JP5513720B2 - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)膜厚の均一性に劣りレンズ品質が低下する。
(2)樹脂層の膜厚が不均一な周縁部を除去して製品レンズを製造することになるため、レンズ有効径が減少しコスト増につながる。
(3)樹脂層周縁部が厚いとレンズ外周部に同心円状の帯が目視で確認できる場合があり、外観不良の原因となる。
(4)上記樹脂層にブロックアロイを載せて研磨を行う場合、厚みが不均一であるため均一な研磨ができず研磨不良が起こる場合がある。
[1]プラスチックレンズの少なくとも一方の面へ紫外線硬化性樹脂成分を含む塗布液を配置し、次いで該塗布液へ紫外線を照射することにより上記面上に樹脂層を形成することを含むプラスチックレンズの製造方法であって、
前記塗布液の配置を、前記面を上方に向けて回転するプラスチックレンズの上方で、前記塗布液を吐出するノズルを水平方向に移動させることにより、前記面の周縁部から中心部に向かって螺旋状の塗布軌跡を描くように、かつ前記面の半径方向において隣り合う塗布軌跡が接触または重なり合うように塗布することにより行い、遠心力により前記塗布液を拡散させ、
前記回転に引き続き前記塗布後のプラスチックレンズを前記面を上方に向けて回転させ、
前記プラスチックレンズが回転している状態で、前記紫外線照射を開始することを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
[2]前記塗布後、前記紫外線照射開始までの間にプラスチックレンズの回転を継続する[1]に記載の製造方法。
[3]前記紫外線照射開始時、塗布液を塗布した面における周縁部遠心力が重力より大きくなる回転数でプラスチックレンズを回転させる[1]または[2]に記載の製造方法。
[4]前記塗布液を塗布する面は凸面または凹面である[1]〜[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5]前記プラスチックレンズの回転は、塗布液を塗布した面を鉛直上方に向けて行われる[1]〜[4]のいずれかに記載の製造方法。
[6]前記紫外線照射中、上記紫外線照射開始から所定期間回転を継続し、次いで回転を停止して紫外線照射を行う[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法。
従来、レンズ表面上に紫外線硬化型樹脂層を形成するためには、スピンコートにより紫外線硬化性樹脂成分を含む塗布液を塗布した後、スピンコーターから紫外線照射装置へレンズを移し、紫外線照射装置内で紫外線照射を行い硬化反応を進行させていた。しかしこの方法では、前述のようにスピンコート中の液溜まりが解消されない状態で硬化反応が進行するため、周縁部が厚い樹脂層が形成されてしまう。
これに対し本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、少なくとも紫外線照射開始時において、紫外線硬化性樹脂成分を含む塗布液を塗布したレンズを回転させると、塗布工程で生じた液溜まりが低減ないしは解消され周縁部と中心部との膜厚差の少ない樹脂層が形成できることを新たに見出した。これにより、本発明によれば周縁部と中心部の膜厚の少ない樹脂層を形成することができる。なお、本発明において「樹脂層」とは、樹脂成分を含む層であり、例えば80質量%以上を樹脂成分が占める層をいうものとする。
以下、本発明について更に詳細に説明する。
プラスチックレンズへの塗布液の塗布は、ディップ法で行ってもよくスピンコート法で行ってもよい。本発明では、少なくとも紫外線照射開始時にレンズを回転させるため塗布工程に引き続きレンズを回転させ得るスピンコート法を用いることが生産性の点で好ましい。
使用するノズルおよび塗布する塗布液を決定した後、それらを使用し実際に回転するレンズ凸面上に塗布を行い、ディスペンス限界周速を決定するための予備実験を行い、レンズ周速と塗布線幅との関係を示すグラフを作成する。作成したグラフにおいて塗布線幅が確認できる最大周速をディスペンス限界周速とする。
本工程では、前述のように、レンズ凸面周縁部から中心部へ向かって塗布が進むほど回転数が大きくなるように、限界周速を考慮し、各半径での回転数を決定する。具体的には、下記式(1)に基づき各半径での回転数を決定することができる。実用上、100rpm単位で切り下げてもよい。
レンズ回転数X(rpm)=滴下限界周速V(mm/sec)×60(sec)/(2π×半径R(mm))
…(1)
例えば、滴下限界周速2000mm/secの場合、レンズ凸面中心から半径40mmの位置におけるレンズ回転数X40は、
レンズ回転数X40(rpm)=2000×60/(2π×40)=477.7(rpm)
と算出される。100rpm単位で切り下げると400rpmと決定される。
上記(b)にて決定されたレンズ回転数から、下記式(2)により各半径におけるレンズ回転数を決定できる。
周速V(mm/sec)=レンズ回転数X(rpm)/60(sec)×(2π×半径R(mm))…(2)
例えば、レンズ凸面中心から半径40mmの位置におけるレンズ回転数X40(400rpm)から、該位置における周速V40(mm/sec)は、
周速V40(mm/sec)=400/60×(2π×40)≒1674.7(mm/sec)
となり、滴下限界周速2000mm/secを超えない値に設定される。
上記(c)で得られた周速から、上記(a)で得たグラフを使用し塗布線幅を求め、隣り合う螺旋状の塗布軌跡が接するか、または重なるように螺旋ピッチを決定する。ここでは上記(a)のグラフから求めた読取値に安全率を掛けてもよい。
上記で求めた回転数、螺旋ピッチより各半径でのノズル移動速度(水平方向)を決定する。
更に本発明では、上記のように塗布液をレンズ凸面上に配置した後、凸面を鉛直上方に向けた状態でレンズを回転させることが好ましい。この回転により、レンズ凸面上における塗布量の均一化を図ることができるため塗布後に回転工程を行うことは膜厚制御に有効である。塗布のための回転を一旦停止した後、回転を再開してもよいが生産効率の点では塗布のための回転に引き続き上記回転を行うことが好ましい。
上記工程後、レンズ表面に塗布された塗布液へ紫外線を照射する。これにより塗布液に含まれる紫外線硬化性樹脂成分の硬化を進行させ樹脂層を形成することができる。本発明では、塗布液が塗布されたレンズが回転している状態で、紫外線照射を開始する。液溜まりは、スピンコートにおいて回転しているレンズ周縁からレンズ外へ飛ばされた余剰液が表面張力によりレンズ周縁部に戻ることによって生じると考えられる。これに対し、紫外線照射を開始する時点でレンズを回転させておけば、上記表面張力による余剰液の戻りが起こる前に塗布液表面が硬化するため表面張力により余剰液が周縁部上に戻ることができない。このことが、紫外線照射を開始する時点でレンズを回転させることにより、液溜まりを除去できる理由と考えられる。
次に、本発明において上記樹脂層を形成するプラスチックレンズについて説明する。
プラスチックレンズとしては、通常プラスチックレンズとして使用される種々の基材を用いることができる。前記レンズ基材としては、例えば、メチルメタクリレートと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリウレタンとポリウレアの共重合体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エン−チオール反応を利用したスルフィド樹脂、硫黄を含むビニル重合体等が挙げられる。上記中、ウレタン系が好適であるが、これらに限定されるものではない。また、前記レンズ基材は、眼鏡用プラスチックレンズ基材であることが好ましい。
前記塗布液は、少なくとも紫外線硬化性樹脂成分を含む塗布液である。形成される塗布液は、例えば、レンズと機能性層との接着性を高める役割を果たす接着層やフォトクロミック色素を含有するフォトクロミック層であることができる。
Lスケールロックウェル硬度とは、JIS−B7726に従って測定される硬度を意味する。各モノマーの単独重合体についてこの測定を行うことにより、前記硬度条件を満足するかどうかを簡単に判断することができる。具体的には、モノマーを重合させて厚さ2mmの硬化体を得、これを25℃の室内で1日保持した後にロックウェル硬度計を用いて、Lスケールロックウェル硬度を測定することにより容易に確認することができる。
前記高硬度モノマーは、硬化後の硬化体の耐溶剤性、硬度、耐熱性等を向上させる効果を有する。これらの効果をより効果的なものとするためには、単独重合体のLスケールロックウェル硬度が65〜130を示すラジカル重合性単量体が好ましい。
このような高硬度モノマーは、通常2〜15個、好ましくは2〜6個のラジカル重合性基を有する化合物であり、好ましい具体例としては、下記一般式(1)〜(5)で表される化合物が挙げられる。
前記一般式(1)におけるR14は水素原子、メチル基またはエチル基である。
一般式(1)におけるR15は3〜6価の有機基である。この有機基は特に限定されるものではなく、また、その主鎖中に、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、スルホニル結合、ウレタン結合等の炭素一炭素結合以外の結合を含んでいてもよい。
単独重合体のLスケールロックウェル硬度が60以上を示すためには、R15は、好ましくは炭素数1〜30の有機基であり、より好ましくはエーテル結合および/またはウレタン結合を含んでいてもよい炭素数1〜15の有機基である。
また、fおよびf’は、それぞれ独立に0〜3の範囲の整数である。また、Lスケールロックウェル硬度を60以上とするためには、fおよびf’の合計が0〜3であることが好ましい。
また単独重合体のLスケールロックウェル硬度を60以上とするために、hは1〜10の範囲の整数であり、好ましくは1〜6の範囲の整数である。
前記一般式(2)で示される高硬度モノマーの具体的としては、分子量2,500〜3,500の4官能ポリエステルオリゴマー(ダイセルユーシービー社、EB80等)、分子量6,000〜8,000の4官能ポリエステルオリゴマー(ダイセルユーシービー社、EB450等)、分子量45,000〜55,000の6官能ポリエステルオリゴマー(ダイセルユーシービー社、EB1830等)、分子量10,000の4官能ポリエステルオリゴマー(第一工業製薬社、GX8488B等)等が挙げられる。
一般式(3)で示される高硬度モノマーの具体的としては、ビスフェノールAジメタクリレート、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン等が挙げられる。
一般式(4)で示される高硬度モノマーの具体的としては、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブチレングリコールジメタクリレート、1,9−ノニレングリコールジメタクリレート、ネオペンチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチレングリコールジアクリレート等が挙げられる。
一般式(5)で示される高硬度モノマーの具体的としては、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート等が挙げられる。
なお、前記一般式(1)〜(5)で示される化合物でも、置換基の組み合わせによっては単独重合体のLスケールロックウェル硬度が60未満のものがあるが、その場合には、これらの化合物は後述する低硬度モノマーまたは中硬度モノマーに分類される。
また、前記一般式(1)〜(5)で示されない高硬度モノマーもあり、その代表的化合物としては、ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられる。
このような低硬度モノマーとしては、下記一般式(6):
で示される2官能モノマーや、下記一般式(8):
で示される単官能のモノマーが例示される。
前記一般式(6)におけるR24およびR25は、それぞれ独立に水素原子、メチル基またはエチル基であり、Zは酸素原子または硫黄原子である。
一般式(6)においては、R23が水素原子の場合、すなわち重合性基としてアクリロイルオキシ基またはアクリロイルチオ基を有する場合には、mは1〜70の整数であり、一方、R23がメチル基である場合、すなわち重合性基としてメタクリロイルオキシ基またはメタクリロイルチオ基を有する場合には、mは7〜70の整数である。また、m’は0〜70の範囲の整数である。
一般式(6)で示される低硬度モノマーの具体的としては、トリアルキレングリコールジアクリレート、テトラアルキレングリコールジアクリレート、ノニルアルキレングリコールジアクリレート、ノニルアルキレングリコールジメタクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アタリレート類が挙げられる。
また、Iは環状の基を含む2価の有機基である。このIとしては前記式(9)に含まれる環状の基であるEとして例示されたものと同様である。式(7)におけるi’およびj’は、i’+j’の平均値が8〜40となる整数、好ましくは9〜30となる整数である。このi’およびj’も前記した式(3)におけるiおよびjと同様の理由で通常は平均値で示される。
一般式(7)で示される低硬度モノマーの具体的としては、平均分子量776の2,2−ビス(4−アクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン等を挙げることができる。
炭素数1〜25のアルキル基またはアルケニル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ノニル基等が挙げられる。また、これらアルキル基またはアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよく、さらには、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アリール基、エポキシ基等の置換基で置換されていてもよい。
炭素数1〜25のアルコキシアルキル基としては、メトキシブチル基、エトキシブチル基、ブトキシブチル基、メトキシノニル基等が挙げられる。
炭素数6〜25のアリール基としては、フェニル基、トルイル基、アントラニル基、オクチルフェニル基等が挙げられる。(メタ)アクリロイル基以外のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、オレイル基等が挙げられる。
一般式(8)におけるm’’は、R29が水素原子の場合、すなわちアクリロイルオキシ基またはアクリロイルチオ基を重合性基として有する場合には1〜70の範囲の整数であり、R29がメチル基の場合、すなわちメタクリロイルオキシ基またはメタクリロイルチオ基を重合性基として有する場合にはm’’は4〜70の整数であり、またm’’’は0〜70の範囲の整数である。
一般式(9)で示される低硬度モノマーの具体的としては、ステアリルメタクリレート、ラウリルメタアクリレート、エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアタリレート、ブチルアタリレート、ラウリルアクリレート等を挙げることができる。
これら式(6)〜(9)で表される低硬度モノマーの中でも、平均分子量475のメチルエテルポリエチレングリコールメタアクリレート、平均分子量1,000のメチルエーテルポリエチレングリコールメタアクリレート、トリアルキレングリコールジアクリレート、テトラアルキレングリコールジアクリレート、ノニルアルキレングリコールジアクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、ラウリルアクリレートが特に好ましい。
前記式(6)〜(9)で示される化合物でも、置換基の組み合わせによっては単独重合体のLスケールロックウェル硬度が40以上を示すものがあるが、その場合には、これらの化合物は前述した高硬度モノマーまたは後述する中硬度モノマーに分類される。
これら光重合開始剤は、複数の種類のものを適宜混合して使用することができる。光重合開始剤の塗布液全量に対する配合量としては、前記重合性成分100質量部(ラジカル重合性単量体等)に対して、通常0.001〜5質量部であり、0.1〜1質量部であることが好ましい。
密着性向上の点で好ましいシランカップリング剤としては、
一般式(I)
R1 m Si X1 (4-m) (I)
(式中、R1 は有機基を表し、X1 は−OR2 を表し、R2 はアルキル基を表し、mは1または2の整数である。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物を挙げることができる。
また、優れたフォトクロミック性を有する化合物として、例えば、特開2001−114775号公報、特開2001−031670号公報、特開2001−011067号公報、特開2001−011066号公報、特開2000−347346号公報、特開2000−34476号公報、特開2000−3044761号公報、特開2000−327676号公報、特開2000−327675号公報、特開2000−256347号公報、特開2000−229976号公報、特開2000−229975号公報、特開2000−229974号公報、特開2000−229973号公報、特開2000−229972号公報、特開2000−219687号公報、特開2000−219686号公報、特開2000−219685号公報、特開平11−322739号公報、特開平11−286484号公報、特開平11−279171号公報、特開平10−298176号公報、特開平09−218301号公報、特開平09−124645号公報、特開平08−295690号公報、特開平08−176139号公報、特開平08−157467号公報等に開示された化合物も好適に使用することができる。上記公報の全記載は、ここに特に開示として援用される。
R41およびR42は、それぞれ独立に、下記一般式(14)、
なお、前記一般式(14)、(15)、前記R41およびR42にて説明した置換アリール基および置換ヘテロアリール基における置換基としては、前記R43〜R44と同様の基が挙げられる。
前記塗布液は、特に限定されないが25℃での粘度が20〜500cpsであることが好ましく、50〜300cpsであることがより好ましく、60〜200cpsであることが特に好ましい。この粘度範囲とすることにより、塗布液の塗布が容易となり、所望の厚さの樹脂層を容易に得ることができる。形成される樹脂層の厚さは特に限定されるものではないが、前述の液溜まりは塗布層が厚くなるほど顕著に発生する。したがって本発明は、比較的厚い樹脂層、例えば6〜60μm程度の厚さの樹脂層を有するプラスチックレンズの製造方法として好適である。
1.フォトクロミック液の調製
プラスチック製容器にトリメチロールプロパントリメタクリレート20質量部、BPEオリゴマー(2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン)35質量部、EB6A(ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート)10質量部、平均分子量532のポリエチレングリコールジアクリレート10質量部、グリシジルメタクリレート10質量部からなるラジカル重合性単量体100質量部に、フォトクロミック色素として下記クロメン1を3質量部、酸化防止剤としてLS765(ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート)を5質量部、紫外線重合開始剤としてCGI−184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)を0.4質量部、CGI403(ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド)を0.1質量部添加した。その液に、密着剤として、エポキシ基を有する有機ケイ素化合物(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)4.8質量部、ラジカル重合性官能基を有する有機ケイ素化合物としてγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン1.6質量部を攪拌しながら滴下した。十分に攪拌した後、N−メチルジエタノールアミン1.4質量部を秤量滴下し、さらに十分に攪拌混合を行った。その後、シリコーン系レベリング剤(ポリオキシアルキレン・ジメチルポリシロキサンコポリマー)を0.1質量部添加混合した後、自転公転方式攪拌脱泡装置にて2分間脱泡することで、フォトクロミック液を得た。得られた液の粘度は200mpa/sであった。
プラスチックレンズ基材としてHOYA(株)製 商品名EYAS(中心肉厚2.0mm厚、外径80φ)レンズを使用した。このレンズ基材を60℃、10質量%の水酸化ナトリウム水溶液にて5分間浸漬処理して十分に純水洗浄、乾燥を行った後、上記1.で調製したフォトクロミック液を用いて、スピンコート法で基材凸面側にコーティングを行った。
シャッター付きUVランプ部を備えたチャンバー内にスピンコーターを配置した装置を使用した。スピンコーター上に、レンズ凸面が鉛直上方になるようにレンズを配置し、図4に示す回転プログラムでレンズを回転させながら塗布液の塗布および紫外線照射を行った。プログラム開始80秒後にチャンバー内を窒素置換し、100秒後シャッターを開ける前後で再度回転を始め、紫外線照射を開始した。
照射時間は165秒で行った。目視で観察したところ、液だまり幅は1.0mm(有効径78φ)で硬化膜の膜厚を測定すると30ミクロンであった。この結果、後述する比較例1に対して光学面としての面積比は11.1%増加した。
UV照射を回転が完了した後に行う以外は参考例1と同様の方法で処理を行った結果、液だまりの幅は4mm(有効径72φ)と実施例1に比べて大きくなった。
この遠心力は次の式で表すことができる。
f=mrω2 ………………(1)
m :粒子の質量(g)
r :回転半径(cm)
ω :回転角速度(rad/s)
一般に遠心加速度の単位として、地球の重力加速度との比で表した「相対遠心加速度」(RCF:Rerative Centrifugal Force)が使用される。相対遠心加速度は、通常”G”または”×g”等を付けて表記される。例えば参考例1での遠心力は、回転数と塗布面の回転軸からの距離(塗布面の外径)によって定まり、回転半径(塗布面の外径/2)0.4m、回転数600rpmのとき、遠心力は160.992Gとなり重力の160倍程度の大きさとなる。このように、レンズ塗布面周縁部における遠心力が重力より大きくなるように回転させた状態で紫外線照射を開始することにより、液溜まりを効果的に低減することができる。前記遠心力は、重力の10〜200倍程度であることが液溜まり低減に有効である。
Claims (6)
- プラスチックレンズの少なくとも一方の面へ紫外線硬化性樹脂成分を含む塗布液を配置し、次いで該塗布液へ紫外線を照射することにより上記面上に樹脂層を形成することを含むプラスチックレンズの製造方法であって、
前記塗布液の配置を、前記面を上方に向けて回転するプラスチックレンズの上方で、前記塗布液を吐出するノズルを水平方向に移動させることにより、前記面の周縁部から中心部に向かって螺旋状の塗布軌跡を描くように、かつ前記面の半径方向において隣り合う塗布軌跡が接触または重なり合うように塗布することにより行い、遠心力により前記塗布液を拡散させ、
前記回転に引き続き前記塗布後のプラスチックレンズを前記面を上方に向けて回転させ、
前記プラスチックレンズが回転している状態で、前記紫外線照射を開始することを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 - 前記塗布後、前記紫外線照射開始までの間にプラスチックレンズの回転を継続する請求項1に記載の製造方法。
- 前記紫外線照射開始時、塗布液を塗布した面における周縁部遠心力が重力より大きくなる回転数でプラスチックレンズを回転させる請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記塗布液を塗布する面は凸面または凹面である請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記プラスチックレンズの回転は、塗布液を塗布した面を鉛直上方に向けて行われる請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記紫外線照射中、上記紫外線照射開始から所定期間回転を継続し、次いで回転を停止して紫外線照射を行う請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
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