JPWO2010001773A1 - 塗料組成物及びこれを用いた塗膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(1)で表されるモノマー単位を有するポリイソシアネートプレポリマー(A)及びポリオール(B)を含み、平均官能基当量が160〜400g/eqであることを特徴とする塗料組成物。
n=0の場合は、l=0、p=1、及びmは1〜8の整数を表し、
n=1の場合は、m=2、l=2、及びpは1〜4の整数を表す。)
[2]平均官能基当量が、180〜360g/eqであることを特徴とする[1]に記載の塗料組成物。
[3]ポリイソシアネートプレポリマー(A)の原料モノマーが、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート及びメタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする[1]または[2]に記載の塗料組成物。
[4]ポリオール(B)が、ポリラクトンポリオール(b1)、ポリエーテルポリオール(b2)、ポリカーボネートジオール(b3)、及び脂肪族ジオール(b4)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の塗料組成物。
[5][1]〜[4]のいずれかに記載の塗料組成物からなるクリヤー塗膜を、ベース塗膜の上に形成することを特徴とする複層塗膜形成方法。
[6][5]に記載の複層塗膜形成方法で得られることを特徴とする複層塗膜。
[7][5]に記載の複層塗膜形成方法で得られた複層塗膜を備えることを特徴とする自動車外装用部品。
〔塗料組成物〕
本発明の塗料組成物は、イソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する下記一般式(1)で表されるモノマー単位を有することを特徴とするポリイソシアネートプレポリマー(A)を必須成分とする。また、架橋剤としてポリオール(B)を含む。ここで「プレポリマー」とは、重合反応によって生成した化合物であって、硬化性官能基を有していることによりさらに硬化反応を行うことができる化合物のことである。
n=0の場合は、l=0、p=1、及びmは1〜8の整数を表し、
n=1の場合は、m=2、l=2、及びpは1〜4の整数を表す。)
本発明のポリイソシアネートプレポリマー(A)の重量平均分子量は1000〜30000であることが好ましく、さらに好ましくは2000〜25000、特に好ましくは2500から20000である。重量平均分子量が1000より小さいと、本発明に特有の弾力性を十分に発揮することが困難であり、30000より大きいと粘度が高いために、塗料組成物のハンドリング性、塗工性を損ねる恐れがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を使用し、常法により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量によって求めることができる。
(a1)の化合物の具体例としては、下記(10)式で示されるアクリロイルオキシエチルイソシアネート(AOI)、下記(11)式で示されるメタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)、及び下記(12)式で示されるメタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート(MOI−EG)を挙げることができる。これらは、単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(a2)の化合物としては例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、モルホリニル(メタ)アクリレートなどのシクロアルキル(メタ)アクリレート類;スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレンなどのエチレン性不飽和芳香族化合物などを挙げることができ、これらを単独で用いてもいいし、あるいはこれらの2種以上を併用することもできる。
(a3)他の不飽和カルボン酸化合物または不飽和エステル化合物とは、イソシアネート基を有さず環式骨格も有さない(メタ)アクリル化合物である。
前記多官能チオール化合物としては、具体的には ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、トリス−2−(3−メルカプトブチレート)エチルイソシアヌレート等を例示することができる。
具体的には、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、エチルブチルプロパンジオール等の分岐グリコール、あるいはジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のエーテル系ジオール類を脂肪族ジオール成分の例として挙げることができる。
