JP5741091B2 - 含窒素縮合複素環化合物の製造方法 - Google Patents
含窒素縮合複素環化合物の製造方法 Download PDFInfo
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2.前記Z 3 が、単なる結合手またはカルコゲン原子を表すことを特徴とする前記1に記載の含窒素縮合複素環化合物の製造方法。
3.下記一般式(4a)または一般式(4b)で表される化合物と、下記一般式(2)で表される化合物を反応することにより、下記一般式(5a)または一般式(5b)で表される含窒素縮合複素環化合物を得ることを特徴とする前記1に記載の含窒素縮合複素環化合物の製造方法。
4.前記グリコールエーテル類が、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテルまたはエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートであることを特徴とする前記1から3のいずれか一項に記載の含窒素縮合複素環化合物の製造方法。
上記各一般式において、Z1、Z2は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。
本発明でグリコールエーテル類とは、エチレングリコール骨格を有するエーテル類を言い、好ましくはエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。この中でさらに好ましいものは、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテルであり、さらに好ましいものはエチレングリコールジエチルエーテルである。
本発明に用いられるルテニウム触媒としては特に限定はないが、例えばベンゼンルテニウム(II)クロリド(ダイマー)、ジクロロ(p−シメン)ルテニウム(II)(ダイマー)、ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)ルテニウム(II)ポリマー、[2,2′−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1′−ビナフチル]ルテニウム(II)ジクロリド、トリス(2,2′−ビピリジル)ルテニウム(II)クロリド六水和物等が挙げられる。これらのうちで好ましいものは、ベンゼンルテニウム(II)クロリド(ダイマー)である。
本発明の製造では、有機リン化合物を併用するのが好ましい。有機リン化合物として特に限定されないが、例えばトリフェニルホスフィン、トリ(t−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、トリフリルホスフィン、1,1だ−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等が挙げられる。これらのうちで好ましいものはトリフェニルホスフィンである。
(例示化合物3−1の合成)
下記スキームにより、例示化合物3−1を合成した。
下記スキームにより、例示化合物3−1を合成した。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.64(dd,1H),8.57(dd,1H),8.39(d,1H),8.24(s,1H),7.77−7.69(m,2H),7.59−7.55(m,1H),7.50−7.47(m,2H),7.33(dd,1H),7.28(dd,1H),7.20(dd,1H),7.10(dd,1H),7.16(td,1H),6.91(d,1H)
実施例2(本発明)
下記スキームにより、例示化合物3−1を合成した。
下記スキームにより、例示化合物3−1を合成した。
下記スキームにより、例示化合物3−11を合成した。
下記スキームにより、例示化合物3−14を合成した。
Claims (4)
- 下記一般式(1a)または一般式(1b)で表される化合物と、下記一般式(2)で表される化合物をルテニウム触媒及びグリコールエーテル類の存在下で反応することにより、下記一般式(3a)または一般式(3b)で表される含窒素縮合複素環化合物を得ることを特徴とする含窒素縮合複素環化合物の製造方法。
- 前記Z 3 が、単なる結合手またはカルコゲン原子を表すことを特徴とする請求項1に記載の含窒素縮合複素環化合物の製造方法。
- 前記グリコールエーテル類が、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテルまたはエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートであることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載の含窒素縮合複素環化合物の製造方法。
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