率がプレポリマー(A)を単独で硬化させた硬化物の屈折率より低い化合物(B)と組み合わせて使用することによって、クラッド4の屈折率を、コア1の屈折率よりも低くできる。
硬化性組成物(I)に含まれる、プレポリマー(A)と化合物(B)との合計質量に対する、プレポリマー(A)の割合は1〜97質量%が好ましく、5〜50質量%がより好ましく、8〜35質量%がさらに好ましい。
プレポリマー(A)の含有割合が多いほど高耐熱性が得られやすく、化合物(B)の含有割合が多いほど硬化物表面の平坦性が良好となりやすい。
硬化性組成物(I)は、プレポリマー(A)および化合物(B)を溶剤に溶解させて調製することもできる。
[溶剤]
溶剤は公知のものを使用できる。具体例としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAともいう)、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、イソ酪酸イソブチル、メチル-3-メトキシプロピオネート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジブチルケトン等が挙げられる。
[熱硬化促進剤]
硬化性組成物(I)を熱硬化させる場合、硬化性組成物(I)に熱硬化促進剤を含有させてもよい。
熱硬化促進剤は公知のものを使用できる。具体例としては、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル、tert−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ジ−tert−ブチル、過酸化ジクミル等が挙げられる。
硬化性組成物(I)を光硬化させる場合、硬化性組成物(I)に感光剤を含有させてもよい。
感光剤の具体例としては、IRGACURE 907(α−アミノアルキルフェノン系)、IRGACURE 369(α−アミノアルキルフェノン系)、DAROCUR TPO(アシルホスフィンオキサイド系)、IRGACURE OXE01(オキシムエステル誘導体)、IRGACURE OXE02(オキシムエステル誘導体)(いずれもチバスペシャリティーケミカルズ社製)等が挙げられる。これらのうちで、DAROCUR TPO、IRGACURE OXE01、およびIRGACURE OXE02が特に好ましい。
硬化性組成物(I)に、シランカップリング剤等の接着性向上剤を添加してもよい。これにより、硬化性組成物(I)の硬化物からなる層と、これに隣接する層との接着性を向上させることができる。
図2(a)から図2(c)は、本実施形態の光導波路の製造方法の例を工程順に示したものである。本例はフォトリソグラフィ法によりコア1を形成する方法である。図2(a)から図2(c)において、図1と同じ構成要素には同じ符号を付してその説明を省略する。
まず図2(a)に示すように、基材5上に硬化性組成物(I)を塗布し、加熱および/または光照射を行って硬化させ、アンダークラッド2を形成する。基材5上に硬化性組成物(I)を塗布する前に、接着性向上剤(adhesion promoter、以下APという。)を基材5上に塗布してもよい。またアンダークラッド2、コア1、およびオーバークラッド3の各層間にもAPを塗布してもよい。
基材5の材質は特に限定されないが、耐熱性が良好であるものが好ましい。例えばシリコン、ポリイミド等が挙げられる。
光導波路が、クラッド4と基材5とが一体化された状態で使用される場合には、硬化性組成物(I)に、接着性向上剤を添加することが好ましい。
次に図2(a)に示すように、アンダークラッド2上に、プレポリマー(A)を含有する塗布液(II)を塗布し、必要に応じてプリベークを行って塗膜1aを形成する。
続いて図2(b)に示すように、該塗膜1aをフォトリソグラフ法で加工してコア1を形成する。すなわち、フォトマスクを介して塗膜1aに対して光照射(露光)を行った後、現像することによってコア1を形成する。この後、必要に応じてポストベークを行ってもよい。
なお、塗布液(II)に化合物(B)を含有させることもできるが、その場合は、塗布液(II)の硬化物の屈折率、すなわちコア1の屈折率が、硬化性組成物(I)の硬化物の屈折率、すなわちクラッド4の屈折率よりも高くなる範囲で含有させることが必要である。コア1とクラッド4の屈折率差は、後述する好ましい開口数(NA)が得られる範囲が好ましい。
次いで、図2(c)に示すように、アンダークラッド2およびコア1上に硬化性組成物(I)を塗布し、アンダークラッド2と同様に、加熱および/または光照射を行って硬化させ、オーバークラッド3を形成することにより、光導波路が得られる。必要に応じて基材5を剥離して取り除いてもよい。
したがって、本実施形態の光導波路は、加熱、曲げ、温度変化等を受けても、コアとクラッドとの界面において剥離やクラック等が生じ難い。
またプレポリマー(A)の硬化物、およびプレポリマー(A)を含む硬化性組成物(I)の硬化物は耐熱性に優れるため、耐熱性に優れた光導波路が得られる。
表1に示す組成で、コアの形成に用いる塗布液、およびクラッドの形成に用いる硬化性組成物を調製し、これらを表2に示すとおりに用いて光導波路を製造した。
含フッ素ポリアリーレンエーテルプレポリマー(A1−1)を、以下のように調製した。
すなわち、N,N−ジメチルアセトアミド(以下、DMAcという)(6.2kg)溶媒中で、ペルフルオロビフェニル(650g)と、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン(120g)とを炭酸カリウム(570g)の存在下に、40℃で6時間反応させた後、続けて4−アセトキシスチレン(200g)を48質量%水酸化カリウム水溶液(530g)の存在下に反応させてプレポリマーを合成した。得られたプレポリマーのDMAc溶液を塩酸水溶液(3.5質量%水溶液)に投入することで再沈精製し、真空乾燥して粉末状のプレポリマー(以下、A1−1という。)を800g得た。
プレポリマー(A)と化合物(B)との合計質量に対するプレポリマー(A)の割合(以下、(A)の割合という。)が30質量%である硬化性組成物(I−1)を調製した。
プレポリマー(A)としては、調製例1で得られたA1−1を用いた。
すなわち、A1−1の30質量部と、化合物(B)として1,10−デカンジオールジアクリレート(新中村化学工業社製、製品名:NKエステル A−DOD、分子量:282、以下A−DODという。)の70質量部とをサンプル瓶に入れ、サンプル瓶をミックスローター(商品名:MR−5;アズワン株式会社製)を用いて室温で48時間混合して、硬化性組成物(I−1)を得た。
本例では、化合物(B)としてポリプロピレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業社製、製品名:NKエステル 9PG、分子量:550、以下9PGという。)を用い、(A)の割合が30質量%である硬化性組成物(I−2)を調製した。
すなわち、A1−1の30質量部と、9PGの70質量部とをサンプル瓶に入れて、サンプル瓶をミックスローターを用いて室温で48時間混合して、硬化性組成物(I−2)を得た。
本例では(A)の割合が10質量%である硬化性組成物(I−3)を調製した。
すなわち、A1−1の10質量部と、9PGの90質量部とをサンプル瓶に入れて、サンプル瓶をミックスローターを用いて室温で48時間混合して、硬化性組成物(I−3)を得た。
コアの形成に用いる塗布液(II−1)を調製した。
調製例1で得られたプレポリマーA1−1の5.0g、感光剤としてIRGACURE OXE01(製品名、チバスペシャリティーケミカルズ社製)の0.3g、および溶剤としてPGMEAの5.0gをサンプル瓶に入れて、サンプル瓶をミックスローターを用いて室温で48時間混合して、塗布液(II−1)を得た。
プレポリマー(A)を含まない硬化性組成物(I−4)、(I−5)を調製した。すなわち、調製例2、3において、プレポリマー(A1)を使用しない他は、それぞれ調製例2、3と同様にして硬化性組成物(I−4)、(I−5)を得た。
図2に示す方法で光導波路を製造した。基材5としてはシリコン製のウエハを用いた。
まず、基材5上に、調製例2で得た硬化性組成物(I−1)をスピンコートにより塗布し、190℃、2時間の加熱を行って、厚さcが10μmのアンダークラッド2を形成した。
次いで、その上に調製例5で得た塗布液(II−1)を塗布し、190℃、2時間のプリベークを行って厚さ50μmの塗膜1aを形成した。該塗膜1aのコア1となる部分以外を金属箔で遮光した状態で、該塗膜1aに対して露光を行った。露光には、超高圧水銀灯(製品名:UL−7000、Quintel社製)を用い、照射エネルギーは2520mJ/cm2とした。その後、現像液として、PGMEAと乳酸エチルの混合液を用いて現像を行い、塗膜1aの未露光部分を除去した後、乾燥させた。さらに190℃、2時間のポストベークを行って、幅aが50μm、高さbが50μmのコア1を形成した。
続いて、コア1およびアンダークラッド2上に、調製例2で得た硬化性組成物(I−1)をスピンコート法により塗布し、190℃、2時間の加熱を行って、厚さdが60μmのオーバークラッド3を形成した。基材5とアンダークラッド2との界面を剥離させてフィルム状の光導波路を得た。
実施例1において、アンダークラッド2およびオーバークラッド3の形成に用いた硬化性組成物(I−1)に代えて、調製例3で得た硬化性組成物(I−2)、または調製例4で得た硬化性組成物(I−3)を用いた他は同様にして、光導波路を製造した。
実施例1において、アンダークラッド2およびオーバークラッド3の形成に用いた硬化性組成物(I−1)に代えて、比較調製例1で得た硬化性組成物(I−4)、または比較調製例2で得た硬化性組成物(I−5)を用いた他は同様にして、光導波路を製造した。
さらに190℃、2時間の加熱を行うと、コア1とオーバークラッド3との界面が密着しておらずオーバークラッド3が浮き上がっている部分があり、製造不良であった。
実施例1〜3で得られた光導波路について、下記の方法でコアの屈折率、クラッドの屈折率、NA、および挿入損失を測定した。その結果を表2に示す。
[屈折率・NA]
得られた光導波路における、コア1の屈折率およびクラッド4の屈折率を測定し、開口数(NA)を求めた。
屈折率の測定はプリズムカップラー法により、コア材料およびクラッド材料の屈折率をそれぞれ測定した。測定波長は1310nm、測定温度は25℃とした。
コアの屈折率をn1、クラッドの屈折率をn2とするとき、NAの値は{(n1)2−(n2)2}1/2で求められる。光導波路が、曲げ半径(R)=1mm程度で曲げられることを想定すると、曲げ損失を良好に抑えるためにはNAは0.20以上であることが好ましい。
なお、挿入損失は、0〜200dBが好ましく、0〜10dBがより好ましく、0〜5dBがさらに好ましい。
挿入損失測定は、JPCA規格、4.6.1に記載されている方法を用いて行った。入射側光ファイバと光導波路のモードの組み合わせは、JPCA規格、表4.6.1−1に記載されている組み合わせナンバ4に相当する組み合わせである、入射側にシングルモードファイバ、出射側にマルチモードファイバを使用した。挿入損失測定の時に使用したファイバは、入射側がシングルモードファイバ(コーニング社製、品番:SMF128、NA0.11、コア径10um)、出射側をマルチモードファイバ(ソーラボ社製、品番:GIF625HT、NA0.275、コア径62.5umのGIファイバ)を使用した。
光学測定系で用いた発光側の光源としては、安藤電気社製、AQ2140(製品名)のユニットにLD光源AQ4213(製品名、波長1310nm)を使用した。受光側のパワーメーターはアドバンテスト社製のQ8221ユニット(製品名)に、Q82208(製品名)のセンサーユニットを使用した。
測定については、上記JPCA規格「4.6.1挿入損失の測定方法 (3)測定」に準拠して行った。
[繰り返し屈曲試験]
以下の方法で繰り返し屈曲試験を行い、コア及びクラッドの破断、クラックの発生の有無を評価した。
フィルム状の光導波路を0°から180°に折り曲げるようにして屈曲試験を行った。
評価は屈曲前後でコア及びクラッドの破断、クラックの発生の有無を評価した。なお、コア及びクラッドの破断、クラックの発生の有無は、微分干渉顕微鏡を適宜用いて行った。
その結果、実施例1は曲げ半径r=1mmで276万回折曲しても、破断・クラックは生じなかった。実施例2は曲げ半径r=1mmで276万回折曲しても、破断・クラックは生じなかった。
[ヒートサイクル試験]
JPCA規格、6.2.5に記載されている温度サイクル試験を行った。本試験では、室温(25℃)から50分かけて−40℃に温度降下させ、30分間保持した後、20分かけて25℃に温度上昇させ、15分間保持した後に20分かけて85℃に温度上昇させ、30分間保持した後に20分かけて25℃に温度降下させ15分間保持する、という温度サイクルを1サイクルとして、5サイクル繰り返した。試験前と試験後とで挿入損失の差を測定した。また温度サイクル試験を終えた光導波路について、上記繰り返し屈曲試験と同様にして曲げ半径r=1mmで10万回折曲し、屈曲試験前後での挿入損失の差を測定した。
挿入損失の測定は、JPCA規格、4.6.1に記載されている挿入損失の測定方法により行った(以下、前述の挿入損失測定と同様)。
挿入損失の測定結果は、温度サイクル試験前が3.0dB,試験後が3.1dBであった。これは測定誤差の範囲内であり、温度サイクル試験前後で挿入損失は変化しなかったと言える。
また温度サイクル試験後の屈曲試験では、試験前が3.1dB,試験後が3.0dBであり、屈曲による挿入損失の増加は無いと言える。屈曲試験後に破断・クラックも生じていなかった。
JPCA規格、6.2.1に記載されている高温放置試験を行い、耐熱性を評価した。光導波路が半田付けされることを想定すると、200℃以上の加熱に対して安定であることが好ましい。
本試験では、オーブンに投入して室温から2時間かけて260℃まで昇温し、260℃に10分間保持した後、自然に温度が室温になるまで放置した。評価はオーブンに投入する前後で挿入損失の差を測定した。この差が3dB、好ましくは2dB以下であれば、耐熱性は良好と言える。
その結果、加熱により生じた挿入損失の差は1.7dBであった。また、試験終了後に、屈曲試験をr=1mmで10万回行い、屈曲による挿入損失の増加を測定した結果、0.3dBであった。屈曲後に破断・クラックは観察されなかった。
JPCA規格、6.2.3に記載されている高温高湿放置試験を行い、耐熱性を評価した。試験条件は「試験条件3」とした。すなわち、本試験では85℃、85%RHの高温高湿条件下に300時間投入した後、自然に温度が室温になるまで放置した。高温高湿条件下に投入する前後の挿入損失の差を測定した。この差が1dB以下であれば、耐熱性は良好と言える。
その結果、高温高湿条件下に保持されたことによる挿入損失の増加は0.0dBであった。また、試験終了後に、屈曲試験をr=1mmで10万回行い、屈曲による挿入損失の増加を測定した結果、0.1dBであった。屈曲後に破断・クラックは観察されなかった。
本出願は、2009年3月18日出願の日本国特許出願2009−066720に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
1a 塗膜
2 アンダークラッド
3 オーバークラッド
4 クラッド
5 基材
Claims (5)
- 架橋性官能基を有する含フッ素ポリアリーレンプレポリマー(A)を硬化させてなるコアと、
分子量が140〜5000であり、架橋性官能基を有し、フッ素原子を有していない化合物(B)、および含フッ素ポリアリーレンプレポリマー(A)を含む硬化性組成物(I)を硬化させてなるクラッド、
を含む光導波路。 - 前記硬化性組成物(I)において、前記含フッ素ポリアリーレンプレポリマー(A)と前記化合物(B)との合計質量に対する、前記含フッ素ポリアリーレンプレポリマー(A)の割合が1〜97質量%である、請求項1に記載の光導波路。
- 前記化合物(B)が架橋性官能基を2個以上有する、請求項1または2に記載の光導波路。
- 前記化合物(B)における架橋性官能基が、ビニル基、アリル基、エチニル基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる1種以上を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光導波路。
- フィルム状である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の光導波路。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013120338A (ja) * | 2011-12-08 | 2013-06-17 | Asahi Glass Co Ltd | 光導波路の製造方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5653745B2 (ja) | 2010-12-22 | 2015-01-14 | 日東電工株式会社 | 光導波路の製法 |
CN104583857A (zh) * | 2012-08-22 | 2015-04-29 | 旭硝子株式会社 | 预聚物、固化性材料、涂布用组合物、非线性光学材料、光波导及光控制器件 |
CA2994649C (en) | 2015-08-04 | 2023-09-26 | Asahi Glass Co Ltd | Resin optical waveguide |
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JP2020134799A (ja) * | 2019-02-22 | 2020-08-31 | Agc株式会社 | ポリマー光導波路 |
JP7415653B2 (ja) | 2020-02-25 | 2024-01-17 | Agc株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ポリマー光導波路、ポリマー光導波路の製造方法 |
JP2022063561A (ja) | 2020-10-12 | 2022-04-22 | ヒューレット-パッカード デベロップメント カンパニー エル.ピー. | 脂肪族環を有するモノマを用いた無端ベルト |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE508067C2 (sv) * | 1996-10-18 | 1998-08-24 | Ericsson Telefon Ab L M | Optisk ledare tillverkad av ett polymert material innefattande glycidylakrylat och pentafluorstyren |
KR100399018B1 (ko) * | 2000-12-19 | 2003-09-19 | 광주과학기술원 | 플로린을 함유한 광소자용 폴리아릴렌에테르설폰 또는 폴리아릴렌에테르설파이드 및 그 제조방법 |
WO2003008483A1 (en) | 2001-07-12 | 2003-01-30 | Asahi Glass Company, Limited | Aromatic fluoropolymer and use thereof |
KR100487025B1 (ko) * | 2002-02-28 | 2005-05-11 | 주식회사 루밴틱스 | 광도파로용 광경화성 수지 조성물 및 이로부터 제조된광도파로 |
KR100500191B1 (ko) * | 2002-09-10 | 2005-07-14 | 에스에스씨피 주식회사 | 자외선 경화성 광섬유 클래딩용 수지 조성물 |
JP2004115640A (ja) * | 2002-09-26 | 2004-04-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 低屈折率樹脂組成物及びそれを用いたポリマー光導波路 |
JP2004182909A (ja) * | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリマー光導波路用樹脂組成物及びそれを用いたポリマー光導波路 |
JP4501391B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2010-07-14 | 旭硝子株式会社 | 架橋性含フッ素芳香族プレポリマー及びその用途 |
WO2005049667A1 (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-02 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 含フッ素光硬化性組成物 |
CN101203546B (zh) | 2005-06-24 | 2012-02-01 | 旭硝子株式会社 | 交联性含氟芳香族预聚物及其用途 |
JP4730436B2 (ja) | 2006-03-16 | 2011-07-20 | 旭硝子株式会社 | ネガ型感光性含フッ素芳香族系樹脂組成物 |
ATE518901T1 (de) | 2006-06-02 | 2011-08-15 | Asahi Glass Co Ltd | Vernetzbares prepolymer, herstellungsverfahren dafür und verwendung davon |
JP2008189821A (ja) * | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Fujifilm Corp | 光硬化性組成物 |
EP1975710B1 (en) * | 2007-03-30 | 2013-10-23 | FUJIFILM Corporation | Plate-making method of lithographic printing plate precursor |
JP2009066720A (ja) | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Hitachi Koki Co Ltd | 携帯用ベルト研磨機 |
JP5359889B2 (ja) * | 2008-01-24 | 2013-12-04 | 日立化成株式会社 | クラッド層形成用樹脂組成物およびこれを用いたクラッド層形成用樹脂フィルム、これらを用いた光導波路ならびに光モジュール |
WO2009154254A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 旭硝子株式会社 | 硬化性組成物およびそれを用いた硬化膜 |
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2010
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2011
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013120338A (ja) * | 2011-12-08 | 2013-06-17 | Asahi Glass Co Ltd | 光導波路の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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