JPWO2008152758A1 - リョウキョウ由来の悪性腫瘍治療薬 - Google Patents
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Abstract
Description
Anticancer Res.,2004 Mar−Apri;24(2B):987−998
で示される基を示す)
で表される化合物を有効成分とする悪性腫瘍治療薬を提供するものである。
また、本発明は、悪性腫瘍治療薬製造のための、上記一般式(1)で表される化合物の使用を提供するものである。
また、本発明は、悪性腫瘍治療に用いるための上記一般式(1)で表される化合物を提供するものである。
さらに本発明は、上記一般式(1)で表される化合物の有効量を投与することを特徴とする悪性腫瘍の治療方法を提供するものである。
以下、リョウキョウから6種のジアリルヘプタノイド類化合物を分離精製する方法の一例を、図1を用いて説明する。
次に酢酸エチル画分について、Sephadex LH−20−カラムクロマトグラフィー(以下、カラムクロマトグラフィーを「CC」と略す。)[Sephadex LH−20使用量:120g、溶出液:クロロホルム−メタノール(1:1)]により7の画分(フラクション1〜7)に分画した。
上記画分のうちフラクション(以下、「Fr.」と略す。)4(回収量:1.5g)はシリカゲル−CC(シリカゲル使用量:300g、溶出溶媒:クロロホルム−メタノール)により、10の画分(フラクション4−1〜4−10)に分画した。
1d:[α]25 D:−6.08o(CHCl3)
FAB MS m/z:[M+Na]+705
HR FABMS m/z:[M+Na]+705.34035(calcd.for 705.34096)
1e:[α]25 D:−3.92o(CHCl3)
EI MS m/z:[M]+280
HR EIMS m/z:[M]+280.14673(calcd.for 280.14632)
抗腫瘍活性は、MTT(3−(4,5−ジメチルチアゾール−2−イル)−2,5−ジフェニルテトラゾリウム ブロミド)法により測定した。
96−wellプレートにRPMI 1640培地に懸濁した腫瘍細胞(1×104cell/well)を100μL播き、24時間培養(5%CO2,37℃,飽湿条件下)した。その後、被験化合物(終濃度1×10−4〜1×10−8M)及びコントロールとしてDMSOを0.2μLずつそれぞれ添加し、48時間腫瘍細胞に作用させた。次に、0.5%MTT液を10μL加え、3時間後に反応停止液(0.04N HCl/イソプロパノール)を100μL加え反応を停止させた。よくピペッティングをした後、マイクロプレートリーダーにより570nm(top)及び655nm(bottom)における吸光度を測定した。各検体の各濃度における細胞生存率は、コントロール群に対する百分率により求め、そこからEC50値を算出した(図2〜5)。腫瘍細胞としては、神経芽腫細胞であるIMR−32を用いた。
アポトーシス誘導能は、Hoechst33342染色法で核染色することにより試験した。
6−wellプレートにRPMI 1640培地に懸濁した細胞(IMR−32:2×105cell/well)を2mL播き、24時間培養(5%CO2,37℃、飽湿条件下)した。その後、被験化合物(終濃度1×10−6M)及びコントロールとしてDMSOを4μLずつそれぞれに添加し、24時間細胞に作用させた。次に、0.025%Hoechst 33342溶液を100μL加え、15分後に蛍光顕微鏡にて位相差像及び蛍光像を撮影し、細胞の形態変化を観察した。その結果、化合物(1b)は、1μMで、核の凝集化及び断片化が認められることから、IMR−32細胞に対する細胞傷害活性はアポトーシス誘導によるものであることが判明した(図6)。
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