JPWO2009025272A1 - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
眼鏡レンズ等のレンズに各種機能を付与するため、レンズ上に塗布膜を形成することが行われている。塗布膜の形成方法としては、ディップ法およびスピンコート法が広く用いられているが、均一な膜厚の塗布膜を形成するためには、一般にスピンコート法が有利であることが知られている(例えば特開平5−19103号公報参照、その全記載は、ここに特に開示として援用される)。
(1)水系塗布液はプラスチックレンズ表面との濡れ性に乏しいため、ノズルから吐出した塗布液が回転するレンズに弾かれてしまい、全面に塗布液を塗布することは困難である。
(2)スピンコート中、レンズ表面に滴下された水系塗布液は遠心力により水系溶媒が除去される(飛ばされる)ことによって固化が進行する。レンズ表面上では、遠心力による塗布液の拡散と固化が同時に進行するため、(i)固化後の塗布膜表面に塗布液が拡散した軌跡が残り、表面平滑性が低下する、(ii)レンズ表面全体に塗布液を均一に広げることが困難であるため、膜厚が不均一になる、という問題がある。この問題は、塗布液の粘度が高い(固形分量が多い)ほど顕在化する。そこで塗布液の粘度を下げるために溶媒を増量することが考えられるが、水系溶媒を増量するとプラスチックレンズ表面と塗布液との濡れ性が更に悪化してしまう。
そこで本発明の目的は、プラスチックレンズ表面にスピンコート法によって水系塗布液を塗布し、均一な塗布膜を有するプラスチックレンズを製造するための手段を提供することにある。
一般的なスピンコート法は、回転するレンズ表面の中心部に塗布液を滴下し、遠心力を利用し滴下した塗布液をレンズ全面に広げる。しかし、前述のように水系塗布液は濡れ性の問題から上記方法による塗布によって均一な塗布膜を形成することは困難である。そこで本発明者らは、レンズを回転させながらレンズ表面上に塗布液を螺旋状に塗布することとした。しかし、本発明者らの検討の結果、この方法では、以下の新たな課題が生じることが判明した。
(1)レンズ中心部から周縁部に向けて(内側から外側へ向けて)螺旋状の塗布軌跡を描くと、先に塗布され回転するレンズの遠心力により周縁部に向けて広がりつつある塗布液上に新たな塗布液が塗布されることとなる。中心部に塗布された塗布液は、回転中に周縁部に向けて広がる際に水系溶媒が飛び固化が進行する。そのため固形分濃度が高い状態で外側へ向けて拡散する塗布液上に新たな塗布液が塗布されることとなり、塗布層の均一性が損なわれる。
(2)螺旋状の塗布軌跡に隙間が存在すると、その後の回転によって塗布液が拡散し隙間上に供給されたとしても隙間を埋めることは難しい。これは塗布液とレンズ表面との濡れ性が低いことに起因するものと考えられる。
本発明者らは、上記新たな課題を解決するために更なる検討を重ねた結果、レンズ表面周縁部から中心部へ向かって螺旋状の塗布軌跡を描くように、かつレンズ半径方向において隣り合う塗布軌跡が接触または重なり合うように水系塗布液を塗布し、更に塗布後のレンズを、塗布液を塗布した面を上方に向けて回転させることにより、塗布液中に含まれる水系溶媒の少なくとも一部を除去して樹脂層を形成することによって、上記目的が達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
樹脂成分および水系溶媒を含有する水系塗布液をノズル先端から吐出し、上記表面を上方に向けて回転するプラスチックレンズ基材の該表面上に、該表面周縁部から中心部へ向かって螺旋状の塗布軌跡を描くように、かつ該表面の半径方向において隣り合う塗布軌跡が接触または重なり合うように塗布すること、および、
前記塗布後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて回転させ、該塗布液中に含まれる水系溶媒の少なくとも一部を除去することにより樹脂層を形成すること
を含むプラスチックレンズの製造方法
に関する。
本発明は、プラスチックレンズ基材表面上に樹脂層を形成することを含むプラスチックレンズの製造方法(以下、「態様I」ともいう)に関する。本発明のプラスチックレンズの製造方法は、(1)樹脂成分および水系溶媒を含有する水系塗布液をノズル先端から吐出し、上記表面を上方に向けて回転するプラスチックレンズ基材の該表面上に、該表面周縁部から中心部へ向かって螺旋状の塗布軌跡を描くように、かつ該表面の半径方向において隣り合う塗布軌跡が接触または重なり合うように塗布すること、および、(2)前記塗布後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて回転させ、該塗布液中に含まれる水系溶媒の少なくとも一部を除去することにより樹脂層を形成すること、を含む。即ち、本発明のプラスチックレンズの製造方法は、プラスチックレンズ基材表面上に水系塗布液を塗布する塗布工程と、塗布工程後のプラスチックレンズ基材を回転させる回転工程と、を含む。前記塗布工程においてプラスチックレンズ基材表面全面に隙間なく塗布液を塗布した後、回転工程において膜厚の均一化と塗布液の固化を行うことにより、プラスチックレンズ基材上に膜厚の均一性と表面平滑性に優れた樹脂層を形成することができる。
本発明において使用される塗布液は水系塗布液であり、溶媒が除去されることにより固化が進行する。外側に塗布された塗布液ほど、常に空気との相対速度が大きく揮発性成分が気化しやすい状態にあるため、特に周縁部に塗布された塗布液は、塗布工程が完了する前に固化が完了するか、または固化に至らないまでも流動性をほぼ失っている。このような状態では、塗布工程後に回転工程を行ったとしても膜厚を均一化することは困難である。そこで本発明では、螺旋状の塗布軌跡を、隣り合う塗布軌跡が接するか重なり合うように塗布することで、先に塗布された周縁部表層にも常に乾燥していない新液が供給される状態となるため、固化を抑制することができる。これにより塗布工程後の回転工程において膜厚の均一化および表面平滑化を達成することができる。また、隣り合う軌跡間に隙間が存在する場合、塗布液とレンズ表面との濡れ性が悪いため、塗布工程後の回転工程において中心部から周縁部に向かって塗布液が広がったとしても、広がった塗布液によって隙間を埋めることは困難である。これに対し本発明では隙間なく塗布するため塗布むらのない均一な樹脂層を形成することができる。なお、本発明において「樹脂層」とは、樹脂成分を含む層であり、例えば5質量%以上を樹脂成分が占めるとする層をいい、「樹脂成分」とは加熱や紫外線照射等により重合する重合性成分を含まないものとする。また、本発明における「水系塗布液」は、含有される水系溶媒が除去されることにより固化する性質を有するものである。
以下に、本発明のプラスチックレンズの製造方法について、更に詳細に説明する。
塗布工程では、回転するプラスチックレンズ基材の表面上に水系塗布液を塗布する。前記水系塗布液は、上記表面を上方に向けた状態で回転するプラスチックレンズ基材の上方に位置するノズル先端から吐出される。前記塗布液は、プラスチックレンズ基材表面に直接塗布されてもよく、プラスチックレンズ基材上に設けられた層を介して塗布されてもよい。塗布液が塗布されるプラスチックレンズ基材表面の面形状は凸面であっても凹面であってもよいが、凸面が好適である。凸面であれば周縁部に液溜まりが生じにくく均一な膜厚の樹脂層を形成できるため好ましい。前記塗布は、上記表面周縁部から中心部へ向かって螺旋状の塗布軌跡を描くように、かつ該表面の半径方向において隣り合う塗布軌跡が接触または重なり合うように行われる。上記塗布軌跡の模式図を図1に、その一部拡大模式図を図2に示す。
また、塗布の終了位置となるプラスチックレンズ基材表面中心部とは、例えばレンズの幾何学中心または光学中心もしくは該中心近傍である。
前記開始位置から終了位置へ向かって螺旋状の塗布軌跡を描くように、ノズル先端からプラスチックレンズ基材表面に向けて水系塗布液を流下させる。上記塗布に使用可能な塗布装置の一例を図3に示す。以下に、図3に基づき塗布工程の詳細を説明するが、本発明は図3に示す態様に限定されるものではない。
使用するノズルおよび塗布する塗布液を決定した後、それらを使用し実際に回転するレンズ基材表面上に塗布を行い、ディスペンス限界周速を決定するための予備実験を行い、レンズ基材の周速と塗布線幅との関係を示すグラフを作成する。作成したグラフにおいて塗布線幅が確認できる最大周速をディスペンス限界周速とする。
本工程では、前述のように、レンズ基材表面周縁部から中心部へ向かって塗布が進むほど回転数が大きくなるように、限界周速を考慮し、各半径での回転数を決定する。具体的には、下記式(1)に基づき各半径での回転数を決定することができる。実用上、100rpm単位で切り下げてもよい。
レンズ基材回転数X(rpm)=滴下限界周速V(mm/sec)×60(sec)/(2π×半径R(mm))…(1)
例えば、滴下限界周速2000mm/secの場合、レンズ基材表面中心から半径40mmの位置におけるレンズ基材の回転数X40は、
レンズ基材回転数X40(rpm)=2000×60/(2π×40)=477.7(rpm)
と算出される。100rpm単位で切り下げると400rpmと決定される。
上記(b)にて決定されたレンズ基材回転数から、下記式(2)により各半径におけるレンズ基材回転数を決定できる。
周速V(mm/sec)=レンズ基材回転数X(rpm)/60(sec)×(2π×半径R(mm))…(2)
例えば、レンズ基材表面中心から半径40mmの位置におけるレンズ基材回転数X40(400rpm)から、該位置における周速V40(mm/sec)は、
周速V40(mm/sec)=400/60×(2π×40)≒1674.7(mm/sec)
となり、滴下限界周速2000mm/secを超えない値に設定される。
上記(c)で得られた周速から、上記(a)で得たグラフを使用し塗布線幅を求め、隣り合う螺旋状の塗布軌跡が接するか、または重なるように螺旋ピッチを決定する。ここでは上記(a)のグラフから求めた読取値に安全率を掛けてもよい。
上記で求めた回転数、螺旋ピッチより各半径でのノズル移動速度(水平方向)を決定する。
次に、回転工程の詳細を説明する。
前記塗布工程において水系塗布液を螺旋状に塗布した後、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて回転させる。これにより、塗布液中の水系溶媒の少なくとも一部が除去されて塗布液が固化し、樹脂層を形成することができる。更にこの工程を行うことにより、未固化の塗布液(特に、中央部に塗布された塗布液)をレンズ全面に広げることができるため、膜厚の均一化を図ることができ、更に、螺旋ピッチの凹凸を埋めることによって樹脂層の平滑化を図ることもできる。前述の塗布工程においてレンズ基材表面上の外側から内側へ向かって塗布を行っているため、先に塗布され固化が進行しているレンズ基材表面周縁部の塗布液が壁の役割を果たし、回転工程において拡散する液が周縁部外へ飛び散ることを防ぐことができる。これにより、レンズ基材表面上で液を平均的に拡散し、膜厚の均一化および表面平滑化を図ることができる。
前記第一回転工程は、レンズ基材表面上に塗布された塗布液の流動性が比較的高い間に、螺旋状の塗布軌跡間の凹凸の高低差を埋めることにより表面の平滑化および膜厚の調整を行うことができる。一方、第二回転工程は、遠心力によりレンズ表面周縁部に集められた余剰液をレンズ外へ排出し、膜厚の均一性を高めるために、第一回転工程より高速で行う。第二回転工程を、第一回転工程より高速で行い、より大きな遠心力を与えることにより、第一回転工程における遠心力ではレンズ外へ排出されずレンズ表面周縁部に残留した余剰液をレンズ外へ排出し周縁部の液溜まりを除去することができる。
そこで本発明では、第二回転工程を、レンズ基材表面に塗布した水系塗布液の乾燥状態が均一になった後、即ち水系塗布液の最表面が乾燥した後に開始することが好ましい。これにより、レンズ基材表面周縁部の余剰液が除去され、しかも塗布痕の発生が防止された、均一な膜厚の樹脂層を有する光学特性に優れたプラスチックレンズを得ることができる。
(塗布痕形成仮説1)
レンズ基材表面上に塗布された水系塗布液の乾燥は、塗布直後から進行する。塗布液の乾燥は、回転により塗布液表面から水分が飛ばされることによっても引き起こされるが、一般に知られるようにレンズ素材は吸湿性が高いため、レンズ基材表面に水分が吸収されることによっても引き起こされると考えられる。特に、吸湿による黄変等の発生を防止するために保管場所を低湿度に維持したり、水分と隔離する包装により保管されていたレンズ基材は、水分を多量に吸収しやすい状態にある。吸湿性の高いレンズ基材に水系溶媒を含む塗布液が接触すると、レンズ基材は水系溶媒を急速にかつ多量に吸収する。その結果、塗布液の乾燥はレンズとの界面から発生することになる。螺旋状に塗布を行った場合、塗布直後には、塗布膜表面に塗布軌跡に対応した凹凸が存在しているが、その内部では、比較的乾燥が進行した結果、塗布膜表面と相似形をなす凹凸が形成されているものと推察される。第一回転工程では、塗布膜中の比較的流動性の高い部分を遠心力によって移動させ、内部の凹凸の隙間を埋めることによって平滑化を図ることができると考えられるが、表面の塗布液が未乾燥の状態で高速の第二回転工程を開始すると、凹凸の隙間を埋めた塗布液が遠心力によって除去されてしまう。その結果、マスキングされていた塗布膜内部の凹凸が塗布膜表面として露出し、第一回転工程による平滑化前の表面形状に近似する凹凸が現れると考えられる。
(塗布痕形成仮説2)
一方、レンズ基材表面に水分が吸収されない場合にも塗布痕が発生する場合もあり得る。その場合、螺旋状に塗布を行った場合、塗布直後には塗布膜表面に塗布軌跡に対応した凹凸が存在しているが、その塗布膜表面の一部では、比較的乾燥が進行した結果前記凹凸が保存されうることがあると推察される。第一回転工程では、塗布膜中の比較的流動性の高い部分を遠心力によって移動させ、内部の凹凸の隙間を埋めることによって平滑化を図ることができると考えられる。ところが塗布液平滑化のための塗布液の主たる移動部分は塗布液表面の凸部のレンズ周縁部側が、レンズ周縁側に隣接する凹部および凸部のレンズ中心側に移動するとことであると考えられる。従って隣接する凹部および凸部中心側の塗布膜は第一回転工程では、一部が乾燥状態にある塗布液上に未乾燥状態の塗布液が積層する層構造を形成していると考えられる。ここで前記積層構造を有する塗布液に対して最表面の塗布液が未乾燥の状態で高速の第二回転工程を開始すると、凹凸の隙間を埋めた塗布液が遠心力によって除去されてしまう。その結果、マスキングされていた塗布膜内部の凹凸が塗布膜表面として露出し、第一回転工程による平滑化前の表面形状に近似する凹凸が現れると考えられる。
これに対し、第二回転工程を塗布液表面が乾燥し流動性をほぼ失った状態で開始すれば、表面の平滑な形状を維持したままレンズ周縁部の余剰液を除去できると考えられる。塗布液表面を乾燥させた後の高速回転(第二回転工程)によって表面形状を平滑に維持しつつ周縁部の余剰液を除去できる理由は、レンズ基材上の塗布液にかかる遠心力が周縁部にいくほど大きくなることにあると考えられる。
次に、本発明において水系塗布液を塗布するプラスチックレンズ基材について説明する。
プラスチックレンズ基材としては、通常プラスチックレンズとして使用される種々の基材を用いることができる。前記レンズ基材としては、例えば、メチルメタクリレートと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリウレタンとポリウレアの共重合体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エン−チオール反応を利用したスルフィド樹脂、硫黄を含むビニル重合体等が挙げられる。上記中、ウレタン系が好適であるが、これらに限定されるものではない。また、前記レンズ基材は、眼鏡用プラスチックレンズ基材であることが好ましい。
なお、累進屈折力レンズは、老視用累進屈折力レンズとして用いられるレンズである。累進屈折力レンズは老視用眼鏡レンズでありながら外見上は容易に老眼鏡と察知されない利点や、遠距離から近距離まで切れ目なく連続的に明視しうる利点などの理由から、一般に広く利用されている。しかしながら、限られたレンズ面積の中に境界線を介入させることなく、遠方を見るための視野と近方を見るための視野、更にはそれらの中間的な距離を見るための視野といった複数の視野を配置する。本発明により製造可能な累進屈折力レンズとしては、例えば、第1には物体側表面である第1の屈折表面と眼球側表面である第2の屈折表面の何れかに累進面を有する片面累進屈折力レンズ、第2には物体側表面である第1の屈折表面と眼球側表面である第2の屈折表面とに分割配分されている累進屈折力作用を備え、前記第1の表面と前記第2の表面とを合わせて処方値に基づいた遠用度数と加入度数を与える構成となっている両面非球面型累進屈折力レンズを挙げることができる。累進屈折力レンズは、例えば図4〜図7の度数分布、または図8aもしくは図8bの断面を有する。本発明によれば、このような複雑な面形状を有するレンズであっても均一な樹脂層を形成することができる。特に本発明は、被塗布面が累進面または累進要素を有する非球面を含むレンズであって、レンズ表面形状に応じた吐出ノズル位置制御が困難な形状のレンズへの適用に適する。
本発明においてレンズ基材表面に塗布される塗布液は、樹脂成分および水系溶媒を含有する水系塗布液である。樹脂成分としては、ポリウレタン樹脂、酢酸ビニル、エチレンビニル共重合体であるオレフィン系、アクリル系、エポキシ系、ウレタン系のエマルジョン等が挙げられる。前記塗布液は、例えば上述の樹脂成分を水系溶媒(例えば、水、または水とアルコール、ケトン、セロソルブ等との混合溶媒)に分散させたエマルジョンであることが好ましい。中でも、レンズ基材表面との密着性発現に有利な極性官能基を有するウレタン系エマルジョンを使用することが好ましい。上記エマルジョンは、後述するように樹脂層上に更に層を設ける場合、接着層として機能し得る。
フォトクロミック膜形成のために使用可能な硬化性成分は、特に限定されず、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニル基、アリル基、スチリル基等のラジカル重合性基を有する公知の光重合性モノマーやオリゴマー、それらのプレポリマーを用いることができる。これらのなかでも、入手のし易さ、硬化性の良さから(メタ)アクリロイル基または(メタ)アクリロイルオキシ基をラジカル重合性基として有する化合物が好ましい。なお、前記(メタ)アクリロイルは、アクリロイルとメタクリロイルの両方を示す。
Lスケールロックウェル硬度とは、JIS−B7726に従って測定される硬度を意味する。各モノマーの単独重合体についてこの測定を行うことにより、前記硬度条件を満足するかどうかを簡単に判断することができる。具体的には、モノマーを重合させて厚さ2mmの硬化体を得、これを25℃の室内で1日保持した後にロックウェル硬度計を用いて、Lスケールロックウェル硬度を測定することにより容易に確認することができる。
前記高硬度モノマーは、硬化後の硬化体の耐溶剤性、硬度、耐熱性等を向上させる効果を有する。これらの効果をより効果的なものとするためには、単独重合体のLスケールロックウェル硬度が65〜130を示すラジカル重合性単量体が好ましい。
このような高硬度モノマーは、通常2〜15個、好ましくは2〜6個のラジカル重合性基を有する化合物であり、好ましい具体例としては、下記一般式(1)〜(5)で表される化合物が挙げられる。
前記一般式(1)におけるR14は水素原子、メチル基またはエチル基である。
一般式(1)におけるR15は3〜6価の有機基である。この有機基は特に限定されるものではなく、また、その主鎖中に、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、スルホニル結合、ウレタン結合等の炭素一炭素結合以外の結合を含んでいてもよい。
単独重合体のLスケールロックウェル硬度が60以上を示すためには、R15は、好ましくは炭素数1〜30の有機基であり、より好ましくはエーテル結合および/またはウレタン結合を含んでいてもよい炭素数1〜15の有機基である。
また、fおよびf’は、それぞれ独立に0〜3の範囲の整数である。また、Lスケールロックウェル硬度を60以上とするためには、fおよびf’の合計が0〜3であることが好ましい。
また単独重合体のLスケールロックウェル硬度を60以上とするために、hは1〜10の範囲の整数であり、好ましくは1〜6の範囲の整数である。
前記一般式(2)で示される高硬度モノマーの具体的としては、分子量2,500〜3,500の4官能ポリエステルオリゴマー(ダイセルユーシービー社、EB80等)、分子量6,000〜8,000の4官能ポリエステルオリゴマー(ダイセルユーシービー社、EB450等)、分子量45,000〜55,000の6官能ポリエステルオリゴマー(ダイセルユーシービー社、EB1830等)、分子量10,000の4官能ポリエステルオリゴマー(第一工業製薬社、GX8488B等)等が挙げられる。
一般式(3)で示される高硬度モノマーの具体的としては、ビスフェノールAジメタクリレート、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン等が挙げられる。
一般式(4)で示される高硬度モノマーの具体的としては、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブチレングリコールジメタクリレート、1,9−ノニレングリコールジメタクリレート、ネオペンチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチレングリコールジアクリレート等が挙げられる。
一般式(5)で示される高硬度モノマーの具体的としては、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート等が挙げられる。
なお、前記一般式(1)〜(5)で示される化合物でも、置換基の組み合わせによっては単独重合体のLスケールロックウェル硬度が60未満のものがあるが、その場合には、これらの化合物は低硬度モノマーまたは中硬度モノマーに分類される。
また、前記一般式(1)〜(5)で示されない高硬度モノマーもあり、その代表的化合物としては、ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられる。
フォトクロミック液に添加し得るフォトクロミック色素としては、公知のものを使用することができ、例えば、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物等のフォトクロミック化合物が挙げられ、本発明においては、これらのフォトクロミック化合物を特に制限なく使用することができる。
前記フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物およびクロメン化合物としては、例えば、特開平2−28154号公報、特開昭62−288830号公報、WO94/22850号明細書、WO96/14596号明細書、それらの全記載は、ここに特に開示として援用される、などに記載されている化合物が好適に使用できる。
また、優れたフォトクロミック性を有する化合物として、例えば、特開2001−114775号公報、特開2001−031670号公報、特開2001−011067号公報、特開2001−011066号公報、特開2000−347346号公報、特開2000−34476号公報、特開2000−3044761号公報、特開2000−327676号公報、特開2000−327675号公報、特開2000−256347号公報、特開2000−229976号公報、特開2000−229975号公報、特開2000−229974号公報、特開2000−229973号公報、特開2000−229972号公報、特開2000−219687号公報、特開2000−219686号公報、特開2000−219685号公報、特開平11−322739号公報、特開平11−286484号公報、特開平11−279171号公報、特開平10−298176号公報、特開平09−218301号公報、特開平09−124645号公報、特開平08−295690号公報、特開平08−176139号公報、特開平08−157467号公報等に開示された化合物も好適に使用することができる。上記公報の全記載は、ここに特に開示として援用される。
これらフォトクロミック化合物は適切な発色色調を発現させるため、複数の種類のものを適宜混合して使用することができる。
フォトクロミック液に添加する重合開始剤は、重合方法に応じて、公知の熱重合開始剤および光重合開始剤から適宜選択することができる。
光重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾフェノール、アセトフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−イソプロピルチオオキサントン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォシフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1等が挙げられ、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−イソプロピルチオオキサントン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォシフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサイドが好ましい。
これら光重合開始剤は、複数の種類のものを適宜混合して使用することができる。光重合開始剤のフォトクロミック液全量に対する配合量としては、前記重合性成分100質量部(ラジカル重合性単量体等)に対して、通常0.001〜5質量部であり、0.1〜1質量部であると好ましい。
これら熱重合開始剤の使用量は、重合条件や開始剤の種類、重合性単量体の種類や組成によって異なるが、通常、前記重合性成分100質量部に対して0,01〜10質量部の範囲とすることが好適である。上記熱重合開始剤は単独で用いてもよいし、複数を混合して用いてもよい。
フォトクロミック液には、フォトクロミック色素の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や成形性の向上のために、さらに界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添加してもよい。これら添加剤としては、公知の化合物を何ら制限なく使用できる。
前記フォトクロミック液は、25℃での粘度が20〜500cpsであることが好ましく、50〜300cpsであることがより好ましく、60〜200cpsであることが特に好ましい。この粘度範囲とすることにより、フォトクロミック液の塗布が容易となり、所望の厚さのフォトクロミック膜を容易に得ることができる。
先に説明した二段階の回転工程を経る水系塗布液の塗布方法は、本発明のプラスチックレンズの製造方法に限らず適用することができる。
プラスチックレンズ基材表面上に樹脂層を形成することを含むプラスチックレンズの製造方法であって、
樹脂成分および水系溶媒を含有する水系塗布液をノズル先端から吐出し、上記表面を上方に向けて回転するプラスチックレンズ基材の該表面上に螺旋状の塗布軌跡を描くように塗布する塗布工程、
前記塗布工程後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて回転させる第一回転工程、および
第一回転工程後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて、かつ第一回転工程における最大回転数を越える回転数で回転させる第二回転工程、
を含み、かつ、第二回転工程を、前記表面に塗布した水系塗布液の、少なくとも最表面が乾燥した後に開始すること
を含むプラスチックレンズの製造方法
である。
スピンコート中、レンズ表面に滴下された水系塗布液は遠心力により水系溶媒が除去される(飛ばされる)ことによって固化が進行する。レンズ表面上では、遠心力による塗布液の拡散と固化が同時に進行するため、通常のスピンコート法のようにレンズ中心部に塗布液を滴下し、回転による遠心力によって表面全体に広げる方法では、固化後の塗布膜表面に塗布液が拡散した軌跡が残り、表面平滑性が低下する。そこで、前述の特開2005−218994号公報に記載されているようにレンズ表面に螺旋状に塗布液を塗布することが考えられる。しかし、特開2005−218994号公報に記載の塗布液のように塗布後に重合硬化する塗布液であれば、螺旋状の塗布軌跡は、レベリング効果によって解消することができるのに対し、上記水系塗布液は塗布中に固化が進行するため、形成される塗布膜に塗布軌跡に対応した凹凸が残ることがあることが判明した。
(1)樹脂成分および水系溶媒を含有する水系塗布液をノズル先端から吐出し、上記表面を上方に向けて回転するプラスチックレンズ基材の該表面上に螺旋状の塗布軌跡を描くように塗布する塗布工程;
(2)前記塗布工程後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて回転させる第一回転工程;
(3)第一回転工程後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて、かつ第一回転工程における最大回転数を越える回転数で回転させる第二回転工程。
但し、前述のように、本発明者らの検討の結果、第一回転工程後に塗布液最表面の乾燥状態が不均一のうちに第二回転工程を開始すると、第一回転工程において解消されたはずの螺旋状の塗布痕と同様の凹凸が塗布膜表面に現れる場合があることが判明した。光学的には、この凹凸がそれぞれ凹レンズまたは凸レンズとして作用するため、透過像において、歪みや明暗の差として認識される。この歪みや明暗の差が目視でも確認できるほど鮮明になると、眼鏡レンズとして使用することは困難となる。
そこで参考態様Aでは、第二回転工程を、レンズ基材表面に塗布した水系塗布液の乾燥状態が均一になった後、即ち水系塗布液の表面が乾燥した後に開始する。これにより、レンズ基材表面周縁部の余剰液が除去され、しかも塗布痕の発生が防止された、均一な膜厚を有する光学特性に優れたプラスチックレンズを得ることができる。第二回転工程を、塗布液最表面が未乾燥の状態で開始することにより、塗布痕が発生する理由について、本発明者らは前述の塗布痕形成仮説1および2のように推定している。これに対し、第二回転工程を塗布液表面が乾燥し流動性をほぼ失った状態で開始すれば、表面の平滑な形状を維持したままレンズ周縁部の余剰液を除去できるものと考えられる。塗布液表面を乾燥させた後の高速回転によって表面形状を平滑に維持しつつ周縁部の余剰液を除去できる理由は、レンズ上の塗布液にかかる遠心力が周縁部にいくほど大きくなることにあると考えられる。
以下に、参考態様Aについて、更に詳細に説明する。
本工程では、レンズ基材表面上に螺旋状の塗布軌跡を描くように水系塗布液を塗布する。螺旋状の塗布軌跡を描くためには、回転するレンズ基材上でノズルを水平方向に移動させればよい。螺旋状の塗布軌跡は、レンズ基材表面中心部から周縁部に向かって描いてもよいが、本発明のプラスチックレンズの製造方法のように、周縁部から中心部(外側から内側)に向かって描くことが好ましい。レンズ基材表面上で外側から内側へ向かって塗布することにより、先に塗布され固化が進行しているレンズ基材表面周縁部の塗布液が壁の役割を果たし、その後の第一回転工程において遠心力により拡散する液が、周縁部外へ飛び散ることを防ぐことができる。これにより、第一回転工程においてレンズ基材表面上で液を平均的に拡散し、膜厚の均一化および表面平滑化を図ることができる。参考態様Aにおける塗布工程は、本発明のプラスチックレンズの製造方法における塗布工程と同様に行うことが好ましい。その詳細は前述の通りである。
参考態様Aにおける第一回転工程は、本発明のプラスチックレンズの製造方法について前述した通りに行うことができる。なお、前述のように、塗布工程においてレンズ基材表面上の外側から内側へ向かって塗布を行った場合、先に塗布され固化が進行しているレンズ基材表面周縁部の塗布液が壁の役割を果たし、回転工程において拡散する液が周縁部外へ飛び散ることを防ぐことができる。これにより、レンズ基材表面上で液を平均的に拡散することができるため、塗布工程において外側から内側へ向かって塗布を行うことは、膜厚の均一化および表面平滑化を達成する上で好ましい。
本工程は、先に説明したように塗布痕防止のために、レンズ基材表面上に塗布された水系塗布液の、少なくとも最表面が乾燥した後に開始される。参考態様Aにおける第二回転工程の詳細は、本発明のプラスチックレンズの製造方法について前述した通りである。
1.樹脂層の形成
(1)塗布条件の設定
プラスチックレンズ基材として、メニスカス形状のポリチオウレタン(HOYA(株)製 商品名EYAS、中心肉厚2.0mm厚、半径75mm、凸面の表面カーブ(平均値)約+0.8)、プライマー液として水系ポリウレタン樹脂液(ポリカーボネートポリオール系ポリウレタンエマルジョン、粘度100CPS、固形分濃度38質量%)を使用しプライマー層を形成するための塗布条件を以下の方法により決定した。塗布ノズルとしてはφ0.2mmのものを使用し、吐出量は0.1g/sec、吐出速度は3360mm/secとすることとした。また、上記レンズ基材は、10質量%水酸化ナトリウム水溶液に5〜6分間浸漬することでアルカリ処理を施した後、80℃の温風で乾燥させた。乾燥後のレンズ凸面に対する上記水系ポリウレタン樹脂液の接触角を測定したところ、54°であった。
上記アルカリ処理後のレンズ基材を凸面を鉛直上方に向けてスピンコーター上に載置し、200〜1200rpmの範囲で回転数を変化させてレンズを回転させた。上記回転中のレンズ凸面上に、前記水系ポリウレタン樹脂液を塗布ノズルから吐出し、レンズ凸面周縁部から中心部に向かって螺旋状の塗布軌跡が描かれるように樹脂液を流下させた。風乾後に塗布線幅を顕微鏡により測定した。レンズ周速と塗布線幅との関係を図9に示す。ここでは、レンズ凸面とノズル先端との距離の影響を確認するため、該距離を6mm、12mm、18mmに変化させてデータを収集した。
図9に示すように、レンズ周速2000mm/sec程度までであれば塗布線幅を測定することができたが、より高速側ではレンズ表面で液が弾かれてしまったレンズ凸面上に樹脂液をディスペンスできなかった。この結果から、ディスペンス限界周速を2000mm/secと決定した。また、図9の結果から、レンズ凸面とノズル先端との距離は塗布線幅に大きな影響を及ぼさないことが確認できる。
上記(a)で決定したディスペンス限界周速から、前述の式(1)により各半径での回転数を決定した。
上記(b)で決定した回転数から、前述の式(2)により各半径でのレンズ周速を算出した。
図9に示すグラフから上記(c)で算出したレンズ周速での塗布線幅を読み取った。読み取り値に安全率(80%)をかけて算出された値を螺旋ピッチとした。
上記(b)で求めた回転数と上記(d)で求めた螺旋ピッチから、各半径でのノズル移動速度(水平方向)を決定した。図9に示すように、ノズル先端とレンズ凸面との距離は塗布線幅に大きな影響を及ぼさなかったため、鉛直方向でのノズル位置は一定とし、水平方向にのみ移動させることとした。
上記(a)〜(e)によって決定された塗布条件を下記表1に示す。
上記表1に示す塗布条件にて、前記ポリウレタン樹脂液を、前記レンズ基材凸面に、凸面周縁部から中心部に向かって螺旋状の塗布軌跡を描きながら塗布した。塗布後のレンズ凸面を目視で観察したところ、隣り合う塗布軌跡が重なり合い、螺旋ピッチ間に隙間なく塗布されたことが確認できた。
前記塗布後のレンズを、引き続きスピンコーター上で、回転数800rpmで30秒間回転させた。その後、15分間風乾し、樹脂層を有するレンズを得た。形成された樹脂層の膜厚は、6.5〜8.5μmであった。
塗布工程を、下記表2に示す塗布条件にて行った点を除き、実施例1と同様の方法で樹脂層を有するレンズを得た。塗布工程後のレンズ凸面を目視で観察したところ、螺旋ピッチ間に隙間が確認された。これら隙間は回転工程後にも残存していた。
図10(a)に示すように、実施例1で作製したレンズでは塗布ムラは認められず均一な樹脂層を形成することができた。これに対し、図10(b)に示すように、参考例1で作製したレンズ表面では、塗布ムラに起因し一部樹脂層が形成されず、均一な膜厚の樹脂層を形成することができなかった。
実施例1と同様の方法で樹脂層を形成した。その後、形成した樹脂層上に、以下の方法でフォトクロミック膜を形成した。
(i)フォトクロミックコーティング液の調製
プラスチック製容器にトリメチロールプロパントリメタクリレート20質量部、BPEオリゴマー(2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン)35質量部、EB6A(ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート)10質量部、平均分子量532のポリエチレングリコールジアクリレート10質量部、グリシジルメタクリレート10質量部からなるラジカル重合性単量体100質量部に、フォトクロミック色素として下記クロメン1を3質量部、光安定化剤LS765(ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート)を5質量部、ヒンダードフェノール系酸化防止剤Irganox245(チバセペシャリティケミカルズ製)を5質量部、紫外線重合開始剤としてCGI−1870(チバセペシャリティケミカルズ製)0.8質量部を添加して十分に攪拌混合を行った組成物に、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製KBM503)を攪拌しながら滴下した。その後、さらにシリコーン系レベリング剤Y−7006(ポリオキシアルキレン・ジメチルポリシロキサン コポリマー 東レダウコーニング(株)製)を0.1質量量部添加混合した後、自転公転方式攪拌脱泡装置((株)シンキー AR−250)にて2分間脱泡することで、フォトクロミック性を有する硬化性組成物を得た。
前記樹脂層上に、(i)で調製された硬化性組成物をスピンコート法でコーティングした。スピンコートは、特開2005−218994号公報記載の方法で行った。その後、
このレンズを窒素雰囲気中(酸素濃度500ppm以下)にて、フュージョン製UVランプ(Dバルブ)波長405nmの紫外線積算光量で1800mJ/cm2(100mW/cm2、3分)照射し、さらに、100℃、60分間硬化を行い、フォトクロミック被膜層を有するプラスチックレンズレンズを得た。
クロスハッチ試験によりレンズ基材とフォトクロミック膜との密着性を評価したところ、100/100で良好な結果が得られた。
実施例1と同様のレンズ基材と樹脂液を使用し、スピンコーター上で回転するレンズ凸面中心に塗布液を滴下してスピンコートする方法により樹脂液の塗布を試みた。スピンコート後のレンズ表面を、上記と同様の方法でデジタルカメラによって撮影した写真を図11に示す。図11に示すように、レンズ表面上に塗布液を塗布することができなかった。これは、レンズ表面に塗布液が弾かれてしまったからであった。
1.樹脂層の形成
(1)樹脂液の塗布
塗布条件として実施例1で設定した塗布条件を採用し、実施例1で使用したポリウレタン樹脂液と同様の樹脂液を、実施例1と同様の処理を施したレンズ基材凸面に、凸面周縁部から中心部に向かって螺旋状の塗布軌跡を描きながら塗布した。塗布後のレンズ凸面を目視で観察したところ、隣り合う塗布軌跡が重なり合い、螺旋ピッチ間に隙間なく塗布されたことが確認できた。
(i)予備実験
予備実験として、上記と同様の方法で塗布液を塗布した後、表3に示す湿度において、回転数800rpm、1000rpm、1200rpm、1400rpmにて、それぞれ最大80秒間回転を続け、レンズ凸面上に塗布した塗布液の表面が乾燥するまでに要する時間を測定した。塗布液表面が乾燥したことは目視により確認した。結果を下記表3に示す。
前記塗布後のレンズを、引き続きスピンコーター上で、表4に示す回転数および回転時間で回転させた。
前記塗布工程後のレンズを、表4に示す湿度下にて、表4に示す回転数および回転時間で回転させた後、それぞれ回転数を表4に示す値まで上げ、該回転数にて表4に示す時間回転を続けた。これにより樹脂層付プラスチックレンズを得た。第一回転工程および第二回転工程は、表4に示す湿度下で実施した。
得られたプラスチックレンズを以下の方法により評価した。
(a)塗布痕の有無
形成した樹脂層中に螺旋状の塗布痕が確認されるか否かを目視により観察した。結果を表4に示す。
(b)膜厚差測定
形成した樹脂層の厚さを、オムロン社製光学式膜厚測定装置Z5FM-C300SEにより、中心部(レンズの幾何学中心近傍)と周縁部(レンズの外周端部から10mm程度内方)において測定した。結果を表4に示す。同一回転数内で膜厚差が小さいほど膜厚の均一性は良好である。回転数が大きくなるほど膜厚が薄くなり膜厚差は小さくなるため、異なる回転数間の試料について膜厚差の値のみで膜厚の均一性を判断することはできないが、例えば膜厚差0.5μm以下が好ましく、0.2μm以下が更に好ましい。
実施例A1〜A24のプラスチックレンズの樹脂層上に、実施例2と同様の方法でフォトクロミック膜を形成し、フォトクロミック被膜層を有するプラスチックレンズを得た。
クロスハッチ試験によりレンズ基材とフォトクロミック膜との密着性を評価したところ、100/100で良好な結果が得られた。
Claims (15)
- プラスチックレンズ基材表面上に樹脂層を形成することを含むプラスチックレンズの製造方法であって、
樹脂成分および水系溶媒を含有する水系塗布液をノズル先端から吐出し、上記表面を上方に向けて回転するプラスチックレンズ基材の該表面上に、該表面周縁部から中心部へ向かって螺旋状の塗布軌跡を描くように、かつ該表面の半径方向において隣り合う塗布軌跡が接触または重なり合うように塗布すること、および、
前記塗布後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて回転させ、該塗布液中に含まれる水系溶媒の少なくとも一部を除去することにより樹脂層を形成すること
を含むプラスチックレンズの製造方法。 - 前記樹脂層の形成は、前記塗布後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて回転させる第一回転工程、および、第一回転工程後のプラスチックレンズ基材を、前記塗布液を塗布した表面を上方に向けて、かつ第一回転工程における最大回転数を越える回転数で回転させる第二回転工程、を含み、かつ、
第二回転工程を、前記表面に塗布した水系塗布液の、少なくとも最表面が乾燥した後に開始する請求項1に記載の製造方法。 - 第二回転工程における最大回転速度は、第一回転工程における最大回転速度の2〜5倍の範囲である請求項2に記載の製造方法。
- 前記塗布液の粘度は10〜200CPSの範囲である請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記塗布液のノズル先端からの吐出速度は200〜4693mm/secの範囲である請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記塗布液の前記表面上における単位面積あたりの塗布量が略平均化されるように、前記塗布液のノズル先端からの吐出量、前記ノズルの移動速度および前記プラスチックレンズ基材の回転速度からなる群から選ばれる少なくとも1つを制御する請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記塗布液を吐出するノズルを、前記表面周縁部上方から中心部上方に向かって水平方向に移動させることを含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記ノズルの移動速度を、段階的または連続的に増加させる請求項7に記載の製造方法。
- 前記塗布におけるプラスチックレンズ基材の回転速度を、段階的または連続的に増加させる請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記樹脂成分は、ポリウレタン樹脂である請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記表面は、表面カーブが−8〜+8の曲面を含む凸面である請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記プラスチックレンズは眼鏡レンズである請求項1〜11のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記樹脂層上に塗布膜を形成することを更に含む請求項1〜12のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記樹脂層は、接着層である請求項13に記載の製造方法。
- 前記塗布膜はフォトクロミック膜である請求項13または14に記載の製造方法。
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