ES2307001T3 - Composicion curable por polimerizacion. - Google Patents
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Abstract
Una composición curable por polimerización para un sustrato de lente fotocrómica, siendo la composición curable por polimerización: (I) un monómero polimerizable polifuncional de fórmula (I): (Ver fórmula) en la que R 1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, el grupo -R 2 - es -CH2CH2O-, -CH2CH(CH3)O- ó -C(=O) CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2O-, R 3 es un resto orgánico entre trivalente y hexafuncional, a es un número entero de 0 a 3 y b es un número entero de 3 a 6; (II) un monómero polimerizable bifuncional de fórmula (2): (Ver fórmula) en la que R 4 y R 5 son cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R 6 y R 7 son cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono, el grupo -X- es -O-, -S-, -S(=O) 2-, -C(=O)-O-, -CH 2-, -CH=CH= ó -C(CH 3) 2-, y m y n satisfacen (m + n) = de 0 a 30; (III) otro monómero polimerizable distinto de los anteriores monómeros polimerizables (I) y (II); (IV) un compuesto fotocrómico; y (V) uno de: un iniciador de la termopolimerización, en el que las cantidades del monómero polimerizable polifuncional (I), del monómero polimerizable bifuncional (II) y del otro monómero polimerizable (III) son de 3 a 10% en peso, de 20 a 60% en peso y de 30 a 77% en peso, basados en el total de los monómeros polimerizables, respectivamente, siendo elegido dicho monómero polimerizable (III) entre metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 526, metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 360, metil éter metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 475, metil éter metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 1.000, metacrilato de polipropilenglicol que tiene un peso molecular medio de 375, metacrilato de polipropilenglicol que tiene un peso molecular medio de 430, metacrilato de estearilo, metacrilato de laurilo, etilenglicol glicidil éter, propilenglicol glicidil éter, diacrilato de tetraetilenglicol, diacrilato de nonaetilenglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, dimetacrilato de trietilenglicol, dimetacrilato de tetraetilenglicol, dimetacrilato de tripropilenglicol, dimetacrilato de tetrapropilenglicol, dimetacrilato de nonaetilenglicol, dimetacrilato de nonapropilenglicol, etilenglicol bisglicidil metacrilato, dimetacrilato de 1,4-butilenglicol, dimetacrilato de 1,9-nonilenglicol, dimetacrilato de neopentilenglicol, compuestos polialílicos, compuestos de acrilato y metacrilato, compuestos de vinilo, oligómeros de poliuretano polimerizables entre bifuncionales y hexafuncionales y oligómeros de poliéster polimerizables entre bifuncionales y hexafuncionales; o un iniciador de la fotopolimerización, en donde las cantidades del monómero polimerizable polifuncional (I), del monómero polimerizable bifuncional (II) y del otro monómero polimerizable (III) son de 1 a 60% en peso, de 10 a 90% en peso y de 0 a 89% en peso, basados en el total de los monómeros polimerizables, respectivamente; en donde el periodo de vida mitad de la atenuación del compuesto fotocrómico (IV) en el producto curado es 30 o menos veces más corto que el periodo de vida mitad de la atenuación del compuesto fotocrómico (IV) en la composición curable por polimerización, y el sustrato tiene una resistencia a la tracción de 20 Kgf o más.
Description
Composición curable por polimerización.
La presente invención se refiere a un sustrato
de lentes fotocrómicas que comprende un producto curado que tiene
excelentes propiedades fotocrómicas y alta resistencia, a una
composición curable por polimerización que proporciona dicho
sustrato y a una lente fotocrómica.
Las gafas fotocrómicas actúan como gafas de sol
al aire libre, donde sus lentes se oscurecen rápidamente al
exponerlas a una luz que incluye radiación ultravioleta, tal como la
luz solar, y como gafas transparentes normales en el interior, en
donde sus lentes recuperan la transparencia al no haber exposición.
La demanda de las gafas fotocrómicas anteriormente mencionadas está
en aumento.
Como uno de los métodos para producir lentes
plásticas fotocrómicas, se conoce un método en el que un compuesto
fotocrómico se disuelve en un monómero, y la solución de mezcla
resultante se polimeriza para obtener directamente una lente
fotocrómica (que se denominará en adelante "método en
masa").
En este método, el fotocromismo se proporciona
simultáneamente con el moldeo de la lente. Por consiguiente, el
método tiene la ventaja de que se obtiene una lente plástica
fotocrómica en una etapa, en comparación con un método en el que el
fotocromismo se proporciona después de que la lente ha sido
moldeada.
El fotocromismo se desarrolla cuando un
compuesto fotocrómico absorbe energía luminosa para provocar su
cambio estructural reversible. Sin embargo, en una lente plástica
fotocrómica obtenida por el método en masa, el compuesto
fotocrómico no puede desarrollar totalmente sus propiedades
fotocrómicas, tales como densidad de desarrollo del color y
velocidad de atenuación en la mayor parte de los casos, ya que está
dispersado en una matriz de resina. Esto es porque el espacio libre
es mucho más pequeño en la matriz y, en consecuencia, este cambio
estructural es más fácilmente restringido que en una solución de
monómero. En particular, cuando un compuesto fotocrómico de alto
peso molecular se dispersa en una matriz de resina que tiene una
dureza elevada y una alta resistencia al calor, esta tendencia es
evidente. Por ejemplo, cuando un compuesto fotocrómico que tiene un
peso molecular de 300 o más se dispersa en una composición de resina
usada generalmente como sustrato para lentes de plástico, el
período de vida mitad de la atenuación del compuesto fotocrómico se
hace muy prolongado (la velocidad de atenuación se hace muy baja) y
la velocidad de atenuación del compuesto fotocrómico en la matriz
de resina puede hacerse 50 o más veces más baja que la del compuesto
fotocrómico en una solución de monómero.
El impreso de la Publicación Internacional nº WO
01/05854 describe una composición curable por polimerización
(también puede denominarse en adelante "composición de la técnica
anterior") que comprende (A) un monómero polimerizable que tiene
una dureza en la escala L de Rocwell de su homopolímero de 40 o
menos, (B) un monómero polimerizable polifuncional que tiene una
funcionalidad de 3 o más y una dureza en la escala L de Rocwell de
su homopolímero de 60 o más, (C) un monómero polimerizable
bifuncional que tiene una funcionalidad de 3 o más y una dureza en
la escala L de Rocwell de su homopolímero de 60 o más, y (D) un
compuesto fotocrómico como una composición curable que no tiene los
problemas citados antes, es decir, que proporciona un producto
curado fotocrómico que tiene unas excelentes propiedades
fotocrómicas, una dureza alta y una elevada resistencia
al calor.
al calor.
La composición de la técnica anterior citada
antes es extremadamente útil como composición de materia prima para
la confección de una lente plástica fotocrómica por el método en
masa. Sin embargo se ha encontrado que, cuando se perforan
orificios en un sustrato para lentes con el fin de usar el producto
curado obtenido curando la composición, como sustrato para lentes
de gafas sin montura, que recientemente se han hecho muy populares,
esto es, que se confeccionan haciendo perforaciones directamente en
las lentes y adaptando un marco en los orificios, surge el problema
de que el sustrato para lentes se rompe o que la lente de una
porción de fijación se rompe al someter a una carga el cerco
fijado, incluso aunque no haya habido ningún problema al hacer la
perforación.
El documento US 2003/008149 describe una
estructura estratificada fotocrómica que comprende un aglutinante
de poliéster uretano y un compuesto fotocrómico, adherida a una
resina.
El documento US 5.200.483 describe una
composición de poliol(carbonato de alilo) sintética
polimerizable y objetos fotocrómicos preparados a partir de la
misma.
El documento EP0404599 describe un dispositivo
de memoria óptica que comprende una resina curada con rayos UV o
rayos de electrones.
El documento US 4.261.656 describe objetos
ópticamente transparentes que comprenden una resina acrílica
modificada con melamina, opcionalmente en combinación con una capa
de una resina de poliéster.
El documento JP 2002.105139 describe un producto
fotocrómico curado que puede obtenerse curando una composición que
comprende un compuesto fotocrómico y un monómero polimerizable por
radicales.
Es un objeto de la presente invención
proporcionar un sustrato para lentes fotocrómicas que muestra unas
excelentes propiedades fotocrómicas, tales como una elevada
densidad de desarrollo del color y una velocidad de atenuación
alta, y tienen excelentes propiedades como sustrato tales como una
alta dureza y una elevada resistencia al calor, así como una
resistencia y firmeza elevadas que permiten su uso en gafas sin
montura.
Es otro objeto de la presente invención
proporcionar una composición curable por polimerización que
proporciona el sustrato de lentes indicado anteriormente.
Otro objeto más de la presente invención es
proporcionar una lente fotocrómica que comprende el sustrato de
lentes de la presente invención.
Otros objetos y ventajas de la presente
invención se harán evidentes a partir de la descripción que
sigue.
De acuerdo con la presente invención, en primer
lugar, los anteriores objetos y ventajas de la presente invención
se logran mediante una composición curable por polimerización para
un sustrato de lente fotocrómica, siendo la composición curable por
polimerización:
(I) un monómero polimerizable polifuncional de
fórmula (I):
en la que R^{1} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, el grupo -R^{2}- es
-CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH(CH_{3})O- ó
-C(-O)CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O-, R^{3} es
un resto orgánico entre trivalente y hexafuncional, a es un número
entero de 0 a 3 y b es un número entero de 3 a
6;
(II) un monómero polimerizable bifuncional de
fórmula (2):
en la que R^{4} y R^{5} son
cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, R^{6} y R^{7} son cada uno de ellos
independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que
tiene 1 ó 2 átomos de carbono, el grupo -X- es -O-, -S-,
-S(=O)_{2}-, -C(=O)-O-, -CH_{2}-, -CH=CH=
ó -C(CH_{3})_{2}-, y m y n satisfacen (m + n) =
de 0 a
30;
(III) otro monómero polimerizable distinto de
los anteriores monómeros polimerizables (I) y (II);
(IV) un compuesto fotocrómico; y
(V) uno de:
un iniciador de la termopolimerización, en el
que las cantidades del monómero polimerizable polifuncional (I),
del monómero polimerizable bifuncional (II) y del otro monómero
polimerizable (III) son de 3 a 10% en peso, de 20 a 60% en peso y
de 30 a 77% en peso, basados en el total de los monómeros
polimerizables, respectivamente, siendo dicho monómero
polimerizable (III) elegido entre metacrilato de polietilenglicol
que tiene un peso molecular medio de 526, metacrilato de
polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 360, metil
éter metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular
medio de 475, metil éter metacrilato de polietilenglicol que tiene
un peso molecular medio de 1.000, metacrilato de polipropilenglicol
que tiene un peso molecular medio de 375, metacrilato de
polipropilenglicol que tiene un peso molecular medio de 430,
metacrilato de estearilo, metacrilato de laurilo, etilenglicol
glicidil éter, propilenglicol glicidil éter, diacrilato de
tetraetilenglicol, diacrilato de nonaetilenglicol, dimetacrilato de
dietilenglicol, dimetacrilato de trietilenglicol, dimetacrilato de
tetraetilenglicol, dimetacrilato de tripropilenglicol, dimetacrilato
de tetrapropilenglicol, dimetacrilato de nonaetilenglicol,
dimetacrilato de nonapropilenglicol, etilenglicol bisglicidil
metacrilato, dimetacrilato de 1,4-butilenglicol,
dimetacrilato de 1,9-nonilenglicol, dimetacrilato de
neopentilenglicol, compuestos polialílicos, compuestos de acrilato
y metacrilato, compuestos de vinilo, oligómeros de poliuretano
polimerizables entre bifuncionales y hexafuncionales y oligómeros
de poliéster polimerizables entre bifuncionales y hexafuncionales;
o
un iniciador de la fotopolimerización, en donde
las cantidades de monómero polimerizable polifuncional (I), del
monómero polimerizable bifuncional (II) y del otro monómero
polimerizable (III) son de 1 a 60% en peso, de 10 a 90% en peso y
de 0 a 89% en peso, basados en el total de los monómeros
polimerizables, respectivamente; en donde el periodo de vida mitad
de la atenuación del compuesto fotocrómico (IV) en el producto
curado es 30 o menos veces más corto que el periodo de vida mitad
de la atenuación del compuesto fotocrómico (IV) en la composición
curable por polimerización, y el sustrato tiene una resistencia a la
tracción de 20 Kgf o más.
De acuerdo con la presente invención, en segundo
lugar, los anteriores objetos y ventajas de la presente invención
se logran mediante un sustrato para lentes fotocrómicas, que
comprende un producto curado de una composición curable por
polimerización de la invención.
En tercer lugar, de acuerdo con la presente
invención, los anteriores objetos y ventajas de la presente
invención se logran mediante una lente fotocrómica que comprende el
anterior sustrato para lentes fotocrómicas de la presente
invención, una capa de recubrimiento duro y una capa amortiguadora
que está interpuesta entre el sustrato y la capa de recubrimiento
duro y que tiene una dureza de lápiz más baja que la capa de
recubrimiento duro. Finalmente se proporciona el uso de una
composición curable por polimerización de la presente invención en
la preparación de un sustrato de lentes fotocrómicas que tiene una
resistencia a la tracción de 20 Kgf o más.
El sustrato para lentes fotocrómicas de la
presente invención se compone de un producto curado de una
composición curable por polimerización que comprende un monómero
polimerizable polifuncional representado por la anterior fórmula
(1), un monómero polimerizable bifuncional representado por la
anterior fórmula (2), otro monómero polimerizable diferente de los
monómeros anteriores, bien sea un iniciador de la
termopolimerización o bien un iniciador de la fotopolimerización, y
un compuesto fotocrómico. El compuesto fotocrómico en el producto
curado tiene un periodo de vida mitad de atenuación que es 30 veces
o menos más corto que el periodo de vida mitad de atenuación del
compuesto fotocrómico en la composición curable por polimerización,
y el producto curado tiene una resistencia a la tracción de 20 Kgf
o más.
La expresión "periodo de vida mitad de
atenuación", como se usa en el presente texto, significa el
tiempo que se requiere para que la absorbancia a la longitud de
onda máxima caiga a la mitad de la absorbancia en el momento del
desarrollo de color cuando la exposición a la luz del compuesto
fotocrómico se detiene después de que es expuesto a la luz para
desarrollar color como se define en los ejemplos que se expondrán
más adelante. Esto es un índice de la velocidad de atenuación que
es una de las más importantes propiedades fotocrómicas. El periodo
de vida mitad de atenuación del compuesto fotocrómico en el sustrato
es 30 veces o menos, preferentemente 10 veces o menos, más
preferentemente 7 veces o menos, de forma particularmente preferente
5 veces o menos más corto que el periodo de vida mitad de
atenuación del compuesto fotocrómico en la composición curable por
polimerización antes del curado, lo que significa que el compuesto
fotocrómico tiene un excelente fotocromismo. El periodo de vida
mitad del compuesto fotocrómico en el producto curado es
preferentemente 4 minutos o menos, más preferentemente 2 minutos o
menos.
La expresión "resistencia a la tracción"
significa un índice de resistencia a la perforación. Esto es,
significa la resistencia a la tracción cuando se prepara una
muestra en forma de disco que tiene un espesor de 2 \pm 0,5 mm y
una superficie principal de 10 a 40 cm^{2} y puede ser curvada, se
perforan en la muestra dos orificios de 2 mm de diámetro con dos
puntos en líneas rectas arbitrarias que pasan por el centro de
gravedad de la muestra o próximas en posiciones a 4 mm hacia dentro
de dos puntos de intersección entre las líneas rectas y la
periferia de la muestra como los centros de la misma, y se insertan
varillas de acero inoxidable de 1,6 mm de diámetro en los dos
orificios, se fijan a los agarradores superior e inferior de un
comprobador de tracción y se tira a razón de 5 mm/min. En la prueba
de resistencia a la tracción definida anteriormente, la destrucción
de la muestra ocurre generalmente cerca de los orificios formados
por la perforación, y la resistencia a la tracción de lo que se usa
generalmente como una lente para gafas se ve raras veces influida
por la forma de su sustrato. Dado que la forma y el tamaño de una
lente de gafas antes y después de ser procesada a su forma de
empleo están dentro de los márgenes de la muestra anterior, la
resistencia a la tracción anterior se convierte en un índice de
resistencia de perforación de la lente para gafas. Cuando la
resistencia a la tracción anterior se usa como índice de
resistencia de perforación de la lente para gafas, preferentemente
se perforan dos orificios en la lente para gafas que ha sido
procesada a su forma de uso actual en casi las mismas posiciones que
las posiciones de fijación de cerco sin montura (esto es, los
miembros de los brazos conectados a bisagras) para llevar a cabo
una prueba de tracción.
Para su uso como gafas sin montura, la
resistencia a la tracción del anterior sustrato para lentes ha de
ser 20 Kgf o más. Cuando la resistencia a la tracción es 15 Kgf o
más y se controla el uso del sustrato para lentes en gafas sin
montura, el sustrato para lentes muestra buenos resultados y no se
resquebraja mucho cuando se perfora un orificio de 2 mm de diámetro
en una posición arbitraria del sustrato a 2.100 rpm (a razón de 1
orificio/seg o menos). Si el sustrato se resquebraja, la grieta
tendrá una longitud de 0,4 mm o menos.
En la presente invención, (I) se usa un monómero
polimerizable polifuncional representado por la fórmula (1)
siguiente:
en la que R^{1} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, el grupo -R^{2}- es
-CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH(CH_{3})O- ó
-C(=O)CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O-, R^{3} es
un resto orgánico entre trifuncional y hexafuncional, a es un
número entero de 0 a 3, y b es un número entero de 3 a
6.
El monómero es el componente (B) en la
composición de la técnica anterior descrita por el impreso del
anteriormente citado documento WO 01/05854, esto es, un monómero
polimerizable que tiene una funcionalidad de 3 o más y una dureza
Rockwell en la escala L de su homopolímero de 60 o más. Usando este
monómero, puede obtenerse un producto curado que tiene unas
excelentes propiedades fotocrómicas tipificadas especialmente por el
periodo de vida mitad de la atenuación. Los ejemplos específicos
del monómero polimerizable polifuncional que puede ser usado con
ventaja desde el punto de vista de la facilidad de adquisición
incluyen trimetacrilato de trimetilolpropano, triacrilato de
trimetilolpropano, trimetacrilato de tetrametilolmetano, triacrilato
de tetrametilolmetano, tetrametacrilato de tetrametilolmetano,
tetraacrilato de tetrametilolmetano, trimetacrilato de
trimetilolpropano trietilenglicol, triacrilato de trimetilolpropano
trietilenglicol, tetracrilato de pentaeritritol etoxilado,
tetrametacrilato de pentaeritritol etoxilado, trimetacrilato de
pentaeritritol, tetrametacrilato de pentaeritritol, tetraacrilato
de ditrimetilolpropano modificado con caprolactama, tetrametacrilato
de ditrimetilolpropano modificado con caprolactama, y hexaacrilato
de dipentaeritritol modificado con caprolactama. Pueden usarse
solos o en combinación de dos o más de ellos.
En la presente invención, (II) se usa un
monómero polimerizable bifuncional representado por la siguiente
fórmula (2):
en la que R^{4} y R^{5} son
cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, R^{6} y R^{7} son cada uno de ellos
independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que
tiene 1 ó 2 átomos de carbono, el grupo -X- es -O-, -S-,
-S(=O)_{2}-, -C(=O)-, -CH_{2}-, -CH=CH- ó
-C(CH_{3})_{2}-, y m y n satisfacen (m + n) = 0 a
30.
El monómero polimerizable bifuncional es el
componente (C) en la composición de la técnica anterior que se
describe en el impreso del documento WO 01/05854, esto es, un
monómero incluido en un monómero polimerizable bifuncional que
tiene una dureza Rocwell en la escala L de su homopolímero de 60 o
más cuando (m + n) es menor que 8, o el componente (A) en la
composición de la técnica anterior, esto es, un monómero incluido en
un monómero polimerizable que tiene una dureza Rocwell en la escala
L de su homopolímero de 40 o menos cuando (m + n) es 8 o más. La
expresión "dureza Rockwell en la escala L" es un valor
determinado basándose en JIS K7202, más específicamente un valor
obtenido a partir de la diferencia h (cuya unidad es mm) en la
penetración de un indentador antes y después de la aplicación de
una carga estándar basado en la expresión (130-500
h) cuando se aplica una carga estándar de 10 Kgf a la superficie de
una muestra curada usando el indentador que es una bola de acero de
6,350 mm de diámetro, se aplica después a la muestra una carga de
ensayo de 60 Kgf, y la carga se vuelve a la carga estándar.
Un producto curado que tiene una resistencia y
firmeza excelentes puede ser obtenido usando el monómero
polimerizable bifuncional. Aparte de los monómeros polimerizables
bifuncionales anteriores, los ejemplos preferidos de monómero
polimerizable bifuncional que pueden ser usados ventajosamente desde
el punto de vista de la facilidad de adquisición incluyen
2,2-bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 2),
2,2-bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 2,6),
2,2-bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 4),
2,2-bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 10),
2,2-bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 30),
2,2-bis[4-acriloiloxipolietoxilfenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 4),
2,2-bis[4-metacriloiloxipolipropoxi]fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 4),
2,2-bis[4-metacriloiloxipolipropoxi]fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 10),
bis[4-metacriloiloxipolietoxi]fenil]metano
(el valor medio de (m + n) es 4) y
bis[4-metacriloiloxipolietoxi)fenil]sulfona
(el valor medio de (m + n) es 4). Pueden usarse solos o en
combinación de dos o más de ellos.
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El monómero polimerizable bifuncional (II) es
preferentemente una combinación de un primer monómero polimerizable
bifuncional de la anterior fórmula (2) en la que (m + n) es de 0 a
5, y un segundo monómero polimerizable bifuncional de la anterior
fórmula (2) en la que (m + n) es de 6 a 30 en una relación molar de
1:3 o menos, preferentemente de 1:0 a 2.
Los ejemplos ilustrativos del primer monómero
polimerizable bifuncional de fórmula (2) en la que (m + n) es de 0
a 5 (la mayor parte del cual corresponde al componente C de la
composición de la técnica anterior) incluyen
2,2-bis[4-(metacriloiloxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 0),
2,2-bis[4-(metacriloiloxietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 2),
2,2-bis[4-(metacriloiloxidietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 4),
2,2-bis[4-(acriloiloxietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 2),
2,2-bis[4-(metacriloiloxipropoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 2),
bis[4-(metacriloiloxidietoxi)fenil]metano
(el valor medio de (m + n) es 4) y
bis[4-(metacriloiloxietoxi)fenil)sulfona
(el valor medio de (m + n) es 2).
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Los ejemplos ilustrativos del segundo monómero
polimerizable bifuncional de fórmula (2) en la que (m + n) es de 6
a 30 incluyen
2,2-bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 10),
2,2-bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 30),
2,2-bis[4-(acriloiloxipolietoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 10),
2,2-bis[4-(metacriloiloxipolipropoxi)fenil]propano
(el valor medio de (m + n) es 10),
bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]metano
(el valor medio de (m + n) es 10) y
bis[4-(metacriloiloxipolietoxi)fenil]sulfona
(el valor medio de (m + n) es 10).
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Cuando la cantidad molar del segundo monómero
polimerizable bifuncional es más de 3 veces mayor que la del primer
monómero polimerizable bifuncional, no puede obtenerse la
resistencia (firmeza) que permite que el sustrato para lentes
obtenido sea usado en gafas sin montura.
La composición curable por polimerización
comprende un monómero polimerizable distinto de los otros
componentes anteriores (I) y (II) como monómero polimerizable.
Cuando (V) es un iniciador de la fotopolimerización, puede usarse
cualquier monómero polimerizable conocido si es un monómero distinto
de un monómero polimerizable polifuncional que tiene una
funcionalidad de 3 o más y una dureza Rockwell en la escala L de su
homopolímero de 60 o más. Cuando (V) es un iniciador de la
termopolimerización, se usan ventajosamente los siguientes monómeros
enumerados como ejemplos de componentes (A) y (C) (excluyendo
monómeros bifuncionales específicos) usados en la composición
curable (composición de la técnica anterior) descrita en el impreso
del documento WO
01/05854.
01/05854.
Los ejemplos de componente (A) incluyen
metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular medio
de 526, metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular
medio de 360, metacrilato de metil éter polietilenglicol que tiene
un peso molecular medio de 475, metacrilato de metil éter
polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 1.000,
metacrilato de polipropilenglicol que tiene un peso molecular medio
de 375, metacrilato de polipropilenglicol que tiene un peso
molecular medio de 430, metacrilato de estearilo, metacrilato de
laurilo, etilen glicol glicidil éter, propilen glicol glicidil éter,
diacrilato de tetraetilenglicol y diacrilato de
nonaetilenglicol.
Los ejemplos de componente (C) incluyen
dimetacrilato de dietilenglicol, dimetacrilato de trietilenglicol,
dimetacrilato de tetraetilenglicol, dimetacrilato de
tripropilenglicol, dimetacrilato de tetrapropilenglicol,
dimetacrilato de nonaetilenglicol, dimetacrilato de
nonapropilenglicol, metacrilato de etilenglicol bisglicidilo,
dimetacrilato de 1,4-butilenglicol, dimetacrilato de
1,4-nonilenglicol y dimetacrilato de
neopentilenglicol.
Los ejemplos de monómero polimerizable distinto
de los componentes (A) y (C) incluyen compuestos de polialilo tales
como ftalato de dialilo, isoftalato de dialilo y tartrato de
dialilo; compuestos de acrilato y metacrilato tales como acrilato
de glicidilo, metacrilato de glicidilo, acrilato de metilo,
metacrilato de metilo y metacrilato de bencilo; y compuestos de
vinilo tales como estireno, cloroestireno, metilestireno,
vinilnaftaleno, dímero de \alpha-metilestireno,
bromoestireno y divinilbenceno.
Además, oligómeros de poliuretano polimerizables
de bifuncionales a hexafuncionales y oligómeros de poliéster
polimerizables de bifuncionales a hexafuncionales pueden ser usados
ventajosamente como el otro monómero.
Los oligómeros de poliuretano polimerizables de
bifuncionales a hexafuncionales se obtienen añadiendo ácido
hidroxiacrílico o ácido hidroximetacrílico al grupo isocianato que
queda en un esqueleto de poliuretano sintetizado a partir de un
diisocianato y un poliol. Los ejemplos de diisocianato incluyen
diisocianato de tolileno, diisocianato de
4,4-difenilmetano, diisocianato de xilileno,
diisocianato de hexametileno, diisocianato de isoforona,
metilenbis(4-ciclohexilisocianato) y
diisocianato de trimetilhexametileno. Los ejemplos de poliol
incluyen polióxido de propileno diol, copolióxido de etileno-óxido
de propileno diol, poli(óxido de tetrametileno) diol, bisfenol A
etoxilado, bisfenol S etoxilado espiroglicol, diol modificado con
caprolactona, carbonato diol y poliéster diol.
Estos oligómeros de poliuretano polimerizables
bifuncionales a hexafuncionales pueden ser usados solos o en
combinación de dos o más de ellos.
Los oligómeros de poliéster polimerizables
bifuncionales a hexafuncionales se obtienen condensando ácido
acrílico o ácido metacrílico con el grupo hidroxilo que queda en un
esqueleto de poliéster sintetizado a partir de un poliol y un ácido
polibásico. Los ejemplos de poliol incluyen dietilenglicol,
trietilenglicol, 1,6-hexanodiol, trimetilolpropano
y pentaeritritol, y los ejemplos de ácido polibásico incluyen
anhídrido ftálico, ácido adípico y ácido trimelítico.
Los oligómeros de poliéster polimerizables
bifuncionales a hexafuncionales pueden usarse solos o en combinación
de dos o más de ellos.
Se prefiere una combinación de un monómero
polimerizable bifuncional representado por la anterior fórmula (2)
y un oligómero de poliuretano polimerizable bifuncional a
hexafuncional como otro monómero polimerizable, porque proporciona
un buen equilibrio entre fotocromismo y resistencia y firmeza, que
permite que el sustrato para lentes obtenido sea usado en gafas sin
montura como producto curado.
En cuanto a la composición de todos los
monómeros polimerizables contenidos en el producto curado, las
cantidades de monómero polimerizable polifuncional (I), de monómero
polimerizable bifuncional (II) y del otro monómero polimerizable
(III) en la composición curable por polimerización, son de 1 a 60%
en peso, de 10 a 90% en peso y de 0 a 89% en peso, preferentemente
de 3 a 50% en peso, de 20 a 60% en peso y de 30 a 77% en peso,
respectivamente, cuando (V) es un iniciador de la
fotopolimerización, y son de 3 a 10% en peso, de 20 a 60% en peso y
de 30 a 77% en peso, respectivamente, cuando (V) es un iniciador de
la termopolimerización, desde el punto de vista del equilibrio
entre las propiedades físicas del producto curado obtenido.
Compuestos fotocrómicos conocidos tales como
compuestos de cromeno, compuestos de fulgimida y compuestos de
espirooxazina, pueden ser usados sin restricción como compuesto
fotocrómico (IV) en la composición curable por polimerización sin
restricción. Cuando aparte de estos se usan compuestos fotocrómicos
de alto peso molecular que tienen un peso molecular de 200 o más,
específicamente 500 o más, es evidente el efecto de la presente
invención de que el producto curado obtenido muestra unas excelentes
propiedades fotocrómicas. Por consiguiente, se usan preferentemente
los compuestos fotocrómicos. Aparte de estos compuestos
fotocrómicos, los compuestos de cromeno son particularmente
preferidos porque son superiores a otros compuestos en propiedades
fotocrómicas tales como la densidad de desarrollo de color y la
velocidad de atenuación. Los compuestos fotocrómicos que pueden ser
usados ventajosamente en la presente invención se dan más adelante.
Estos compuestos pueden ser usados solos o en combinación de dos o
más de ellos. En general, uno o más de otros compuestos fotocrómicos
(incluyendo los compuestos que siguen y otros compuestos
fotocrómicos) se usan frecuentemente en combinación con los
compuestos anteriores para ajustar el tono del color
desarrollado.
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\newpage
La cantidad de compuesto fotocrómico contenida
en la composición curable no está particularmente limitada, pero
preferentemente de 0,001 a 5 partes en peso, en particular
preferentemente de 0,01 a 2 partes en peso basadas en 100 partes en
peso del total de los monómeros polimerizables desde el punto de
vista de una dispersabilidad uniforme.
Además pueden añadirse aditivos a la composición
curable por polimerización de la presente invención, en límites que
no impiden el efecto de la presente invención, con el fin de mejorar
la durabilidad, la velocidad de desarrollo de color y la velocidad
de atenuación del compuesto fotocrómico y la moldeabilidad. Los
aditivos que pueden ser usados ventajosamente incluyen un agente
tensioactivo, antioxidante, eliminador de radicales, estabilizador
frente a la luz ultravioleta, agente de desmoldeo, agente de
protección del color, agente antiestático, colorante fluorescente,
colorante, pigmento y perfume.
La cantidad de agente tensioactivo es
preferentemente de 0 a 20 partes en peso, basadas en 100 partes en
peso del total de los monómeros polimerizables. Las cantidades de
antioxidante, eliminador de radicales, estabilizador frente a la
luz ultravioleta, agente de desmoldeo, agente de protección del
color, agente antiestático, colorante fluorescente, colorante,
pigmento y perfume son cada una de ellas preferentemente de 0 a 2
partes en peso, basadas en 100 partes en peso del total de los
monómeros polimerizables.
El procedimiento para producir un producto
curado curando la anterior composición curable por polimerización
no está particularmente limitado. Cantidades predeterminadas de los
componentes pueden ser pesadas y mezcladas adecuadamente. El orden
de mezcla de estos componentes no está particularmente limitado. El
método de curado tampoco está limitado; el curado puede llevarse a
cabo mediante el calor y/o la luz, y si se precisa puede usarse un
iniciador de la polimerización.
Por ejemplo, para curar ópticamente la
composición curable por polimerización de la presente invención, la
composición se inyecta en la cavidad entre moldes retenida por una
junta o espaciador de elastómero, y se expone a los rayos de
energía de activación de una lámpara de haluro metálico, una lámpara
de mercurio de presión intermedia, una lámpara de mercurio de
presión alta, una lámpara de mercurio de presión
súper-alta, una lámpara bactericida, una lámpara de
xenon, una lámpara de wolframio o una lámpara fluorescente como
fuente de luz. Para la exposición de rayos de energía de
activación, se usa preferentemente un filtro de corte de UV para
cortar una longitud de onda de 400 nm o menos, por ejemplo, para
evitar que el compuesto fotocrómico absorba rayos de energía de
activación (el color se desarrolla generalmente absorbiendo rayos
ultravioleta que tienen una longitud de onda de aproximadamente 380
a 400 nm).
Los ejemplos de iniciador de termopolimerización
usado para el curado por calor que no está limitado de un modo
particular, incluyen peróxidos de diacilo tales como peróxido de
benzoílo, peróxido de p-clorobenzoílo, peróxido de
decanoílo, peróxido de lauroílo y peróxido de acetilo; peroxi
ésteres tales como
peroxi-2-etilhexanoato de
t-butilo, peroxi dicarbonato de
t-butilo, peroxineodecanoato de cumilo,
peroxibenzoato de t-butilo, y peroxiisobutirato de
t-butilo; percarbonatos tales como peroxidicarbonato
de diisopropilo, peroxidicarbonato de
di-2-etilhexilo y
di-sec-butiloxicarbonato; y
compuestos azo tales como
2,2'-azobisisobutironitrilo,
2,2'-azobis(4-dimetillvaleronitrilo),
2,2'-azobis(2-metilbutironitrilo)
y
1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo).
Los ejemplos de iniciador de la
fotopolimerización usados para el curado por la luz, que no está
limitado de un modo particular, incluyen benzoína, benzoína metil
éter, benzoína butil éter, benzofenol, acetofenona,
4,4'-diclorobenzofenona, dietoxiacetofenona,
2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropan-1-ona,
bencil metil cetal,
1-(4-isopropilfenil)-2-hidroxi-2-metilpropan-1-ona,
1-hidroxiciclohexilfenil cetona,
2-isopropiltioxantona, óxido de
bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina
y óxido de
bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina.
La cantidad de iniciador de polimerización no
está particularmente limitada, pero preferentemente es 0,001 a 10
partes en peso, de forma particularmente preferente de 0,01 a 3
partes en peso basada en 100 partes en peso del total de los
monómeros polimerizables, con el fin de favorecer totalmente la
polimerización y evitar que el exceso de iniciador de la
polimerización quede en el producto curado.
Cuando la anterior composición curable por
polimerización contiene un iniciador de la termopolimerización, el
monómero polimerizable polifuncional anterior (I) y el monómero
polimerizable bifuncional anterior (II) están contenidos en
cantidades de 3 a 10% en peso y de 20 a 60% en peso,
respectivamente, basado en el total de los monómeros polimerizables
contenidos en la composición curable por polimerización. Cuando la
composición curable por polimerización anterior contiene un
iniciador de la fotopolimerización, el monómero polimerizable
polifuncional anterior (I) y el monómero polimerizable bifuncional
anterior (II) están contenidos en cantidades de 1 a 60% en peso y
de 10 a 90% en peso, de forma particularmente preferible de 10 a 60%
en peso y de 20 a 90% en peso, respectivamente, basado en el total
de los monómeros polimerizables contenidos en la composición
curable por polimerización.
En cuanto a la primera composición curable por
polimerización que contiene un iniciador de termopolimerización,
cuando la cantidad de monómero polimerizable polifuncional (I) es
demasiado baja, no pueden obtenerse unas satisfactorias propiedades
fotocrómicas, y cuando la cantidad es demasiado alta se obtienen a
duras penas la resistencia y la firmeza requeridas para unas gafas
sin montura. De acuerdo con la invención, la cantidad de monómero
(I) es de 3 a 10% en peso. La cantidad preferida de monómero
polimerizable polifuncional (I) que depende de la cantidad de
monómero polimerizable bifuncional (II) de acuerdo con la presente
invención, la cantidad de componente (II) es de 20 a 60% en peso.
Dentro del margen anterior, puede obtenerse un producto curado que
tiene un excelente equilibrio entre propiedades fotocrómicas y
resistencia. Cuando la cantidad de monómero polimerizable
bifuncional (II) es demasiado baja, se obtienen a duras penas la
resistencia y la firmeza requeridas para unas gafas sin montura y
cuando la cantidad es demasiado alta la composición obtenida tiene
el problema de que es difícil de manipular porque su viscosidad se
hace excesivamente alta, y el producto curado obtenido tiene el
problema de que no pueden obtenerse unas propiedades fotocrómicas
satisfactorias con un largo período de vida mitad de atenuación,
porque su estructura se hace demasiado rígida y el movimiento
molecular del compuesto fotocrómico se ve por ello restringido.
En cuanto a la última composición curable por
polimerización que contiene un iniciador de fotopolimerización,
cuando la cantidad de monómero polimerizable polifuncional (I) es
menor que 1% en peso, no pueden obtenerse unas propiedades
fotocrómicas satisfactorias y cuando la cantidad es mayor que el
60%, se obtienen a duras penas la resistencia y la firmeza
requeridas para unas gafas sin montura. La cantidad preferida de
monómero polimerizable polifuncional que depende de su estructura
es preferentemente de 10 a 30% en peso, de forma particularmente
preferible de 15 a 25% en peso cuando R^{1} es un grupo metilo y a
es 0, y preferentemente de 30 a 60% en peso, de forma
particularmente preferible de 40 a 60% en peso en los otros casos.
Dentro del margen anterior puede obtenerse un producto curado que
tiene un excelente equilibrio entre las propiedades fotocrómicas y
la resistencia. Cuando la cantidad de monómero polimerizable
bifuncional (II) es menor que el 10% en peso, se obtienen a duras
penas la resistencia y la firmeza requeridas para unas gafas sin
montura, y cuando la cantidad es mayor que el 90% la composición
obtenida tiene el problema de que es difícil de manipularla debido
a que su viscosidad se hace demasiado elevada y el producto curado
obtenido tiene el problema de que no pueden obtenerse unas
propiedades fotocrómicas satisfactorias con un prolongado periodo de
vida mitad de la atenuación, porque su estructura se hace demasiado
rígida y el movimiento molecular del compuesto fotocrómico se ve
por tanto restringido.
De acuerdo con la presente invención, como se
describió antes, se proporciona una composición curable por
fotopolimerización que comprende:
- (I)
- un monómero polimerizable polifuncional representado por la anterior fórmula (1);
- (II)
- un monómero polimerizable bifuncional representado por la anterior fórmula (2);
- (III)
- otro monómero polimerizable diferente de los anteriores monómeros polimerizables (I) y (II);
- (IV)
- un compuesto fotocrómico; y
- (V)
- un iniciador de fotopolimerización,
en donde las cantidades del
anterior monómero polimerizable polifuncional (I), del anterior
monómero polimerizable bifuncional (II), y del otro monómero
polimerizable (III) son de 1 a 60% en peso, preferentemente de 10 a
60% en peso, de 10 a 90% en peso, preferentemente de 20 a 90% en
peso, y de 0 a 89% en peso, preferentemente de 0 a 70% en peso,
respectivamente, basado en el total de los monómeros
polimerizables,
y una composición curable por
termopolimerización que comprende:
- (I)
- un monómero polimerizable polifuncional representado por la anterior fórmula (1);
- (II)
- un monómero polimerizable bifuncional representado por la anterior fórmula (2);
- (III)
- otro monómero polimerizable diferente de los anteriores monómeros polimerizables (I) y (II) como se definieron anteriormente;
- (IV)
- un compuesto fotocrómico; y
- (V)
- un iniciador de la termopolimerización,
en
donde
las cantidades del anterior monómero
polimerizable polifuncional (I), del anterior monómero polimerizable
bifuncional (II), y del otro monómero polimerizable (III) son de 3
a 10% en peso, de 20 a 60% en peso, y de 30 a 77% en peso,
respectivamente, basado en el total de los monómeros
polimerizables.
En la anterior composición curable por
fotopolimerización y la anterior composición curable por
termopolimerización, se prefiere que el monómero polimerizable
bifuncional (II) sea una combinación de un primer monómero
polimerizable bifuncional de la anterior fórmula (2) en la que el
valor medio de (m + n) es de 0 a 5 y un segundo monómero
polimerizable bifuncional de la anterior fórmula (2) en la que en
valor medio de (m + n) es de 6 a 30, y que la cantidad molar del
segundo monómero polimerizable bifuncional sea 3 veces o menos mayor
que la del primer monómero polimerizable bifuncional. El producto
curado obtenido curando la composición curable por polimerización
tiene unas excelentes características tales como unas excelentes
propiedades fotocrómicas y una dureza, resistencia y firmeza
elevadas. El producto curado puede ser en particular ventajosamente
usado como sustrato para lentes plásticas fotocrómicas para objetos
ópticos, especialmente gafas sin montura, debido a las excelentes
características anteriores. Cuando el producto curado de la
presente invención se usa para las anteriores aplicaciones, un
sustrato para lentes moldeado y procesado a una forma adecuada puede
ser usado como lente directamente, pero puede ser sometido a un
tratamiento en superficie como se requiere para producir una lente.
Esto es, el producto curado puede ser sometido a un tratamiento con
un agente de acoplamiento de silano o un recubrimiento duro
compuesto esencialmente de un componente de sol, tal como silicio,
zirconio, antimonio, aluminio, estaño o wolframio, o a un
tratamiento anti-reflexión mediante la deposición de
una película fina de un óxido metálico tal como SiO_{2},
TiO_{2} ó ZrO_{2} o el recubrimiento de una película fina de un
polímero orgánico para producir una lente.
En particular, en el caso del tratamiento con un
recubrimiento duro, el encogimiento de la capa de recubrimiento
duro tiene lugar en la etapa de curado, por la que queda una tensión
en el sustrato. Como resultado de ello, después de que se ha
formado la capa de recubrimiento duro, la resistencia a la tracción
del sustrato puede reducirse a aproximadamente el 30 al 50% de la
resistencia a la tracción antes de la formación de la capa de
recubrimiento duro. En consecuencia, la resistencia requerida para
el uso real del sustrato en gafas sin montura puede no estar
asegurada.
asegurada.
En la presente invención, para resolver el
problema anterior, la capa de recubrimiento duro se forma sobre el
sustrato no directamente sino preferentemente a través de una capa
de amortiguación que tiene adhesión para el sustrato y la anterior
capa de recubrimiento duro y una dureza de lápiz más baja que la
capa de recubrimiento duro. Uniendo el sustrato a la capa de
recubrimiento duro a través de la capa de amortiguación, puede
aliviarse la tensión aplicada al sustrato cuando se forma la capa
de recubrimiento duro, haciendo así posible asegurar la resistencia
a la tracción del sustrato. Como resultado, puede asegurarse la
resistencia que permite que el sustrato sea usado en gafas sin
montura, al tiempo que se obtienen unas excelentes propiedades
fotocrómicas y se forma la capa de recubrimiento duro.
La anterior capa de amortiguación no está
particularmente limitada si tiene adhesión al sustrato y a la capa
de recubrimiento duro anterior, y es más blanda que la capa de
recubrimiento duro. La dureza de lápiz puede usarse como índice de
la blandura indicada antes. La dureza de lápiz de la capa de
amortiguación ha de ser más baja que la dureza de lápiz de la capa
de recubrimiento duro, preferentemente 6H o menos, de forma
particularmente preferible 4H o menos desde el punto de vista de su
efecto. Como capa de amortiguación que tiene esta dureza de lápiz
puede usarse una capa de resina obtenida aplicando un imprimador
usado como imprimador para lentes de plástico y curándola, o una
capa obtenida aplicando un recubrimiento que tiene una composición
similar a un recubrimiento duro para formar una capa de
recubrimiento duro y que comprende un componente para ablandar una
capa curada, y curándolo. Más específicamente, es una capa de resina
obtenida aplicando un imprimador basado en resina, tal como un
imprimador basado en poliuretano, poliéster, polivinilacetal, o
epoxi, y curándolo, o una capa de resina obtenida aplicando una
mezcla de un agente de acoplamiento de silano usado para una capa
de recubrimiento duro o un recubrimiento duro que comprende un
componente de sol tal como silicio, zirconio, antimonio, aluminio,
estaño, wolframio o titanio, y uno de los anteriores imprimadores
basados en resina, y curándolo.
Como la adhesión del producto curado de la
composición de la técnica anterior que incluye el sustrato usado en
la presente invención, a la capa de recubrimiento duro, es alta, no
es especialmente necesario aplicar un imprimador al sustrato, desde
el punto de vista de la adhesión. Por consiguiente, generalmente no
se aplica un imprimador al sustrato desde los puntos de vista de la
productividad y del coste a menos que sea especialmente
necesario.
Se prefiere usar un imprimador basado en uretano
aparte de los imprimadores usados preferentemente para formar la
anterior capa de amortiguamiento, porque tiene una gran capacidad
para reducir la tensión. Un imprimador de uretano termoendurecible
que comprende un poliisocianato de bloques y un poliol como
componente principal es particularmente preferido desde los puntos
de vista de la conservabilidad en el envase y de la facilidad de
curado.
Los ejemplos de poliisocianato de bloques
incluyen isocianatos tales como diisocianato de hexametileno,
diisocianato de isoforona, diisocianato de tolileno y diisocianato
de metaxileno en bloque con fenol,
\varepsilon-caprolactama, metileno activado, MEK
oxima o amina en un terminal.
Los ejemplos de poliol incluyen poliéter
polioles tales como polipropilenglicol y politetrametilenglicol,
poliéster polioles tales como polioles basados en adipato que
comprenden ácido adípico, un glicol y un alcohol polivalente,
polioles de policaprolactona que comprenden
\varepsilon-caprolactona, un glicol y un alcohol
polivalente, polioles de poliéster aromático que comprenden ácido
tereftálico o ácido isoftálico, un glicol y un alcohol polivalente,
y dioles de policarbonato que comprenden carbonato de etileno y un
glicol; polioles basados en poliolefina tales como poliol de
polibutadieno, poliol de polibutadieno hidrogenado y poliol de
isopreno hidrogenado; y polioles acrílicos obtenidos por
copolimerización de un monómero (met)acrílico que tiene un
grupo hidroxilo, éster (met)acrílico y estireno.
Estos imprimadores de uretano termoendurecibles
que comprenden un poliisocianato de bloques y un poliol como
componentes principales, se diluyen con un disolvente antes de su
uso. Los ejemplos de disolvente incluyen acetato de butilo, acetato
de metoxipropilo y nafta disolvente.
Para curar los imprimadores de uretano
teremoendurecibles, se usa un catalizador conocido tal como una
amina terciaria o un compuesto orgánico de estaño.
Los medios para formar una capa de amortiguación
sobre el sustrato no están particularmente limitados y pueden ser
inmersión, recubrimiento centrífugo o recubrimiento centrífugo con
inmersión. Un imprimador termoendurecible puede ser curado por
calentamiento a una temperatura de 70 a 130ºC durante un tiempo de
10 a 120 minutos, y un imprimador fotocurable puede ser curado por
exposición a rayos de energía tales como los rayos ultravioleta
durante un tiempo entre 10 segundos y 5 minutos. El espesor de la
capa de amortiguación así obtenida es preferentemente de 0,1 a 10
\mum. Cuando el espesor de la capa de amortiguación es menor que
0,1 \mum, la adhesión de la capa de amortiguación desciende, y
cuando el espesor es mayor que 10 \mum, las propiedades
fotocrómicas pueden deteriorarse desventajosamente. Antes de
aplicar una solución de imprimador, para mejorar la adhesión, el
sustrato se somete preferentemente a un pretratamiento tal como
desengrasado con un disolvente orgánico, un tratamiento químico con
una solución acuosa básica o ácida, un pulido con un agente
abrasivo, tratamiento de plasma con plasma atmosférico o plasma a
baja presión, tratamiento de descarga de corona, tratamiento a la
llama o tratamiento con
ozono UV.
ozono UV.
El objeto óptico de la presente invención puede
ser obtenido formando una capa de recubrimiento duro sobre la capa
de amortiguación del sustrato que tiene una capa de amortiguación
formada sobre la misma como se describió anteriormente. La capa de
recubrimiento duro puede formarse aplicando un recubrimiento duro
(solución de recubrimiento duro) a la anterior capa de
amortiguación y curándolo como en el método de la técnica anterior.
El tipo de solución de recubrimiento duro y el método para formar
la capa de recubrimiento duro no están particularmente limitados, y
pueden usarse soluciones de recubrimiento duro conocidas y métodos
conocidos.
Por ejemplo, pueden usarse un agente de
acoplamiento de silano o una solución de recubrimiento duro que
comprende un componente de sol, tal como silicio, zirconio,
antimonio, aluminio, estaño o wolframio como componente
principal.
Los medios para formar la capa de recubrimiento
duro sobre la capa de amortiguación no están particularmente
limitados y pueden ser inmersión, recubrimiento centrífugo o
recubrimiento centrífugo con inmersión. Una solución de
recubrimiento duro termoendurecible puede ser curada por
calentamiento a una temperatura de 70 a 130ºC durante un tiempo de
10 a 120 minutos, y una solución de recubrimiento duro fotocurable
puede ser curada por exposición a rayos de energía tales como los
rayos ultravioleta durante un tiempo entre 10 segundos y 5 minutos.
Antes de aplicar una solución de recubrimiento duro, para mejorar la
adhesión, el sustrato puede someterse a un pretratamiento tal como
un desengrasado con un disolvente orgánico, un tratamiento químico
con una solución acuosa básica o ácida, un pulido con un agente
abrasivo, un tratamiento de plasma con plasma atmosférico o plasma
a baja presión, tratamiento de descarga corona, tratamiento a la
llama o tratamiento con ozono UV.
\vskip1.000000\baselineskip
Los Ejemplos que siguen se dan con el propósito
de ilustrar más detalladamente la presente invención, pero en modo
alguno han de considerarse limitantes.
Las abreviaturas y nombres de los compuestos
usados en los Ejemplos y en los Ejemplos Comparativos se dan a
continuación.
1) monómeros bifuncionales polimerizables
- \quad
- BPE100: 2,2-bis(4-metacriloiloxipolietoxifenil)propano (el valor medio de (m + n) es 2,6)
- \quad
- BPE200: 2,2-bis(4-metacriloiloxipolietoxifenil)propano (el valor medio de (m + n) es 4)
- \quad
- BPE500: 2,2-bis(4-metacriloiloxipolietoxifenil)propano (el valor medio de (m + n) es 10)
- \quad
- PDBP: 2,2-bis(4-metacriloiloxipolipropoxifenil)propano (el valor medio de (m + n) es 4)
\vskip1.000000\baselineskip
2) monómeros polifuncionales polimerizables
- \quad
- TMPT: trimetilolpropano trimetacrilato
- \quad
- TMPT3EO: trimetacrilato de trimetilolpropano etoxilado
- \quad
- AD-TMP-4CL: tetraacrilato de ditrimetilolpropano modificado con caprolactama
\vskip1.000000\baselineskip
3) otros monómeros polimerizables
- \quad
- 4PGX: dimetacrilato de tetrapropilenglicol
- \quad
- 4G: dimetacrilato de tetraetilenglicol
- \quad
- M90G: metil éter de metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 475
- \quad
- A200: diacrilato de tetraetilenglicol
- \quad
- A400: diacrilato de nonaetilenglicol
- \quad
- APG200: diacrilato de tripropilenglicol
- \quad
- PKA5009: metoxipolietilenglicol alil éter (n = 11)
- \quad
- GMA: metacrilato de glicidilo
- \quad
- \alphaMS: \alpha-metilestireno
- \quad
- MSD: \alpha-metilestireno dímero
- \quad
- U-1084: tetraacrilato oligómero de poliuretano (M/v = 440)
- \quad
- EB-1830: hexaacrilato oligómero de poliéster (M/v = 300)
\vskip1.000000\baselineskip
4) aditivo
- \quad
- Tween20: monolaurato de polioxietilen(20)sorbitán
\vskip1.000000\baselineskip
5) compuestos fotocrómicos
cromeno 1: compuesto que tiene la siguiente
estructura (el período de vida mitad de la atenuación del compuesto
en la composición curable es 0,4 minutos)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
cromeno 2: compuesto que tiene la siguiente
estructura (el período de vida mitad de la atenuación del compuesto
en la composición curable es 0,3 minutos)
\vskip1.000000\baselineskip
6) iniciador de la termopolimerización
- \quad
- perbutil ND: peroxineodecanoato de t-butilo
\vskip1.000000\baselineskip
7) iniciador de la fotopolimerización
- \quad
- Irgacure 819: óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina
\vskip1.000000\baselineskip
8) resistencia
El producto curado obtenido se conformó como una
muestra discoidal que tiene un espesor de 2 mm y un diámetro de 5
cm, se perforaron dos orificios de 2 mm de diámetro en la muestra
discoidal con puntos 4 mm a partir del extremo de la muestra en las
líneas del diámetro de la muestra discoidal como centros de los
mismos, se introdujeron varillas de acero inoxidable de 1,6 mm de
diámetro en los dos orificios obtenidos y se fijaron a los
agarradores superior e inferior de un probador de tracción mientras
se tendían a través de la muestra, y se hizo una prueba de tracción
a razón de 5 mm/min para medir la resistencia a la tracción de la
muestra. Se midieron siete muestras y se obtuvo el valor medio de
los datos de las medidas excluyendo el dato más alto y el más
bajo.
\vskip1.000000\baselineskip
9) Propiedades fotocrómicas
El producto curado obtenido (producto discoidal
que tiene un espesor de 2 mm y un diámetro de 5 cm) fue expuesto a
la luz de la lámpara de xenon L-2480 (300 W)
SHL-100 de Hamamatsu Photonics Co., a través de un
filtro de aeromasa (de Corning Co., Ltd) a 20ºC \pm 1ºC y una
intensidad de haz en la superficie de un polímero de 2,4
mW/cm^{2} a 365 nm y 24 \muW/cm^{2} a 245 nm durante 120
segundos, para desarrollar color para medir las propiedades
fotocrómicas de la muestra anterior.
Las propiedades fotocrómicas se evaluaron por
los métodos siguientes.
- (1)
- Longitud de onda máxima de absorción (\lambdamax): es la longitud de onda máxima de absorción después del desarrollo de color medida con el espectrofotómetro (fotodetector multi-canal instantáneo MCPD1000) de Ohtsuka Denshi Kogyo Co., Ltd. La longitud de onda máxima de absorción está relacionada con el tono de un color desarrollado.
- (2)
- Densidad de desarrollo de color: esta es la diferencia (\varepsilon(120) - \varepsilon(0)) entre la absorbancia a la longitud de onda de máxima absorción (\varepsilon(120)) después de 120 segundos de exposición y la absorbancia antes de la exposición (\varepsilon(0)). Cuanto más alto se hace este valor, tanto mejor se hace el fotocromismo.
- (3)
- Periodo de vida mitad de la atenuación [(t_{1/2}(min)): al cabo de 120 segundos de exposición, la exposición se detiene para medir el tiempo que hace falta para que la absorbancia a la máxima longitud de onda de la muestra baje a ½ de (\varepsilon(120) - \varepsilon(0)). A medida que se hace más corto este tiempo, la velocidad de atenuación se hace más alta y el fotocromismo se hace mejor.
\vskip1.000000\baselineskip
10) dureza de lápiz
Se afila el extremo de un lapicero y se aprieta
contra la capa de amortiguación verticalmente bajo una carga de 1
kg. Se tira del lapicero mientras se pone bajo carga, para comprobar
si la capa de amortiguación está rayada o no, para evaluar la
dureza de la capa de amortiguación. Cuando la capa de amortiguación
se raya con un lapicero 5H, su dureza de lápiz es 4H.
\vskip1.000000\baselineskip
11) dureza Rockwell.
Este es un valor que se determina basándose en
JIS K7202. Más específicamente, después de aplicar una carga
estándar de 10 Kgf a la superficie de la muestra del producto
curado, usando un indentador de bola de acero de 6,350 mm de
diámetro, se aplica una carga de prueba de 60 Kgf, y la carga se
vuelve a la carga estándar; este valor se obtiene de la diferencia
h (en mm) en la penetración del indentador antes y después de la
aplicación de la carga estándar basándose en la expresión
(130-500 h).
Se mezclaron intensamente 50 partes en peso de
BPE100, 5 partes en peso de TMPT, 5 partes en peso de A200, 24
partes en peso de 4G, 10 partes en peso de GMA, 5 partes en peso de
\alphaMS y 1 parte en peso de MSD. A esta mezcla se añadieron
0,03 partes en peso de cromeno 1 y 1 parte en peso de perbutil ND
como iniciador de la termopolimerización, y se mezcló intensamente.
Esta solución de mezcla se inyectó en un molde que comprende un
molde de vidrio y una junta hecha de un copolímero de
etileno-acetato de vinilo. Al cabo de 5 horas de
termopolimerización a 90ºC, el producto curado obtenido se sacó del
molde de vidrio. Se evaluaron la propiedades fotocrómicas y la
resistencia del producto curado obtenido. Los resultados se muestran
en la Tabla 1.
Se mezclaron intensamente 15 partes en peso de
BPE100, 10 partes en peso de BPE500, 5 partes en peso de TMPT, 49
partes en peso de 4G, 5 partes en peso de A200, 10 partes en peso de
GMA, 5 partes en peso de \alphaMS y 1 parte en peso de MSD. A
esta mezcla se añadieron 0,03 partes en peso de cromeno 1 y 1 parte
en peso de perbutil ND como iniciador de la termopolimerización y
se mezcló intensamente. Esta solución de mezcla se inyectó en un
molde que comprende un molde de vidrio y una junta hecha de un
copolímero de etileno-acetato de vinilo. Al cabo de
5 horas de termopolimerización a 90ºC, el producto curado obtenido
se sacó del molde de vidrio. Se evaluaron la propiedades
fotocrómicas y la resistencia del producto curado obtenido. Los
resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplos 3 a
9
Se obtuvieron productos curados polimerizando
las composiciones curables por polimerización indicadas en la Tabla
1, y las propiedades fotocrómicas y resistencia de los productos
curados obtenidos se evaluaron de la misma manera que en Ejemplo 1.
Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo Comparativo
1
Se mezclaron intensamente 50 partes en peso de
BPE100, 20 partes en peso de TMPT, 9 partes en peso de 4G, 5 partes
en peso de A200, 10 partes en peso de GMA, 5 partes en peso de
\alphaMS y 1 parte en peso de MSD. A esta mezcla se añadieron
0,03 partes en peso de cromeno 1 y 1 parte en peso de perbutil ND
como iniciador de la termopolimerización, y se mezcló intensamente.
Esta solución de mezcla se inyectó en un molde que comprende un
molde de vidrio y una junta hecha de un copolímero de
etileno-acetato de vinilo. Al cabo de 5 horas de
termopolimerización a 90ºC, el producto curado obtenido se sacó del
molde de vidrio. Se evaluaron la propiedades fotocrómicas y la
resistencia del producto curado obtenido. Los resultados se muestran
en la Tabla 1.
Ejemplos Comparativos 2 y
3
Se obtuvieron productos curados polimerizando
las composiciones curables por polimerización indicadas en la Tabla
1, de la misma manera que en el Ejemplo Comparativo 1. Los
resultados de la evaluación de las propiedades fotocrómicas y de la
resistencia de los productos curados obtenidos se muestran en la
Tabla 1.
\newpage
De la Tabla 1 se entiende que, cuando se mezclan
en una relación específica un monómero polimerizable bifuncional y
un monómero polimerizable polifuncional, puede obtenerse un producto
curado que tiene unas excelentes propiedades fotocrómicas y
resistencia, que permiten su uso en gafas sin montura.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron intensamente 30 partes en peso de
TMPT, 60 partes en peso de BPE500 y 10 partes en peso de GMA. Se
añadieron a esta mezcla 0,04 partes en peso de cromeno 1 y 0,01
partes en peso de Irgacure 819 como iniciador de la
fotopolimerización, y se mezclaron intensamente en ausencia de luz.
Esta solución de mezcla se inyectó en un molde que comprende un
molde de vidrio y una junta hecha de un copolímero de
etileno-acetato de vinilo. Esto se expuso a la luz
de una lámpara de haluro metálico durante 2 minutos. Después de la
exposición, el producto curado obtenido se sacó del molde de
vidrio.
Los resultados de la evaluación de las
propiedades fotocrómicas y de la resistencia del producto curado
obtenido se muestran en la Tabla 2. El "periodo de vida mitad de
la atenuación en solución de monómero" en la Tabla 2 significa
el periodo de vida mitad de la atenuación del compuesto fotocrómico
en la solución de mezcla (composición curable) antes de ser
curada.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron intensamente 25 partes en peso de
TMPT, 45 partes en peso de BPE500, 20 partes en peso de
U-1084 y 10 partes en peso de GMA. Se añadieron a
esta mezcla 0,04 partes en peso de cromeno 1 y 0,01 partes en peso
de Irgacure 819 como iniciador de la fotopolimerización, y se
mezclaron intensamente en ausencia de luz. Esta solución de mezcla
se inyectó en un molde que comprende un molde de vidrio y una junta
hecha de un copolímero de etileno-acetato de
vinilo. La solución de mezcla se expuso a la luz de una lámpara de
haluro metálico durante 2 minutos. Después de la exposición, el
producto curado obtenido se sacó del molde de vidrio.
Los resultados de la evaluación de las
propiedades fotocrómicas y de la resistencia del producto curado
obtenido se muestran en la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron intensamente 25 partes en peso de
TMPT, 45 partes en peso de BPE500, 20 partes en peso de
EB-1830 y 10 partes en peso de GMA. Se añadieron a
esta mezcla 0,04 partes en peso de cromeno 1 y 0,01 partes en peso
de Irgacure 819 como iniciador de la fotopolimerización, y se
mezclaron intensamente en ausencia de luz. Esta solución de mezcla
se inyectó en un molde que comprende un molde de vidrio y una junta
hecha de un copolímero de etileno-acetato de
vinilo. La solución de mezcla se expuso a la luz de una lámpara de
haluro metálico durante 2 minutos. Después de la exposición, el
producto curado obtenido se sacó del molde de vidrio.
Los resultados de la evaluación de las
propiedades fotocrómicas y de la resistencia del producto curado
obtenido se muestran en la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron intensamente 20 partes en peso de
TMPT, 30 partes en peso de BPE100, 40 partes en peso de BPE500 (la
relación del número de moles (a1) de BPE100 al número de moles (a2)
de BPE500 era 1,26), y 10 partes en peso de GMA. Se añadieron a
esta mezcla 0,04 partes en peso de cromeno 1, 0,01 partes en peso de
Irgacure 819 como iniciador de la fotopolimerización y 0,5 partes
en peso de perbutil IB como iniciador de la termopolimerización, y
se mezclaron intensamente en ausencia de luz. Esta solución de
mezcla se inyectó en un molde que comprende un molde de vidrio y
una junta hecha de un copolímero de etileno-acetato
de vinilo. La solución de mezcla se expuso a la luz de una lámpara
de haluro metálico durante 2 minutos. Después de la exposición, la
termopolimerización se llevó a cabo a 90ºC durante 5 horas, y el
producto curado obtenido se sacó del molde de vidrio.
Los resultados de la evaluación de las
propiedades fotocrómicas y de la resistencia del producto curado
obtenido se muestran en la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron intensamente 50 partes en peso de
AD-TMP-4CL, 40 partes en peso de
BPE500 y 10 partes en peso de GMA. Se añadieron a esta mezcla 0,04
partes en peso de cromeno 1, 0,01 partes en peso de Irgacure 819
como iniciador de la fotopolimerización y 0,5 partes en peso de
perbutil IB como iniciador de la termopolimerización, y se
mezclaron intensamente en ausencia de luz. Esta solución de mezcla
se inyectó en un molde que comprende un molde de vidrio y una junta
hecha de un copolímero de etileno-acetato de vinilo.
La solución de mezcla se expuso a la luz de una lámpara de haluro
metálico durante 2 minutos. Después de la exposición, la
termopolimerización se llevó a cabo a 90ºC durante 5 horas, y el
producto curado obtenido se sacó del molde de vidrio.
Los resultados de la evaluación de las
propiedades fotocrómicas y de la resistencia del producto curado
obtenido se muestran en la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Comparativo
4
Se mezclaron intensamente 70 partes en peso de
TMPT, 20 partes en peso de BPE500 y 10 partes en peso de GMA. Se
añadieron a esta mezcla 0,04 partes en peso de cromeno 1, 0,01
partes en peso de Irgacure 819 como iniciador de la
fotopolimerización y se mezclaron intensamente en ausencia de luz.
Esta solución de mezcla se inyectó en un molde que comprende un
molde de vidrio y una junta hecha de un copolímero de
etileno-acetato de vinilo. La solución de mezcla se
expuso a la luz de una lámpara de haluro metálico durante 2 minutos.
Después de la exposición, el producto curado obtenido se sacó del
molde de vidrio.
Los resultados de la evaluación de las
propiedades fotocrómicas y de la resistencia del producto curado
obtenido se muestran en la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ \cr}
\newpage
Se mezclaron intensamente 10 partes en peso de
TMPT, 60 partes en peso de BPE100, 20 partes en peso de A400 y 10
partes en peso de GMA. Se añadieron a esta mezcla 0,04 partes en
peso de cromeno 1, y una parte en peso de perbutil ND como
iniciador de la termopolimerización y se mezclaron intensamente.
Esta solución de mezcla se inyectó en un molde que comprende un
molde de vidrio y una junta hecha de un copolímero de
etileno-acetato de vinilo. Al cabo de 5 horas de
termopolimerización a 90ºC, el producto curado se sacó del molde de
vidrio.
El resultado de la evaluación de la resistencia
del producto curado obtenido se muestra en la Tabla 3.
El periodo de vida mitad de la atenuación en la
composición curable de la Tabla 3 se midió por separado preparando
una composición curable que tiene la misma concentración.
Una solución de recubrimiento para una capa de
amortiguación preparada mezclando Desmodule BL3475 (el grupo
isocianato del diisocianato de hexametileno está bloqueado con
metileno activado, fabricado por Sumika Bayer Urethane Co., Ltd) y
Desmophen 670BA (poliéster poliol; fabricado por Sumika Bayer
Urethane Co., Ltd) en una relación 1:1, se aplicó por inmersión al
producto curado y se curó a 110ºC durante 30 minutos. Además, la
solución de recubrimiento duro TS-56H (sol basado en
silicio orgánico; fabricado por Tokuyama Corporation) se aplicó
mediante inmersión al producto curado y se curó a 120ºC durante 3
horas. La capa de amortiguación del producto recubierto duro
obtenido era de un espesor de 3 \mum y tenía una dureza de lápiz
de H. Cuando se midió la resistencia de lápiz de la superficie
recubierta dura del producto recubierto duro, era 8H.
Los resultados de evaluación de la resistencia y
de las propiedades fotocrómicas del producto curado que tiene una
capa de amortiguación y una capa de recubrimiento duro se muestran
en la Tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Una solución de recubrimiento para una capa de
amortiguación preparada añadiendo 5% en peso de trietilamina a
resina epoxi de bisfenol A fue aplicada al producto curado (antes de
que se formasen una capa de amortiguación y una capa de
recubrimiento duro) obtenido en el Ejemplo 16 por inmersión y se
curó a 110ºC durante 30 minutos. Además, la solución de
recubrimiento duro TS-56H se aplicó mediante
inmersión al producto curado y se curó a 120ºC durante 3 horas. La
capa de amortiguación del producto recubierto duro obtenido era de
un espesor de 3 \mum y tenía una dureza de lápiz de 2H.
Los resultados de evaluación de la resistencia y
de las propiedades fotocrómicas del producto curado que tiene una
capa de amortiguación y una capa de recubrimiento duro se muestran
en la Tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Una solución de recubrimiento para una capa de
amortiguación que contiene KS (dióxido de titanio que contiene
silicio orgánico; fabricado por Kurehalenetech Co., Ltd) fue
aplicada al producto curado (antes de que se formasen una capa de
amortiguación y una capa de recubrimiento duro) obtenido en el
Ejemplo 16 por inmersión y se curó a 110ºC durante 30 minutos.
Además, la solución de recubrimiento duro TS-56H se
aplicó mediante inmersión al producto curado y se curó a 120ºC
durante 3 horas. La capa de amortiguación del producto recubierto
duro obtenido era de un espesor de 3 \mum y tenía una dureza de
lápiz de 6H.
Los resultados de evaluación de la resistencia y
de las propiedades fotocrómicas del producto curado que tiene una
capa de amortiguación y una capa de recubrimiento duro se muestran
en la Tabla 3.
Ejemplo Comparativo
5
El producto curado (antes de que se formasen una
capa de amortiguación y una capa de recubrimiento duro) obtenido en
el Ejemplo 16 se decapa en una solución acuosa al 10% de hidróxido
sódico calentada a 60ºC durante 10 minutos, y la solución de
recubrimiento duro TS-56H (sol basado en silicio
orgánico de Tokuyama Corporation) se aplicó por inmersión al
producto curado y se curó a 120ºC durante 3 horas.
Los resultados de evaluación de la resistencia y
de las propiedades fotocrómicas del producto curado obtenido que
tiene una capa de recubrimiento duro se muestran en la Tabla 3.
\newpage
A partir de la Tabla 3 se entiende que cuando se
forma una capa de recubrimiento duro por una capa de amortiguación
sobre un producto curado que tiene unas propiedades fotocrómicas y
una resistencia excelentes, que permiten su uso para gafas sin
montura, puede obtenerse un producto curado recubierto duro que
tiene unas propiedades fotocrómicas y una resistencia excelentes,
que permite su uso para gafas sin montura. Cuando se forma una capa
de recubrimiento duro sin una capa de amortiguación, se observa una
reducción de la resistencia, con el resultado de que el producto
curado no puede ser usado en gafas sin montura.
Claims (7)
1. Una composición curable por polimerización
para un sustrato de lente fotocrómica, siendo la composición
curable por polimerización:
(I) un monómero polimerizable polifuncional de
fórmula (I):
en la que R^{1} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, el grupo -R^{2}- es
-CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH(CH_{3})O- ó
-C(=O)CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O-, R^{3} es
un resto orgánico entre trivalente y hexafuncional, a es un número
entero de 0 a 3 y b es un número entero de 3 a
6;
(II) un monómero polimerizable bifuncional de
fórmula (2):
en la que R^{4} y R^{5} son
cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, R^{6} y R^{7} son cada uno de ellos
independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que
tiene 1 ó 2 átomos de carbono, el grupo -X- es -O-, -S-,
-S(=O)_{2}-, -C(=O)-O-, -CH_{2}-, -CH=CH=
ó -C(CH_{3})_{2}-, y m y n satisfacen (m + n) =
de 0 a
30;
(III) otro monómero polimerizable distinto de
los anteriores monómeros polimerizables (I) y (II);
(IV) un compuesto fotocrómico; y
(V) uno de:
un iniciador de la termopolimerización, en el
que las cantidades del monómero polimerizable polifuncional (I),
del monómero polimerizable bifuncional (II) y del otro monómero
polimerizable (III) son de 3 a 10% en peso, de 20 a 60% en peso y
de 30 a 77% en peso, basados en el total de los monómeros
polimerizables, respectivamente, siendo elegido dicho monómero
polimerizable (III) entre metacrilato de polietilenglicol que tiene
un peso molecular medio de 526, metacrilato de polietilenglicol que
tiene un peso molecular medio de 360, metil éter metacrilato de
polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 475, metil
éter metacrilato de polietilenglicol que tiene un peso molecular
medio de 1.000, metacrilato de polipropilenglicol que tiene un peso
molecular medio de 375, metacrilato de polipropilenglicol que tiene
un peso molecular medio de 430, metacrilato de estearilo,
metacrilato de laurilo, etilenglicol glicidil éter, propilenglicol
glicidil éter, diacrilato de tetraetilenglicol, diacrilato de
nonaetilenglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, dimetacrilato de
trietilenglicol, dimetacrilato de tetraetilenglicol, dimetacrilato
de tripropilenglicol, dimetacrilato de tetrapropilenglicol,
dimetacrilato de nonaetilenglicol, dimetacrilato de
nonapropilenglicol, etilenglicol bisglicidil metacrilato,
dimetacrilato de 1,4-butilenglicol, dimetacrilato
de 1,9-nonilenglicol, dimetacrilato de
neopentilenglicol, compuestos polialílicos, compuestos de acrilato
y metacrilato, compuestos de vinilo, oligómeros de poliuretano
polimerizables entre bifuncionales y hexafuncionales y oligómeros
de poliéster polimerizables entre bifuncionales y hexafuncionales;
o
un iniciador de la fotopolimerización, en donde
las cantidades del monómero polimerizable polifuncional (I), del
monómero polimerizable bifuncional (II) y del otro monómero
polimerizable (III) son de 1 a 60% en peso, de 10 a 90% en peso y
de 0 a 89% en peso, basados en el total de los monómeros
polimerizables, respectivamente;
en donde el periodo de vida mitad de la
atenuación del compuesto fotocrómico (IV) en el producto curado es
30 o menos veces más corto que el periodo de vida mitad de la
atenuación del compuesto fotocrómico (IV) en la composición curable
por polimerización, y el sustrato tiene una resistencia a la
tracción de 20 Kgf o más.
2. Una composición según la reivindicación 1, en
la que (V) es iniciador de la fotopolimerización y en la que las
cantidades de monómero polimerizable polifuncional (I), del monómero
polimerizable bifuncional (II) y del otro monómero polimerizable
(III) son de 10 a 60% en peso, de 20 a 90% en peso y de 0 a 70% en
peso, respectivamente.
3. Una composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que el otro monómero
polimerizable (III) es al menos un oligómero elegido entre el grupo
consistente en oligómeros de uretano polimerizables de
bifuncionales a hexafuncionales y oligómeros de poliéster de
bifuncionales a hexafuncionales.
4. Una composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que el monómero polimerizable
bifuncional (II) es una combinación de un primer monómero
polimerizable bifuncional de la anterior fórmula (2) en la que (m +
n) es de 0 a 5 y un segundo monómero polimerizable bifuncional de la
anterior fórmula (2) en la que (m + n) es de 6 a 30, y la cantidad
molar del segundo monómero polimerizable bifuncional es 3 veces o
menos más grande que la del primer monómero polimerizable
bifuncional.
5. Un sustrato de lente fotocrómica, que
comprende un producto curado de una composición curable por
polimerización como se define en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4.
6. Una lente fotocrómica que comprende un
sustrato de lente fotocrómica como se define en la reivindicación
5, una capa de recubrimiento duro y una capa de amortiguación,
estando dicha capa de amortiguación interpuesta entre la capa de
recubrimiento duro y el sustrato, y teniendo una dureza de lápiz más
baja que la capa de recubrimiento duro, para unir el sustrato a la
capa de recubrimiento duro.
7. El uso de una composición curable por
polimerización como se define en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en la preparación de un sustrato de lente
fotocrómica que tiene una resistencia a la tracción de 20 Kgf o
más.
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