JP2010139891A - プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】耐衝撃性と、フォトクロミック性による良好な調光性能とを共に有するプラスチックレンズを提供する。
【解決手段】プラスチックからなる基材１によって構成されているプラスチックレンズ１０であって、一方の主面が凸面１Ａであり、他方の主面が凹面１Ｂである、基材１と、基材１の凸面１Ａ側に形成され、フォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層３と、基材１の凹面１Ｂ側及びフォトクロミック層３の凸面側にそれぞれ形成され、ポリウレタンから成り衝撃吸収性を有するプライマー層４とを含む、プラスチックレンズ１０を構成する。
【選択図】図２

Description

本発明は、フォトクロミック層を有するプラスチックレンズ及びその製造方法に関する。特に、耐衝撃性、フォトクロ性能に優れたフォトクロミック層を有するプラスチックレンズに関するものである。

ある化合物は、太陽光等の紫外線を含む光に反応して速やかに色が変わり、紫外線が無い状態下に移動すると元の色（無色状態）に戻る、という可逆性の作用を有している。この作用は、フォトクロミックと呼ばれている。
フォトクロミック性は、プラスチック眼鏡レンズにおいて利用されている。

このフォトクロミック性を有するプラスチック眼鏡レンズの製法としては、例えば、以下に挙げる３つの方法が提案されている。
第１の方法は、フォトクロミック性を有しないレンズ表面に、フォトクロミック化合物を含浸させる方法である。
第２の方法は、レンズ表面に、フォトクミック性を有するプライマー層、ハードコート層を設け、これらの層を塗布により形成する方法である。
第３の方法は、モノマーにフォトクロミック化合物を溶解させ、それを重合させることにより、直接フォトクロミックレンズを得る方法である。
特に、前記第２の方法、即ちコーティング法は、様々な既存のプラスチックレンズに応用可能であることから、近年注目されている（例えば、特許文献１参照。）。

前記特許文献１においては、ラジカル重合性単量体中にフォトクロミック化合物を溶解させたものをレンズ表面に塗布し、紫外線硬化する手法が提案されている。
この手法は、近年の高屈折率材料にも対応が可能であることから、有効な手段である。

国際公開ＷＯ０３／０１１９６７号公報

レンズの高屈折率化に伴ってレンズが薄くなるが、レンズが薄くなるに従ってレンズの強度を保つことが困難になっていく。

そこで、レンズの強度を保つために、レンズ材料とハードコート層の間にプライマー層を設ける。これにより、耐衝撃性を向上させることができる。

ところで、ハードコート層は、フォトクロミック層の側にも設けられており、このフォトクロミック層の側のハードコート層に対して耐衝撃性を向上させるプライマー層を設ける場合には、プライマー層をフォトクロミック層とハードコート層との間に形成することになる。
しかしながら、耐衝撃性を向上させるプライマー層を、フォトクロミック層に隣接して形成すると、フォトクロミック層に変化が生じて、所望の調光性能が得られなくなることがある。これは、耐衝撃性を向上させるプライマー層を塗布形成する際に、従来は重合していない状態で塗布しているため、官能基がフォトクロミック層に影響してしまうためと考えられる。

上述した問題の解決のために、本発明においては、耐衝撃性と、フォトクロミック性による良好な調光性能とを共に有するプラスチックレンズ及びその製造方法を提供するものである。

本発明のプラスチックレンズは、プラスチックからなる基材によって構成されているプラスチックレンズであって、一方の主面が凸面であり、他方の主面が凹面である、基材と、この基材の凸面側に形成され、フォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層と、基材の凹面側及びフォトクロミック層の凸面側にそれぞれ形成され、ポリウレタンから成り衝撃吸収性を有するプライマー層とを含む。

上述の本発明のプラスチックレンズの構成によれば、フォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層により、フォトクロミック性による調光性能が得られる。
また、衝撃吸収性を有するプライマー層により衝撃が吸収されるので、充分な耐衝撃性が得られる。さらにまた、フォトクロミック層とハードコート層との密着性を向上させることができる。
そして、衝撃吸収性を有するプライマー層は、ポリウレタンからなるので、重合が完了したポリウレタンの状態で塗布することが可能である。これにより、衝撃吸収性を有するプライマー層をフォトクロミック層に塗布する際に影響を生じないように回避して、フォトクロミック層により良好な調光性能が得られる。
プラスチックレンズには、前記衝撃吸収性を有するプライマー層がレンズ基材の凹面側にも形成されていると好ましい。衝撃吸収性を有するプライマー層がレンズ基材の凹面側にも形成されることにより、高い衝撃吸収性を実現することができる。

本発明のプラスチックレンズの製造方法は、プラスチックからなる基材によって構成されているプラスチックレンズを製造する方法であって、一方の主面が凸面であり、他方の主面が凹面である、基材の凸面側に、フォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層を形成する工程と、基材の凹面側及びフォトクロミック層の凸面側に、それぞれ、ポリウレタンからなり、衝撃吸収性を有するプライマー層を形成する工程とを有する。

上述の本発明のプラスチックレンズの製造方法によれば、基材の凸面側にフォトクロミック層が形成され、基材の凹面側に衝撃吸収性を有するプライマー層が形成された、本発明のプラスチックレンズを、容易に製造することができる。また、ポリウレタンからなり、衝撃吸収性を有するプライマー層を形成するので、重合が完了したポリウレタンの状態でプライマー層を塗布形成することが可能である。これにより、衝撃吸収性を有するプライマー層をフォトクロミック層に塗布する際に影響を生じないように回避することができ、製造したプラスチックレンズでは、フォトクロミック層により良好な調光性能が得られる。

上述の本発明のプラスチックレンズ及びその製造方法によれば、耐衝撃性と、フォトクロミック性による良好な調光性能とを、共に有するプラスチックレンズを実現することができる。

本発明のプラスチックレンズは、一方の主面が凸面であり、他方の主面が凹面である、プラスチックからなる基材と、基材の凸面側に形成され、フォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層と、基材の凹面側及びフォトクロミック層の凸面側に形成され、ポリウレタンから成り衝撃吸収性を有するプライマー層とを含むものである。

プラスチックからなる基材に用いられるプラスチック材料としては、例えば、メチルメタクリレートと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリウレタンとポリウレアの共重合体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エン−チオール反応を利用したスルフィド樹脂、硫黄を含むビニル重合体等が挙げられる。

フォトクロミック層は、樹脂層中に、色素等のフォトクロミック化合物を分散させた構成とすることができる。
このようなフォトクロミック層を形成するためには、モノマー等の硬化性成分と、重合開始剤と、フォトクロミック化合物と、その他の添加剤とを含む、フォトクロミックコーティング液を作製する。そして、このフォトクロミックコーティング液を塗布して、重合硬化させる。
なお、フォトクロミックコーティング液の各成分の添加順序は特に限定されず、全ての成分を同時に添加してもよいし、モノマー等の硬化性成分のみを予め混合し、重合させる直前にフォトクロミック化合物や他の添加剤を添加・混合してもよい。

フォトクロミックコーティング液に使用する硬化性成分としては、特に限定されず、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、アリル基、スチリル基等のラジカル重合性基を有する公知の光重合性モノマーやオリゴマー、それらのプレポリマーを用いることができる。これらのなかでも、入手のし易さ、硬化性の良さから（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイルオキシ基をラジカル重合性基として有する化合物が好ましい。なお、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルとメタクリロイルの両方を示す。

フォトクロミックコーティング液に添加する重合開始剤は、重合方法に応じて、公知の熱重合開始剤及び光重合開始剤から適宜選択することができる。
光重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾフェノール、アセトフェノン等が挙げられる。
光重合開始剤のフォトクロミックコーティング液全量に対する配合量としては、前記硬化性成分１００質量部（ラジカル重合性単量体等）に対して、通常０．００１〜５質量部であり、０．１〜１質量部であるとより好ましい。
光重合開始剤は、単独で使用することができ、複数の種類を適宜混合して使用することもできる。
熱重合開始剤としては、パーオキサイド類、パーオキシエステル、パーカーボネート類や、アゾ化合物が挙げられる。
熱重合開始剤のフォトクロミックコーティング液全量に対する配合量としては、重合条件や開始剤の種類、重合性単量体の種類や組成によって異なるが、前記硬化性成分１００質量部（ラジカル重合性単量体等）に対して、通常０．０１〜１０質量部の範囲とすることが好適である。
熱重合開始剤は、単独で使用することができ、複数の種類を適宜混合して使用することもできる。

フォトクロミック化合物としては、公知のフォトクロミック化合物を使用することができる。例えば、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物等のフォトクロミック化合物が挙げられる。
これらフォトクロミック化合物の中でも、クロメン系フォトクロミック化合物は、フォトクロミック特性の耐久性が他のフォトクロミック化合物に比べ高く、さらにフォトクロミック特性の発色濃度及び退色速度の向上が他のフォトクロミック化合物に比べて特に大きいため好適に使用することができる。
なお、適切な発色色調を発現させるために、複数種類のフォトクロミック化合物を適宜混合して使用しても良い。

フォトクロミック化合物のフォトクロミックコーティング液中の配合量は、前記硬化性成分１００質量部（ラジカル重合性単量体等）に対して、０．０１〜２０質量部とすることが好適であり、０．１〜１０質量部とするとより好ましい。

フォトクロミックコーティング液には、フォトクロミック化合物の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や成形性の向上のために、さらに、界面活性剤、レベリング剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添加してもよい。
これら添加剤としては、公知の化合物が何ら制限なく使用される。

フォトクロミック層の厚さは、１０μｍ以上であることが好ましく、２０〜６０μｍであることがより好ましい。

衝撃吸収性を有するプライマー層の材料としては、ポリウレタン樹脂が好適である。
また、ポリウレタン樹脂に、ＳｉＯ_２等のフィラーや、シラン化合物を含有させて、プライマー層を形成しても良い。
ポリウレタン樹脂は、適度な柔軟性を有しているので、衝撃を吸収することができる。

この衝撃吸収性を有するプライマー層を形成するには、原料と添加剤等を混合したコーティング液を作製して、コーティング液の塗布後に硬化させればよい。
コーティング液は、ポリウレタンを溶剤に分散させて作製すると良い。即ち、反応が完了したポリウレタンを使用したタイプのコーティング液である。
なお、イソシアネート化合物とポリオールとを混合して作製した、混合により反応させるタイプのコーティング液もあるが、この反応させるタイプのコーティング液を使用する場合には、塗布する前に充分に混合して反応を完了させておく必要がある。

本発明のプラスチックレンズにおいては、基材の凹面側及びフォトクロミック層の凸面側に、それぞれ衝撃吸収性を有するプライマー層を形成する。
そのため、衝撃吸収性を有するプライマー層のコーティング液の塗布方法としては、片面ずつの塗布が可能な塗布方法も、両面同時に塗布することが可能な塗布方法も、採用することが可能である。
片面ずつの塗布が可能な塗布方法としては、スピンコートが好適である。
両面同時に塗布することが可能な塗布方法としては、ディップコーティングが好適である。

衝撃吸収性を有するプライマー層の厚さは、０．１〜３．０μｍとすることが好適である。

本発明のプラスチックレンズにおいて、さらに、それぞれの衝撃吸収性を有するプライマー層の上に、それぞれハードコート層を形成してもよい。
また、各ハードコート層の上に、それぞれ反射防止膜を形成してもよい。
さらにまた、表面に撥水層や保護層等を形成してもよい。

ハードコート層の材料としては、特に限定されず、公知の有機ケイ素化合物及び金属酸化物コロイド粒子よりなるコーティング組成物を使用することができる。
反射防止膜の材料としては、特に限定されず、公知の無機酸化物や有機物よりなる単層、多層膜を使用することができる。

本発明の一実施の形態として、プラスチックレンズの概略構成図を図１に示し、図１の要部の断面図を図２に示す。
このプラスチックレンズ１０は、図２に示すように、一方の主面（図２の上面）１Ａが凸面であり、他方の主面（図２の下面）１Ｂが凹面である、プラスチックから成る基材１によって構成されている。
そして、この基材１の両主面１Ａ，１Ｂに対して、後述する各種の層２，３，４，５，６が形成されている。

基材１の凸面１Ａに接して、第１のプライマー層２が形成されている。
さらに、この第１のプライマー層２の上には、フォトクロミック層３、衝撃吸収性を有する第２のプライマー層４、ハードコート層５、反射防止膜６が、この順序で積層形成されている。
第１のプライマー層２は、フォトクロミック層３と基材１との密着性を向上させるために設けられている。
この第１のプライマー層２は、一般的なプライマー層用の材料により構成される。例えば、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、又は、ポリウレタンアクリレート樹脂を使用することができる。

基材１の凹面１Ｂに接して、衝撃吸収性を有する第２のプライマー層４が形成されている。
さらに、このプライマー層４の上には、ハードコート層５、反射防止膜６が、この順序で積層形成されている。

基材１としては、前述した各種のプラスチック材料を使用することができる。
プラスチックレンズ１０の仕様に応じて、屈折率等を考慮して、基材１の材料を選定する。

フォトクロミック層３は、前述したように、樹脂層中に、色素等のフォトクロミック化合物を分散させた構成とすることができる。
フォトクロミック層３のフォトクロミック化合物としては、前述したクロメン化合物等の各種のフォトクロミック化合物を使用することができる。

基材１の凹面１Ｂ及びフォトクロミック層３の上（凸面側）にそれぞれ形成した、衝撃吸収性を有する第２のプライマー層４によって、プラスチックレンズ１０の耐衝撃性を向上することができる。
この第２のプライマー層４としては、ポリウレタン樹脂を使用する。また、ポリウレタン樹脂に、ＳｉＯ_２等のフィラーや、シラン化合物を含有させて、第２のプライマー層４を形成しても良い。

ハードコート層５の材料としては、前述したように、公知の有機ケイ素化合物及び金属酸化物コロイド粒子よりなるコーティング組成物を使用することができる。
反射防止膜６の材料としては、前述したように、公知の無機酸化物や有機物よりなる単層、多層膜を使用することができる。

本実施の形態のプラスチックレンズ１０は、例えば、以下に説明するようにして、製造することができる。
まず、基材１のプラスチックを、凸面１Ａ及び凹面１Ｂを有する、所定の形状となるように形成する。
次に、第１のプライマー層２用のコーティング液を作製する。そして、このコーティング液を、基材１の凸面１Ａ側に、例えばスピンコートにより塗布して、さらに硬化させることにより、第１のプライマー層２を形成する。
次に、フォトクロミック層３用のコーティング液を作製する。そして、このコーティング液を、第１のプライマー層２の上に、例えばスピンコートにより塗布して、さらに硬化させることにより、フォトクロミック層３を形成する。
次に、衝撃吸収性を有する、第２のプライマー層４用のコーティング液を作製する。そして、このコーティング液を、基材１の凹面１Ｂ側及びフォトクロミック層３の凸面側に、例えばディップコートにより塗布して、さらに硬化させることにより、第２のプライマー層４を形成する。ディップコートにより塗布することにより、基材１の凹面１Ｂ側と、フォトクロミック層３の凸面側とに、同時に塗布することができる。
次に、ハードコート層５用のコーティング液を作製する。そして、このコーティング液を、凸面側及び凹面側の両面にそれぞれ塗布して、さらに硬化させることにより、ハードコート層５を形成する。ハードコート層５を両面に塗布するので、ディッピング法が好適である。
次に、ハードコート層５の上に反射防止膜６を形成する。無機材料を使用する場合には、蒸着法等により形成する。有機材料を使用する場合には、コーティング液を塗布して、硬化させる。
このようにして、図１及び図２に示したプラスチックレンズ１０を製造することができる。

上述の本実施の形態のプラスチックレンズ１０の構成によれば、基材１の凸面１Ａ側にフォトクロミック層３が形成されていることにより、フォトクロミック層３のフォトクロミック性による調光性能が得られる。
また、基材１の凹面１Ｂ側及びフォトクロミック層３の上（凸面側）に衝撃吸収性を有する第２のプライマー層４が形成されていることにより、衝撃が吸収されるので、充分な耐衝撃性が得られる。

そして、衝撃吸収性を有する第２のプライマー層４の材料として、ポリウレタン樹脂を使用している。また、反応が完了した状態のポリウレタンから成るコーティング液を塗布して、第２のプライマー層４を形成する。
これにより、前述したフォトクロミック層が変化して所望の調光性能が得られなくなる問題を、回避することができる。

従って、本実施の形態のプラスチックレンズ１０によって、耐衝撃性と、フォトクロミック性による良好な調光性能とを、共に有するプラスチックレンズを実現することができる。

上述の実施の形態では、ハードコート層５と反射防止膜６を有する構成としたが、その他の構成にも、同様に本発明を適用することができる。
例えば、両面の反射防止膜の上に、撥水層や、表面を保護するための保護層を、さらに設けても構わない。
また、図２の第１のプライマー層２を省略しても、基材とフォトクロミック層との密着性が確保可能であれば、基材上に直接フォトクロミック層を形成しても構わない。

本発明は、上述の実施の形態に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲でその他様々な構成が取り得る。

本発明のプラスチックレンズの一実施の形態の概略構成図（断面図）である。 図１のプラスチックレンズの要部の拡大断面図である。

符号の説明

１ 基材、１Ａ 凸面、１Ｂ 凹面、２ 第１のプライマー層、３ フォトクロミック層、４ （衝撃吸収性を有する）第２のプライマー層、５ ハードコート層、６ 反射防止膜、１０ プラスチックレンズ

Claims (5)

1. プラスチックからなる基材によって構成されているプラスチックレンズであって、
   一方の主面が凸面であり、他方の主面が凹面である、前記基材と、
   前記基材の前記凸面側に形成され、フォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層と、
   前記基材の前記凹面側及び前記フォトクロミック層の凸面側に、それぞれ形成され、ポリウレタンからなり、衝撃吸収性を有するプライマー層とを含む
   プラスチックレンズ。
2. 各前記プライマー層の上にそれぞれ形成されたハードコート層をさらに含む、請求項１に記載のプラスチックレンズ。
3. 各前記ハードコート層の上にそれぞれ形成された反射防止膜をさらに含む、請求項２に記載のプラスチックレンズ。
4. プラスチックからなる基材によって構成されているプラスチックレンズを製造する方法であって、
   一方の主面が凸面であり、他方の主面が凹面である、前記基材の前記凸面側に、フォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層を形成する工程と、
   前記基材の前記凹面側及び前記フォトクロミック層の凸面側に、それぞれ、ポリウレタンからなり、衝撃吸収性を有するプライマー層を形成する工程とを有する
   プラスチックレンズの製造方法。
5. 前記プライマー層を、前記基材の前記凹面側及び前記フォトクロミック層の凸面側に同時に形成する、請求項４に記載のプラスチックレンズの製造方法。

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