JPWO2009157261A1 - 難燃剤含有非水系二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
リチウムイオン二次電池には、非水電解液が使用され、非水電解液は、リチウム塩のような電解質塩と、非水系溶媒とから構成されている。非水系溶媒には、動作環境によらず、高い誘電率を有すること、酸化電位が高いこと、電池中で安定であること等が要求されている。
具体的には、難燃剤として、特開平6−13108号公報及び特開2002−25615号公報ではホスファゼン誘導体が提案され、特表2001−525597号公報ではアゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)が提案され、特開平11−329495号公報ではイミダゾール系化合物が提案されている。
更に、AIBNは、非プロトン性溶媒を主とする非水系溶媒に対して溶解度が低く、含有量を増やすことができないため、難燃性を十分向上できないことがある。更に、AIBNは、リチウムイオン二次電池の充放電により電気分解することがあり、電池性能の悪化が懸念される。
また、イミダゾール系化合物においても、添加量を多くしないと十分な難燃性が得られず、添加量を多くすると、サイクル特性、動作環境安定性の悪化が懸念される。
従って、電池性能を悪化させることなく、更なる難燃性の向上が望まれている。
更に、本発明によれば、上記環状窒素含有化合物からなる非水系二次電池用難燃剤が提供される。
また、上記作用により非水系二次電池の安全性、信頼性を向上しうる非水系二次電池用難燃剤を提供できる。
本発明で難燃剤として使用される環状窒素含有化合物が難燃性を示す機構は、非水系二次電池の熱暴走(火元が発生する)時に熱により分解し、窒素(N2)ガスを発生し、その結果、周囲の酸素濃度を低下させることにより火元を消す(窒息消火)機構であると発明者は考えている。そのような機構を実現するために、環状窒素含有化合物は、窒素原子同士の二重結合(アゾ結合)を有することが必須である。
式中、Xは、炭素数1〜5の分岐していてもよい鎖状の飽和炭化水素由来の二価の基、=C=CH2、=C=O、=C=S=O、=O又は=Sである。これら置換基からXを選択することで、難燃性と電池性能をより高度に両立できる。
メチレン基の置換基としては、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、エステル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基が挙げられる。A2がメチレン基の場合、環状窒素含有化合物は、具体的には、一般式(2)
式中、X及びA1は、一般式(1)と同じである。
R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、エステル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基である。
一般式(2)中のA2もメチレン基の場合、環状窒素含有化合物は、一般式(3)
式中、X、R1及びR2は、一般式(2)と同じである。
R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、エステル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基である。
ハロゲン原子には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が含まれる。この内、塩素原子又はフッ素原子が好ましく、特に好ましくは、塩素原子である。
低級アルキル基には、炭素数1〜4のアルキル基が含まれ、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
エステル基には、単一の末端エステル結合を介して結合された炭素数1〜4のアルキル基が含まれる。
シクロアルキル基には、炭素数3〜6のシクロアルキル基が含まれ、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。シクロアルキル基の置換基としては、塩素原子、フッ素原子等のハロゲン原子、炭素数1〜4の低級アルキル基等が挙げられる。
上記R1〜R4は、難燃性と電池性能を高度に両立させる観点から、水素原子、塩素原子及び炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シクロアルキル基から選択することが好ましい。更に、難燃性と電池性能をより高度に両立させる観点から、R1〜R4は、水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルエステル基、エチルエステル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基から選択することがより好ましい。
なお、Xが鎖状の飽和炭化水素由来の二価の基である場合、環状窒素含有化合物は、一般式(4)
更に、環状窒素含有化合物は、例えば、R1〜R4の種類、環の大きさを制御することで、非プロトン性溶媒と溶解性を制御できる。そのため、環状窒素含有化合物は、通常時に非水系二次電池の電気特性に影響を及ぼさず、かつ、異常時に分解して窒素ガスを発生することで熱暴走を制御することが可能になる。なお、溶解性は、例えば、R1〜R4の炭素数を多くしたり、芳香族系の基を使用したり、環を大きくしたりすることで、より高めることができる。更に、Xとして、=C=CH2、=C=O、=C=S=O、=O又は=Sを選択することで、非水溶媒への溶解性を高めることもできる。
環状窒素含有化合物は、分解温度以上の加熱で、窒素ガスを生じる化合物である。分解温度は、通常の非水系二次電池を使用する環境温度よりも100℃以上高い温度であることが好ましく、具体的には、100〜300℃が好ましく、140〜250℃がより好ましい。分解温度と通常の環境温度との差が100℃未満の場合、通常の使用時に環状窒素含有化合物が分解することがあり、その場合には非水系二次電池の電気特性が低下することになる。ここで、分解温度の制御は、環の大きさ、置換基効果の制御により、制御可能となる。
また、一般式(4)の化合物は、例えば、下記式のように、脱水素触媒(例えば、タングステン酸塩、モリブデン酸塩、ニッケル酸塩等)の存在下で、ジアミン誘導体を環化することで得ることができる。
非水電解液は、電解質塩と、非水系溶媒と、任意に他の添加剤とを含んでいる。上記環状窒素含有化合物は、非水系溶媒としても機能させることができる。従って、上記環状窒素含有化合物のみで十分な特性の非水電解液を得ることができるのであれば、他の有機溶媒を使用しなくてもよい。しかしながら、非水系二次電池の充放電特性、耐低温性等を向上させる観点から、非水系溶媒は、他の有機溶媒との混合溶媒とすることが好ましい。
電解質塩としては、通常リチウム塩が使用される。リチウム塩としては、非水系溶媒に溶解するものであれば特に限定されない。例えば、LiClO4、LiCl、LiBF4、LiPF6、LiAsF6、LiSbF6、LiN(SO2CF3)2、LiC(SO2CF3)2、低級脂肪族カルボン酸、クロロボランリチウム、4−フェニルホウ酸リチウム等が挙げられる。これらのリチウム塩は、1種又は2種以上組み合わせて使用できる。電解質塩の好ましい添加量は、非水系溶媒1Kgに対して、0.1〜3モルが好ましく、0.5〜2モルがより好ましい。
正極活物質としては、例えば、LiNiO2、LiCoO2、LiMn2O4のリチウム複合酸化物、及びこれら酸化物中の一部の元素を他元素(例えば、Fe、Si、Mo、Cu及びZn等)で置換した化合物を用いることができる。
結着剤としては、例えば、ポリフッ化ビニリデン(PVdF)、ポリビニルピリジンや、ポリテトラフルオロエチレン等が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)等が挙げられる。
正極集電体としては、例えば、SUS、アルミニウム等の導電性金属の箔や薄板が挙げられる。
負極活物質としては、例えば、熱分解炭素類、コークス類、黒鉛類、ガラス状炭素類、有機高分子化合物焼結体、炭素繊維、活性炭等が挙げられる。
結着剤としては、例えば、ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルピリジンやポリテトラフルオロエチレン等が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)等が挙げられる。
負極集電体としては、例えば、銅のような金属の箔が挙げられる。
セパレータは、通常多孔質フィルムよりなり、耐溶剤性や耐還元性を考慮して材質が選定される。例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂からなる多孔質フィルムあるいは不織布が好適である。このような材質からなるものを単層又は複数層にして用いることができる。複数層の場合は、サイクル特性、低温性能、負荷特性等の観点から少なくとも1枚は不織布を用いることが好ましい。
負極と正極間に、任意にセパレータを挟み、非水電解液を注入することで非水系二次電池が得られる。また、この非水系二次電池を一単位として、一単位を複数積層してもよい。
また、非水系二次電池の形態としては、特に制限されず、ボタン型、コイン型、角型、スパイラル構造の円筒型、ラミネート型電池等の種々の形態が挙げられ、これらは、その用途に応じて、薄型、大型等の種々の大きさにすることができる。
(実施例1)
エチレンカーボネートとジエチレンカーボネートとの混合溶媒(混合比(体積比):エチレンカーボネート/ジエチレンカーボネート=1/2)(非プロトン性有機溶媒)80mlに、下記式(化8)で表される環状窒素含有化合物(一般式(3)において、R1〜R4がメチル基、Xが、炭素数2の炭化水素基(エチレン基)である6員環化合物(非水系二次電池用難燃剤、3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン:分解温度146℃)20mlを添加した。得られた混合溶媒に、リチウム塩として、LiPF6を1.0モル/kgの濃度で溶解させ、非水電解液を調製した。
