JP2554548B2 - フラバノン誘導体 - Google Patents
フラバノン誘導体Info
- Publication number
- JP2554548B2 JP2554548B2 JP2040287A JP4028790A JP2554548B2 JP 2554548 B2 JP2554548 B2 JP 2554548B2 JP 2040287 A JP2040287 A JP 2040287A JP 4028790 A JP4028790 A JP 4028790A JP 2554548 B2 JP2554548 B2 JP 2554548B2
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- JP
- Japan
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- group
- compound
- hydroxyphenyl
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なフラバノン誘導体に関する。
従来技術とその課題 ソフォーラ・レアキアーノ（Sophora leahciano）
は、北米地方特有に分布するマメ科エンジュ属（Sophor
a）の植物である。
は、北米地方特有に分布するマメ科エンジュ属（Sophor
a）の植物である。
エンジュ属の植物は、中国の故事にも登場するポピュ
ラーな植物であり、そのうちの数種は、特にその根部が
“三豆根”、“広豆根”、“苦参”等の中草薬として知
られ、解毒剤、鎮通剤、抗腫瘍剤等の薬剤として広く用
いられている。
ラーな植物であり、そのうちの数種は、特にその根部が
“三豆根”、“広豆根”、“苦参”等の中草薬として知
られ、解毒剤、鎮通剤、抗腫瘍剤等の薬剤として広く用
いられている。
また、エンジュ属植物の根部からは、マトリン系アル
カロイドを中心に種々の化合物が単離され、そのうちの
幾つかのアルカロイド化合物には、マウスのエールリッ
ヒ腹水癌に対して抗腫瘍活性が認められることから、上
記中草薬の適応疾患の裏付けになっており、更に之等の
化合物自体を医薬品として用いようとする試みもなされ
ている。
カロイドを中心に種々の化合物が単離され、そのうちの
幾つかのアルカロイド化合物には、マウスのエールリッ
ヒ腹水癌に対して抗腫瘍活性が認められることから、上
記中草薬の適応疾患の裏付けになっており、更に之等の
化合物自体を医薬品として用いようとする試みもなされ
ている。
ところで、近年エンジュ属及びその近緑植物よりアル
カロイド化合物や芳香族化合物等の種々の新規化合物が
単離され、それらの薬効や有用性について、かなりの期
待が持たれている。しかしながら、Sophora leachiano
の薬理作用については、上記中草薬の薬効が類推される
のみで、全く研究はなされておらず、該植物の含有成分
についての研究も前例がない現状にある。
カロイド化合物や芳香族化合物等の種々の新規化合物が
単離され、それらの薬効や有用性について、かなりの期
待が持たれている。しかしながら、Sophora leachiano
の薬理作用については、上記中草薬の薬効が類推される
のみで、全く研究はなされておらず、該植物の含有成分
についての研究も前例がない現状にある。
従って、上記植物より新規化合物を単離することは、
該植物の潜在的薬理活性を明らかにする上からも、また
エンジュ属植物の効能拡大の上からも極めて重要な意味
があり、斯界で強く要望されてきている。
該植物の潜在的薬理活性を明らかにする上からも、また
エンジュ属植物の効能拡大の上からも極めて重要な意味
があり、斯界で強く要望されてきている。
課題を解決するための手段 本発明者らは、上記現状より、鋭意研究を重ねた結
果、上記Sophora leachianoの根部に下記一般式で表わ
される新規化合物が存在することを見出だすと共に、該
化合物の抽出、単離及び構造決定に成功し、更に該化合
物が、従来知られているエンジュ属植物の薬効からは予
想もできない抗炎症作用という新しい薬理作用を有する
ことを見出だし、ここに本発明を完成するに至った。
果、上記Sophora leachianoの根部に下記一般式で表わ
される新規化合物が存在することを見出だすと共に、該
化合物の抽出、単離及び構造決定に成功し、更に該化合
物が、従来知られているエンジュ属植物の薬効からは予
想もできない抗炎症作用という新しい薬理作用を有する
ことを見出だし、ここに本発明を完成するに至った。
即ち、本発明によれば、下記一般式（１）で表わされ
る新規なフラバノン誘導体が提供される。
る新規なフラバノン誘導体が提供される。
〔式中R1はイソプロペニル基を、R2は水素原子をそれぞ
れ示すか又はR1及びR2は互いに結合して基 を示す。R3は４−ヒドロキシフェニル基、２−メトキシ
−４−ヒドロキシフェニル基又は２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−３−（3,5−ジヒドロキシフェニル）−６
−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾフラン−５−イル
基を示す。但しR1がイソプロペニル基で且つR2が水素原
子の場合、R3は４−ヒドロキシフェニル基を示すものと
し、R1及びR2が互いに結合して基 を示す場合、R3は２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル基又は２−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（3,5
−ジヒドロキシフェニル）−６−ヒドロキシ−2,3−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル基を示すものとする。〕 上記一般式（１）で表わされる本発明のフラバノン誘
導体に属する化合物は、より具体的にはそれぞれ以下の
通り命名される。
れ示すか又はR1及びR2は互いに結合して基 を示す。R3は４−ヒドロキシフェニル基、２−メトキシ
−４−ヒドロキシフェニル基又は２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−３−（3,5−ジヒドロキシフェニル）−６
−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾフラン−５−イル
基を示す。但しR1がイソプロペニル基で且つR2が水素原
子の場合、R3は４−ヒドロキシフェニル基を示すものと
し、R1及びR2が互いに結合して基 を示す場合、R3は２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル基又は２−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（3,5
−ジヒドロキシフェニル）−６−ヒドロキシ−2,3−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル基を示すものとする。〕 上記一般式（１）で表わされる本発明のフラバノン誘
導体に属する化合物は、より具体的にはそれぞれ以下の
通り命名される。
（１） 5,7,4′−トリヒドロキシ−８−ラバンジュリ
ルフラバノン（以下「化合物１」という） （２） 5,4′−ジヒドロキシ−２′−メトキシ−６″,
6″−ジメチル−５″−（3,3−ジメチルアリル）ピラゾ
ロ［２′,3″:7,8］フラバノン（以下「化合物２」とい
う） （３） 5,2′−ジヒドロキシ−６″,6″−ジメチル−
５″−（3,3−ジメチルアリル）ピラノ［２′,3″:7,
8］−４−（3,5−ジヒドロキシフェニル）−５−
（４−ヒドロキシフェニル）−ジヒドロフラノ［２,3
:4′,5′］フラバノン（以下「化合物３」という） 本発明のフラバノン誘導体は、Sophora leachianoよ
り例えば以下の方法により抽出、単離することができ
る。
ルフラバノン（以下「化合物１」という） （２） 5,4′−ジヒドロキシ−２′−メトキシ−６″,
6″−ジメチル−５″−（3,3−ジメチルアリル）ピラゾ
ロ［２′,3″:7,8］フラバノン（以下「化合物２」とい
う） （３） 5,2′−ジヒドロキシ−６″,6″−ジメチル−
５″−（3,3−ジメチルアリル）ピラノ［２′,3″:7,
8］−４−（3,5−ジヒドロキシフェニル）−５−
（４−ヒドロキシフェニル）−ジヒドロフラノ［２,3
:4′,5′］フラバノン（以下「化合物３」という） 本発明のフラバノン誘導体は、Sophora leachianoよ
り例えば以下の方法により抽出、単離することができ
る。
即ち、Sophora leachianoの乾燥、粉砕物をジクロロ
メタン等の適当な溶媒で抽出した後、抽出物をクロロホ
ルム、メタノール、ｎ−ヘキサン、アセトン等の単独又
は混合溶媒を展開溶媒として用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィにて分画する。より具体的には、例え
ばジクロロメタンによる還流抽出物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにかけ、クロロホルム−メタノール
（10:1〜3:1）を展開溶媒として前画分と後画分とに分
け、前画分より化合物１と化合物２との混合物を得、後
画分より化合物３を得る。上記前画分は、更にｎ−ヘキ
サン−アセトン（3:1）を展開溶媒として用いたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて、化合物１と化合物
２とに分離できる。
メタン等の適当な溶媒で抽出した後、抽出物をクロロホ
ルム、メタノール、ｎ−ヘキサン、アセトン等の単独又
は混合溶媒を展開溶媒として用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィにて分画する。より具体的には、例え
ばジクロロメタンによる還流抽出物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにかけ、クロロホルム−メタノール
（10:1〜3:1）を展開溶媒として前画分と後画分とに分
け、前画分より化合物１と化合物２との混合物を得、後
画分より化合物３を得る。上記前画分は、更にｎ−ヘキ
サン−アセトン（3:1）を展開溶媒として用いたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて、化合物１と化合物
２とに分離できる。
尚、上記における本発明化合物を含む画分について
は、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー、分取薄
層クロマトグラフィー、再結晶等の公知の精製手段を単
独で又は組み合わせて行なうことができ、これによって
本発明化合物を単離精製することができる。
は、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー、分取薄
層クロマトグラフィー、再結晶等の公知の精製手段を単
独で又は組み合わせて行なうことができ、これによって
本発明化合物を単離精製することができる。
かくして得られる本発明化合物は、抗炎症作用、抗リ
ウマチ作用等の薬理作用を有しており、抗炎症剤、抗リ
ウマチ剤等の医薬品として有用である。特に本発明は生
薬成分であることから、従来の抗炎症剤、抗リウマチ剤
等にみられるような胃腸障害等の副作用をほとんど示さ
ず、より安全な医薬品として有効である。
ウマチ作用等の薬理作用を有しており、抗炎症剤、抗リ
ウマチ剤等の医薬品として有用である。特に本発明は生
薬成分であることから、従来の抗炎症剤、抗リウマチ剤
等にみられるような胃腸障害等の副作用をほとんど示さ
ず、より安全な医薬品として有効である。
実施例 以下、本発明を更に詳しく説明するため本発明化合物
の製造例を実施例として挙げる。
の製造例を実施例として挙げる。
実施例 １ Sophora leachianoの根部乾燥粉砕物500gを２のジ
クロロメタンで２回還流抽出（合計２時間）し、ジクロ
ロメタン抽出液を減圧下に濃縮して、抽出物15gを得
た。
クロロメタンで２回還流抽出（合計２時間）し、ジクロ
ロメタン抽出液を減圧下に濃縮して、抽出物15gを得
た。
上記抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
［展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝10:1（前画
分）、クロロホルム：メタノール＝3:1（後画分）］に
て精製した。
［展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝10:1（前画
分）、クロロホルム：メタノール＝3:1（後画分）］に
て精製した。
