JPWO2009096202A1 - ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 - Google Patents
ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2009096202A1 JPWO2009096202A1 JP2009551442A JP2009551442A JPWO2009096202A1 JP WO2009096202 A1 JPWO2009096202 A1 JP WO2009096202A1 JP 2009551442 A JP2009551442 A JP 2009551442A JP 2009551442 A JP2009551442 A JP 2009551442A JP WO2009096202 A1 JPWO2009096202 A1 JP WO2009096202A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- aromatic compound
- compound represented
- halopolycyclic
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
しかしながら、非対称形を有するジカルバゾリル多環芳香族化合物を合成する際に、これらの中間体を用いると反応制御が困難であり、一つのカルバゾイル基のみが置換した2−カルバゾリル−7−ハロジベンゾフランと同時にカルバゾイル基が2つ置換したものが副生してしまい、収率が大きく低下するという問題があった。
Kryska Anna et al.,J.Chem.Res.Miniprint.10;2501〜2517(1999)
2.前記一般式[1]で表される化合物を用い、リチオ化剤を反応させた後、ボロン酸誘導体と反応させて前記一般式[2]で表されるハロ多環芳香族化合物を製造することを特徴とする前記1に記載のハロ多環芳香族化合物の製造方法。
4.下記一般式[2]で表されるハロ多環芳香族化合物。
《化合物Dの合成》
《化合物Dの合成》
《例示化合物4−8の合成》
窒素気流下、例示化合物2−6、15.4g、例示化合物3−8、15.5g、炭酸カリウム10.4g、DMSO、600mlを混合し、更にPdCl2dppf、1.60gを添加し、90℃付近で2時間攪拌した。水100mlを加え、析出した結晶を減圧濾過した。得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/へキサン)にて精製し、例示化合物4−8、8.4g(収率47.4%)を得た。
《例示化合物4−4の合成》
次に窒素気流下、例示化合物2−3、12.3g、例示化合物3−3、18.5g、炭酸カリウム10.4g、DMSO、600mlを混合し、更にPdCl2dppf、1.60gを添加し、90℃付近で2時間攪拌した。水100mlを加え、析出した結晶を減圧濾過した。得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/へキサン)にて精製し、例示化合物4−4、8.3g(収率41%)を得た。
《例示化合物4−1の合成》
Claims (4)
- 下記一般式[1]で表される化合物を用い下記一般式[2]で表されるハロ多環芳香族化合物を製造することを特徴とするハロ多環芳香族化合物の製造方法。
(式中、R1、R2は置換基を表し、n1、n2は0〜3の整数を表す。R3、R4は水酸基またはアルコキシ基を表す。R3とR4はお互いに結合して環を形成してもよい。X1は酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を表す。X2はハロゲン原子を表す。) - 前記一般式[1]で表される化合物を用い、リチオ化剤を反応させた後、ボロン酸誘導体と反応させて前記一般式[2]で表されるハロ多環芳香族化合物を製造することを特徴とする請求の範囲第1項に記載のハロ多環芳香族化合物の製造方法。
- 下記一般式[2]で表される化合物と下記一般式[3]で表される化合物を遷移金属触媒の存在下反応させて下記一般式[4]で表されるハロ多環芳香族化合物を製造することを特徴とするハロ多環芳香族化合物の製造方法。
(式中、R1、R2は置換基を表し、n1、n2は0〜3の整数を表す。R3、R4は水酸基またはアルコキシ基を表す。R3とR4はお互いに結合して環を形成してもよい。X1は酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を表す。X2、X3はハロゲン原子を表す。Zは芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。) - 下記一般式[2]で表されるハロ多環芳香族化合物。
(式中、R1、R2は置換基を表し、n1、n2は0〜3の整数を表す。R3、R4は水酸基またはアルコキシ基を表す。R3とR4はお互いに結合して環を形成してもよい。X1は酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を表す。X2はハロゲン原子を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009551442A JP5381718B2 (ja) | 2008-01-31 | 2009-01-06 | ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008020540 | 2008-01-31 | ||
JP2008020540 | 2008-01-31 | ||
PCT/JP2009/050025 WO2009096202A1 (ja) | 2008-01-31 | 2009-01-06 | ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 |
JP2009551442A JP5381718B2 (ja) | 2008-01-31 | 2009-01-06 | ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009096202A1 true JPWO2009096202A1 (ja) | 2011-05-26 |
JP5381718B2 JP5381718B2 (ja) | 2014-01-08 |
Family
ID=40912555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009551442A Expired - Fee Related JP5381718B2 (ja) | 2008-01-31 | 2009-01-06 | ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5381718B2 (ja) |
WO (1) | WO2009096202A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110098827A (ko) | 2008-12-19 | 2011-09-01 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | 키나제 억제제로서 유용한 카르바졸 카르복스아미드 화합물 |
JP5856266B2 (ja) * | 2010-09-21 | 2016-02-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機半導体素子 |
JP5623996B2 (ja) | 2010-09-21 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体 |
JP5831068B2 (ja) * | 2011-09-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 縮合複素環化合物の製造方法 |
US9172047B2 (en) | 2012-11-30 | 2015-10-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Hole transport material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
JP2014110276A (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-12 | Samsung Display Co Ltd | 有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
US20170107216A1 (en) | 2015-10-19 | 2017-04-20 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as immunomodulators |
SG10202004618TA (en) | 2015-11-19 | 2020-06-29 | Incyte Corp | Heterocyclic compounds as immunomodulators |
SG11201805300QA (en) | 2015-12-22 | 2018-07-30 | Incyte Corp | Heterocyclic compounds as immunomodulators |
WO2017130977A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 |
EP3452476B1 (en) | 2016-05-06 | 2021-12-15 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as immunomodulators |