得られた正極板と負極板とを、セパレータとしてのポリプロピレンの多孔質フィルムを介して積層し、次いで、積層体に前記非水電解液を注液することで、非水系二次電池を作製した。
エチレンカーボネートとジエチレンカーボネートとの混合溶媒の使用量を1mlとし、環状窒素含有化合物の使用量を99mlとしたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
(実施例3)
エチレンカーボネートとジエチレンカーボネートとの混合溶媒の使用量を40mlとし、環状窒素含有化合物の使用量を60mlとしたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
環状窒素含有化合物として、6員環化合物を、一般式(3)においてXが炭素数1の炭化水素基(メチレン基)でありかつR1〜R4の内、2つが水素原子であって、2つが塩素原子である下記式(化9)で表される5員環化合物(ジクロロ−4,5−ジヒドロ−3H−ピラゾール:分解温度179℃)に代えたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。なお、5員環化合物は、R1とR3が水素原子かつR2とR4が塩素原子である化合物と、R1とR4が水素原子かつR2とR3が塩素原子である化合物の混合物を使用した。
環状窒素含有化合物として、6員環化合物を、一般式(3)においてXが炭素数5の炭化水素基(ペンタメチレン基)でありかつR1〜R4が水素原子である下記式(化10)で表される9員環化合物(4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−3H−[1,2]ジアゾニン:分解温度192℃)に代えたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
環状窒素含有化合物として、下記式(化11)で表される環状窒素含有化合物(一般式(1)において、Xが酸素原子、A1、A2が炭素原子、R1〜R4がメチル基である5員環化合物(2,2,5,5−テトラメチル−1,3,4−オキサジアゾリン:分解温度127℃))に代えたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
環状窒素含有化合物として、下記式(化12)で表される環状窒素含有化合物(一般式(3)において、Xが=C=O、R1〜R4がメチル基である5員環化合物(3,3,5,5−テトラメチル−1−ピラゾール−4−オン:分解温度141℃))に代えたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
環状窒素含有化合物として、下記式(化13)で表される環状窒素含有化合物(一般式(1)において、Xがメチレン基、A1及びA2が=SO2である5員環環状化合物([1,4,2,3]ジチアジアゾール−1,1,4,4−テトラオキサイド:分解温度187℃))に代えたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
環状窒素含有化合物として、下記式(化14)で表される環状窒素含有化合物(一般式(2)において、Xがメチレン基、A1が=SO2、R1及びR2がメチル基である5員環環状化合物(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−[1,2,3]チアジアゾール−1,1−ジオキサイド:分解温度162℃))に代えたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
環状窒素含有化合物として、6員環化合物を、一般式(3)においてXが炭素数6の炭化水素基でありかつR1〜R4が水素原子である下記式(化15)で表される10員環化合物(3,4,5,6,7,8,9,10−オクタヒドロ−[1,2]ジアゼシン:分解温度206℃)に代えたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
環状窒素含有化合物を使用しないことのほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
(比較例3)
エチレンカーボネートとジエチレンカーボネートとの混合溶媒の使用量を98mlとし、環状窒素含有化合物に代えてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を2mlとしたことのほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
(比較例4)
エチレンカーボネートとジエチレンカーボネートとの混合溶媒の使用量を90mlとし、環状窒素含有化合物に代えて1−エチル−3−メチルイミダゾリウム/6フッ化リン酸アニオン(EMI−HF)を10mlとしたことのほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
実施例1〜9及び比較例1〜4で得られた非水系二次電池について、20℃及び60℃における初回放電容量の測定、放電容量維持率の測定、安全性試験として釘刺し試験を以下の手順で行った。
(1)20℃における初回放電容量の測定
0.1CmAレートにて4.2Vになるまで非水系二次電池を充電した後、0.1CmAレートにて放電し、電圧が3.0Vになるまで放電したときの容量を初回放電容量(mAh/g)とする。なお、測定は、20℃一定の恒温器の中で実施する。
1CmAレートにて4.2Vになるまで非水系二次電池を充電した後、1CmAレートにて電圧が3.0Vになるまで放電することを1サイクルとし、このサイクルを99回行い、100回目として、初回放電容量と同一の充放電条件で充放電を1サイクル行ったときの容量を求める。
100回目測定終了後、1CmAレートにて4.2Vになるまで非水系二次電池を充電した後、1CmAレートにて電圧が3.0Vになるまで放電することを1サイクルとし、このサイクルを399回行い、トータル充放電サイクル500回目として、初回放電容量と同一の充放電条件で充放電を1サイクル行ったときの容量を求める。
100回目、及び500回目の放電容量維持率(%)は、それぞれ、初回放電容量に対する100回目、及び、初回放電容量に対する500回目の放電容量の割合とする。なお、測定は、20℃一定の恒温器の中で実施する。
60℃における初回放電容量(mAh/g)及び放電容量維持率(%)は、恒温器の温度を60℃一定にすること以外は、20℃における初回放電容量及び放電容量維持率と同様にして測定した値とする。
釘刺し試験は、0.1CmAレートにて4.2Vになるまで充電した非水系二次電池に、室温20℃において、直径3mmの釘を速度1mm/sで貫通させた時の状態を確認する試験である。
試験結果を表1に示す。
また、10員環化合物を有する環状窒素含有化合物を用いた比較例1の非水系二次電池は、釘刺し試験において、実施例1〜9と同様に発煙、発火のような異常が生じていない。しかし、電池性能が、比較例2の一般的な非水系二次電池と比較して、劣っている。特に、60℃に加温したときの比較例1の電池性能は、実施例1〜5よりも顕著に劣っている。
以上のように、表1から、特定の構造の環状窒素含有化合物を非水電解液の難燃剤として使用することで、難燃性を向上できるだけなく、従来と同等程度の電気特性を備えた非水系二次電池が得られることが分かる。
実施例1〜5及び比較例1の環状窒素含有化合物を以下の合成スキームで以下のようにして得た。
1H-NMR(ppm,CDCl3) δ;1.56(s,4H)、1.29(s,12H)
IR;ν(KBr)cm-1;2966,2893,1576,1303,1242,1131,1004,962
上記値から、得られた環状窒素含有化合物が、3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリダジンであることが確認できた。
実施例6の環状窒素含有化合物を以下の合成スキームで以下のようにして得た。
撹拌機、滴下漏斗、冷却管を備えた3口フラスコ中を窒素雰囲気下にした後、無水ヒドラジン14.4g(0.45mol)及び無水エタノールをml加え、撹拌する。次に、ジブロモ誘導体129g(0.5mol)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、約1時間還流した後、蒸留にてジアジリジン誘導体48.4g(収率82.7%)を得た。
1H-NMR(ppm,CDCl3) δ;1.37(s,12H)
IR;ν(KBr)cm-1;3081,1952,1390,1242,943,522
上記値から、得られた環状窒素含有化合物が、2,2,5,5−テトラメチル−1,3,4−オキサジアゾリンであることが確認できた。
実施例7については、出発原料を2,4−ジメチル−3−ペンタノンに、実施例8については、メタンジスルホニルジクロリドに、実施例9については、2−クロロ−2−メチルプロパンスルホニルクロリドに、それぞれ変更すること以外は、実施例6と同様にして、環状窒素含有化合物が得られる。
エチレンカーボネートとジエチレンカーボネートとの混合溶媒の使用量を99mlとし、環状窒素含有化合物の使用量を1mlとしたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
(実施例3)
エチレンカーボネートとジエチレンカーボネートとの混合溶媒の使用量を40mlとし、環状窒素含有化合物の使用量を60mlとしたほかは、実施例1と同様に非水系二次電池を作製した。
Claims (9)
- 前記環状窒素含有化合物が、前記非水電解液中に、1〜60体積%で含まれる請求項1〜4のいずれか1つに記載の非水系二次電池。
- 前記環状窒素含有化合物が、分解温度以上の加熱で、窒素ガスを生じる化合物である請求項1〜5のいずれか1つに記載の非水系二次電池。
- 前記環状窒素含有化合物が、120〜250℃の分解温度を有する化合物である請求項6に記載の非水系二次電池。
- 前記R1〜R4が、メチル基又はフェニル基である請求項3〜7のいずれか1つに記載の非水系二次電池。
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