上記前画分を、更にシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー［展開溶媒;n−ヘキサン：アセトン＝3:1］にて精
製して、化合物１を主に含む画分と化合物２を主に含む
画分とを分取した。
ィー［展開溶媒;n−ヘキサン：アセトン＝3:1］にて精
製して、化合物１を主に含む画分と化合物２を主に含む
画分とを分取した。
上記それぞれの画分を、次いで分取薄層クロマトグラ
フィー［展開溶媒;n−ヘキサン：アセトン＝3:1］で精
製して、化合物１（無色粉末）10mgと、化合物２（無色
粉末）15mgとを得た。
フィー［展開溶媒;n−ヘキサン：アセトン＝3:1］で精
製して、化合物１（無色粉末）10mgと、化合物２（無色
粉末）15mgとを得た。
また、後画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
［展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝5:1］にて精
製して、化合物３を主に含む画分を得、これを更に分取
薄層クロマトグラフィー［展開溶媒；クロロホルム：メ
タノール：水＝45:15:2］で精製して、化合物３（無色
粉末）80mgを得た。
［展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝5:1］にて精
製して、化合物３を主に含む画分を得、これを更に分取
薄層クロマトグラフィー［展開溶媒；クロロホルム：メ
タノール：水＝45:15:2］で精製して、化合物３（無色
粉末）80mgを得た。
得られた各化合物の構造及び物性データ［1H−NMRス
ペクトル及びマススペクトル］をそれぞれ下記第１表〜
第３表に示す。
ペクトル及びマススペクトル］をそれぞれ下記第１表〜
第３表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−5424（ＪＰ，Ａ) Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐ ｎ．，62〔８〕（1989）Ｐ．2450−2454 Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．, 37〔５〕（1989）Ｐ．1392−1395 Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅ ｃｔ．Ｂ，19Ｂ〔７〕（1980）Ｐ．583 −586
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中R1はイソプロピル基を、R2は水素原子をそれぞれ
示すか又はR1及びR2は互いに結合して基 を示す。R3は４−ヒドロキシフェニル基、２−メトキシ
−４−ヒドロキシフェニル基又は２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−３−（3,5−ジヒドロキシフェニル）−６
−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾフラン−５−イル
基を示す。但しR1がイソプロペニル基で且つR2が水素原
子の場合、R3は４−ヒドロキシフェニル基を示すものと
し、R1及びR2が互いに結合して基 を示す場合、R3は２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル基又は２−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（3,5
−ジヒドロキシフェニル）−６−ヒドロキシ−2,3−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル基を示すものとする。〕 で表わされるフラバノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2040287A JP2554548B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | フラバノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2040287A JP2554548B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | フラバノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246291A JPH03246291A (ja) | 1991-11-01 |
| JP2554548B2 true JP2554548B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=12576394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2040287A Expired - Fee Related JP2554548B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | フラバノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2554548B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3319800B2 (ja) * | 1993-02-01 | 2002-09-03 | 辻本化学工業株式会社 | 抗耐性黄色ブドウ球菌化合物 |
-
1990
- 1990-02-21 JP JP2040287A patent/JP2554548B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，６２〔８〕（１９８９）Ｐ．２４５０−２４５４ |
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３７〔５〕（１９８９）Ｐ．１３９２−１３９５ |
| ＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，１９Ｂ〔７〕（１９８０）Ｐ．５８３−５８６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03246291A (ja) | 1991-11-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |