JP2013053120A - 新規化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】合成容易なシクロ［ｎ］ピロール類の提供。
【解決手段】下記式で表される単量体６〜１０個がそれぞれ環状構造になった、環拡張ポルフィリン類化合物。
Figure 2013053120

【選択図】なし

Description

本発明は、シクロ[ｎ]ピロール環を有する色素化合物に関する。
環拡張ポルフィリン類としては、サフィリンやヘキサフィリンが知られているが、環拡張ポルフィリン類およびその誘導体として、合成法や構造、物性について未だ知られていない化合物が多く存在すると考えられるため、これらの化合物群は魅力的な化合物群である。
２００２年、Sesslerらは２，２'−ビピロールから塩化鉄(III)を用いた酸化的カップリング反応によってmeso−架橋炭素を含まない[30]オクタフィリン(0.0.0.0.0.0.0.0)（シクロ[8]ピロール）を合成できることを報告した。それ以降、非特許文献１〜４に報告されているように、シクロ［ｎ］ピロール類（ｎ＝６−８）のアニオンバインディング、液晶性、半導体特性、および電子状態解析などが精力的に研究されてきた。
Seidel, D.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1422 Sessler, J. L.; Karnas, E.; Kim, S. K.; Ou, Z.; Zhanf, M.; Kadish, K. M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 13, 15256 Eller, L. R.; Stepien, M.; Fowler, C. J.; Lee, J. T.; Sessler, J. L.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11020 Stepien, M.; Donnio, B.; Sessler, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1431.
しかしながら、これまでに知られているシクロ［ｎ］ピロール類はβ−アルキル誘導体のみであり、合成的な困難さから報告例が限定されていた。
本発明は、以上のような事情を考慮してなされたものであって、その目的は、合成容易なシクロ［ｎ］ピロール類を提供することにある。
本発明は、下記式（１）で表される化合物であり、これにより本発明の上記目的が達成される。
Figure 2013053120
 （式（１）中、Ｘ2-は２価の陰イオンであり、Ｒx1、Ｒy1、Ｒx2およびＲy2は炭素原子であり、ｎは１〜３の整数であり、ｍは１〜３の整数であり、複数あるＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良いアミノ基、もしくはカルボニル基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数１〜９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアルコキシル基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数３〜１４の芳香族炭化水素基、もしくは芳香族複素環基、または、
Ｒ1およびＲ2が結合し、Ｒ2−Ｒy1＝Ｒx1−Ｒ1が、下記式（２）〜（４）から選ばれる少なくとも１種の基、もしくはＲ2−Ｒy2−Ｒx2−Ｒ1が、下記式（５）〜（７）から選ばれる少なくとも１種の基である。）
Figure 2013053120
 （式（２）〜（７）中、Ｒx1、Ｒy1、Ｒx2およびＲy2は炭素原子であり、複数あるＲ1およびＲ2はそれぞれ独立してＣＲ（但し、Ｒは水素原子または炭素数１〜９の炭化水素基である。）または窒素原子であり、複数あるＲ3およびＲ4はそれぞれ独立して
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良いアミノ基、もしくはカルボニル基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数１〜９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアルコキシル基、または
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数３〜１４の芳香族炭化水素基、もしくは芳香族複素環基である。）
本発明により、これまで限定的に報告されるに過ぎなかったシクロ[ｎ]ピロール環を有する色素化合物を提供することができる。また、本発明によれば、合成容易なシクロ［ｎ］ピロール類を提供することができる。
本発明者らは、ビシクロ[2.2.2]オクタジエン（ＢＣＯＤ）縮環２，２'−ビピロールからＢＣＯＤ縮環オクタフィリンを合成し、加熱による逆Diels-Alder反応でオクタベンゾ[30]オクタフィリン(0.0.0.0.0.0.0.0)へ定量的に変換できることを見いだした。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲内で任意に変更して実施することができる。
本発明のシクロ[ｎ]ピロール化合物は、下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする化合物である。
Figure 2013053120
 （式（１）中、Ｘ2-は２価の陰イオンであり、Ｒx1、Ｒy1、Ｒx2およびＲy2は炭素原子であり、ｎは１〜３の整数であり、ｍは１〜３の整数であり、複数あるＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良いアミノ基、もしくはカルボニル基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数１〜９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアルコキシル基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数３〜１４の芳香族炭化水素基、もしくは芳香族複素環基、または、
Ｒ1およびＲ2が結合し、Ｒ2−Ｒy1＝Ｒx1−Ｒ1が、下記式（２）〜（４）から選ばれる少なくとも１種の基、もしくはＲ2−Ｒy2−Ｒx2−Ｒ1が、下記式（５）〜（７）から選ばれる少なくとも１種の基である。）
Figure 2013053120
 （式（２）〜（７）中、Ｒx1、Ｒy1、Ｒx2およびＲy2は炭素原子であり、複数あるＲ1およびＲ2はそれぞれ独立してＣＲ（但し、Ｒは水素原子または炭素数１〜９の炭化水素基である。）または窒素原子であり、複数あるＲ3およびＲ4はそれぞれ独立して
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良いアミノ基、もしくはカルボニル基、
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数１〜９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアルコキシル基、または
炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数３〜１４の芳香族炭化水素基、もしくは芳香族複素環基である。）
前記Ｒ1〜Ｒ4において、炭素数１〜９の炭化水素基（以下単に「置換基」ともいう。）を有しても良いアミノ基としては、具体的にはエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
置換基を有しても良いカルボニル基としては、具体的にはカルボキシル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。
置換基を有しても良い炭素数１〜９のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。
置換基を有しても良いアルケニル基としては、具体的にはビニル基、プロペニル基、ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ヘキセニル基、オクテニル基等が挙げられる。
置換基を有しても良いアルキニル基としては、具体的にはエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、２−メチル−１−プロピニル基、ヘキシニル基、オクチニル基等が挙げられる。
置換基を有しても良いアルコキシル基としては、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられる。
置換基を有しても良い炭素数３〜１４の芳香族炭化水素基としては、具体的にはフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、アセナフチル基、フェナレニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、ビフェニリル基等に加え、これらの芳香族炭化水素基に置換基として、アリール基、アルキル基等を有するものが挙げられる。
置換基を有しても良い芳香族複素環基としては、具体的にはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、チアゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基等に加え、これらの芳香族複素環基に置換基として、アリール基、アルキル基等を有するものが挙げられる。
Ｘとしては特に制限はないが、具体的には、硝酸イオン、亜硝酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸イオン、ハロゲンイオン、燐酸イオン等の無機イオン；アルキル硝酸イオン、アリール硝酸イオン、パーフルオロアルキル硝酸イオン、アルキル硫酸イオン、アリール硫酸イオン、パーフルオロアルキル硫酸イオン、アルキル燐酸イオン、アリール燐酸イオン、パーフルオロアルキル燐酸イオン等の有機イオンが挙げられる。
前記シクロ[ｎ]ピロール化合物としては、具体的には下記式（Ａ）、（Ｂ）で表される化合物を挙げることができる。
Figure 2013053120
さらに、前記式（１）で表されるシクロ[ｎ]ピロール化合物としては、下記式（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）表される単量体８個がそれぞれ環状構造になった化合物を挙げることができる。
Figure 2013053120
以下、本発明を具体的に実施例によって説明するが、これらの実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
下記式（ｇ）で表されるビピロール（５７ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ、なお、ｐｈはフェニル基である。）、無水硫酸ナトリウム（３１２ｍｇ）、および硫酸水素テトラブチルアンモニウム（４ｍｇ）をクロロホルム（５０ｍｌ）に溶かし、氷浴で冷却し、撹拌しながら６Ｍ硫酸（０．１ｍｌ）を加えた。これに０．２Ｍ硫酸セリウム水溶液（水２ｍｌに硫酸セリウム１３５ｍｇを溶解させた溶液）をゆっくりと加えた後、室温で１日撹拌した。攪拌後の反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製した。クロロホルム／メタノールで再結晶させ、収量１３ｍｇ（２１％）で、黄色結晶を得た。これを化合物（Ｇ）とする。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社製Ｖｏｙａｇｅｒ−ＤＥ ＰＲＯ）にて質量分析を行い、以下の結果を得た。
化合物（Ｇ）：ｍ／ｚ １２２５Ｍ+
Figure 2013053120
［実施例２］
下記式（ｈ）で表されるビピロール（５９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍｌ）に溶かし、氷浴で冷却し、撹拌しながらフェニルホスホン酸（Ｈ2ＰＯ3Ｐｈ、３４ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。これに０．１５Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（水２ｍｌに亜硝酸ナトリウム２０ｍｇを溶解させた溶液）をゆっくりと加えたあと、室温で１０時間撹拌した。攪拌後の反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、収量３０ｍｇ（４５％）で、黄色粉末を得た。これを化合物（Ｈ−１）とする。さらに化合物（Ｈ−１）（９．４ｍｇ）をミクロチューブに入れ、減圧下、２４０℃で２時間加熱し、収量２．１ｍｇ（９１％）で、紫色粉末を得た。これを化合物（Ｈ−２）とする。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社製Ｖｏｙａｇｅｒ−ＤＥ ＰＲＯ）にて質量分析を行い、以下の結果を得た。
化合物（Ｈ−１）: ｍ／ｚ １３０１Ｍ+、１２７３、１２４５、１２２１
化合物（Ｈ−２）: ｍ／ｚ １０７７Ｍ+、９１８
Figure 2013053120

Claims (1)

  1. 下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする化合物。
    Figure 2013053120
     （式（１）中、Ｘ2-は２価の陰イオンであり、Ｒx1、Ｒy1、Ｒx2およびＲy2は炭素原子であり、ｎは１〜３の整数であり、ｍは１〜３の整数であり、複数あるＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良いアミノ基、もしくはカルボニル基、
    炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数１〜９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアルコキシル基、
    炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数３〜１４の芳香族炭化水素基、もしくは芳香族複素環基、または、
    Ｒ1およびＲ2が結合し、Ｒ2−Ｒy1＝Ｒx1−Ｒ1が、下記式（２）〜（４）から選ばれる少なくとも１種の基、もしくはＲ2−Ｒy2−Ｒx2−Ｒ1が、下記式（５）〜（７）から選ばれる少なくとも１種の基である。）
    Figure 2013053120
     （式（２）〜（７）中、Ｒx1、Ｒy1、Ｒx2およびＲy2は炭素原子であり、複数あるＲ1およびＲ2はそれぞれ独立してＣＲ（但し、Ｒは水素原子または炭素数１〜９の炭化水素基である。）または窒素原子であり、複数あるＲ3およびＲ4はそれぞれ独立して
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良いアミノ基、もしくはカルボニル基、
    炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数１〜９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアルコキシル基、または
    炭素数１〜９の炭化水素基を有しても良い、炭素数３〜１４の芳香族炭化水素基、もしくは芳香族複素環基である。）
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