US20170342060A1 (en) | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as immunomodulators |
PT3472167T (pt) | 2016-06-20 | 2022-11-11 | Incyte Corp | Compostos heterocíclicos como imunomoduladores |
EP3484866B1 (en) | 2016-07-14 | 2022-09-07 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as immunomodulators |
US20180057486A1 (en) | 2016-08-29 | 2018-03-01 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as immunomodulators |
MY197635A (en) | 2016-12-22 | 2023-06-29 | Incyte Corp | Benzooxazole derivatives as immunomodulators |
MA47120A (fr) | 2016-12-22 | 2021-04-28 | Incyte Corp | Dérivés pyridine utilisés en tant qu'immunomodulateurs |
WO2018119236A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Incyte Corporation | Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives as immunomodulators |
US11532790B2 (en) | 2017-04-27 | 2022-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and light emitting device using the same |
US11588119B2 (en) | 2017-04-27 | 2023-02-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light emitting device |
DK3774791T3 (da) | 2018-03-30 | 2023-01-23 | Incyte Corp | Heterocykliske forbindelser som immunmodulatorer |
PT3790877T (pt) | 2018-05-11 | 2023-05-10 | Incyte Corp | Derivados de tetrahidro-imidazo[4,5-c]piridina como imunomoduladores pd-l1 |
WO2021030162A1 (en) | 2019-08-09 | 2021-02-18 | Incyte Corporation | Salts of a pd-1/pd-l1 inhibitor |
KR20220075382A (ko) | 2019-09-30 | 2022-06-08 | 인사이트 코포레이션 | 면역조절제로서의 피리도[3,2-d]피리미딘 화합물 |
AU2020385113A1 (en) | 2019-11-11 | 2022-05-19 | Incyte Corporation | Salts and crystalline forms of a PD-1/PD-L1 inhibitor |
US11780836B2 (en) | 2020-11-06 | 2023-10-10 | Incyte Corporation | Process of preparing a PD-1/PD-L1 inhibitor |
CR20230230A (es) | 2020-11-06 | 2023-07-27 | Incyte Corp | Proceso para hacer un inhibidor de pd-1/pdl1 y sales y formas cristalinas del mismo |
US11760756B2 (en) | 2020-11-06 | 2023-09-19 | Incyte Corporation | Crystalline form of a PD-1/PD-L1 inhibitor |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1127060B8 (en) * | 1998-11-06 | 2005-01-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Hydroboronation process |
JP2007211237A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-08-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ブロック共重合体 |
-
2009
- 2009-01-06 JP JP2009551442A patent/JP5381718B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-06 WO PCT/JP2009/050025 patent/WO2009096202A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5381718B2 (ja) | 2014-01-08 |
WO2009096202A1 (ja) | 2009-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5381718B2 (ja) | ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 | |
ES2585221T3 (es) | Un proceso para la preparación de 6-(7-((1-aminociclopropil)metoxi)-6-metoxiquinolin-4-iloxi)-n-metil-1-naftamida y productos intermedios sintéticos de la misma | |
CN104447599B (zh) | 一种四氮唑类杂环化合物及其制备方法 | |
JP2010235575A (ja) | 含窒素縮合複素環化合物の製造方法 | |
JP6067228B2 (ja) | エトリコキシブの中間体、1−(6−メチルピリジン−3−イル)−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]エタノンの調製方法の改良 | |
JPH06298731A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
CN109438317B (zh) | 一种氮-烷基(氘代烷基)芳杂环和烷基(氘代烷基)芳基醚类化合物的制备方法 | |
JP7179614B2 (ja) | 含窒素複素環化合物の製造方法 | |
JP5741091B2 (ja) | 含窒素縮合複素環化合物の製造方法 | |
JP2009046408A (ja) | ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法 | |
JP5209426B2 (ja) | 1,2,4−オキサジアゾール誘導体の製造方法 | |
JP2008069122A (ja) | 含窒素多環複素環化合物の製造方法 | |
JP2018135274A (ja) | 多環芳香族炭化水素を光触媒とするフルオロメチル基含有化合物の製造方法 | |
JP2013095752A (ja) | ペランパネルの中間体である2−アルコキシ−5−(ピリジン−2−イル)ピリジンの調製方法 | |
JP2017218381A (ja) | チオフェン環縮合芳香族化合物及びその製造方法 | |
CN106083649B (zh) | 一种3,5‑二芳基‑2,6,6‑三氰基‑1‑亚氨基‑2,4‑环己二烯衍生物的合成方法 | |
KR20160074488A (ko) | 방향족 아민의 모노아릴화 | |
KR101845935B1 (ko) | 신규한 피리도아이소인돌 유도체의 제조방법 | |
JP5505450B2 (ja) | 含窒素多環複素環化合物の製造方法 | |
JP2013053120A (ja) | 新規化合物 | |
JP6532737B2 (ja) | ヘテロアセン化合物の製造方法 | |
JP2014169273A (ja) | 環式芳香族化合物の製造方法 | |
CN108069977B (zh) | 一种氟烷基取代吡咯[1,2-a]吲哚的合成方法 | |
JP5900675B2 (ja) | ピロリル多環芳香族化合物の製造方法 | |
JP5968214B2 (ja) | ジハロ多環芳香族化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110614 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130528 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130725 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130725 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130916 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5381718 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |