JPH0559053A - インドールアルカロイド化合物 - Google Patents
インドールアルカロイド化合物Info
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- JPH0559053A JPH0559053A JP3034149A JP3414991A JPH0559053A JP H0559053 A JPH0559053 A JP H0559053A JP 3034149 A JP3034149 A JP 3034149A JP 3414991 A JP3414991 A JP 3414991A JP H0559053 A JPH0559053 A JP H0559053A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 鎮痛剤等として有用な新規化合物を提供す
る。 【構成】 下記一般式(1) で表されるインドールアルカ
ロイド化合物、 （式中、R1、R2は低級アルキルカルボニル基、低級アル
キル基又は水素原子を示し、R3は低級アルコキシ基又は
水素原子を示す。但し、R1、R2、R3の全てが水素原子で
ある場合を除く。） 並びに該インドールアルカロイド化合物及びその薬理学
的に許容できる塩を有効成分とする鎮痛剤および解熱
剤。
る。 【構成】 下記一般式(1) で表されるインドールアルカ
ロイド化合物、 （式中、R1、R2は低級アルキルカルボニル基、低級アル
キル基又は水素原子を示し、R3は低級アルコキシ基又は
水素原子を示す。但し、R1、R2、R3の全てが水素原子で
ある場合を除く。） 並びに該インドールアルカロイド化合物及びその薬理学
的に許容できる塩を有効成分とする鎮痛剤および解熱
剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なインドールアル
カロイド化合物及びそれを有効成分とする医薬に関す
る。
カロイド化合物及びそれを有効成分とする医薬に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】キョウチクトウ科の植物であるエルバタ
ミア・ディコトマ（Ervatamia dichotoma)、エルバタミ
ア・コロナリア（Ervatamia coronaria)、タベルナエモ
ンタナ・ディコトマ（Tabernaemontana dichotoma)、タ
ベルナエモンタナ・コロナリア（Tabernaemontana coro
naria)、タベルナンテ・イボガ（Tabernanthe iboga)等
から単離された下記一般式(2) で表されるインドールア
ルカロイド化合物（コロナリジン）は既知であり、この
化合物が鎮痛作用を有することが、エドワード・マッコ
ーらにより報告されている(J.Pharm.Sci.,52,598〜599
(1963))。
ミア・ディコトマ（Ervatamia dichotoma)、エルバタミ
ア・コロナリア（Ervatamia coronaria)、タベルナエモ
ンタナ・ディコトマ（Tabernaemontana dichotoma)、タ
ベルナエモンタナ・コロナリア（Tabernaemontana coro
naria)、タベルナンテ・イボガ（Tabernanthe iboga)等
から単離された下記一般式(2) で表されるインドールア
ルカロイド化合物（コロナリジン）は既知であり、この
化合物が鎮痛作用を有することが、エドワード・マッコ
ーらにより報告されている(J.Pharm.Sci.,52,598〜599
(1963))。
【０００３】
【発明の構成及び効果】本発明者らは、この種のインド
ールアルカロイド化合物について更に研究を進めた結
果、後記する新規なインドールアルカロイド化合物を見
出し、且つこの化合物が優れた鎮痛作用を有することを
見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
下記一般式(1) で表されるインドールアルカロイド化合
物に関し、
ールアルカロイド化合物について更に研究を進めた結
果、後記する新規なインドールアルカロイド化合物を見
出し、且つこの化合物が優れた鎮痛作用を有することを
見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
下記一般式(1) で表されるインドールアルカロイド化合
物に関し、
【０００４】
【化３】
【０００５】（式中、R1、R2は低級アルキルカルボニル
基、低級アルキル基又は水素原子を示し、R3は低級アル
コキシ基又は水素原子を示す。但し、R1、R2、R3の全て
が水素原子である場合を除く。） 更に本発明は、上記インドールアルカロイド化合物及び
その薬理学的に許容できる塩を有効成分とする鎮痛剤を
提供するものである。
基、低級アルキル基又は水素原子を示し、R3は低級アル
コキシ基又は水素原子を示す。但し、R1、R2、R3の全て
が水素原子である場合を除く。） 更に本発明は、上記インドールアルカロイド化合物及び
その薬理学的に許容できる塩を有効成分とする鎮痛剤を
提供するものである。
【０００６】又、本発明者らは、下記一般式(2) で表さ
れるインドールアルカロイド化合物（コロナリジン）が
前述の如き鎮痛作用に加え体温降下作用をも併せ持つこ
とを見出した。即ち、下記一般式(2) で表されるインド
ールアルカロイド化合物（コロナリジン）及びその薬理
学的に許容できる塩を有効成分とする解熱剤も本願の範
囲に包含される。
れるインドールアルカロイド化合物（コロナリジン）が
前述の如き鎮痛作用に加え体温降下作用をも併せ持つこ
とを見出した。即ち、下記一般式(2) で表されるインド
ールアルカロイド化合物（コロナリジン）及びその薬理
学的に許容できる塩を有効成分とする解熱剤も本願の範
囲に包含される。
【０００７】
【化４】
【０００８】本発明の目的化合物である一般式(1) で表
されるインドールアルカロイド化合物において、R1、R2
は低級アルキルカルボニル基、低級アルキル基又は水素
原子を示し、R3は低級アルコキシ基又は水素原子を示
す。ここで、R1、R2、R3の全てが水素原子である場合は
一般式(2) のコロナリジン（以下、化合物という）と
なる。
されるインドールアルカロイド化合物において、R1、R2
は低級アルキルカルボニル基、低級アルキル基又は水素
原子を示し、R3は低級アルコキシ基又は水素原子を示
す。ここで、R1、R2、R3の全てが水素原子である場合は
一般式(2) のコロナリジン（以下、化合物という）と
なる。
【０００９】R1、R2の低級アルキルカルボニル基として
は、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピ
ルカルボニル基等が、低級アルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
又、R3の低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。一般
式(1) で表されるインドールアルカロイド化合物におい
て、単離の容易さ、薬理活性等から、好ましいものは以
下の化合物である。 化合物；R1＝CH2COCH3、R2＝R3＝H 化合物；R1＝R3＝H 、R2＝CH2COCH3(R) 化合物；R1＝R3＝H 、R2＝CH2COCH3(S) 化合物；R1＝CH2COCH3、R2＝H 、R3＝OCH3 又、本発明において薬理学的に許容できる塩とは、慣用
の無毒性塩類であり、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、燐酸塩などの無機酸塩、例えば酢酸塩、マレイン
酸塩、酒石酸塩などの有機酸塩、又はアルギニン、アス
パラギン酸、グルタミン酸などのアミノ酸との塩などを
挙げることができる。一般式(1) で表される本発明化合
物の製造方法は種々考えられ、例えば一般式(2) のコロ
ナリジンから誘導することも可能であるが、前記したキ
ョウチクトウ科の植物や同じくキョウチクトウ科の植物
であるロンツパク（エルバタミア・ブルミーナ）〔Lont
upak（Ervatamia blumeana)から単離することができ
る。
は、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピ
ルカルボニル基等が、低級アルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
又、R3の低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。一般
式(1) で表されるインドールアルカロイド化合物におい
て、単離の容易さ、薬理活性等から、好ましいものは以
下の化合物である。 化合物；R1＝CH2COCH3、R2＝R3＝H 化合物；R1＝R3＝H 、R2＝CH2COCH3(R) 化合物；R1＝R3＝H 、R2＝CH2COCH3(S) 化合物；R1＝CH2COCH3、R2＝H 、R3＝OCH3 又、本発明において薬理学的に許容できる塩とは、慣用
の無毒性塩類であり、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、燐酸塩などの無機酸塩、例えば酢酸塩、マレイン
酸塩、酒石酸塩などの有機酸塩、又はアルギニン、アス
パラギン酸、グルタミン酸などのアミノ酸との塩などを
挙げることができる。一般式(1) で表される本発明化合
物の製造方法は種々考えられ、例えば一般式(2) のコロ
ナリジンから誘導することも可能であるが、前記したキ
ョウチクトウ科の植物や同じくキョウチクトウ科の植物
であるロンツパク（エルバタミア・ブルミーナ）〔Lont
upak（Ervatamia blumeana)から単離することができ
る。
【００１０】以下に化合物及び化合物〔３−（２−
オキソプロピル）−コロナリジン〕の単離方法の一例を
示す。ロンツパク（エルバタミア・ブルミーナ）の3.8k
g(湿潤重量) を室温下でメタノールにて抽出し、エキス
160gを得て、そのうち47g を酢酸エチル−水で分配し
た。酢酸エチル層（20.6g)をゲル濾過の担体〔Sephadex
LH-20〕とメタノールで分離後、更にシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフィーで粗分画し、ヘキサン溶出
フラクションを得た。次いで、フラッシュカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝8/1 〜6/
1)等により繰り返し分離し化合物を得るとともに、更
に中圧液体クロマトグラフィー（担体；ODS 、溶媒；メ
タノール：水＝4/1 〜2.5/1 、及び担体；シリカゲル、
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝12/1) にて分離し化合物
（コロナリジン）を、中圧液体クロマトグラフィー
（担体；ODS 、溶媒；メタノール：水＝3/1)にて分離し
化合物、を得た。又、中圧液体クロマトグラフィー
（担体；シリカゲル、溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６
/1、及び担体；ODS 、溶媒；メタノール：水＝2.5/１）
で分離し、化合物を得た。単離した化合物、は夫
々下記の物理化学的性質を示し、コロナリジン及び３−
（２−オキソプロピル）−コロナリジンであることが確
認された。 〔化合物〕 mp;52-54℃（パウダー） [α]D 26: −41°(C 2.0,CHCl3) UVλmax(EtOH)(logε):292.0(3.87),284.6(3.90),225.4
(4.52)nm IRνmax(CHCl3):3435,1715cm-1 〔化合物〕 mp;140-142℃（パウダー） [α]D 26: −24°(C 2.1,CHCl3) UVλmax(EtOH)(logε):291.8(3.90),284.2(3.94),225.2
(4.53)nm IRνmax(CHCl3):3300,1730,1695cm-1 次に、本発明の効果について詳細に説明するため、薬理
実験例を示す。薬理実験例 鎮痛活性（酢酸ライジング法） ；サンプルをマウスに経
口（p.o.) 投与し、45分後に0.7 ％酢酸を0.1ml/10g マ
ウスの量で腹腔内投与したのち、５分後より15分間のラ
イジング数（よじり運動の回数）を数え、コントロール
との対比で抑制率を調べた。結果は各サンプルの投与量
により以下の通りとなった。 化合物 10mg/kg ; （−３±59）％ 25mg/kg ; （58±24）％ （ｐ＜0.05） p=有為差 50mg/kg ; （96±３）％ （ｐ＜0.001) 化合物 25mg/kg ; （25±28）％ 50mg/kg ; （35±18）％ （ｐ＜0.05） 即ち、化合物は25mg/kg 投与で有為に（有為差0.05未
満)58 ％の抑制率を示し、化合物は50mg/kg 投与で有
為に（有為差0.05未満)35 ％の抑制率を示し、顕著な鎮
痛活性を有することが認められた。
オキソプロピル）−コロナリジン〕の単離方法の一例を
示す。ロンツパク（エルバタミア・ブルミーナ）の3.8k
g(湿潤重量) を室温下でメタノールにて抽出し、エキス
160gを得て、そのうち47g を酢酸エチル−水で分配し
た。酢酸エチル層（20.6g)をゲル濾過の担体〔Sephadex
LH-20〕とメタノールで分離後、更にシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフィーで粗分画し、ヘキサン溶出
フラクションを得た。次いで、フラッシュカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝8/1 〜6/
1)等により繰り返し分離し化合物を得るとともに、更
に中圧液体クロマトグラフィー（担体；ODS 、溶媒；メ
タノール：水＝4/1 〜2.5/1 、及び担体；シリカゲル、
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝12/1) にて分離し化合物
（コロナリジン）を、中圧液体クロマトグラフィー
（担体；ODS 、溶媒；メタノール：水＝3/1)にて分離し
化合物、を得た。又、中圧液体クロマトグラフィー
（担体；シリカゲル、溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６
/1、及び担体；ODS 、溶媒；メタノール：水＝2.5/１）
で分離し、化合物を得た。単離した化合物、は夫
々下記の物理化学的性質を示し、コロナリジン及び３−
（２−オキソプロピル）−コロナリジンであることが確
認された。 〔化合物〕 mp;52-54℃（パウダー） [α]D 26: −41°(C 2.0,CHCl3) UVλmax(EtOH)(logε):292.0(3.87),284.6(3.90),225.4
(4.52)nm IRνmax(CHCl3):3435,1715cm-1 〔化合物〕 mp;140-142℃（パウダー） [α]D 26: −24°(C 2.1,CHCl3) UVλmax(EtOH)(logε):291.8(3.90),284.2(3.94),225.2
(4.53)nm IRνmax(CHCl3):3300,1730,1695cm-1 次に、本発明の効果について詳細に説明するため、薬理
実験例を示す。薬理実験例 鎮痛活性（酢酸ライジング法） ；サンプルをマウスに経
口（p.o.) 投与し、45分後に0.7 ％酢酸を0.1ml/10g マ
ウスの量で腹腔内投与したのち、５分後より15分間のラ
イジング数（よじり運動の回数）を数え、コントロール
との対比で抑制率を調べた。結果は各サンプルの投与量
により以下の通りとなった。 化合物 10mg/kg ; （−３±59）％ 25mg/kg ; （58±24）％ （ｐ＜0.05） p=有為差 50mg/kg ; （96±３）％ （ｐ＜0.001) 化合物 25mg/kg ; （25±28）％ 50mg/kg ; （35±18）％ （ｐ＜0.05） 即ち、化合物は25mg/kg 投与で有為に（有為差0.05未
満)58 ％の抑制率を示し、化合物は50mg/kg 投与で有
為に（有為差0.05未満)35 ％の抑制率を示し、顕著な鎮
痛活性を有することが認められた。
【００１１】体温下降活性; サンプルをマウスに経口
（p.o.)投与し、１時間毎に直腸体温を測定した。
（p.o.)投与し、１時間毎に直腸体温を測定した。
【００１２】化合物を50mg/kg を投与した場合、１時
間後に最も体温が下降し、その時のコントロールとの差
は−2.0 ℃（有為差0.001 未満) であった。一方、化合
物では100mg/kg経口投与では有為な活性は見られなか
った。上記の薬理実験例により、化合物は公知の如く
鎮痛活性に加え、優れた体温下降活性を有することが、
又、化合物は優れた鎮痛活性を有することが確認され
た。更に本発明の化合物は、マウスによる毒性試験の結
果、安全性が高い(LD50 は約250mg/kg（p.o.))ことが判
明しており、この意味でも本発明の価値は高い。
間後に最も体温が下降し、その時のコントロールとの差
は−2.0 ℃（有為差0.001 未満) であった。一方、化合
物では100mg/kg経口投与では有為な活性は見られなか
った。上記の薬理実験例により、化合物は公知の如く
鎮痛活性に加え、優れた体温下降活性を有することが、
又、化合物は優れた鎮痛活性を有することが確認され
た。更に本発明の化合物は、マウスによる毒性試験の結
果、安全性が高い(LD50 は約250mg/kg（p.o.))ことが判
明しており、この意味でも本発明の価値は高い。
【００１３】本発明化合物をこれらの医薬として使用す
る場合は、経口投与若しくは非経口投与により投与され
る。投与量は症状の程度；患者の年令、性別、体重；投
与方法；投与の時期、間隔等によって異なり、特に限定
されないが、一般に、通常成人１日あたり約500 〜2000
mg、好ましくは約1000〜1500mgであり、これを１日１〜
３回に分けて投与すれば良い。本発明化合物を製剤化す
るためには、製剤の技術分野における通常の方法で注射
剤、錠剤、カプセル剤等の剤型とする。注射剤を調製す
る場合には、pH調整剤、緩衝剤、懸濁化剤、溶解補助
剤、安定化剤、保存剤等を添加し、常法により静脈、皮
下、筋肉内注射剤とする。その際必要により常法により
凍結乾燥物とすることも可能である。
る場合は、経口投与若しくは非経口投与により投与され
る。投与量は症状の程度；患者の年令、性別、体重；投
与方法；投与の時期、間隔等によって異なり、特に限定
されないが、一般に、通常成人１日あたり約500 〜2000
mg、好ましくは約1000〜1500mgであり、これを１日１〜
３回に分けて投与すれば良い。本発明化合物を製剤化す
るためには、製剤の技術分野における通常の方法で注射
剤、錠剤、カプセル剤等の剤型とする。注射剤を調製す
る場合には、pH調整剤、緩衝剤、懸濁化剤、溶解補助
剤、安定化剤、保存剤等を添加し、常法により静脈、皮
下、筋肉内注射剤とする。その際必要により常法により
凍結乾燥物とすることも可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ０７Ｄ 487/18 209:00 223:00 221:00） (72)発明者 深井 勉 東京都中野区弥生町５−８−25−302 株 式会社ボルネオ・バイオマス研究所内 (72)発明者 矢嶋 瑞夫 東京都中央区日本橋小伝馬町20−３ アサ マ化成株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で表されるインドールア
ルカロイド化合物。 【化１】 （式中、R1、R2は低級アルキルカルボニル基、低級アル
キル基又は水素原子を示し、R3は低級アルコキシ基又は
水素原子を示す。但し、R1、R2、R3の全てが水素原子で
ある場合を除く。） - 【請求項２】 請求項１の一般式(1) で表されるインド
ールアルカロイド化合物及びその薬理学的に許容できる
塩を有効成分とする鎮痛剤。 - 【請求項３】 下記一般式(2) で表されるインドールア
ルカロイド化合物（コロナリジン）及びその薬理学的に
許容できる塩を有効成分とする解熱剤。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3034149A JPH0559053A (ja) | 1991-02-28 | 1991-02-28 | インドールアルカロイド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3034149A JPH0559053A (ja) | 1991-02-28 | 1991-02-28 | インドールアルカロイド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559053A true JPH0559053A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=12406145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3034149A Pending JPH0559053A (ja) | 1991-02-28 | 1991-02-28 | インドールアルカロイド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0559053A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0859610A1 (en) * | 1995-08-08 | 1998-08-26 | Albany Medical College | Ibogamine congeners |
| US6186484B1 (en) | 1997-11-24 | 2001-02-13 | Howa Machinery, Ltd. | Elastomer damper for an actuator cylinder |
| CN102329330A (zh) * | 2011-05-31 | 2012-01-25 | 苏州派腾生物医药科技有限公司 | 一种从药用狗牙花中提取榴花灵的方法 |
| CN104693201A (zh) * | 2015-01-04 | 2015-06-10 | 新昌县大成生物科技有限公司 | 从海南狗牙花提取Vernavosine乙基醚的方法 |
-
1991
- 1991-02-28 JP JP3034149A patent/JPH0559053A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0859610A1 (en) * | 1995-08-08 | 1998-08-26 | Albany Medical College | Ibogamine congeners |
| EP0859610A4 (en) * | 1995-08-08 | 2002-05-15 | Albany Medical College | IBOGAMINE CONGENERATES |
| US6186484B1 (en) | 1997-11-24 | 2001-02-13 | Howa Machinery, Ltd. | Elastomer damper for an actuator cylinder |
| CN102329330A (zh) * | 2011-05-31 | 2012-01-25 | 苏州派腾生物医药科技有限公司 | 一种从药用狗牙花中提取榴花灵的方法 |
| CN104693201A (zh) * | 2015-01-04 | 2015-06-10 | 新昌县大成生物科技有限公司 | 从海南狗牙花提取Vernavosine乙基醚的方法 |
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