JPH072893A - トリテルペン誘導体 - Google Patents
トリテルペン誘導体Info
- Publication number
- JPH072893A JPH072893A JP5146354A JP14635493A JPH072893A JP H072893 A JPH072893 A JP H072893A JP 5146354 A JP5146354 A JP 5146354A JP 14635493 A JP14635493 A JP 14635493A JP H072893 A JPH072893 A JP H072893A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silica gel
- derivative
- extracting
- ether
- triterpene derivative
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式（Ｉ）
【化１】
で表わされるトリテルペン誘導体。
【効果】 本発明のトリテルペン誘導体は、肝保護作用
を有するので、ウィルス性肝炎、アルコール性肝炎等の
各種肝炎患者に対して優れた肝炎治療剤を提供すること
ができる。
を有するので、ウィルス性肝炎、アルコール性肝炎等の
各種肝炎患者に対して優れた肝炎治療剤を提供すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリテルペン誘
導体に関する。
導体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】マメ科
の多年生植物Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ ｃｏｍｐｌａｎａ
ｔｕｓ Ｒ．Ｂｒ．の種子である沙苑子は、中国では古
くから肝を補う生薬として、用いられてきた。しかしな
がら、この植物に含まれる肝保護作用を有する化合物に
ついての解明は、未だ充分なされていないのが現状であ
る。
の多年生植物Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ ｃｏｍｐｌａｎａ
ｔｕｓ Ｒ．Ｂｒ．の種子である沙苑子は、中国では古
くから肝を補う生薬として、用いられてきた。しかしな
がら、この植物に含まれる肝保護作用を有する化合物に
ついての解明は、未だ充分なされていないのが現状であ
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、マメ科の
植物Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ ｃｏｍｐｌａｎａｔｕｓ
Ｒ．Ｂｒ．の種子の肝保護作用を有する成分について研
究を重ねていたところ、新規な上記トリテルペン誘導体
の単離に成功し、本発明を完成するに至った。即ち、本
発明の要旨は、下記式（Ｉ）
植物Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ ｃｏｍｐｌａｎａｔｕｓ
Ｒ．Ｂｒ．の種子の肝保護作用を有する成分について研
究を重ねていたところ、新規な上記トリテルペン誘導体
の単離に成功し、本発明を完成するに至った。即ち、本
発明の要旨は、下記式（Ｉ）
【０００４】
【化２】
【０００５】で表されるトリテルペン誘導体に存する。
以下、本発明につき詳細に説明する。本発明のトリテル
ペン誘導体を製造するには、例えばマメ科の植物Ａｓｔ
ｒａｇａｌｕｓ ｃｏｍｐｌａｎａｔｕｓ Ｒ．Ｂｒ．
の種子（以下、「沙苑子」と略す）を乾燥し、エーテ
ル、酢酸エチル、アセトニトリル、アセトン、メタノー
ル、エタノール、二塩化メタン、クロロホルム等の有機
溶媒で室温から還流温度までの、任意の温度で抽出した
のち濃縮する。濃縮残渣を再びペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、ベンゼン、石油エーテル等の極性の低い有機溶
媒で抽出したものを、シリカゲル、アルミナ、化学修飾
型シリカゲル等を充填したカラムクロマトグラフィーに
よって分離する。
以下、本発明につき詳細に説明する。本発明のトリテル
ペン誘導体を製造するには、例えばマメ科の植物Ａｓｔ
ｒａｇａｌｕｓ ｃｏｍｐｌａｎａｔｕｓ Ｒ．Ｂｒ．
の種子（以下、「沙苑子」と略す）を乾燥し、エーテ
ル、酢酸エチル、アセトニトリル、アセトン、メタノー
ル、エタノール、二塩化メタン、クロロホルム等の有機
溶媒で室温から還流温度までの、任意の温度で抽出した
のち濃縮する。濃縮残渣を再びペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、ベンゼン、石油エーテル等の極性の低い有機溶
媒で抽出したものを、シリカゲル、アルミナ、化学修飾
型シリカゲル等を充填したカラムクロマトグラフィーに
よって分離する。
【０００６】更に詳しくは、例えばこれらトリテルペン
誘導体は、沙苑子より後述の実施例に示す方法によっ
て、メタノールで還流抽出した後濃縮し、濃縮残渣を更
に石油エーテルで抽出した後、カラムクロマトグラフィ
ーによって分離して得られる。本発明化合物は、これを
医薬として用いるに当たり、通常の製剤担体とともに投
与経路に応じた製剤とする事が出来る。例えば、経口投
与では錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤等の形態
に調剤される。経口投与用固形製剤に調製するに当た
り、慣用の賦形剤、結合剤、滑沢剤、その他着色剤、崩
壊剤等を用いることができる。賦形剤としては、例え
ば、乳糖、デンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウ
ム、結晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース、グリセリン、アルギン酸ナトリウム、
アラビアゴム等が挙げられ、結合剤としてはポリビニル
アルコール、ポリビニルエーテル、エチルセルロース、
アラビアゴム、シエラック、白糖等が挙げられ、滑沢剤
としてはステアリン酸マグネシウム、タルク等が挙げら
れる。その他、着色剤、崩壊剤も通常公知のものを用い
ることができる。なお錠剤は周知の方法によりコーティ
ングしてもよい。また液状製剤は水性または油性の懸濁
液、溶液、シロップ、エリキシル剤、その他であってよ
く、通常用いられる方法にて調製される。注射剤を調製
する場合は本発明化合物にｐＨ調整剤、緩衝剤、安定化
剤、等張剤、局所麻酔剤等を添加し、常法により皮下、
筋肉内、静脈内用注射剤を製造することができる。坐剤
を製造する際の基剤としては、例えばカカオ脂、ポリエ
チレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセライ
ド、ウイテプゾール（登録商標ダイナマイトノーベル
社）等の油脂性基剤を用いることができる。
誘導体は、沙苑子より後述の実施例に示す方法によっ
て、メタノールで還流抽出した後濃縮し、濃縮残渣を更
に石油エーテルで抽出した後、カラムクロマトグラフィ
ーによって分離して得られる。本発明化合物は、これを
医薬として用いるに当たり、通常の製剤担体とともに投
与経路に応じた製剤とする事が出来る。例えば、経口投
与では錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤等の形態
に調剤される。経口投与用固形製剤に調製するに当た
り、慣用の賦形剤、結合剤、滑沢剤、その他着色剤、崩
壊剤等を用いることができる。賦形剤としては、例え
ば、乳糖、デンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウ
ム、結晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース、グリセリン、アルギン酸ナトリウム、
アラビアゴム等が挙げられ、結合剤としてはポリビニル
アルコール、ポリビニルエーテル、エチルセルロース、
アラビアゴム、シエラック、白糖等が挙げられ、滑沢剤
としてはステアリン酸マグネシウム、タルク等が挙げら
れる。その他、着色剤、崩壊剤も通常公知のものを用い
ることができる。なお錠剤は周知の方法によりコーティ
ングしてもよい。また液状製剤は水性または油性の懸濁
液、溶液、シロップ、エリキシル剤、その他であってよ
く、通常用いられる方法にて調製される。注射剤を調製
する場合は本発明化合物にｐＨ調整剤、緩衝剤、安定化
剤、等張剤、局所麻酔剤等を添加し、常法により皮下、
筋肉内、静脈内用注射剤を製造することができる。坐剤
を製造する際の基剤としては、例えばカカオ脂、ポリエ
チレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセライ
ド、ウイテプゾール（登録商標ダイナマイトノーベル
社）等の油脂性基剤を用いることができる。
【０００７】かくして調製される製剤の投与量は患者の
症状、体重、年齢等によって異なり、一様に服用するこ
とは出来ないが、通常成人１日当たり本発明化合物を約
１０−２０００ｍｇの範囲となる量とするのがよく、こ
れは通常１日１−４回に分けて投与されるのが好まし
い。
症状、体重、年齢等によって異なり、一様に服用するこ
とは出来ないが、通常成人１日当たり本発明化合物を約
１０−２０００ｍｇの範囲となる量とするのがよく、こ
れは通常１日１−４回に分けて投与されるのが好まし
い。
【０００８】
【実施例】以下に実施例を挙げて具体的に本発明化合物
であるトリテルペン誘導体の調製法を説明するが、その
要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるもので
はない。
であるトリテルペン誘導体の調製法を説明するが、その
要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるもので
はない。
【０００９】〈実施例１〉沙苑子を乾燥したのち、その
粉末６５ｋｇをメタノール中で還流した。この抽出液を
減圧濃縮し、濃縮残渣８ｋｇを得た。この残渣を石油エ
ーテルで抽出し、減圧濃縮して残渣１．５ｋｇを得た。
この残渣を５００ｇずつ３回に分けて、それぞれシリカ
ゲル２．１ｋｇを充填したカラムクロマトグラフィーで
分離した。〔酢酸エチル：ｎ−ヘキサン〕混液（１：４
容積比）１０リットルで展開した後、酢酸エチル１０リ
ットルで溶出し、その溶出液３回分をあわせて減圧濃縮
して、合計１２３ｇの粘性物質を得た。得られた粘性物
質１０８ｇを５４ｇずつ２回に分け、それぞれシリカゲ
ル５００ｇを充填したカラムクロマトグラフィーで分離
した。［クロロフォルム：メタノール］混液（９９：１
容積比）２．５リットル、次いで［クロロフォルム：メ
タノール］混液（９８：２容積比）０．５リットルで展
開した後、［クロロフォルム：メタノール］混液（９
８：２容積比）１リットルで溶出し、その溶出液２回分
を合わせて減圧濃縮して１２．９ｇの粘性物質を得た。
粉末６５ｋｇをメタノール中で還流した。この抽出液を
減圧濃縮し、濃縮残渣８ｋｇを得た。この残渣を石油エ
ーテルで抽出し、減圧濃縮して残渣１．５ｋｇを得た。
この残渣を５００ｇずつ３回に分けて、それぞれシリカ
ゲル２．１ｋｇを充填したカラムクロマトグラフィーで
分離した。〔酢酸エチル：ｎ−ヘキサン〕混液（１：４
容積比）１０リットルで展開した後、酢酸エチル１０リ
ットルで溶出し、その溶出液３回分をあわせて減圧濃縮
して、合計１２３ｇの粘性物質を得た。得られた粘性物
質１０８ｇを５４ｇずつ２回に分け、それぞれシリカゲ
ル５００ｇを充填したカラムクロマトグラフィーで分離
した。［クロロフォルム：メタノール］混液（９９：１
容積比）２．５リットル、次いで［クロロフォルム：メ
タノール］混液（９８：２容積比）０．５リットルで展
開した後、［クロロフォルム：メタノール］混液（９
８：２容積比）１リットルで溶出し、その溶出液２回分
を合わせて減圧濃縮して１２．９ｇの粘性物質を得た。
【００１０】得られた粘性物質を再びシリカゲル５００
ｇで充填したカラムクロマトグラフィーで分離した。
〔酢酸エチル：ｎ−ヘキサン〕混液（３：７容積比）
２．５リットルで展開した後、〔酢酸エチル：ｎ−ヘキ
サン〕混液（２：３容積比）２．５リットルで溶出し、
その溶出液を減圧濃縮して３．１７ｇの黄色固体を得
た。得られた固体をオクタデシルシリカゲル１０５ｇで
充填したカラムクロマトグラフィーで分離した。［テト
ラヒドロフラン：水］混液（１：１容積比）５００ｍ
ｌ、次いで［テトラヒドロフラン：水］混液（３：２容
積比）１００ｍｌで展開した後、［テトラヒドロフラ
ン：水］混液（３：２容積比）４００ｍｌで溶出して、
１．２４ｇの微黄色粉末を得た。これをエーテルより再
結晶して、５７５ｍｇの微黄色結晶を得た。
ｇで充填したカラムクロマトグラフィーで分離した。
〔酢酸エチル：ｎ−ヘキサン〕混液（３：７容積比）
２．５リットルで展開した後、〔酢酸エチル：ｎ−ヘキ
サン〕混液（２：３容積比）２．５リットルで溶出し、
その溶出液を減圧濃縮して３．１７ｇの黄色固体を得
た。得られた固体をオクタデシルシリカゲル１０５ｇで
充填したカラムクロマトグラフィーで分離した。［テト
ラヒドロフラン：水］混液（１：１容積比）５００ｍ
ｌ、次いで［テトラヒドロフラン：水］混液（３：２容
積比）１００ｍｌで展開した後、［テトラヒドロフラ
ン：水］混液（３：２容積比）４００ｍｌで溶出して、
１．２４ｇの微黄色粉末を得た。これをエーテルより再
結晶して、５７５ｍｇの微黄色結晶を得た。
【００１１】
【表１】 ・融点：２５２−４℃ ・比旋光度：［α］D 25°−１０．８°（ｃ＝０．６
９，エタノール） ・赤外吸収スペクトル ν ｍａｘ（ＫＢｒ） ３５００，２９５０，１６８
５，１６１０，１１８５，１１７０ｃｍ-1 ・ＵＶスペクトル λｍａｘ （ＥｔＯＨ） ２２９ｎｍ（ε１２，４０
０），３１６ｎｍ（ε２４，３００） ・ＮＥＧ−ＳＩＭＳによる分子量 ５８７（［Ｍ−Ｈ］- ） ・高分解能マススペクトル（Ｍ−Ｈ：Ｃ39Ｈ55Ｏ4 ） 計算値：５８７，４０９７ 実測値：５８７，４０７６
９，エタノール） ・赤外吸収スペクトル ν ｍａｘ（ＫＢｒ） ３５００，２９５０，１６８
５，１６１０，１１８５，１１７０ｃｍ-1 ・ＵＶスペクトル λｍａｘ （ＥｔＯＨ） ２２９ｎｍ（ε１２，４０
０），３１６ｎｍ（ε２４，３００） ・ＮＥＧ−ＳＩＭＳによる分子量 ５８７（［Ｍ−Ｈ］- ） ・高分解能マススペクトル（Ｍ−Ｈ：Ｃ39Ｈ55Ｏ4 ） 計算値：５８７，４０９７ 実測値：５８７，４０７６
【００１２】
【表２】 ・核磁気共鳴スペクトル（ｄ５−ピリジン）δｐｐｍ ０．７８（３Ｈ，ｓ，２８−ＣＨ3 ） １．０５（３Ｈ，ｓ，２４−ＣＨ3 ） １．０９（３Ｈ，ｓ，２７−ＣＨ3 ） １．１１（３Ｈ，ｓ，２６−ＣＨ3 ） １．１７（３Ｈ，ｓ，２５−ＣＨ3 ） １．２７（３Ｈ，ｓ，２３−ＣＨ3 ） １．９５（３Ｈ，ｓ，３０−ＣＨ3 ） １．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，９−Ｈ） ２．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ，１９−Ｈ） ３．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，Ｊ＝１１Ｈｚ，３
−Ｈ） ４．８５（１Ｈ，ｓ，２９−Ｈ） ４．８９（１Ｈ，ｓ，２９−Ｈ） ５．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１１Ｈｚ，
１１Ｈｚ，１１−Ｈ） ６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，２’−Ｈ） ７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，６’−Ｈ） ７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，５’−Ｈ） ７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，３’−Ｈ）
ｚ，１９−Ｈ） ３．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，Ｊ＝１１Ｈｚ，３
−Ｈ） ４．８５（１Ｈ，ｓ，２９−Ｈ） ４．８９（１Ｈ，ｓ，２９−Ｈ） ５．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１１Ｈｚ，
１１Ｈｚ，１１−Ｈ） ６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，２’−Ｈ） ７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，６’−Ｈ） ７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，５’−Ｈ） ７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，３’−Ｈ）
【００１３】
【発明の効果】本発明のトリテルペン誘導体は、肝保護
作用を有するので、ウィルス性肝炎、アルコール性肝炎
等の各種肝炎患者に対して、優れた肝炎治療剤を提供す
ることができる。
作用を有するので、ウィルス性肝炎、アルコール性肝炎
等の各種肝炎患者に対して、優れた肝炎治療剤を提供す
ることができる。
【図１】本発明のトリテルペン誘導体の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図２】本発明のトリテルペン誘導体のＵＶスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
【図３】本発明のトリテルペン誘導体の核磁気共鳴スペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 劉 永和 中華人民共和国西安市西華門20号 陜西省 中医薬研究院内 (72)発明者 顧 ▲宝▼ 中華人民共和国西安市西華門20号 陜西省 中医薬研究院内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 で表されるトリテルペン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5146354A JPH072893A (ja) | 1993-06-17 | 1993-06-17 | トリテルペン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5146354A JPH072893A (ja) | 1993-06-17 | 1993-06-17 | トリテルペン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072893A true JPH072893A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=15405825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5146354A Pending JPH072893A (ja) | 1993-06-17 | 1993-06-17 | トリテルペン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072893A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005220100A (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗老化剤、血小板凝集抑制剤、抗酸化剤、抗アレルギー剤、皮膚化粧料及び飲食品 |
| JP2010215535A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | メラニン産生抑制剤 |
-
1993
- 1993-06-17 JP JP5146354A patent/JPH072893A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005220100A (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗老化剤、血小板凝集抑制剤、抗酸化剤、抗アレルギー剤、皮膚化粧料及び飲食品 |
| JP4672269B2 (ja) * | 2004-02-06 | 2011-04-20 | 丸善製薬株式会社 | 抗老化剤、血小板凝集抑制剤、抗酸化剤、抗アレルギー剤、皮膚化粧料及び飲食品 |
| JP2010215535A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | メラニン産生抑制剤 |
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