「OH当量」とは、ポリオール(B)のOH基1個当たりの分子量である。
なお、ポリイソシアネートプレポリマー(A)が複数の成分からなる場合は、(ポリイソシアネートプレポリマー(A)のNCO当量×配合モル分率)は、各成分の(NCO当量×配合モル分率)の総和となる。ポリオール(B)も同様に、複数の成分からなる場合は、(ポリオール(B)のOH当量×配合モル分率)は、各成分の(OH当量×配合モル分率)の総和となる。
ここで「架橋点間分子量」とは、ポリイソシアネートプレポリマー(A)のNCO基とポリオール(B)のOH基とがほぼ等量となる配合比で両者を反応させて、すべてのNCO基とすべてのOH基とが反応して架橋したと仮定した場合の、架橋点1個あたりの架橋反応生成物の分子量、つまり架橋後の分子量をポリイソシアネートプレポリマー(A)のNCO基の数(またはポリオール(B)のOH基の数)で割った値を意味する。ただし、ここでは簡易的に、原料であるポリイソシアネートプレポリマー(A)のNCO基1個当たりの分子量(NCO当量)とポリオール(B)のOH基1個当たりの分子量(OH当量)とから、下記式(17)により求められる数値を架橋点間分子量とする。
本発明の塗料組成物は、必要に応じて、硬化促進剤(触媒)、溶剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、黄変防止剤、ブルーイング剤、分散剤、難燃剤、染料、充填剤、有機または無機顔料、離型剤、流動性調整剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、帯電防止剤、防曇剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
本発明の塗料組成物は、例えば自動車外装用部品等に塗装して耐擦傷性及び耐衝撃性を向上させるためのクリヤー塗料として好適に用いられる。
〔複層塗膜形成方法〕
本発明の複層塗膜形成方法は、ベース塗料により形成されたベース塗膜の上にクリヤー塗料によりクリヤー塗膜を形成する複層塗膜の形成方法において、前記クリヤー塗料として前記本発明の塗料組成物を用いるものである。具体的には、例えば、金属基材に、必要に応じて、表面処理、電着塗膜形成、中塗り塗膜形成等を施したのち、上塗りとしてベース塗料を用いてベース塗膜を形成し、その上に本発明の塗料組成物からなるクリヤー塗料を塗装し、塗膜化(硬化)させる方法挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複層塗膜形成方法において、ベース塗料やクリヤー塗料の塗装方法は、特に制限はなく、例えば、スプレー塗装、浸漬塗装、シャワーコート塗装、ロールコーター塗装、回転ベル塗装等の公知の塗装方法を採用すればよい。なお、スプレー塗装や回転ベル塗装の場合は、静電塗装であってもよい。塗装の際の膜厚は、適宜設定すればよいのであるが、例えば、通常、ベース塗料は乾燥膜厚10〜20μmとなるように、クリヤー塗料は乾燥膜厚20〜40μmとなるように、塗装される。
〔複層塗膜〕
本発明の複層塗膜は、ベース塗料により形成されたベース塗膜の上にクリヤー塗料によりクリヤー塗膜が形成されてなる複層塗膜であって、前記クリヤー塗料として前記本発明の塗料組成物が用いられてなるものである。このような本発明の複層塗膜は、これまで達成し得なかった極めて高い耐擦傷性と耐衝撃性を有する。具体的には、洗車の際に強い外力で塗膜表面がこすられても耐えうるだけの耐擦傷性を有し、且つ、走行中に飛んでくる砂塵等により強い衝撃力を受けても塗膜の剥れやベース塗膜にまではクラックが入りにくい程度の耐衝撃性を有する。本発明の複層塗膜は、例えば、前述した本発明の複層塗膜形成方法により容易に得ることができる。
[樹脂の製造例]
−ポリイソシアネートプレポリマーA1の製造−
攪拌機、温度計、還流管、滴下ロート、窒素導入管及びサーモスタット付き加熱装置を備えた反応容器に、酢酸ブチルとキシレンが質量比で1:3の混合溶剤(S0)を500g仕込み、攪拌しながら、内部溶剤温度を100℃まで昇温した。次いで、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、商品名「Karenz AOI(昭和電工製)」352.5g(=2.5モル)、イソボロニルメタクリレート(商品名IBX;和光純薬製)245g、n−ブチルメタクリレート(商品名nBMA;和光純薬製)128.5gからなるモノマー混合溶液と、アゾ系重合開始剤であるジメチル―2,2―アゾビス−(2−メチルプロピオネート)、商品名「V−601(和光純薬製)」60gと上記混合溶剤(S0)120gとからなる重合開始剤溶液をそれぞれ別の滴下ロートに入れ、反応容器内部を攪拌しながら、それぞれ、3時間かけて滴下し、重合反応を行った。