JP4405827B2 - 重合硬化性組成物 - Google Patents
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Description
さらにまた、プラスチック眼鏡レンズにおいては、レンズの屈折率の幅が大きいことが特徴の一つとなっており、近視等の重篤度やレンズの軽量性或いは強度等を勘案して各需要者の要求に応じた屈折率のものが適宜選択されている。例えば、近視の重篤度が低い場合には適度な厚さを有し実用上十分な強度的の眼鏡レンズを得ようとする場合には、屈折率が1.500〜1.530の範囲にある所謂低屈折レンズが使用されることが多い(高屈折レンズは耐衝撃性が低いものも多く、またレンズ価格も低屈折レンズに比べかなり高くなることから、近視の重篤度が高い場合にのみ使用されることが多い)。したがって、前記改良組成物においても品揃えの一つとして低屈折レンズを与えるものが望まれるが、モノマー組成を調整して屈折率を低くしようとした場合には、フォトクロミック特性、耐穿孔加工強度、吸水率のいずれかの物性が低下してしまい物性バランスの良好なレンズが得られないという問題があった。
(I): (I-1)下記式(1)で表される2官能重合性単量体からなる成分7〜20質量%、
(I-2)下記式(2)で表される2官能重合性単量体からなる成分10〜60質量%、
(I-3)下記式(3)で表される多官能重合性単量体からなる成分1〜15質量%、及び
(I-4)前記(I-1)乃至(I-3)の何れにも該当しない重合性単量体からなる成分5〜82質量%からなる重合性単量体組成物100質量部、並びに
(II): フォトクロミック化合物0.001〜5質量部
を含有してなる重合硬化性組成物であって、
該重合硬化性組成物を硬化させて得られる硬化体の屈折率が1.518〜1.530であり、該硬化体の以下に定義される退色半減期が4分以下であり、且つ該硬化体の以下に定義される引張り強度が15kgfであることを特徴とする重合硬化性組成物である。
退色半減期: 硬化体に紫外線を照射してフォトクロミック化合物を発色状態にした後に紫外線照射を止めたときに、発色時の最大波長における吸光度が発色時の1/2まで低下するのに要する時間。
引張り強度: 硬化体の重心又はその近傍を通り且つ該硬化体を横断する任意の直線と硬化体周縁との2つの交点からそれぞれ4mm内側の当該直線上の2点をそれぞれ中心として、該硬化体に直径2mmφの2つの穴をドリル加工により穿孔し、次いで得られた2つの穿孔に夫々直径1.6mmφのステンレス製の棒を貫通せしめた後にこれら2本の棒を夫々引張り試験機の上下のチャックに固定し、5mm/分の速度で引張り試験を行なったときの引張り強度。
(I-1) 前記式(1)で表される2官能重合性単量体からなる成分7〜20質量%、
(I-2) 前記式(2)で表される2官能重合性単量体からなる成分10〜60質量%、
(I-3) 前記式(3)で表される多官能重合性単量体からなる成分1〜15質量%及び
(I-4) 下記(I-1)乃至(I-3)の何れにも該当しない重合性単量体からなる成分5〜82質量%。
本発明の硬化性組成物中におけるフォトクロミック化合物の量は、前記(I)の重合性単量体組成物100質量部に対して0.001〜5質量部である必要がある。フォトクロミック化合物の含有量が上記基準で0・001質量部未満のときは十分な発色濃度が得られず、5質量部を超える場合には均一分散させるのが困難となる。発色濃度及び均一分散性の観点から、フォトクロミック化合物の含有量は上記基準で0.01〜2質量部であるのが好適である。
なお、湿潤状態とは試料の表面の全面に水分が付着している状態を言い、湿潤状態の表面水を完全に拭い去った状態を表面乾燥飽水状態。また、絶対乾燥状態とは、表面乾燥飽水状態の試料を 100〜110℃の温度で定質量となるまで乾燥させた状態を言う。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下に実施例で使用した化合物の略号と名称を示す。
BPE100:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(m+nの平均値は2.6)
BPE200:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(m+nの平均値は4)
BPE500:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(m+nの平均値は10)。
3PGX:トリプロピレングリコールジメタクリレート
4PGX:テトラプロピレングリコールジメタクリレート。
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート
TMPT3EO:エトキシ化トリメチロールプロパントリメタクリレート。
(A)成分に該当するもの
A200:テトラエチレングリコールジアクリレート
A400:ノナエチレングリコールジアクリレート
(C)成分に該当するもの
KT−04:テトラエチレングリコールジメタクリレート
(A)成分、(C)成分以外のモノマーに該当するもの
M90G:平均分子量475のメチルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
αMS:αメチルスチレン
MSD:αメチルスチレンダイマー。
クロメン1:下記構造の化合物(該化合物のエチレングリコールジメチルエーテル(EGDME)溶液における退色半減期は0.4分である。)
Tween20:ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート。
パーブチルND:t−ブチルパーオキシネオデカノエート。
パーオクタO:1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート
パーブチルO:t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート。
得られた硬化体を用いて厚さ2mm、直径5cmφの円盤状の試験片を成形した後に該円盤状試験片の直径となる線上に周縁からそれぞれ4mmの点を中心とした直径2mmφの2つの穴をドリル加工により穿孔し、得られた2つの穿孔に夫々直径1.6mmφのステンレス製の棒を貫通せしめ、試験片を貫通した状態でこれら2本の棒を夫々引張り試験機の上下のチャックに固定し、5mm/分の速度で引張り試験を行なったときの引張り強度を測定した。
得られた硬化体を蒸留水の入った容器に投入し、空気循環式オーブンで該容器を70℃に加熱し、適宜硬化体を取り出し質量を測定し、質量が一定になったところで加熱を止め、硬化体の質量を測定し、容器投入前の乾固した状態の硬化体質量から、吸水率を求めた。
アタゴ(株)製アッベ屈折計を用いて、20℃における屈折率を測定した。接触液にはブロモナフタレンを使用した。
得られた硬化体(厚み2mm、直径5cmの円盤状)に、浜松ホトニクス製のキセノンランプL−2480(300W)SHL−100をエアロマスフィルター(コーニング社製)を介して20℃±1℃、重合体表面でのビーム強度365nm=2.4mW/cm2,245nm=24μW/cm2で120秒間照射して発色させ、前記試料のフォトクロミック特性を測定した。各フォトクロミック特性は次の方法で評価した。
BPE100:17質量部、3PGX:55質量部、TMPT:5質量部、A200:5質量部、GMA:10質量部、αMS:7質量部、MSD:1質量部を十分混合した。これにクロメン1を0.03質量部、熱重合開始剤としてパーブチルNDを1質量部、ならびにパーオクタOを0.1質量部添加し十分に混合した。この混合液をガラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構成された鋳型の中に注入した。90℃で2時間熱重合させた後、硬化体を鋳型のガラス型から取り外した。次いで得られた硬化体のフォトクロミック特性及び強度特性、さらに吸水性の評価を行なった。その結果を表1に示した。なお、表1におけるEGDME溶液の退色半減期は、同一濃度のEGDMEを調製し別途測定したものである。
BPE100:17質量部、3PGX:50質量部、TMPT:5質量部、M90G:5質量部、A200:5質量部、GMA:10質量部、αMS:7質量部、MSD:1質量部を十分混合した。これにクロメン1を0.03質量部、熱重合開始剤としてパーブチルNDを1質量部、ならびにパーオクタOを0.1質量部添加し十分に混合した。この混合液をガラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構成された鋳型の中に注入した。90℃で5時間熱重合させた後、硬化体を鋳型のガラス型から取り外した。次いで、得られた硬化体のフォトクロミック特性及び強度特性の評価を行なった。結果を表1に併せて示した。
実施例1と同様に、表1記載の重合硬化性組成物を重合し硬化体を得、得られた硬化体のフォトクロミック特性及び強度特性の評価を行なった。その結果を表1に示した。
BPE100:50質量部、TMPT:5質量部、KT−04:22質量部、A200:5質量部、GMA:10質量部、αMS:7質量部、MSD:1質量部を十分混合した。これにクロメン1を0.03質量部、熱重合開始剤としてパーブチルNDを1質量部、ならびにパーオクタOを0.1質量部添加し十分に混合した。この混合液をガラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構成された鋳型の中に注入した。95℃で5時間熱重合させた後、硬化体を鋳型のガラス型から取り外した。得られた硬化体のフォトクロミック特性及び強度特性の評価結果を行い、その結果を表1に示した。
比較例1と同様に、表1記載の重合硬化性組成物を重合し硬化体を得た。得られた硬化体のフォトクロミック特性及び強度特性の評価結果を表1に示した。
Claims (6)
- (I):(I-1)下記式(1)で表される2官能重合性単量体からなる成分7〜20質量%、
(I-2)下記式(2)で表される2官能重合性単量体からなる成分10〜60質量%、
(I-3)下記式(3)で表される多官能重合性単量体からなる成分1〜15質量%、及び
(I-4)前記(I-1)乃至(I-3)の何れにも該当しない重合性単量体からなる成分5〜82質量%からなる重合性単量体組成物100質量部、並びに
(II): フォトクロミック化合物0.001〜5質量部
を含有してなる重合硬化性組成物であって、
該重合硬化性組成物を硬化させて得られる硬化体の屈折率が1.518〜1.530であり、該硬化体の以下に定義される退色半減期が4分以下であり、且つ該硬化体の以下に定義される引張り強度が15kgfであることを特徴とする重合硬化性組成物。
退色半減期: 硬化体に紫外線を照射してフォトクロミック化合物を発色状態にした後に紫外線照射を止めたときに、発色時の最大波長における吸光度が発色時の1/2まで低下するのに要する時間。
引張り強度: 硬化体の重心又はその近傍を通り且つ該硬化体を横断する任意の直線と硬化体周縁との2つの交点からそれぞれ4mm内側の当該直線上の2点をそれぞれ中心として、該硬化体に直径2mmφの2つの穴をドリル加工により穿孔し、次いで得られた2つの穿孔に夫々直径1.6mmφのステンレス製の棒を貫通せしめた後にこれら2本の棒を夫々引張り試験機の上下のチャックに固定し、5mm/分の速度で引張り試験を行なったときの引張り強度。
{式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、R3及びR4はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜2のアルキル基であり、基−X−は−O−、−S−、−S(=O)2−、−C(=O)−O−、−CH2−、−CH=CH−又は−C(CH3)2−で表される基であり、m及びnはm+nが2〜30となる整数である。}
(式中、R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、pは1〜4の整数である。}
{式中、R7は水素原子又はメチル基であり、基−R8−は−CH2CH2O−、−CH2CH(CH3)O−又は−C(=O)CH2CH2CH2CH2CH2O−で表される基であり、R9は3〜6価の有機残基であり、aは0〜3の整数であり、bは3〜6の整数である。} - 請求項1に記載の重合硬化性組成物であって、該重合硬化性組成物を硬化させて得られる硬化体の吸水率が3%以下となる重合硬化性組成物。
- 請求項1または2に記載の重合硬化性組成物を重合して得られる硬化体。
- 請求項3に記載の硬化体からなる眼鏡レンズ。
- 請求項4に記載の眼鏡レンズ又は該眼鏡レンズに表面処理を施した表面処理眼鏡レンズからなる眼鏡レンズと、該眼鏡レンズを使用時に掛止させるためのアーム部材とを具備することを特徴とする眼鏡。
- 眼鏡レンズが螺子孔を有し、当該眼鏡レンズと前記アーム部材とが該レンズに螺子止めされた蝶番を介して連結している請求項5に記載の眼鏡。
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