反応中は、常に内部溶液を攪拌しながら、液温度を100℃に保持した。次いで、上記アゾ系重合開始剤「V−601(和光純薬製)」5gと上記混合溶媒(S0)90gからなる重合開始剤溶液を、攪拌しながら液温を100℃に保持している反応容器内に、1時間かけて滴下し、さらに攪拌しながら液温を120℃に昇温した後1時間保持することでポリイソシアネートプレポリマー(A1)を含む溶液(S1)を得た。ポリイソシアネートプレポリマー(A1)は、当該溶液を200℃、3hrの加熱処理による残分、すなわち樹脂固形分(NV)として得ることができ、その固形分は54%で810gであった。
−ポリイソシアネートプレポリマーA2の製造−
ポリイソシアネートプレポリマーA1の製造において、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート352.5g(=2.5モル)を、2−(2−メタクリロイルオキシ)エトキシエチルイソシアネート352.5g(=2.5モル)に変更した以外は、ポリイソシアネートプレポリマーA1の製造と同様にして、ポリイソシアネートプレポリマーA2を得た。得られたポリイソシアネートプレポリマー(A2)は、当該溶液を200℃、3hrの加熱処理による残分、すなわち樹脂固形分(NV)として得ることができ、その固形分は54%で835gであった。
−ポリイソシアネートプレポリマーA3の製造−
ポリイソシアネートプレポリマーA1の製造において、8−メタクリロイルオキシオクチルイソシアネート625g(=2.5モル)のみを用い、イソボロニルメタクリレート、n−ブチルメタクリレートを用いず、重合開始剤V−601を30gとした以外は、ポリイソシアネートプレポリマーA1の製造と同様にして、ポリイソシアネートプレポリマーA3を得た。得られたポリイソシアネートプレポリマー(A3)は、当該溶液を200℃、3hrの加熱処理による残分、すなわち樹脂固形分(NV)として得ることができ、その固形分は49%で671gであった。
[塗料組成物の製造例]
−実施例1の塗料組成物−
攪拌機のついた反応容器に、主剤としての上記ポリイソシアネートプレポリマーA1の溶液(上記の溶液S1)を722g、硬化剤としてのポリカプロラクトンジオール、商品名「プラクセルL205AL」(b1−1;固形分100%、分子量500、官能基数2、よってOH当量が250g/eq、ダイセル化学工業社製)を201g、トリプロピレングリコール(b2−1;固形分100%、官能基数2、よってOH当量が96g/eq、和光純薬製)を33g、を攪拌しながら順次仕込み、十分混合させたのち、反応容器内に、商品名「チヌビン900」(紫外線吸収剤;チバスペシャリティケミカルズ社製)4g、商品名「チヌビン292」(光酸化防止剤;チバスペシャリティケミカルズ社製)2g、商品名「BYK306」(表面調整剤;ビックケミー社製)2g、キシレン/酢酸ブチル=3/1の混合溶媒(S0)305gを追加仕込みして十分に攪拌して、実施例1に用いる塗料組成物を製造した。
平均官能基当量は、以下のようにして求めた。すなわち、
平均官能基当量=(323×722×0.54/8850+250×201/500+96×33/192)/(722×0.54/8850+201/500+33/192)=219
架橋点間分子量は、以下のようにして求めた。すなわち、
上記の溶液S1中のポリイソシアネートプレポリマーA1のNCO当量 323g/eq、NCOモル数=722×0.54/323(p)、
ポリカプロラクトンジオールのOH当量 250g/eq、当該ポリカプロラクトンジオール由来のOH基モル数=201/250(q)、
トリプロピレングリコールのOH当量 96g/eq、当該トリプロピレングリコール由来のOH基モル数=33/96(r)、
架橋点間分子量=(323p+250q+96r)/p=517 となる。
−実施例2〜8、比較例1〜4の塗料組成物−
下記表1に示す樹脂配合により、上記と同様にして、実施例2〜8の塗料組成物と比較例1〜4の塗料組成物を製造した。
ポリカーボネートジオール(b3−1);商品名「プラクセルCD205PL」、固形分100%、分子量500、官能基数2、よってOH当量が250g/eq、ダイセル化学工業社製
1,6−ヘキサンジオール(b4−1);固形分100%、分子量118、官能基数2、よってOH当量が59g/eq、和光純薬製
上記塗料組成物における、樹脂固形分(NV)、粘度、平均官能基当量及び架橋点間分子量は下記表1に示すとおりである。
−金属素材への塗装−<実施例1〜8、比較例1〜4>
カチオン電着された塗装鉄板(リン酸亜鉛化成被膜処理PB−L3020 日本テストパネル社製)に、中塗り塗料として「プレサフグレー062−1940」(ロックペイント社製)をスプレー塗装にて乾燥膜厚が30μmになるように塗装した後、室温で10分間放置し、ついで、乾燥機を用いて140℃の雰囲気温度で20分間乾燥・硬化させた。塗装物を取り出し、室温放置した。次いで、ベース塗料として「ハイロックDX」(高耐光性ウレタン塗料 主剤/硬化剤/シンナー=4部/1部/2部 日本ペイント社製)をスプレーガンを用いて、乾燥膜厚が15μmになるように塗装した後、室温で10分間放置し、ついで、乾燥機を用いて140℃の雰囲気温度で20分間乾燥・硬化させた。ついで塗装物を取りだし室温にしてから、上記実施例1〜8及び比較例1〜4で得られた塗料組成物をスプレーガンにて乾燥膜厚が30μmになるように塗装し、室温で10分間放置後、140℃雰囲気温度の乾燥機に20分間入れて乾燥硬化して、鉄素材塗装物ならびに試験片を得た。
上述で作製した鉄素材複層塗膜試験片の各クリヤー塗膜の表面の光沢度をデジタル変角光沢度計(UGV−5D スガ試験機社製)にて測定角度60°で測定し、試験前の光沢度L0を求めた。そして、表面性状測定機(HEIDON−14DR 新東科学社製)の水平台上に、各試験片のクリヤー塗膜面を上にして置き、圧子としてスチールウール#0000を用い、175g/cm2の荷重をかけて、ストローク25mm、速度30mm/sec.で10往復摩擦した。そして、2時間放置後にL0測定に用いたのと同じ光沢度計で、クリヤー塗膜表面の光沢度L1を測定した。
B: 90%以上、95%未満
C: 70%以上、90%未満
D: 50%以上、70%未満
E: 50%未満
<耐衝撃性>
デュポン式衝撃試験機の水平台上に、上述で作製した鉄素材複層塗膜試験片の各クリヤー塗膜の表面を上にして、落錘重量100g、撃芯の尖端直径1/2インチの条件で行ない、塗膜に損傷を生じない最大落錘高さを評価して表2に示した。その最大落錘高さの値が大きいほど良好な塗膜であり、100cmを最大値とする。なお塗膜の損傷とは、塗膜の剥れ、及び下塗り層にまで達するクラックが生じることを意味する。
B: 90cm以上、100cm未満
C: 70cm以上、90cm未満
D: 50cm以上、70cm未満
E: 50cm未満
<鉛筆硬度>
上述で作製した鉄素材複層塗膜試験片の各クリヤー塗膜の表面対して、JIS−K5600に準拠し、三菱鉛筆(株)製ユニ(登録商標)を用いて鉛筆とクリヤー塗膜の角度が45度となるようにして引っ掻き、押傷を付け、2時間放置して再度表面の状態を観察した際に、押傷の修復(引っ掻いた際に生じた凹部が復元して元の表面状態に修復される)が認められたが、その押傷の修復する最大筆硬度を表2に示した。なお、その押傷の修復する最大鉛筆硬度以上では、塗膜の剥れが認められた。よって、その最大鉛筆硬度の値が大きいほど良好な塗膜である。
<密着性評価方法>
上述で作製した鉄素材複層塗膜試験片のクリヤー塗膜に2mm間隔で碁盤目状にカッターで切り込みを入れて、100個の桝目を作成し、その上に粘着テープを貼り付け、該テープを剥がし、塗膜の剥離状態を観察した。100枡中、剥離せず残存した升目数を数えて評価した結果を表2に示した。その剥離せず残存した升目数の値が大きいほど良好な塗膜である。
<透過率>
石英ガラス基板(50mm×50mm)に、乾燥膜厚が100μmになるようにクリヤー塗量組成物を塗布し、室温で10分間放置し、ついで140℃の雰囲気温度で20分間乾燥・硬化させた。
<ガラス転移温度 Tg>
石英ガラス基板(50mm×50mm)に、乾燥膜厚が100μmになるようにクリヤー塗量組成物を塗布し、室温で10分間放置し、ついで140℃の雰囲気温度で20分間乾燥・硬化させた。
Claims (7)
- 平均官能基当量が、180〜360g/eqであることを特徴とする請求項1に記載の塗料組成物。
- ポリイソシアネートプレポリマー(A)の原料モノマーが、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート及びメタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の塗料組成物。
- ポリオール(B)が、ポリラクトンポリオール(b1)、ポリエーテルポリオール(b2)、ポリカーボネートジオール(b3)、及び脂肪族ジオール(b4)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の塗料組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の塗料組成物からなるクリヤー塗膜を、ベース塗膜の上に形成することを特徴とする複層塗膜形成方法。
- 請求項5に記載の複層塗膜形成方法で得られることを特徴とする複層被膜。
- 請求項5に記載の複層塗膜形成方法で得られた複層塗膜を備えることを特徴とする自動車外装用部品。
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